Quimica_organica_I

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Mauro Luiz Begnini
Natal Junio Pires
Revisão técnica
Fernanda Ferraz Lima
Wilson de Sousa Benjamin
Química orgânica I
Catalogação elaborada pelo Setor de Referência da Biblioteca Central Uniube
 Begnini, Mauro Luiz.
B394q Química orgânica I / Mauro Luiz Begnini, Natal Junio
 Pires. – Uberaba : Universidade de Uberaba, 2017.
 160 p. : il.
 Programa de Educação a Distância – Universidade de Uberaba.
	 Inclui	bibliografia.
 ISBN 978-85-7777-791-4
 1. Química orgânica. 2. Química – Estudo e ensino. I. Pires,
 Natal Junio. II. Universidade de Uberaba. Programa de Educação a
 Distância. III. Título.
 CDD 547
© 2017 by Universidade de Uberaba
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reproduzida ou transmitida de qualquer modo ou por qualquer outro meio, eletrônico 
ou mecânico, incluindo fotocópia, gravação ou qualquer outro tipo de sistema de 
armazenamento e transmissão de informação, sem prévia autorização, por escrito, 
da Universidade de Uberaba.
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Pró-Reitor de Educação a Distância
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Coordenação de Graduação a Distância
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Editoração e Arte
Produção de Materiais Didáticos-Uniube
Projeto da capa
Agência Experimental Portfólio
Revisão técnica
Fernanda Ferraz Lima
Wilson de Sousa Benjamin
Edição
Universidade de Uberaba
Av. Nenê Sabino, 1801 – Bairro Universitário
Sobre os autores
Mauro Luiz Begnini
Doutor em Ciências, concentração em Química Orgânica, pela Universidade de 
São Paulo (FFCLRP/USP). Mestre em Química, área de concentração Química 
Orgânica, pela Universidade Federal de Santa Maria (UFSM). Graduado em 
Química Industrial pela Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) e em 
Farmácia Industrial pela Universidade de Uberaba (Uniube). Gestor do Curso 
de Engenharia Química da Universidade de Uberaba (Uniube) e professor nos 
cursos de Engenharia Química, Engenharia Ambiental, licenciatura em Química, 
Farmácia Industrial e Biomedicina.
Natal Junio Pires
Doutorado em Educação pela Universidade São Francisco (USF) com período 
sanduíche na Universidad Pedagogica Nacional (Bogotá/Colômbia) dentro do 
programa PDSE/2014 do MEC financiado pela CAPES. Mestrado em Química, 
com ênfase em Química Analítica, pela Universidade Federal de Uberlândia 
(UFU). Graduado em Química (Licenciatura e Bacharelado) pela Universidade 
Federal de Uberlândia (UFU). Professor nível D401 do Centro Federal de 
Educação Tecnológica de Minas Gerais (CEFET/MG). Tem experiência na 
área de Química e Educação, atuando principalmente nos seguintes temas: 
biopolítica, governamentalidade na perspectiva foucaultiana, políticas públicas 
de educação, educação científica, ensino de química, química inorgânica, 
biocombustíveis e técnicas espectroanalíticas.
Apresentação ................................................................................................. IX
Capítulo 1 Introdução à química orgânica .......................................................1
1.1 A origem da vida ............................................................................................................4
1.2 Introdução histórica da química orgânica ......................................................................5
1.2.1 Introdução à química orgânica .............................................................................6
1.3 Representação de cadeias carbônicas .........................................................................8
1.4 Hidrocarbonetos ..........................................................................................................13
1.4.1 Alcanos, cicloalcanos e seus derivados .............................................................13
1.4.2 A nomenclatura Iupac dos alcanos .....................................................................14
1.4.3 Alcenos ...............................................................................................................20
1.4.4 Alcinos ................................................................................................................22
1.5 Propriedades físicas dos compostos orgânicos .........................................................24
1.5.1 Interações íon -íon ..............................................................................................25
1.5.2 Íon -íon em compostos orgânicos .......................................................................26
1.5.3 Ligação de hidrogênio em compostos orgânicos ..............................................26
1.5.4 Diplo -dipolo em química orgânica ......................................................................27
1.5.5 Dipolo instantâneo -dipolo induzido em compostos orgânicos ...........................27
1.6 Influência das forças intermoleculares no ponto de fusão, ponto de ebulição 
e solubilidade..............................................................................................................29
1.7 Aromáticos ...................................................................................................................33
1.8 Haletos de alquila (organohalogenados) .....................................................................39
1.8.1 Nomenclatura dos haletos orgânicos .................................................................39
1.8.2 Haletos orgânicos e o meio ambiente ................................................................40
1.9 Funções oxigenadas ...................................................................................................43
1.9.1 Funções alcoóis, fenóis e éteres .......................................................................43
1.9.2 Nomenclatura dos aldeídos ...............................................................................49
1.9.3 Nomenclatura das cetonas .................................................................................49
1.10 Grupos carboxílicos ...................................................................................................51
1.10.1 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos .............................................................51
1.11 Função éster ..............................................................................................................53
1.11.1 Nomenclatura dos ésteres ................................................................................53
Sumário
VI UNIUBE
1.12 Grupos funcionais contendo nitrogênio .....................................................................56
1.12.1 Aminas ..............................................................................................................57
1.12.2 Nitrocompostos ................................................................................................59
1.13 Compostos sulfurados ..............................................................................................60
1.14 Organofosforados ......................................................................................................63
1.15 Alguns exemplos de compostos exibindo estruturas mais complexas 
(funções mistas) ........................................................................................................64
1.16 Principais reações em química orgânica ...................................................................66
1.16.1 Reações de combustão ...................................................................................66
1.16.2 Reações de adição ...........................................................................................66
1.16.3 Reações de substituição ..................................................................................67
1.16.4 Reações de eliminação ....................................................................................67
1.16.5 Reações de esterificação .................................................................................68
1.16.6 Reações de condensação ................................................................................68com a água (polar) e assim 
todos os hidrocarbonetos são apolares. 
Entre o grande número de hidrocarbonetos presentes no meio ambiente, quere-
mos mencionar especificamente dois grupos de compostos que são de particular 
interesse para muitos engenheiros químicos e ambientais: os chamados com-
postos BTEX (BTEX é uma abreviação para o Benzeno, Tolueno, Etilbenzeno e 
os três isômeros Xileno), e os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos HPA (em 
inglês, PAH).
38 UNIUBE
Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos (PAHs)
Naf taleno Antraceno Fenantreno
Pireno Benzo[a]pireno Perileno
Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos (PAHs)
Os BTEX são componentes da gasolina, além de serem amplamente utilizados 
como solventes. Eles são muito comuns no solo e em águas subterrâneas polu-
ídas, e em particular devido à alta toxicidade do benzeno têm provocado muita 
investigação no domínio dos solos e águas freáticas. As principais fontes de 
HAP no ambiente incluem a combustão de combustíveis fósseis (gasolina, óleo, 
carvão), os incêndios florestais, (acidental) entradas diretas de óleos minerais, 
bem como a utilização de cresóis na preservação da madeira. É interessante 
lembrar que produzimos HAP quando grelhamos bifes ou outras carnes. De uma 
perspectiva da saúde humana, HAPs têm atraído considerável interesse prin-
cipalmente porque alguns deles (por exemplo, o benzo[a]pireno) são potentes 
cancerígenos. Esta é a principal razão pela qual os HAPs são considerados os 
mais importantes poluentes do ar. Além disso, devido à sua elevada tendência 
para a bioacumulação HAPs são também de grande preocupação ecotoxicoló-
gicas. Portanto, não surpreende que esses compostos estejam entre os mais 
investigados poluentes orgânicos.
 agora é a sua vez 
12. Dê a estrutura dos seguintes compostos:
a) 2 -fenileptano
b) 1,3 -dimetilbenzeno
c) 3 -metil -2 -fenilexano
d) 1,3,5 -bezenotriol
UNIUBE 39
 1.8 Haletos de alquila (organoalogenados)
Os haletos orgânicos (hidrocarbonetos ligados a flúor, cloro, bromo ou iodo) 
são muito comuns na natureza e extensamente empregados na indústria mo-
derna. Temos, por exemplo, o clorometano, que é liberado para o ambiente 
por algas marinhas, em queimadas e vulcões. São também empregados como 
solventes industriais, anestésicos, refrigerantes e pesticidas. Na indústria, 
o tricloroetileno é empregado na limpeza de chips semicondutores e outros 
componentes.
Cl
Cl
Cl F C
F
F
C
Br
Cl
H Cl C
F
Cl
F H C
H
Br
H
Tricloroetileno
(solvente)
2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano
Halotano
(anestésico de inalação)
bromometano
(fumigante)
diclorodifluorometano
(agente refrigerante)
1.8.1 Nomenclatura dos haletos orgânicos
A nomenclatura destes compostos pode ser realizada conforme mostramos 
para os hidrocarbonetos, em que iremos considerar o átomo de halogênio como 
sendo um substituinte da cadeia principal. Veja os exemplos:
Br
Br
5-bromo-2,4-dimetileptano 2-bromo-4,5-dimetileptano
Cl
Cl
2,3-dicloro-4-metilexano
Cl
Br
1-bromo-3-cloro-4-metilpentano
F
BrI
1-bromo-3-fluoro-5-iodocicloexano
Br
2-bromo-5-metilexano
 agora é a sua vez 
13. Proponha estruturas para os compostos a seguir:
a) 2 -cloro -3,3 -dimetilexano
40 UNIUBE
b) 3 -bromo -3 -etilpentano
c) 1,1 -dibromo -4 -tert -butilcicloexano
d) 3,3 -dicloro -2 -metilexano
14. Dê os nomes dos seguintes compostos, segundo a Iupac:
Cl Br
I
Cl
CH3
Cl
Cl
Br
CH3
I
Cl
Cl
a) b) c) d)
e) f) g) h)
1.8.2 Haletos orgânicos e o meio ambiente
Muitos dos produtos químicos orgânicos que são de particular interesse ambiental 
contêm um ou vários átomos de halogênio, especialmente cloro (Cl), e, em menor 
medida, flúor (F) e/ou bromo (Br). Embora existam na natureza espécies que 
produzem haletos orgânicos (por exemplo, o clorometano produzido por algas 
marinhas), aumentaram drasticamente nas últimas três décadas os problemas 
relacionados com a ocorrência de compostos halogenados lançados no meio 
ambiente, devido principalmente a fatores antropogênicos. Há várias razões para 
as indústrias continuarem a vasta produção de haletos orgânicos. Em primeiro 
lugar, devido à sua elevada eletronegatividade, especialmente do flúor e cloro, 
eles formam ligações químicas bastante fortes com carbono. Assim, em muitos 
casos, a substituição do carbono -hidrogênio por carbono -halogênio aumenta a 
inércia da molécula (e, portanto, também a sua persistência no ambiente). Por 
exemplo, muitos agrotóxicos são capazes de inibir enzimas com compostos de 
flúor, análogos do substrato natural da enzima (por exemplo, eles apresentam 
um –CF3 em vez de um grupo –CH3). Além disso, devemos observar que ha-
logênios (incluindo flúor) presentes nos compostos orgânicos, particularmente 
UNIUBE 41
quando ligados a átomos de carbono aromáticos, têm uma ligeira tendência a 
estabelecerem ligações de hidrogênio com compostos tais como a água. É sabido 
que a presença de halogênios maiores (ou seja, cloro e bromo) numa molécula 
orgânica torna o composto mais hidrofóbico, o que aumenta a sua tendência para 
a partição em fases orgânicas, incluindo organismos. Esta é uma razão pela qual 
numerosos pesticidas contêm um ou vários halogênios, pois acumulando -se no 
organismo, esses compostos apresentam uma eficiência maior no que diz respeito 
à sua ação para fins específicos como o de matar esses organismos.
De um ponto de vista quantitativo, os principais compostos halogenados usados 
e liberados para o ambiente são os hidrocarbonetos poli -halogenados, ou seja, 
compostos que são formados apenas por carbono, hidrogênio e halogênios. 
Ao escolher o tipo e o número apropriado de halogênios inertes, gases não 
inflamáveis, líquidos e sólidos exibem propriedades físico -químicas específicas 
que os tornam aptos para fins específicos. Exemplos importantes incluem os 
poli -halogenados com um e dois átomos de carbono que são utilizados em 
enormes quantidades como propulsores de aerossóis, gases refrigerantes, ga-
ses de sopro para modelar plástico, anestésicos, e, por último, mas não menos 
importante, como solventes para diversos fins. Devido à sua alta volatilidade e 
persistência na troposfera, particularmente o fluoro e clorofluorcarbonos (CFCs 
e FCs, também chamados de freons) são de grande preocupação devido à 
sua capacidade de depleção do ozônio estratosférico e potencial aquecimento 
global. Esta é a razão pela qual esses compostos estão sendo substituídos por 
hidrofluoro e hidroclorofluorocarbonos (HFC e HCFC, respectivamente), que 
apresentam um número significativamente menor de residência na atmosférica. 
Contudo, eles ainda não são a solução definitiva para o problema.
Os solventes clorados, incluindo diclorometano, tri e tetracloroeteno e 
1,1,1 -tricloroetano, ainda estão entre os principais poluentes subterrâneos. Sob 
condições aeróbias, esses compostos são muito persistentes, e também são 
bastante móveis na subsuperfície, o que pode levar à contaminação de lençóis 
freáticos em grandes extensões. Já em condições anaeróbicas tais hidrocarbo-
netos poli -halogenados podem ser reduzidos a compostos menos halogenados 
por um processo chamado de deshalogenação redutora. Os haletos orgânicos 
de um e dois átomos de carbono não são, naturalmente, o único grupo de hidro-
carbonetos halogenados persistentes, que são de interesse ambiental. Devido 
ao seu caráter hidrofóbico e tendência para a bioacumulação, uma variedade 
de hidrocarbonetos aromáticos policlorados ganharam uma péssima reputação. 
Recentemente, alguns destes clássicos contaminantes ambientais foram uma 
vez mais objeto de debates importantes, já que alguns desses compostos podem 
perturbar o equilíbrio hormonal nos organismos. Exemplos de tais compostos 
incluem as bifenilas policloradas (PCB) e os policloroterfenilos (PCT). 
42 UNIUBE
 
4,4'-(2,2,2-tricloropentano-1,1-
dii l)bis(clorobenzeno)
DDT
Cln Clm
Bifenilas policloradas (PCBs)
209 isômeros possí veis
"m" e "n" podem var iar de 1 a 5
Clm
Clk Cln
Trifenilas pol iclor adas(PCTs)
8.149 isômer os possíveis
"k" e "n" podem variar de 1 a 5
"m" pode var iar de 1 a 4
Cl Cl
CCl3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Hexaclorobenzeno
BHC
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-Hexaclor ocicloexano
HCH, 8 isômeros possíveis
Existem 209 isômeros possíveis para os PCBs, e 8.149 para os PCTs. Até 
hoje, estima -se que mais de 1 milhão de toneladas de PCBs e PCTs foram 
produzidas e que tenham sido utilizadas em ceras, tintas de impressão, tintas 
e vernizes e como condensador de fluidos dielétricos, transformadores de 
arrefecimento, fluidos hidráulicos, fluidos de transferência de calor, lubrifi-
cantes, plastificantes e retardadores de incêndio. Eles são lançados no meio 
ambiente durante a produção e armazenamento, e particularmente nos locais 
de uso. Embora os PCBs e PCTs tenham sido proibidos ou severamente 
restringidos, pelo menos, em inúmeros países, eles ainda estão espalhados 
no meio ambiente. Juntamente com outros hidrocarbonetos policlorados (por 
exemplo, os clássicos pesticidas organoclorados, DDT, HCB, e HCH), eles 
podem ser detectados em todo o mundo, no fundo do oceano, bem como 
na neve da região do Ártico, indicando mecanismos poderosos de trans-
porte agindo sobre esses produtos químicos. Um grupo de compostos que 
é estruturalmente relacionado com o PCB, e que causa problemas ambien-
tais similares, são as bifenilas polibromadas (PBB), que são utilizadas em 
grandes quantidades como retardadores de chama. Finalmente, tem -se que 
grandes quantidades de compostos clorados conhecidos e desconhecidos 
são formados e lançados no meio ambiente devido à presença de resíduos 
de cloro na água potável, e nos processos de branqueamento da pasta e do 
papel na indústria. Espécies importantes neste grupo são, por exemplo, os 
trihalometanos (CHCl3, CHBrCl2, CHBr2Cl, e CHBr3).
UNIUBE 43
 agora é a sua vez 
15. Os compostos formados pelos elementos cloro, flúor e carbono são industrial-
mente conhecidos como CFCs. Foram largamente utilizados em sprays e ainda 
são empregados em tubulações de geladeira. Alguns exemplos são:
a) CFC -11 ou freon -11: CCl3F
b) CFC -12 ou freon -12: CCl2F2
c) CFC -13 ou freon -13: CClF3
d) CFC -115 ou freon -115: C2ClF5
Escreva a fórmula estrutural de cada um deles.
 1.9 Funções oxigenadas
Entre os heteroátomos presentes nos compostos orgânicos naturais e antro-
pogênicos, o oxigênio desempenha um papel único, pois ele está presente em 
um grande número de grupos funcionais importantes. Devido à sua elevada 
eletronegatividade, o oxigênio forma ligações polares com hidrogênio, carbono, 
nitrogênio, fósforo e enxofre. Como consequência, esta propriedade tem um 
impacto significativo sobre as propriedades físico -químicas, bem como sobre 
a reatividade de determinado composto. A seguir iremos discutir alguns gru-
pos funcionais envolvendo unicamente oxigênio. Além dos grupos funcionais 
contendo o oxigênio como heteroátomo, iremos discutir também compostos 
que apresentem grupos funcionais exibindo outros heteroátomos (ou seja, N, 
S, P). Finalmente, devemos observar que, em geral, o oxigênio forma duas 
ligações e seu estado de oxidação em moléculas orgânicas é geralmente -2, 
com exceção dos peróxidos (por exemplo, RO -OR), em que o seu estado de 
oxidação é -1.
1.9.1 Funções alcoóis, fenóis e éteres 
Comecemos observando as duas funções mais simples contendo oxigênio, 
isto é, um átomo de oxigênio que forma uma única ligação com um átomo de 
carbono e um átomo de hidrogênio (álcool), ou com dois átomos de carbono 
(éter). O primeiro grupo é chamado de grupo hidroxila ou função álcool (R -OH), 
44 UNIUBE
enquanto no último caso, falamos da função éter (R1–O–R2). Alguns exemplos de 
compostos industrialmente importantes e/ou de relevância ambiental, contendo 
essas duas funções orgânica, são apresentados a seguir. 
Alcoóis (R - OH) e Fenóis (Ar - OH)
H3C OH
H3C OH
HO
OH
OH
OH
Clm
Metanol
Solvente,
Combustível e
matéria-prima
Etanol
Solvente,
Combustível e
matéria-prima
Etano-1,2-diol
ou Etilenoglicol
solvente e
anticongelante
Fenol
Matér ia-prima
e germicida
Clorofenóis
biocidas
HO OH
H3C CH3
OH
OH
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
O
Etóxietano
Éter dietílico
(solvente)
O
O
1,4-dioxano
(solvente)
H3C
O CH3
H3C CH3
2-metóxi-metilpropano
(MTBE, um aditivo da
gasolina)
2,6-di-ter t-butil-4-metilfenol
(DBPC, um antioxidante)
O
CH3
fenil-metil-éter
metóxibenzeno
Anisol
O
O
O OClmClm ClnCln
Cl
1-cloro-2,3-epóxipropano Dibenzo-dioxinas policloradas
PCDDs (175 isômeros)
Dibenzo-furanos policlorados
PCDFs (135 isômeros)
4-nonilfenol
Metabólito de
surfactantes não
iônicos
4,4'-(propano-2,2-diil)difenol
Bisfenol A
Éteres (R1 - O - R2)
1.9.1.1 Nomenclatura dos alcoóis
Oficial (IUPAC):
PREFIXO + AN + OL
Usual:
Álcool + radical + ico
 CH3 OH
MET + AN + 
OL =
Metanol
ou
Álcool metílico
CH3 CH2 OH
ET + AN + OL = 
Etanol
ou
Álcool etílico
CH3 CH2 CH2 OH
PROP + AN + OL = 
Propanol
ou
Álcool propílico
CH3 C
OH
CH3
H
PROP + AN +2OL = 
Propan -2 -ol
ou
Álcool isopropílico
UNIUBE 45
1.9.1.2 Nomenclatura dos éteres
Oficial (IUPAC):
Radical alcóxi + Hidrocarboneto
Usual:
Éter + radical + ico
Exemplos:
CH3
O
CH3
Metóxi – Metano
ou
Éter Metilico
CH3
O CH2
CH3
Metóxi – Etano
ou
Éter Metil -Etílico
H2C O CH2
CH3H3C
Etóxi – Etano
ou
Éter Etílico
 
Ambas as funções álcool e éter têm uma grande influência sobre as proprieda-
des físico -químicas e de partição de compostos orgânicos no meio ambiente, 
devido à capacidade do átomo de oxigênio para fazer ligações de hidrogênio. 
Devemos, contudo, notar que essa capacidade é muito maior no caso do grupo 
hidroxila, porque R -OH pode atuar tanto como “doador” de H e como aceptor 
de H, enquanto R1–O–R2 é apenas aceptor de H. Além disso, dependendo da 
natureza do R, o grupo R -OH pode sofrer ionização em meio aquoso, ou seja, 
ele pode agir como um ácido fraco. Este é principalmente o caso dos alcoóis 
aromáticos, incluindo fenóis, que são substituídos com grupos retirantes de 
elétrons (eletronegativos). Um exemplo é o biocida pentaclorofenol, que, em 
solução aquosa de pH 7,0, está presente essencialmente (> 99%) como íon 
pentaclorofenolato.
OH
ClCl
Cl
Cl Cl
O
ClCl
Cl
Cl Cl
H++
pentaclorofenol íon pentaclorofenolato
íon hidrônio
responsável pelo
caráter ácido
Essas espécies possuem propriedades e reatividades muito diferentes quando 
comparadas com os seus homólogos no estado neutro. Os fenóis, particular-
mente aqueles que são substituídos por grupos doadores de densidade eletrô-
nica (por exemplo, grupos alquílicos), podem ser oxidados no meio ambiente, 
46 UNIUBE
conduzindo a uma variedade de produtos. Alguns fenóis que são facilmente 
oxidados e que formam radicais estáveis são ainda usados como antioxidantes 
(por exemplo, DBPC) em produtos petrolíferos, borracha, plástico, embalagens 
alimentares, alimentos para animais, e assim por diante.
Com uma produção global anual entre 15 a 20 milhões de toneladas, metanol e 
metil -tert -butil éter (MTBE) estão entre os principais produtos químicos industriais 
com elevada produção. Embora o metanol não deva ser considerado como um 
grave problema ambiental, o MBTE, que é utilizado como aditivo na gasolina 
para melhorar o processo de combustão, tornou -se um importante poluente no 
meio aquático, em particular nas águas subterrâneas. O motivo é a significativa 
hidrossolubilidade de MBTE e sua resistência frente à biodegradação. 
1.9.1.3 Fenóis 
Os compostos fenólicos são utilizados em quantidades muito grandes em uma 
variedade de processos industriais. Eles também podem ser formados no am-
biente por processos de hidroxilação atmosférica ou por processos biológicos. 
Um exemplo neste último caso é a formação de 4 -nonilfenol a partir da degra-
dação microbiana dos éteres de polietileno glicol 4 -nonilfenol que são utilizados 
como tensoativos não iônicos. Este é um exemplo ilustrativo de que em certas 
circunstâncias, processos de transformação microbiana podem conduzira com-
postos que são de muito maior impacto ao meio ambiente do que o composto 
inicial. Particularmente no caso do 4 -nonilfenol, foi demonstrado que ele apre-
senta atividade endócrino desreguladora. 
C9H19 O(CH2CH2O)nH "n" pode variar de 5-10
Surfactante de nonilfenol
C9H19 OH C9H19 OCH2CH2OH C9H19 O(CH2CH2O)2H+ +
Degradação microbiológica em
plantas de tratamento de esgoto
Intermediár ios de degradação biológica: indesejáveis e persistentes
Este é o principal motivo pelo qual em muitos países a utilização de éteres de 
4 -nonilfenol polietilenoglicol foi seriamente restringida.
Dibenzo -(p) -Dibenzodioxinas e furanos é outro grupo de compostos que temos 
de abordar, mais especificamente as dibenzo -p -dioxinas (PCDD) e dibenzo-
UNIUBE 47
-furano (PCDF). As PCDD e PCDF não são produzidas industrialmente, mas são 
liberadas no ambiente a partir de diferentes processos de combustão e como 
resultado de sua ocorrência como subprodutos indesejáveis em várias formula-
ções químicas cloradas. Devido ao fato de alguns derivados das PCDD e PCDF 
serem muito tóxicos (por exemplo, 2,3,7,8 -tetracloro -dibenzo -p -dioxina), foram 
e ainda são consideráveis os esforços para avaliar as suas fontes geradoras, 
distribuição e destino no meio ambiente. Da mesma forma que o PCB ou DDT, 
as PCDD e PCDF são altamente hidrofóbicas e muito persistentes no ambiente. 
Assim, não é surpreendente que também tenham sido detectados em todos os 
lugares da Terra. Finalmente, temos que difeniléteres polibromados (PBDE), 
assim como o PBB, são utilizados como retardadores de chama, e assim são 
motivo de crescente preocupação ambiental.
O
O
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina
Brm
Brn
Cl
Cl
Cl
Cl
O
Difeniléteres polibromados
PBDEs
 agora é a sua vez 
16. Dê os nomes oficiais, segundo a Iupac, dos seguintes compostos:
OH
OH
OH
OH
H3C OH
OH
CH3
CH2
OH
OH OH
OH
a) b) c) d)
e)
f) g) h)
17. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 1,1 -dimetil -etanol b) 6 -metil -heptan -3 -ol
c) ciclopentanol d) álcool benzílico
48 UNIUBE
18. Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis:
a) o -isopropil -fenol
b) p -isopropil -fenol
19. Dê o nome dos seguintes fenóis:
OH OH
CH3
OH
CH3
CH3
OH
CH3 CH3
OH
a) b) c) d) e)
20. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) éter dietílico
b) metóxi -metano
c) metóxi -etano
d) metóxi -benzeno
21. Dê o nome Iupac e usual para os seguintes éteres:
O O
O
O
a) b) c) d)
1.9.1.4 Aldeídos e cetonas 
Há uma série de outras funções orgânicas contendo carbono e oxigênio que for-
mam uma ligação dupla com o átomo de carbono. Se existir apenas um oxigênio 
envolvido, dependendo se o átomo de carbono estiver ligado a um hidrogênio 
ou não, temos o grupo funcional aldeído (R -CHO) ou grupo cetona (R1 -CO -R2), 
respectivamente.
UNIUBE 49
R C H
O
R1 C R2
O
Função aldeído
carbono da carbonila é primário e 
ligado 
a um átomo de hidrogênio
Função cetona
carbono da carbonila é secundário e ligado 
a dois grupos R
1.9.2 Nomenclatura dos aldeídos 
Oficial (Iupac): 
PREFIXO + MEIO + AL
Exemplos:
2 – Metil - Propanal
Etanal
Aldeído Acético /Acetaldeido
Metanal
Aldeído Fórmico / Formol
1.9.3 Nomenclatura das cetonas
Oficial (IUPAC):
PREFIXO + MEIO + ONA
Usual:
Radical + Cetona
Exemplos:
H3C C CH3
O
Propanona ou Metil Cetona
H3C C CH2
O
CH3
Butanona ou Etil -Metil Cetona
O
Ciclo -hexanona
Tal como no caso dos átomos de oxigênio nos éteres, os átomos de oxigênio 
nos aldeídos e cetonas podem estabelecer ligações de hidrogênio com várias 
substâncias, o que torna compostos desses dois grupos funcionais solventes 
adequados para muitos fins (por exemplo, acetaldeído, acetona, 2 -butanona). 
50 UNIUBE
 
O
CH3
CH3H3C
O
CH3
O
O
O
O
H3C O
O
H
H
H
H
H
H
Metanal
Desinfetante e
conservante de
tecidosbiológicos
Etanal
Solvente e
matéria-prima
Acroleína
Matéria-prima para
produção de polímeros
2-metil-propanal
Isobutiraldeído
Solvente
Benzaldeído
Matéria-prima
Propanona
acetona
Solvente
2-butanona
Solvente Fenil-metilcetona
Solvente
Por outro lado, devido ao fato de esses dois grupos funcionais serem muito 
reativos, eles acabam se tornando muito importantes como intermediários quí-
micos utilizados na indústria. Uma grande variedade de aldeídos simples, tal 
como o isobutiraldeído, pode ser formada durante o tratamento da água. Uma 
vez que alguns desses compostos têm um odor extremamente desagradável, a 
sua formação (por exemplo, como subprodutos de desinfecção de água potável) 
pode causar consideráveis problemas. 
 agora é a sua vez 
22. Dê o nome Iupac dos seguintes compostos:
H
O
H3C CHO
H
O
H
O
H
O
H C
O
H
a)
b) c)
d) e) f)
23. Escreva a fórmula estrutural simplificada de:
a) pentanal b) benzaldeído c) 3,5 -dimetil -hexanal
UNIUBE 51
24. Dê o nome Iupac dos seguintes compostos:
O O
CH3
O
CH3CH3
CH3 CH3
O
CH3CH3
CH3
O
O
a) b) c)
d) e)
f)
 1.10 Grupos carboxílicos
Se oxidarmos os aldeídos, o que é equivalente a substituir o hidrogênio terminal 
por uma hidroxila (OH), obtemos uma função ácida, a qual denominamos de 
ácido carboxílico (R -COOH) grupo. 
1.10.1 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Oficial (Iupac):
PREFIXO + MEIO + OICO
Exemplos:
Ácido metanoico
ou
Ácido fórmico
Ácido etanoico
ou
Ácido acético
Ácido propanoico
52 UNIUBE
O
O
O
O R1
R2
H3C
O
OH
O
OH
Cl
Cl
Cl
O
OH
H3C
O
O CH2 CH3
Cl CH3
O
CH3
COOH
Ácido 2-(4-cloro-2-metilfenóxi) propanoico
Mecoprope
O
O
(O
)
n
O
O
O
Cl
CH3
H3C CH3
Cl
CH3
Ácido etanoico
Ácido acético
Ácido tricloroacético
Herbicida Ácido benzoico
Conservante e aditivo
Ftalatos (plastif icantes)
R1 e R2 varia de 1 a 10
Acetato de etila
Solvente
Preventol B
Agente anti-raiz
Como o próprio nome implica, ácidos carboxílicos podem sofrer ionização em 
solução aquosa, ou seja, apresentam a capacidade de liberar íons H+ quando 
em contato com a água. Dependendo do grupo R, os seus valores de pKa estão 
na faixa entre 0 e 6. Assim, compostos exibindo um ou vários grupos carbo-
xílicos estão presentes em águas naturais, principalmente na forma ionizada 
(aniônica).
Além disso, devemos salientar que a função ácido carboxílico funciona como 
doadora, assim como receptora de íons H+. Daí, a presença desta função numa 
molécula orgânica aumenta a solubilidade do composto em água de forma 
significativa. A presença de tais compostos no meio ambiente pode ser devido 
à entrada direta (como, por exemplo, de herbicidas como o Mecoprope) ou de-
vido a fatores abióticos ou transformações biológicas de outros compostos. Por 
exemplo, o ácido acético halogenado, incluindo mono -, di - e ácido tricloroacético, 
bem como ácido trifluoroacético, foram detectados em concentrações elevadas 
(> 1 µg/L) em águas pluviais. Esses ácidos são considerados, pelo menos em 
parte, produtos de oxidação atmosférica de alguns dos etanos e etenos clo-
rados e/ou fluorados que já vimos anteriormente. Ácidos carboxílicos no meio 
ambiente também são formados a partir de reações de hidrólise dos derivados 
carboxílicos, tais como ésteres e amidas. 
UNIUBE 53
 agora é a sua vez 
25. Escreva o nome, segundo a Iupac, dos seguintes compostos:
H3C C
O
OH
OH
O
HCOOHOH
O
 1.11 Função éster
Denominamos éster um ácido carboxílico em que substituímos o grupo OH por 
um grupo OR. Assim, devido à falta de um OH, uma função éster (R1 -COOR2) 
só pode agir como um aceptor de H+. Dessa forma, os ésteres tendem a serem 
menos solúveis em água quando comparados com o seu ácido carboxílico de 
origem. 
1.11.1 Nomenclatura dos ésteres
Oficial (Iupac):
Ácido carboxilico – ICO + ATO de Radical do álcool de origem
Exemplos:
Metanoato de etila Etanoato de metila – 
Aroma de frutas
Decanoato de etila - UVA
A função éster pode ser encontrada em muitos compostos naturais (por exemplo, 
óleos e gorduras) e em substâncias químicas antropogênicas. Um importante 
grupo de substâncias químicas produzidas pelo homem, exibindoa função éster, 
são os ftalatos, que são diésteres de ácido ftálico. Os grupos R1 e R2 denotam 
grupos de hidrocarbonetos, que na maioria dos casos são constituídos por 
grupos alquílicos entre um e dez átomos de carbono. A produção global anual 
54 UNIUBE
de ftalatos, que são utilizados principalmente como plastificantes, é superior a 
1 milhão de toneladas. Os ftalatos são onipresentes no meio ambiente, e estão 
entre os contaminantes mais notórios encontrados nas análises laboratoriais 
de amostras ambientais. Ésteres são também frequentemente encontrados em 
compostos utilizados como pesticidas ou, mais genericamente, como biocidas. 
Em alguns casos, os compostos biologicamente ativos são realmente o ácido 
carboxílico “livre” (éster hidrolisado). O éster, que apresenta muitas propriedades 
físico -químicas diferentes, é então utilizado para fornecer os compostos ativos 
continuamente no local desejado de maneira lenta, através da hidrólise da função 
éster. Um exemplo é Preventol B2, que é aplicado para evitar a penetração de ra-
ízes em materiais de construção, tais como vedantes, isolantes e asfalto. Quando 
hidrolisado, o Preventol B2 produz um par de enantiômeros(R,S) -mecoprope.
 
O
O
(O
)
n
O
O
O
Cl
CH3
H3C CH3
Cl
CH3
Preventol B
Agente antirraiz
O
O
OH
Cl
CH3
H3C
H2O
HO(
)
n
OH2 +
Em um estudo sobre a ocorrência e comportamento de pesticidas durante 
a infiltração das águas subterrâneas proveniente de telhados e enxurrada, 
ambos os enantiômeros de mecoprope foram detectados em concentrações 
muito mais elevadas (até 500 µg/L) do que a encontrada em águas de chuva. 
 agora é a sua vez 
26. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes ésteres:
a) etanoato de pentila (essência de banana)
b) etanoato de octila (essência de laranja)
UNIUBE 55
c) metanoato de etila (essência de rum)
d) etanoato de etila (essência de maçã) 
27. Escreva o nome dos ésteres:
a) Essência de morango
O
O
b) Essência de abricó
O
O
c) Essência de damasco
O
O
28. Os ésteres podem ser obtidos por meio da reação entre ácidos e alcoóis. Gene-
ricamente temos:
 
R C
O
O R'
H2O+R C
O
OH
H O R'+
Ácido carboxílico Álcool Éster Água
Com base nessa informação, equacione as reações a seguir e indique o nome dos 
ésteres formados.
a) ácido acético e metanol c) ácido butanoico e 1 -propanol
b) ácido fórmico e etanol d) ácido benzoico e 2 -propanol
56 UNIUBE
 1.12 Grupos funcionais contendo nitrogênio
Entre os heteroátomos presentes nas moléculas orgânicas, o nitrogênio e o 
enxofre (que será discutido mais tarde) são bastante interessantes, pois assim 
como o carbono, eles podem assumir diferentes estados de oxidação. 
R2
N R3
R4
R1 R1 N
R2
R3
R1 N
R2
O
R3
R C N
R2
N
R1
R4
N
R3
O
R2
N
R1
O
R3
O
R1 NH NH R2
N N
R1
R2
R N
OH
H
R N
O
R N
O
O
O N
O
O
R
Quaternário
de
amônio ( -3)
Amina ( -3) Amida ( -3) Nitri la ( -3) Ureia ( -3)
Carbamato ( -3) Hidrazo ( -2) Azo (-1)Hidroxilamina ( -1)
Nitroso (+1) Nitro (+3) Nitrato (+5)
Portanto, muitos grupos funcionais contendo nitrogênio e enxofre como heteroá-
tomos exibem propriedades e reatividades muito diferentes. O quadro anterior dá 
uma visão geral dos grupos funcionais mais importantes que contêm o nitrogênio, 
o carbono e/ou o oxigênio. Como é evidente neste quadro, o nitrogênio forma, 
geralmente, três, e em alguns casos especiais, quatro ligações, e pode possuir 
estados de oxidação que vão desde -3 a +5. A seguir são apresentados alguns 
importantes exemplos de compostos nitrogenados com interesse ambiental. 
NH2
Atrazina
Herbicida
N N
NNH3C
N CH3
Cl
CH3
H
H
Anilina
Matéria-prima
NN
R2
H
R1
H
Dialquil/aril-p-fenilenodiaminas
Antioxidantes
Trietilamina
Propelente, umectante,
anticorrosivo, solvente.
N CH3H3C
H3C
R1
N R2H3C
CH3
Sal quaternário de amônio
Surfactante catiônico
Azobenzeno
Pesticida
N
N
Trinitrotolueno
TNT
Explosivo
CH3
N+
O
-
O
N+
O
O
-
N+
O
-
O2,4-dinitro-o-cresol
DNOC, herbicida
N+
O
-
O
N+
O
O
-
OH
CH3
Nitroglicerina
Explosivo
H2C
HC
H2C
ONO2
ONO2
ONO2
4-(2-Bromo-4,6-dinitrofenilazo)-5-acetilamino-2-etóxi-N,N-bis(2-acetóxietil)anilina
Azul Disperesivo 79, um corante têxtil
N
O
O
H3C
O
O
H3C
O
CH3
NH
O
CH3
N
N
N+O
O
-
N+
O
O
-
Br
1-nitropireno
Produto da combustão 
em motores de avião
N+
O O
-
Herbicida
UNIUBE 57
NH2
N N
NNH3C
N CH3
Cl
CH3
H
H
Anilina
Matéria-prima
NN
R2
H
R1
H
Dialquil/aril-p-fenilenodiaminas
Antioxidantes
Trietilamina
Propelente, umectante,
anticorrosivo, solvente.
N CH3H3C
H3C
R1
N R2H3C
CH3
Sal quaternário de amônio
Surfactante catiônico
Azobenzeno
Pesticida
N
N
Trinitrotolueno
TNT
Explosivo
CH3
N+
O
-O
N+
O
O-
N+
O-O2,4-dinitro-o-cresol
DNOC, herbicida
N+
O
-O
N+
O
O-
OH
CH3
Nitroglicerina
Explosivo
H2C
HC
H2C
ONO2
ONO2
ONO2
4-(2-Bromo-4,6-dinitrofenilazo)-5-acetilamino-2-etóxi-N,N-bis(2-acetóxietil)anilina
Azul Disperso 79, um corante têxtil
N
O
O
H3C
O
O
H3C
O
CH3
NH
O
CH3
N
N
N+O
O-
N+
O
O-
Br
1-nitropireno
Produto da combustão
em motores de avião
N+
O O-
1.12.1 Aminas
Os grupos contendo nitrogênio frequentemente apresentam um impacto signi-
ficativo nas propriedades e reatividades de produtos químicos com relevância 
ambiental. Um grupo muito importante é o amino, que está presente em vários 
compostos naturais (por exemplo, aminoácidos, açúcares aminados) e numero-
sos produtos químicos de origem antropogênica. Por exemplo, aminas aromá-
ticas, em particular as anilinas, são intermediários importantes para a síntese 
de numerosos produtos químicos diferentes, dentre os quais se destacam os 
corantes, fármacos, inseticidas, antioxidantes e outros mais. Além disso, os 
anéis de benzeno que possuem grupos amino estão presentes em uma grande 
variedade de moléculas mais complexas. A hidrólise dos vários derivados áci-
dos, incluindo os exemplos anteriores, assim como transformações redutivas 
58 UNIUBE
dos grupos azo -aromático e nitrocompostos, podem levar à liberação de aminas 
aromáticas no meio ambiente.
Do ponto de vista químico, o grupo amino pode influenciar grandemente as 
propriedades físicas e químicas de um dado composto. Grupos amina podem 
estabelecer ligações de hidrogênio e funcionar como aceptores de hidrogênio 
(caráter básico), e em menor extensão como doadores, no caso, apenas as 
aminas primárias e secundárias. No entanto, em contraste com os grupos OH, 
que são fracamente ácidos, grupos amino são bases fracas. Assim, em solução 
aquosa eles podem aceitar um próton (H+), formando assim cátions de amônia 
alquilada (grupos de hidrocarbonetos não aromáticos) ou arilada (grupos de 
hidrocarbonetos aromáticos). Isso é particularmente importante para aminas 
alifáticas (por exemplo, trietilamina), que são bases significativamente mais for-
tes em comparação com aminas aromáticas, sendo uma das explicações o fato 
destas últimas serem menos solúveis em água. Note que para serem utilizadas 
como tensoativos, algumas aminas são alquiladas a compostos quaternários de 
amônio, formando -se assim cátions estáveis. 
1.12.1.1 Nomenclatura das aminas
Nome do(s) radical(is) com terminação il + amina
Exemplo:
CH3 -NH2
metilamina
CH3 -NH -CH3
dimetilamina
CH3 -NH -CH2CH3
etil metilamina
 agora é a sua vez 
29. Dê o nome das seguintes aminas:
a) CH3 – CH2 – NH2 c) CH3 – NH – CH2 – CH3 
b) CH3 – NH – CH3 d) CH3 – CH(CH3) – CH2 – NH2
Tal como alguns grupos fenólicos, grupos amino ligados ao anel benzênico 
podem sofrer reações de oxidação no meio ambiente. Em alguns casos, essas 
transformações podem levar à formação de produtos que são de grande preo-
UNIUBE 59
cupação. Finalmente, algumas aminas aromáticas que formam radicais estáveis 
são efetivamente empregadas como antioxidantes.
1.12.2 Nitrocompostos
O segundo grupo funcional contendo nitrogênio que iremos conhecer é o grupo 
nitro. Numerosos produtos químicos sintéticos importantes apresentam um ou 
váriosgrupos nitro que estão geralmente ligados a um sistema aromático, em 
especial o anel benzênico. 
1.12.2.1 Nomenclatura dos nitrocompostos
Nitro + prefixo + infixo + o
Exemplo:
CH3CH2CH2CH2NO2
nitrobutano
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2NO2
4 -metilnitropentano
NO2
nitrobenzeno
Compostos aromáticos exibindo grupos nitro são importantes intermediários 
em diversos ramos da indústria química, e também estão presentes em vários 
produtos finais, incluindo explosivos (por exemplo, a TNT), agrotóxicos (por 
exemplo, DNOC) e corantes (por exemplo, Azul Disperso 79). Além disso, um 
grande número de nitrocompostos aromáticos é formado fotoquimicamente na 
atmosfera por reações induzidas por hidrocarbonetos aromáticos envolvendo 
radicais hidroxila e os óxidos de nitrogênio. Esses compostos também podem ser 
formados durante a combustão nos motores de veículos. Assim, tais processos 
de nitração podem conduzir a uma significativa contribuição para o aumento de 
compostos tóxicos no meio ambiente. 
A fim de compreender como um grupo nitro afeta as propriedades físicas e quí-
micas de um composto, devemos levar em consideração o fato de que o grupo 
nitro tem um forte caráter retirante de elétrons e que pode deslocalizar elétrons 
p. Assim, particularmente grupos nitrocompostos aromáticos têm uma grande 
influência sobre a distribuição eletrônica em uma molécula (ou em partes da 
molécula). Isso afeta propriedades, tais como a constante de acidez (Ka) de um 
60 UNIUBE
ácido ou de uma base (neste caso, Kb) ligada a um sistema aromático e a inte-
ração específica de compostos aromáticos com grupos doadores de elétrons, 
como átomos de oxigênio presentes na superfície de argilas minerais. Por outro 
lado, pelo fato de nos nitrocompostos o nitrogênio apresentar estado de oxida-
ção +3, este grupo pode atuar como um oxidante (ou seja, como um aceptor de 
elétrons). Isso é mais evidente em explosivos (por exemplo, a TNT), em que o 
grupo nitro funciona como um oxidante interno, garantindo, assim, uma rápida 
oxidação da molécula que conduz à liberação de uma grande quantidade de 
energia em um período de tempo muito curto. Finalmente, no ambiente, sob con-
dições redutoras, grupos nitro podem ser transformados em compostos nitrosos, 
hidroxilamina, e, em último caso, grupos amino, obtendo -se produtos que podem 
ser do mesmo ou maior impacto ambiental do que o nitrocomposto de origem. 
Isso é particularmente importante, pois pode causar graves problemas no que 
diz respeito a contaminações do solo e das águas subterrâneas.
 1.13 Compostos sulfurados 
Enxofre em moléculas orgânicas pode assumir diferentes estados de oxidação que 
vão de -2 a +6. Devido ao fato de o enxofre ser um elemento do terceiro período, 
ele possui orbitais d, sendo assim capaz de expandir sua camada de valência e 
acomodar mais elétrons do que os permitidos pela regra do octeto. Assim, como 
pode ser observado no quadro a seguir, o enxofre poderá conter na camada de 
valência dez elétrons (por exemplo, sulfóxido – quatro ligações e um par livre) ou 
mesmo doze elétrons (por exemplo, sulfona, ácido sulfônico e seus derivados), e 
essa capacidade permite que tais compostos participem de reações de oxirredução 
que são inacessíveis para os análogos contendo oxigênio. 
R SH R1 S R2 R1 R2
S
R1 S S R2
S
R1 R2
O
R1 S
O
O
R2 R S
O
O
OH R1 S
O
O
O R2 R1 S
O
O
N
R2
R3
O S
O
O
O R2R1
Tiol ou mercaptanas(-2) Dissulfeto(-1)
Sulfona(+2)
Sulfóxido(0)
Ácido sulfônico(+4)
Éster de ácido sulfúrico(+6)
Tioéters(-2) Tiocarbonílicos(-2)
Sulfonamida(+4)Éster de ácido sulfônico(+4)
UNIUBE 61
Outras importantes diferenças com relação ao oxigênio são sua menor eletrone-
gatividade e sua menor tendência para estabelecer ligações com o hidrogênio. 
Além disso, quando comparado ao oxigênio, o enxofre forma ligações mais 
fracas com o carbono e o hidrogênio, fazendo com que mercaptanas tenham 
caráter ácido para ser mais ácidas quando comparadas aos análogos contendo 
oxigênio.
A seguir temos alguns exemplos de organossulfurados importantes dentro do 
campo industrial e, consequentemente, para o meio ambiente.
SH
S
SH
S
NH2
Cl
Cl
S
S
S
O
SO3
-
SO3
-
SO3
-
NH2
SO3
-R
R = C10 - C13
-O3S
SO3
-
R O S O-
O
O
R = C12 - C18
S
H2N
N
O O
N
N
N
N
N
N
H
S
O
O
O
COOH
H
H
Etilmercaptana Dimetilsulfeto Tiofenol
Clorotiamida
Herbicida
Dimetilsulfeto
Dimetilsulfóxido p-toluenosulfonato
2-amino-naftaleno-4,8-d issulfonato
Corante
Sulfonatos de alquilbenzeno lineares (LAS)
DSBP, agente enbranquecedor
Sulfatos de alcoóis graxos
Surfactantes
Sulfadiazina
M edicamento Sulfometuron
Herbicida
Entre os compostos exibindo formas mais reduzidas de enxofre ( -1 e -2), as mer-
captanas de baixa massa molecular, os dialquilssulfetos e os dialquildissulfetos 
têm importantes fontes antropogênicas e biogênicas. Por exemplo, o dimetilssulfeto 
é um dos principais compostos sulfurados presentes no ciclo global. Além disso, 
62 UNIUBE
tioéteres (R1–S–R2) ou tioéster (R1–CO– SR2) podem ser encontrados em muitos 
pesticidas. Finalmente, de novo no mundo dos pesticidas, um grupo C = S (por 
exemplo, clorotiamida) e, sobretudo, uma função P = S é, às vezes, mais desejável 
em relação a um grupo C = O ou P = O, respectivamente. Essa mudança é feita 
principalmente com o objetivo de diminuir a toxicidade geral dos compostos. Em 
alguns casos, o enxofre é enzimaticamente substituído por um átomo de oxigênio 
no organismo -alvo, aumentando, assim, o efeito tóxico do composto. 
No que diz respeito aos grupos exibindo átomos de enxofre oxidado, ácidos sulfô-
nicos aromáticos, em especial, ácidos benzenossulfônicos e naftalenossulfônicos 
são os mais importantes. Ácidos sulfônicos possuem valor de pKa extremamente 
baixos (pKadas propriedades de umedecimento. Além 
disso, dentro da solução, ao exceder certas concentrações, determinados tensoa-
tivos formam agregados, chamados micelas. Assim, tensoativos poderão manter 
substâncias apolares (hidrofóbicas) solúveis em água, e é por isso que fazem parte 
de qualquer tipo de detergente. Surfactantes são também amplamente utilizados 
como umedecedores, agentes dispersantes, emulsificantes e em todos os tipos de 
produtos de consumo e aplicações industriais.
Podemos ver que, como no caso de outros ácidos, existem vários derivados de 
ácidos sulfônicos e sulfúrico, incluindo ésteres e amidas, que estão presentes 
em drogas (sulfadiazina) e herbicidas (sulfameturon).
 1.14 Organofosforados
Embora em princípio o fósforo possa, como o nitrogênio, assumir uma variedade 
de estados de oxidação (de -3 a +5), em compostos ambientalmente relevan-
tes, ele se apresenta principalmente na forma mais oxidada [ou seja, +3 (por 
exemplo, derivados de ácido fosfônico), e +5 (por exemplo, derivados de ácido 
fosfórico e ácido tiofosfórico)]. 
P
O
H3CO
H3CO
CCl3
OH
P
OH
OH
O
P
OH
OH
O
OH
H3C
CH3
O
P
O
F
CH3
P
O
O O
O NO2
O
P
S
H3CO
H3CO
H3C O
P
S
S CH3
S
O
H3C
Fosfonatos
Fosfatos e Tiofosfatos
Triclorofon
Inseticida HEDP, agente
complexante
Sarin
Veneno
T rifenilfosfato
Retardador de chamas
Paration
Inseticida, acaricida
Disulfoton
Inseticida, acaricida
64 UNIUBE
Nesses estados de oxidação, P forma, na maioria dos casos, três ligações 
simples e uma ligação dupla, sendo esta última comumente com um átomo de 
oxigênio ou um de enxofre. Tal como no caso do enxofre, por ser o fósforo um 
elemento do terceiro período, ele também consegue expandir sua camada de 
valência podendo aceitar elétrons adicionais e fazer até cinco ligações químicas. 
A partir dos exemplos apresentados anteriormente, podemos observar que par-
ticularmente os ésteres e tioésteres de ácidos fosfônico, fosfórico e tiofosfórico 
são utilizados para várias finalidades, tais como produção de plastificantes e/
ou retardadores de chama e como pesticidas, na sua maioria como inseticidas 
e acaricidas.
Os fosfonatos (exibindo uma ligação P–C) contendo diversos grupos de ácido 
fosfônico são cada vez mais utilizados como agentes quelantes. Alguns derivados 
de ácido fosfônico são gases extremamente tóxicos para os nervos e, portanto, 
utilizados como armas químicas (por exemplo, sarin).
 1.15 Alguns exemplos de compostos exibindo estruturas mais 
complexas (funções mistas)
Vamos agora a um breve olhar sobre alguns exemplos de compostos que 
apresentam estruturas mais complexas, tanto no que diz respeito à cadeia de 
carbono, quanto ao tipo e número de grupos funcionais.
Obviamente, avaliar o comportamento ambiental de tais compostos representa 
um desafio especial, uma vez que as interações eletrônicas e estéricas dos 
grupos funcionais podem influenciar as propriedades físicas e químicas de um 
composto de uma forma que não pode ser previsto a priori a partir de um olhar 
para as várias funções de forma isolada. No entanto, com o conhecimento geral 
que adquirimos até este ponto do curso, sobre como a forma estrutural das mo-
léculas influenciam as propriedades de um composto, devemos ser capazes de 
nos colocar na posição de atacar também a avaliação de tais produtos químicos 
“complexos” no meio ambiente.
UNIUBE 65
OH
CH3
HO
H
H H
H
O
O
H
H
H
O O
O
NH2
OH
O
HO
I
I
I
I
N
S
HH
O
N
H
O
CH3
CH3
COOH
O
HN
N N
F
O
COOH
OH
H3C
O
H3C
OH OCH3
CH3
H3C
CH3
O
CH3
O
O
O
H3C
O
OCH3
CH3
OH
CH3
O
HO
N
CH3H3C
CH3
Etinil Estradiol
Anticoncepcional
Acetóxi-progesterona
Hormônio
Tiroxina
Hormônio
Penicilina V
Ciprofloxacina
Antibiótico
Claritromicina
Antibiótico
Exemplos de compostos com estruturas um pouco mais complexas que as 
estruturas da maioria dos produtos químicos, e que vocês irão encontrar em 
suas vidas profissionais, incluem pesticidas e produtos farmacêuticos. Tais 
compostos são planejados para serem altamente ativos do ponto de vista 
biológico. Pesticidas e produtos farmacêuticos são utilizados pela sociedade 
humana para exercer um efeito biológico desejado em determinado organismo. 
Obviamente, a partir de um ponto de vista ambiental, esses compostos são 
particularmente preocupantes quando presentes em locais que possam trazer 
impactos. Para os pesticidas, isso tem sido reconhecido há muito tempo e, 
portanto, há uma grande quantidade de informação disponível sobre o compor-
tamento ambiental de tais compostos. Em contrapartida, aspectos ambientais 
relacionados a produtos químicos farmacêuticos, e, em especial, de drogas e 
hormônios utilizados na alimentação humana e aplicações em veterinária, são 
apenas um problema emergente.
66 UNIUBE
 1.16 Principais reações em química orgânica
Durante toda a discussão anterior, em vários momentos fizemos referência 
às transformações de uma substância em outra. Iremos agora fazer uma dis-
cussão sistematizada de algumas das principais reações presentes no campo 
da química orgânica e que são de grande interesse ambiental. As reações de 
compostos orgânicos estão entre as classes de reações mais importantes que 
temos. Elas são empregadas para os mais diversos fins, dentre os quais se 
destacam a produção de energia, medicamentos, alimentos, bens de consumo 
e outros. Veremos a seguir uma pequena introdução às reações químicas mais 
importantes.
1.16.1 Reações de combustão 
Essas reações são geralmente empregadas para a produção de energia tal 
como para a movimentação de automotores, usinas de energia e cozimento de 
alimentos. As reações de combustão podem ser classificadas como completas 
(produzindo CO2) ou incompletas (quando só há produção de CO ou C). Veja 
os exemplos a seguir:
 CH4(g) + 2O2(g)	fi	CO2(g) + 2H2O(v) (completa)
 CH4(g) + 1,5O2(g)	fi	CO(g) + 2H2O(v) (incompleta)
 CH4(g) + O2(g)	fi	C(fuligem) + 2H2O(v) (incompleta)
 agora é a sua vez 
30. O etanol (CH3CH2OH) é uma das principais fontes de energia em nosso país. Este 
combustível reage com o oxigênio (O2) para produzir CO2 ou CO e H2O. Equacione 
as duas reações em questão de forma balanceada.
1.16.2 Reações de adição
Essas reações, como o próprio nome já diz, são reações em que adicionamos 
um dado reagente a outro. Essas adições geralmente acontecem em substân-
cias que apresentem duplas e triplas ligações entre átomos de carbono. Esse 
processo é que permite, por exemplo, a obtenção de gordura hidrogenada.
UNIUBE 67
C C
H
H
H
H
+ X2 C C
X X
H
HH
H
C CH H + 2X2
C C
X X
H
XX
H
Alceno
Alcino
X2 = H2O, Cl2, Br2, H2, HCN etc.
1.16.3 Reações de substituição
Nessas reações, um determinado átomo é substituído por outro em uma molé-
cula de composto orgânico. Essas reações são particularmente importantes na 
área de alimentos e medicamentos.
Alcano X2 = H2O, Cl2, Br2, H2, HCN etc.
C C
H H
H
HH
H + X2 C C
H X
H
HH
H + HX
C C
H H
Br
HH
H + H2O C C
H H
OH
HH
H + HBr
Haleto orgânico Álcool
1.16.4 Reações de eliminação
Nesse caso, a estrutura orgânica perde uma parte de sua molécula na forma 
de molécula de baixa massa molecular (X2), como por exemplo, água (H2O), 
amônia (NH3), cloreto de hidrogênio (HCl) etc.
C C
H
H
H
H
+ X2C C
X X
H
HH
H
C CH H + 2X2C C
X X
H
XX
H
Alceno
Alcino
68 UNIUBE
1.16.5	Reações	de	esterificação
São reações que ocorrem entre ácido carboxílicos e alcoóis, ou fenóis. São rea-
ções muito importantes na indústria de alimentos, medicamentos e materiais 
(polímeros).
 
R C
O
O R'
H2O+R C
O
OH
H O R'+
Ácido carboxílico
Álcool
Éster 
Água
Esterificação
Hidrólise
A reação no sentido inverso é denominada hidrólise, e em termos simples seria 
a combinação do éster ou poliéster para dar origem ao ácido e ao álcool pre-
cursor. 
1.16.6 Reações de condensação
São reações em que duas ou mais moléculas de compostos orgânicos se li-
gam, com perdade moléculas de baixa massa molecular. Muito importantes na 
produção de polímeros diversos. De certa forma, as reações de esterificação 
podem ser pensadas como reações de condensação também.
+ H2OCH3 CH2 O H CH3CH2OH+ CH3 CH2 O CH2 CH3
Etanol Éter dietílicoEtanol
1.16.7 Reações de oxidação e redução em química orgânica
Várias das reações que abordamos anteriormente podem ser classificadas 
como reações de oxidação ou redução. Em química orgânica não é tão simples 
perceber, a partir da verificação somente do número de oxidação (Nox) se uma 
molécula sofreu oxidação ou redução. No entanto, uma regra bastante difundida 
e que consegue resolver a grande maioria dos casos é:
Oxidação: ganho de oxigênio ou perda de hidrogênio.
Redução: perda de oxigênio ou ganho de hidrogênio.
UNIUBE 69
OH O
C6H12O C6H10O
C
O
H
C
O
OH
C7H6O
C7H6O2
Cicloexanol Cicloexanona
Benzaldeído
Ácido benzoico
Oxidação
Redução
Oxidação
Redução
Observe que o cicloexanol possui doze átomos de hidrogênio enquanto a cicloe-
xanona possui apenas dez átomos de hidrogênio. Dessa forma, ao ser transfor-
mado em ciclohexanona, o cicloexanol sofreu oxidação. No caso do benzaldeído, 
os átomos de hidrogênio permanecem os mesmos nos dois casos, porém no 
ácido benzoico temos um átomo de oxigênio a mais. Portanto, podemos concluir 
que o benzaldeído, ao ser transformado em ácido benzoico, sofreu oxidação. 
Observe que o processo inverso é de redução, conforme consta na definição 
dada anteriormente.
 agora é a sua vez 
31. Uma reação muito comum empregada em laboratório para determinação de glicose 
é a sua conversão em ácido glucônico e peróxido de hidrogênio (H2O2), conforme 
apresenta a reação a seguir:
 
CC
OH
H
C
H
OH
C
OH
H
C
OH
H
HOH2C
O
H
Glicose
CC
OH
H
C
H
OH
C
OH
H
C
OH
H
HOH2C
O
OH
Ácido glucônico
O2 H2O+ + H2O2+
Diga se nesta reação a glicose sofre oxidação ou redução. Faça o mesmo para a 
molécula de água (H2O), explicando seu raciocínio em ambos os casos.
70 UNIUBE
 1.17 Conclusão
A Química Orgânica é o estudo dos compostos de carbono. Este átomo é 
tetravalente, ou seja, para adquirir estabilidade, faz quatro ligações. Átomos de 
carbono podem formar entre si ligações simples (C–C), duplas (C=C) e triplas 
(C=C). Os tipos mais simples de compostos orgânicos são os hidrocarbonetos, 
que são constituídos por ligações apenas entre carbono e hidrogênio. Os 
hidrocarbonetos se dividem em alcanos, alcenos, alcinos e hidrocarbonetos 
aromáticos, tendo como principal característica a quantidade de ligações entre os 
átomos de carbono e a cadeia fechada, que os difere dos demais. Existem ainda 
outras funções que são caracterizadas por conterem oxigênio – são os álcoois, 
fenóis, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres e cetonas. Algumas funções são 
características por conterem nitrogênio, são as chamadas funções nitrogenadas, 
como as aminas e amidas. Por fim, ainda temos as substâncias que possuem 
funções mistas, ou seja, na sua composição existe mais de uma função orgânica. 
Por meio das reações orgânicas podemos obter vários produtos que facilita o dia 
a dia, como os detergentes e medicamentos, dentre outros. Por meio de algumas 
reações específicas, também é possível obter, a partir de uma função orgânica, 
outra diferente. Os aldeídos e cetonas podem ser produzidos pela oxidação de 
alguns alcoóis, por exemplo, os alcenos e alcinos sofrem reações de adição. 
Alguns outros tipos de reações orgânicas são de grande importância, como as 
de substituição, condensação e hidrólise, dentre outras.
Referências
ALLINGER, N. L. et al. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.
BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson Education do 
Brasil, 2004.
BRESLOW, R. Mecanismos de reações orgânicas: uma introdução. 2. ed. São Paulo: 
Edart, 1973.
CLAPP, L. B. Química do grupo OH. São Paulo: Editora Edgard Blücher, 1969.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 13. ed. Lisboa: Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1996.
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
STOCK, L. M. Reações de substituição aromáticas. São Paulo: Editora Edgard Blücher, 
1969.
Mauro Luiz Begnini
Introdução
Nesta unidade será abordada a química dos hidrocarbonetos insa-
turados, como os alcenos e os hidrocarboneto saturados, deno-
minados de cicloalcanos. O estudo dessa classe 
de compostos permitirá a compreensão de suas 
propriedades e a nomenclatura oficial para os com-
postos insaturados.
O estudo da possibilidade de isomeria geométrica 
em compostos insaturados e cicloalcanos possibilita 
a interpretação das diferentes propriedades dos isô-
meros geométricos.
Cabe ressaltar que as discussões sobre os con-
ceitos trabalhados não se esgotam nesta unidade, 
perpassando as outras unidades temáticas do curso.
Assim, o estudo de química dos hidrocarbonetos 
insaturados possibilita a compreensão de suas 
propriedades em função de suas características. 
Em unidades posteriores passaremos a estudar 
as reações químicas desses compostos, buscando 
levar ao educador e ao educando os conhecimentos 
necessários para o desenvolvimento de habilidades 
cognitivas acerca dos assuntos abordados.
O estudo dos 
hidrocarbonetos 
insaturados: 
nomenclatura, 
propriedades e 
isomeria geométrica
Capítulo
2
Hidrocarboneto
Compostos orgânicos 
formados apenas por 
átomos de carbono 
e hidrogênio. Podem 
ser saturados e insa-
turados.
Hidrocarboneto 
saturado
Composto formado 
apenas por carbono e 
hidrogênio, contém so-
mente ligações simples.
Hidrocarboneto 
insaturado
Composto formado 
apenas por carbono e 
hidrogênio, contém liga-
ções duplas e/ou triplas 
(insaturações).
72 UNIUBE
Objetivos
Ao final deste capítulo, esperamos que você seja capaz de:
• analisar moléculas orgânicas;
• nomear os compostos insaturados;
• identificar hidrocarbonetos insaturados;
• reconhecer a isomeria geométrica em compostos;
• estabelecer a isomeria geométrica em composto s insaturados 
e cicloalcanos.
Esquema
O que veremos neste capítulo:
• hidrocarbonetos saturados e insaturados;
• a química dos alcenos;
• nomenclatura dos alcenos;
• a isomeria geométrica em alcenos;
• regras para a nomenclatura cis e trans;
• o sistema (E) e (Z) para alcenos;
• isomeria geométrica em compostos cíclicos.
 2.1 Hidrocarbonetos saturados e insaturados
Como já comentado e discutido em unidades passadas, muitos compostos que 
existem na natureza são formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio, 
sendo chamados de hidrocarbonetos.
 relembrando 
Hidrocarbonetos são os compostos formados apenas por átomos de carbono e hi-
drogênio.
UNIUBE 73
Os hidrocarbonetos podem ser constituídos por átomos de carbono saturados 
(ligados somente por ligações simples) ou insaturados (ligados a ligações duplas 
e/ou triplas). A seguir estão representadas algumas estruturas de hidrocarbonetos 
insaturados existentes em nosso cotidiano.
 
Esses compostos, representados acima, demonstram a importância dos hi-
drocarbonetos insaturados em nosso cotidiano. 
Veja:
• alcenos: hidrocarbonetos contendo átomos de carbonos insaturados.
• alcadienos: mais que uma insaturação.
• enoínos: compostos contendo ligações duplas e triplas.
• hidrocarbonetos aromáticos: derivados do núcleo benzênico.
O primeiro deles, ß -caroteno, pertence a uma classe de compostos chamados 
de carotenoides, e é o responsável pela coloração laranja de muitos legumes, 
como a cenoura, o pimentão, bem como em grãos, como os grãos de milho. 
74 UNIUBE
Esses produtos comestíveis que possuem ß -caroteno são fontes de vitamina A, 
pois quando ingeridos, o mesmo é convertido em vitamina A (retinol).
Outros compostos, como o feromônio de atração sexual de diversas espécies 
de insetos, também são hidrocarbonetos insaturados. Esses compostos são 
exalados pelos insetos para que exista a comunicação química na mesma es-
pécie, e entre as espécies.
Veja que, nessa estrutura química, aparece aisomeria 
geométrica bem definida, a qual é fundamental para as 
propriedades dos compostos. Esse tipo de isomeria será 
bastante trabalhado nesta unidade.
Já o eteno, também chamado de etileno, é um gás usado 
na fabricação de polímeros (plásticos) como o polietileno. 
Como você pode perceber, a classe dos alcenos é vasta 
de exemplos e, portanto, possui uma grande aplicação 
em nosso cotidiano.
Uma outra classe de hidrocarbonetos insaturados é a dos derivados do benzeno. 
Eles também são chamados de hidrocarbonetos aromáticos, pois possuem liga-
ções simples e duplas alternadas na estrutura cíclica. Esses tipos de estruturas 
aparecem em muitos compostos com atividades biológicas.
Como você pode perceber, entre os muitos compostos, de origem natural ou 
sintética em nosso cotidiano, podemos citar o etileno (hormônio responsável 
pela maturação das frutas) e o retinol (vitamina A, importante na manutenção 
da visão e da pele).
 importante! 
Todos esses compostos possuem uma particularidade: são completamente insolúveis 
em água.
Agora que fizemos uma pequena introdução sobre o mundo dos hidrocarbone-
tos insaturados, vamos iniciar nosso estudo pela química de um dos membros 
dessa classe, os alcenos.
Feromônio
Substâncias orgânicas 
exaladas por espécies 
de animais e peixes 
que são utilizadas 
para a comunicação 
química entre os 
insetos da mesma 
espécie e também em 
espécies diferentes.
UNIUBE 75
 2.2 A química dos alcenos
Os alcenos, também chamados de alquenos ou olefinas, são compostos fre-
quentemente encontrados não somente como moléculas simples e pequenas, 
mas também como moléculas mais complexas.
A característica dessa classe de hidrocarboneto é a presença de uma ligação 
dupla entre dois átomos de carbonos (C=C), o que os diferencia dos alcanos.
Assim, pode -se dizer que um alceno ou alcino (uma ligação tripla) possui muita 
semelhança nas propriedades físicas e químicas (com algumas diferenças apli-
cadas que serão vistas em outras unidades), quando comparado a um alcano 
(com cadeia carbônica e massa molecular comparável), tais como:
• ponto de ebulição;
• densidade;
• solubilidade;
• polaridade.
Alcenos ou alcinos de até quatro átomos de carbono (exceto o 2 -butino) são 
gases à temperatura ambiente. Sendo relativamente apolares, alcenos e alcinos, 
assim como os alcanos, dissolvem -se em solventes orgânicos apolares.
Os hidrocarbonetos, de modo geral, possuem densidade em torno de 0,7 g/mL, 
ou seja, são menos densos que a água.
O que diferencia um alceno de um alcano são as propriedades químicas, ou 
seja, a sua reatividade, a qual é determinada pela presença de uma ligação pi 
(π),	mais	fraca	que	as	ligações	sigmas	(σ)	dos	alcanos.
 
76 UNIUBE
Como podemos observar na figura acima, os alcenos possuem ao menos dois 
átomos de carbono com hibridização do tipo sp2 (visto no terceiro volume da 
primeira etapa), com geometria trigonal plana.
Outra ferramenta importante no estudo dos hidrocarbonetos é o uso da fórmula 
geral para predizer o número de hidrogênios em um composto, a partir do número 
de átomos de carbono presentes em sua estrutura. Algumas fórmulas gerais 
estão apresentadas na tabela abaixo:
Hidrocarboneto Fórmula geral
Alcanos CnH2n + 2
Alcenos e cicloalcanos CnH2n
Alcinos e cicloalquenos CnH2n - 2
Enoinos e dienos CnH2n - 4
Qual seria a fórmula molecular de um alcano acíclico com oito átomos de 
carbono?
Bem, como n = 8 e a fórmula geral de um alcano é CnH2n+2, então o número de 
hidrogênios é: 2 x 8 + 2 = 18.
Então a fórmula para o alcano de oito carbonos é: C8H18.
Dessa maneira, conseguimos escrever a fórmula molecular dos hidrocarbonetos 
com base na fórmula geral de cada espécie.
2.2.1 Nomenclatura de alcenos
A nomenclatura de alcenos é bastante simples e segue, praticamente, as 
mesmas regras para a nomenclatura de alcanos, apresentando apenas uma 
diferença.
 importante! 
A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem, obriga-
toriamente, fazer parte da cadeia principal.
UNIUBE 77
Dessa maneira, a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da 
extremidade mais próxima da insaturação, de modo que esta apresente os 
menores valores possíveis, e os radicais devem ser escritos na ordem alfabética 
dos seus respectivos nomes.
Abaixo estão relacionados alguns exemplos e a forma como podemos nomear 
esses compostos.
Dando nome aos compostos:
A cadeia principal deve conter a dupla ligação, característica dos alcenos, e 
apresentar o maior número possível de átomos de carbonos em sequência. 
Assim temos:
Cadeia principal: hepteno (sete átomos de carbono)
Posição da dupla ligação: carbono 2
Radicais:
metil, metil e metil: trimetil 
terc -butil ou t -butil
78 UNIUBE
Posições dos radicais:
metil = C4 
metil = C5
metil = C5
terc -butil = C3
Dessa maneira, o nome para esse composto fica:
3 -terc -butil -4,5,5 -trimetil -2 -hepteno
(O prefixo terc - é desconsiderado na ordem alfabética)
Verifique que os prefixos (di -, tri -) não fazem parte do nome e não influenciam 
a ordem alfabética do nome dos radicais.
Essa sistemática de nomenclatura vem sendo adotada há muito tempo. No 
entanto, a Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry), mais recente-
mente introduziu uma nova metodologia para indicar a ligação dupla. Alguns 
livros já trazem esse tipo de numeração. Para o composto anterior, o nome 
ficaria da seguinte maneira:
3 -terc -butil -4,5,5 -trimetil -hept -2 -eno
Ou seja, o número que indica a posição da ligação dupla vem entre o prefixo que 
indica o número de carbonos da cadeia principal (hept = sete átomos de carbono) 
e o sufixo que indica a função orgânica (eno = alceno).
2.2.2 A isomeria geométrica em alcenos
O fato de alcenos apresentarem uma ou mais ligações duplas torna a molécula 
bastante rígida, permitindo que exista a isomeria geométrica, cis e trans, para 
esse tipo de composto. Já nos alcanos, isso não é possível devido à livre rotação 
dos carbonos tipo sp3.
 importante! 
Com exceção apenas para os cicloalcanos, que são moléculas bastante rígidas e que 
permitem esse tipo de nomenclatura diferenciada.
UNIUBE 79
As nomenclaturas cis (mesmo lado) e trans (lados opostos) somente serão 
possíveis quando, além da presença de uma ligação dupla, cada um dos átomos 
dos carbonos da dupla ligação possuir dois grupamentos ou ligantes diferentes 
entre si.
 
Considere as duas substâncias abaixo:
 
Observe que, quando as estruturas químicas são escritas 
em um mesmo plano (na sua forma plana), não é possível 
verificar diferença entre as duas espécies e, inclusive, o 
nome de cada uma delas será o mesmo, 2 -buteno ou but-
-2 -eno.
No entanto devido ao fato de ser um alceno (contém uma 
ligação dupla), o mesmo se apresenta na forma de uma 
molécula bastante rígida, fazendo com que existam as 
duas estruturas, na forma de dois isômeros geométricos: 
um cis e outro trans. 
Isômeros geométricos
São compostos que 
possuem a mesma 
fórmula molecular, 
apresentam os 
mesmos radicais, mas 
diferem na disposição 
geométrica dos grupos 
ligados aos carbonos 
da dupla ligação de 
um alceno ou a um 
cicloalcano.
80 UNIUBE
Para resolver essa questão existem algumas regras que são bastante úteis. Vamos 
a elas!
2.2.3 Regras para nomenclatura cis e trans
A denominação cis ou trans é adequada apenas para moléculas dissubstituí-
das, ou seja, que apresentem apenas dois tipos de substituintes.
No exemplo anterior (H3C), existem apenas dois substituintes, um sendo o 
hidrogênio (H) e o outro grupo metil (– CH3). Quando os dois grupos metila 
estiverem do mesmo lado da dupla ligação, temos o isômero cis.
E quando estiverem em lados opostos, tem -se a isomeria trans.
Isso pode ser feito tranquilamente para qualquer sistema dissubstituído, se-
gundo as condições estabelecidas no exemplo anterior.
Outra situação a considerar é quando estivermos trabalhando com moléculas tris-
substituídas ou tetrassubtituídas. Nesse caso, em vez de utilizar a nomenclaturacis -trans, usa -se a denominação E - Z. O fato é que a questão de estabelecer 
prioridades dos grupamentos é realizada apenas para o sistema de nomenclatura 
E - Z, fato este necessário quando se tem os carbonos de:
• uma dupla ligação;
• trissubstituídos (três substituintes diferentes);
• ou tretrassubstituídos (quatro substituintes deferentes).
Nesse ponto, faz -se necessário estabelecer a prioridade dos grupamentos para 
que se tenha uma denominação adequada para essas moléculas. Dessa forma, 
recomendamos uma revisão desse tópico de isomeria, segundo as colocações:
UNIUBE 81
1 Analise separadamente cada carbono sp2 da dupla ligação. Estabeleça uma escala 
de prioridade para os dois grupamentos ligados aos dois carbonos da ligação dupla.
2 Note que um dos carbonos e os átomos estão ligados diretamente ao carbono da dupla 
ligação. Terá maior prioridade o átomo diretamente ligado ao carbono e que contenha 
a maior massa atômica. No início, quando começou a realizar esse tipo de prioridade, 
realmente recomendava -se que essa fosse estabelecida com base na massa atômica 
do elemento. Mas, ultimamente, tem -se realizado a questão de prioridade com base 
no número atômico do elemento, pois ocorrem algumas inversões de massa atômica, 
quando o número atômico cresce. Exemplos são Telúrio (Z = 52 e massa atômica 
= 127,6 u) e lodo (Z = 53 e massa atômica = 126,9 u); outro exemplo são os metais 
Cobalto (Z = 27 e massa atômica = 58,93 u) e Níquel (Z = 28 e massa atômica = 58,69 
u). Observamos então que o número atômico é mais aquedado para se estabelecer a 
prioridade, conforme recomendado nos livros publicados mais recentemente.
3 Caso os átomos ligados diretamente tenham o mesmo número atômico, ou seja, 
a mesma prioridade, analise os átomos subsequentes e estabeleça uma ordem de 
prioridade para os dois radicais.
4 Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de prioridade 
trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles átomos. Caso um 
esteja ligado triplamente com outro átomo, o sistema de prioridades trata como se ele 
estivesse ligado a três do mesmo átomo.
5 No caso de isótopos (átomos com o mesmo número atômico, mas diferente número 
de massa), o número de massa é usado para determinar a prioridade relativa.
6 Observe: se os grupamentos com maior prioridade estiverem do mesmo lado da 
ligação dupla, este composto terá isometria geométrica do tipo cis; se estiverem em 
lados opostos, o composto será trans.
 
Analisando outro exemplo, verificamos que os isômeros geométricos possuem 
propriedades físicas e químicas diferentes. Isso evidencia novamente a presença 
de duas substâncias com características diferentes em função da diferença 
estrutural dos compostos.
Veja, no exemplo a seguir, as propriedades físico -químicas dos isômeros geo-
métricos do 1,2 -dicloroeteno.
82 UNIUBE
Fórmula molecular: C2H2Cl2 Fórmula molecular: C2H2Cl2
Massa molar: 97 g/mol Massa molar: 97 g/mol
Ponto de ebulição: 60 oC Ponto de ebulição: 48 oC
Densidade: (20 oC): 1,26 g/cm3 Densidade: (20 oC): 1,26 g/cm3
Observe que as propriedades de cada isômero são diferentes em função da 
diferença estrutural dos mesmos. Assim, podemos considerar dois isômeros 
geométricos como dois compostos diferentes.
Agora que conhecemos as diferenças nos isômeros geométricos e as regras para 
a nomenclatura, vamos trabalhar com alguns exemplos.
 
Vamos analisar estes exemplos!
Na letra a:
• Primeiro carbono da ligação dupla possui dois grupamentos ligados a ele, um 
átomo de hidrogênio e um radical metila. Para saber se o composto é cis ou 
trans, observe os átomos dos grupamentos que estão ligados diretamente 
aos carbonos sp2 da ligação dupla. Um dos grupamentos possui o átomo de 
hidrogênio ligado diretamente ao átomo de carbono da ligação dupla, enquanto 
o radical metila contém o átomo de carbono do grupo –CH3 ligado diretamente 
UNIUBE 83
ao carbono da ligação dupla. Assim sendo, o carbono com número atômico 6 
possui prioridade sobre o hidrogênio, com número atômico igual a 1. Assim o 
grupamento metila tem prioridade sobre o radical hidrogênio.
• Para o segundo carbono da ligação dupla, vamos fazer a mesma análise. De um 
lado, temos o átomo de iodo, e do outro, o átomo de hidrogênio. O iodo, tendo 
número atômico maior, tem prioridade sobre o hidrogênio. Finalmente, os dois 
grupamentos que têm maior prioridade estão do mesmo lado da ligação dupla, 
assim o composto a da figura acima possui isomeria geométrica (Z) ou cis.
Dessa maneira, podemos fazer a análise para os outros compostos. Por exem-
plo, o composto da letra c:
• Um dos carbonos da ligação dupla está ligado diretamente a um átomo de 
cloro e um de hidrogênio, em que o cloro tem prioridade por ter maior número 
atômico. O outro carbono da ligação dupla tem um grupamento –OH (possui 
o átomo de oxigênio ligado diretamente ao carbono da ligação dupla) e uma 
cadeia de carbonos (em que possui um carbono ligado diretamente ao carbono 
da ligação dupla). Como o oxigênio tem peso atômico maior que o carbono, 
o grupamento –OH tem prioridade sobre a cadeia de carbonos. Assim, como 
os dois grupamentos que têm maior prioridade estão do mesmo lado, isso 
caracteriza um isômero geométrico (Z) ou cis.
 agora é a sua vez 
1. Faça a interpretação para a isomeria geométrica para os outros dois compostos 
da figura anterior (letras b e d).
E quando os radicais contiverem somente carbonos ligados aos carbonos da 
ligação dupla, como é feita a análise?
Inicialmente, é importante considerar que a prioridade é estabelecida pelo 
átomo diretamente ligado ao carbono da ligação dupla. Assim sendo, vamos 
aos exemplos.
Os compostos a e b possuem em cada carbono da ligação dupla um grupamento 
metila e um átomo de hidrogênio. Como o átomo de carbono do grupamento 
metila possui maior prioridade sobre o átomo de hidrogênio, os radicais metilas 
têm prioridade sobre os átomos de hidrogênio. Desse modo, o composto a é 
cis e o b é trans.
84 UNIUBE
Agora, para os compostos c e d, a interpretação é um pouco mais detalhada. 
Veja o composto c:
• um dos carbonos da ligação dupla possui o grupamento metila e hidrogênio, 
o metila tendo prioridade. O outro átomo de carbono da ligação dupla possui 
o grupamento metila e etila. Nesses dois grupamentos temos o átomo de 
carbono nos dois ligados ao carbono da ligação dupla. Assim, não temos 
como estabelecer a regra de prioridade somente olhando o átomo diretamente 
ligado. Dessa maneira, devemos observar os átomos subsequentes que es-
tão ligados a esses átomos de carbono. Veja que no grupamento metila, o 
átomo de carbono tem três átomos de hidrogênio ligados nele, enquanto no 
etila existem dois átomos de hidrogênio e um átomo de carbono, tendo as-
sim prioridade deste grupamento sobre o metila. Assim o composto c possui 
isomeria geométrica Z.
Dessa maneira, temos uma pequena regra útil para a escolha de prioridades:
 importante! 
Quando o grupamento a ser analisado contiver somente carbono e hidrogênio em 
cadeia normal (sem ramificação), terá prioridade o de maior cadeia carbônica.
A análise para o composto d é também mais detalhada.
• Um dos carbonos da ligação dupla deste composto contém os grupamentos 
metila e etila, tendo o etila prioridade, conforme discutido para o composto c. 
O outro carbono da ligação dupla contém os grupamentos propila e isopropila. 
Assim a análise mostra que os dois grupamentos possuem o átomo de carbono 
ligado diretamente ao carbono da ligação dupla, não podendo estabelecer a 
ordem de prioridade somente com essa análise. Assim, no grupamento etila, 
temos, subsequentemente, dois átomos de hidrogênio e um de carbono ligado 
ao carbono, enquanto no grupamento isopropila temos, subsequentemente, 
um átomo de hidrogênio e dois carbonos. 
Abaixo está colocada essa interpretação na figura.
 
UNIUBE 85
Podemos observar que o radical isopropila tem prioridade sobre o radical propila. 
E uma nova regra pode ser escrita para auxiliar aprioridade:
 importante! 
Quando o grupamento a ser analisado contiver somente carbono e hidrogênios, e com 
um radical normal e um com ramificações, o radical com ramificações tem prioridade 
sobre o de cadeia normal. 
Assim, podemos estabelecer a isomeria geométrica para cada ligação dupla em 
compostos contendo insaturações.
 agora é a sua vez 
2. Procure encontrar a isomeria geométrica para o b -caroteno, retinol e o feromônio 
encontrados no início desta unidade.
2.2.4 O sistema (E) e (Z) para alcenos
Aprendemos a aplicar a nomenclatura cis e trans para alcenos em função do 
sistema rígido que confere a ligação dupla desses compostos. No entanto, 
um sistema mais novo é baseado também nas prioridades dos grupamentos, 
estabelecida por Cahn -Ingold -Prelog – três químicos. Esse sistema, chamado 
de sistema (E) e (Z), pode ser aplicado a qualquer tipo de alceno que contenha 
isomeria geométrica.
Observe: se os grupamentos com maior prioridade estiverem do mesmo lado da 
ligação dupla, este composto terá isomeria geométrica do tipo cis, ou também 
chamado de (Z), da palavra alemã zusammem, que significa junto.
Se os dois grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da ligação du-
pla, o alceno é designado de (E), da palavra alemã entgegen, que significa oposto.
 importante! 
Desse modo, um alceno cis pode ser também chamado de (Z), e um alceno trans 
é chamado de (E).
86 UNIUBE
Veja os exemplos abaixo:
 
Veja outros exemplos interessantes:
 
Nos dois compostos acima, um dos carbonos sp2 está ligado em ambos os casos 
ao cloro e ao carbono do grupo CH2Cl.
O cloro tem o número atômico maior do que o carbono, assim o cloro apresenta 
maior prioridade. Os átomos ligados ao outro carbono sp2 são o carbono do 
grupo CH sp2 [são o carbono do grupo CH2OH e do grupo CH(CH3)2], de modo 
que ocorre um “empate” nesse ponto. 
O carbono do grupo CH2OH está ligado a O, a H e a outro H, e o carbono do 
grupo CH(CH3)2 está ligado a C, a outro C e a H. Desses seis átomos, O tem 
maior número atômico. Sendo assim, o grupo CH2OH apresenta maior prioridade 
que o grupo CH(CH3)2. 
UNIUBE 87
 importante! 
Observe que não se pode somar os números atômicos; deve -se apenas usar o átomo 
que possua o maior número atômico.
Por meio desse sistema podemos nomear todos os alcenos, dos mais simples 
aos mais complexos, inclusive encontrar a isomeria de compostos insaturados 
conjugados. Abaixo são colocados dois sistemas insaturados conjugados (die-
nos), em que fizemos omissão dos hidrogênios, escrevendo apenas o esqueleto 
carbônico. Veja os exemplos:
 
O nome das substâncias vem precedido pela isomeria geométrica das ligações 
duplas que são determinadas pela análise de acordo com a prioridade dos 
grupos.
 agora é a sua vez 
3. Dê o nome, juntamente com a isomeria geométrica, para os seguintes compostos:
 
88 UNIUBE
O conhecimento da nomenclatura cis e trans, assim como o sistema (Z) e 
(E) dos sistemas insaturados, é importante para a compreensão das pro-
priedades dos compostos. A diferença entre dois isômeros geométricos faz 
com que os dois compostos tenham propriedades físicas e químicas diferentes. 
Veja o exemplo:
feromônio sexual da mosca doméstica
composto sem atividade biológica
Analisando as duas estruturas acima, observamos que elas são idênticas, ape-
nas tendo a diferença na isomeria geométrica, ou seja, a estrutura de uma é o 
isômero geométrico da outra.
O composto da letra a é um composto exalado pela mosca doméstica, como 
um atrativo sexual. Esse composto é sintetizado e utilizado como atrativo em 
armadilhas biológicas. Já seu isômero geométrico acima não possui atividade 
biológica.
Isso evidencia que determinados compostos possuem diferentes propriedades 
físicas e químicas em função apenas da diferença na isomeria geométrica.
Outro exemplo bastante interessante é apresentado abaixo:
 
UNIUBE 89
Vamos analisar esses compostos?
• uma vez que os átomos ligados ao carbono sp2 são ambos carbonos, acontece 
uma igualdade de prioridade.
Vamos ao desempate:
• o primeiro carbono do grupo CH2CH3 está ligado a C, a H e a outro H. O pri-
meiro carbono do grupo CH=CH2 está ligado a H e duplamente a C. Assim, é 
considerado como se estivesse ligado a C, a outro C e a H;
• um carbono é cancelado nos dois grupos, restando dois H no grupo 
CH2CH3;
• o carbono tem prioridade sobre o hidrogênio, logo o grupo CH=CH2 apresenta 
maior prioridade que CH2CH3;
• os dois átomos ligados ao outro carbono sp2 são carbonos, havendo outro 
empate;
• o carbono da ligação tripla é considerado como se estivesse ligado a três 
átomos de carbono;
• outro está ligado a O, a H e a outro H;
• desses átomos, o oxigênio apresenta o maior número atômico, de modo que 
o grupo CH2OH tem prioridade sobre o grupamento que contém a ligação 
tripla.
Continuando, a isomeria geométrica também está presente em compostos 
inorgânicos, como por exemplo, o composto de fórmula molecular Pt(NH3)2Cl2. 
Esse composto se apresenta na forma de um quadrado planar, conforme figura 
apresentada a seguir.
Dessa maneira, existem dois tipos de compostos, em que somente o composto 
que possui os dois átomos de cloro no mesmo lado é que apresenta atividade 
quimioterápica, enquanto seu isômero, que possui os átomos de cloro em po-
sições opostas, não apresenta essa atividade. Essa é mais uma aplicação da 
isomeria geométrica, também na química inorgânica.
90 UNIUBE
 
 2.3 Isomeria geométrica em compostos cíclicos
Acabamos de ver que o fato de alcenos serem moléculas rígidas, ou seja, de não 
terem liberdade de rotação ao redor da dupla ligação C=C permite, dependendo 
dos grupamentos nos carbonos, a existência de isômeros geométricos.
A presença de um ciclo em uma molécula pode também dar origem a isômeros 
geométricos cis e trans, uma vez que, na ligação dupla, o ciclo não permite 
livre rotação ao redor da ligação C -C. Considere, como exemplo desse tipo de 
situação, o 1,2 -dimetil -ciclo -butano a seguir.
A nomenclatura é encontrada de modo análogo ao caso da isomeria geométrica 
em compostos com ligação dupla. Neste caso não basta somente a presença 
do ciclo para que haja isomeria geométrica, mas também há a necessidade de 
que pelo menos dois dos carbonos do ciclo apresentem grupamentos diferentes 
um do outro. 
UNIUBE 91
Veja a figura a seguir:
 
Compostos cíclicos apresentam isomeria geométrica e isso faz com que os isô-
meros tenham propriedades físicas e químicas diferentes. Outro tipo de isomeria 
que veremos em unidades posteriores é a isomeria espacial ou óptica, a qual 
possui vasta aplicação na indústria de fármacos e medicamentos. Isso será visto 
mais adiante em outras unidades de estudo do curso.
 2.4 Conclusão
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos que contêm ligações duplas (insatura-
ções). Esta dupla ligação caracteriza o grupo funcional que veremos no capítulo 
adiante, e que é o centro de reatividade dos alcenos.
A fórmula geral para os alcenos é CnH2n+2 e na nomenclatura possui como 
identificador o sufixo “eno”. Portanto, uma molécula do tipo H2C=CH2 receberia 
o nome, segundo a Iupac, de eteno – o prefixo “et” é devido à quantidade de 
carbonos na molécula. Como os alcenos contêm menos hidrogênios do que o 
número máximo permitido, são chamados de insaturados, e já os alcanos, por 
terem todos os hidrogênios, são ditos saturados.
Como as ligações duplas não permitem que estas substâncias “girem”, ou seja, 
a rotação em volta da insaturação é restrita, estes compostos podem existir 
na forma de isômeros cis e trans. O isômero cis apresenta os hidrogênios no 
mesmo lado da ligação dupla e o isômero trans possui os hidrogênios em lados 
opostos da ligação dupla. O isômero Z apresenta os grupos de maior prioridade 
no mesmo lado da ligação dupla e o isômero E apresenta os grupos de maior 
prioridade em lados opostos da ligação dupla. Essas prioridades dependem do 
número atômico dos átomos ligados diretamente aos carbonos do tipo sp2. 
92 UNIUBE
Mauro1.16.7 Reações de oxidação e redução em química orgânica ...................................68
1.7 Conclusão....................................................................................................................70
Capítulo 2 O estudo dos hidrocarbonetos insaturados: nomenclatura, 
propriedades e isomeria geométrica .............................................71
2.1 Hidrocarbonetos saturados e insaturados ...................................................................72
2.2 A química dos alcenos ...............................................................................................75
2.2.1 Nomenclatura de alcenos ...................................................................................76
2.2.2 A isomeria geométrica em alcenos ...................................................................78
2.2.3 Regras para nomenclatura cis e trans ...............................................................80
2.2.4 O sistema (E) e (Z) para alcenos .......................................................................85
2.3 Isomeria geométrica em compostos cíclicos ...............................................................90
2.4 Conclusão....................................................................................................................91
Capítulo 3 O estudo das principais reações de obtenção e 
de adição a alcenos ..................................................................93
3.1 Obtenção de alcenos ................................................................................................94
3.1.1 Eliminação de água (desidratação) de alcoóis ...................................................95
3.1.2 Reações de eliminação de halogenidretos (HCl, HBr e HI) 
de haletos orgânicos ......................................................................................... 95
3.1.3 Reações de eliminação de halogênio de di -haletos vicinais ..............................96
3.2 Como os alcenos reagem............................................................................................97
3.3 Reações de adição de hidrogênio ou reação de hidrogenação catalítica .............100
3.4 Reações de adição eletrofílicas .............................................................................102
3.4.1 Adição de haletos de hidrogênio ..................................................................102
3.5 Estabilidade de carbocátions .................................................................................105
UNIUBE VII
3.6 Reações de adição de água e alcoóis a alcenos .................................................107
3.7 O efeito peróxido .....................................................................................................109
3.8 Reações de adição de halogênios ........................................................................110
3.9 Reações de polimerização ...................................................................................... 111
3.10 Reação de alcenos ..................................................................................................112
3.10.1 Adição de haletos de hidrogênio ....................................................................112
3.10.2 Adição de água e de álcoois ..........................................................................115
3.10.3 Rearranjo de carbocátions .............................................................................118
3.10.4 Adição de halogênios .....................................................................................120
3.11 Conclusão ................................................................................................................123
Capítulo 4 O estudo dos compostos aromáticos e 
derivados do benzeno .................................................................125
4.1 O descobrimento do anel benzênico .........................................................................126
4.1.1 A estrutura do benzeno: a ressonância, o sonho que virou realidade ..............129
4.2 A classificação dos hidrocarbonetos aromáticos .......................................................133
4.2.1 Aromáticos mononucleares ou monocíclicos ..................................................133
4.2.2 Aromáticos polinucleares ou policíclicos ..........................................................135
4.3 Nomenclaturas dos derivados do benzeno ...............................................................136
4.4 Compostos aromáticos heterocíclicos .......................................................................141
4.5 A regra de Hückel de aromaticidade: a regra dos (4n + 2) elétrons p .......................142
4.6 A preparação de compostos aromáticos ...................................................................143
4.7 A toxicidade do benzeno e dos compostos aromáticos .............................................146
4.8 Curiosidade: a descoberta dos fulerenos ..................................................................147
4.9 Conclusão..................................................................................................................148
Apresentação
Prezado(a) aluno(a).
Estamos iniciando nosso estudo sobre a química orgânica e, ao final desse 
estudo, você perceberá o quão importante são as substâncias orgânicas para 
o nosso cotidiano, já que estas podem servir de matéria-prima de partida para 
a síntese de várias outras.
No primeiro capitulo, “Introdução à química orgânica”, abordaremos conceitos 
sobre as principais funções orgânicas existentes, sua nomenclatura e propriedades 
físico-químicas. Além disso, veremos também as principais reações químicas 
na química orgânica, já que estas são empregadas para vários fins, como por 
exemplo, a produção de energia, medicamentos, alimentos, etc.
No segundo capitulo, intitulado “O estudo dos hidrocarbonetos insaturados: 
nomenclatura, propriedades e isomeria geométrica”, focaremos no estudo dos 
alcenos, que são hidrocarbonetos insaturados capazes de formarem isômeros. 
O estudo desses compostos possibilitará a compreensão de suas diferentes 
propriedades em função dos isômeros gerados.
“O estudo das principais reações de obtenção e de adição a alcenos” é o título do 
terceiro capitulo. Nele, ainda destacando os alcenos, abordaremos as principais 
reações de obtenção dos alcenos, juntamente com as principais reações de 
adição nucleofílica. Todo esse destaque a essa classe de compostos se dá 
devido à versatilidade de transformar os alcenos em outros compostos por meio 
das reações que serão apresentadas. Isso faz com que os alcenos sejam uma 
das principais matérias-primas dentro da indústria química.
Para finalizar, no quarto capitulo, iremos trabalhar com os compostos aromáticos 
e derivados do benzeno. Esse estudo é relevante pois a família dos compostos 
aromáticos é tão numerosa que faz com que se torne muito importante para a 
química orgânica. O que se espera quando falamos em aromaticidade é que 
a estrutura orgânica apresente um anel benzênico, mas você verá, ao final do 
estudo desse material, que nem sempre será assim.
X UNIUBE
Como você poderá perceber, este livro apresenta uma série de informações 
importantes que, se bem assimiladas, certamente muito irão contribuir para a 
sua formação profissional. Espera-se que, a partir delas, você queira ampliar 
seus conhecimentos de química orgânica, em pesquisas e leituras pessoais que 
irá buscar por conta própria.
Bons estudos!
xxxxxxxxx
Introdução
xxxxxx
Objetivos
• xxxxxx
Leitura do texto 
literário: metodologia 
da leitura crítica
Capítulo
1
Natal Junio Pires
Introdução
Química orgânica e a sociedade
Por muitas décadas, a sociedade humana tem propositadamente 
liberado numerosos produtos químicos orgânicos sintéticos para o 
ambiente, como forma de controlar organismos indesejáveis tais como 
ervas daninhas, pragas, roedores e agentes patogênicos. Por exemplo, o 
DDT foi empregado há mais de 50 anos para controlar mosquitosLuiz Begnini
Introdução
Nesta unidade de estudo serão abordadas as principais metodologias de 
obtenção de alcenos, juntamente com as principais reações de adição 
eletrofílicas a alcenos. Além disso, vamos verificar que existem reações 
de adição que são seletivas, ou seja, que acontecem, preferencialmente, 
em determinado local na estrutura do alceno.
Caro(a) aluno(a), você vai poder verificar que os alcenos são compos-
tos muito versáteis, pois possibilitam serem transformados em outros 
compostos por meio de reações químicas diversas. Isso faz com que 
seja uma das principais matérias -primas dentro da indústria química e 
farmacêutica de modo geral.
Assim, o estudo das principais reações de transformação de alcenos 
demonstra a importância dessa classe de compostos no cotidiano.
Objetivos
Ao final deste capítulo, esperamos que você seja capaz de:
• estudar as principais metodologias de obtenção de alcenos;
• compreender a reatividade dos alcenos;
• analisar e pensar as reações de adição a alcenos;
• reconhecer a formação de um carbocátion;
• compreender a estabilidade de um carbocátion;
• identificar a seletividade em reações de adição a alcenos;
• aplicar as reações de adição no cotidiano.
O estudo das 
principais reações 
de obtenção e de 
adição a alcenos 
Capítulo
3
94 UNIUBE
Esquema
O que veremos neste capítulo:
• a obtenção de alcenos;
• eliminação de água (desidratação) de alcoóis;
• reações de eliminação de halogenidretos (HCl, HBr e HI) de 
haletos orgânicos;
• reações de eliminação de halogênio de di -haletos vicinais;
• como os alcenos reagem (eletrófilo e nucleófilo);
• reações de adição de hidrogênio ou reação de hidrogenação 
catalítica;
• reações de adição eletrofílicas;
• reações de adição de água e alcoóis a alcenos;
• reações de adição de halogênios;
• reações de polimerização.
 3.1 Obtenção de alcenos
Quando falamos em alcenos, de modo geral estamos falando da indústria pe-
troquímica, que se torna cada dia mais importante em nossa sociedade. Essa 
indústria parte da nafta, que é a fração de destilação do petróleo correspondente 
a um tipo de gasolina bruta e, por meio do cracking e de outros processos, trans-
forma essa nafta em alcenos, os quais podem ser transformados em um grande 
número de compostos químicos para uso em diferentes processos, visando 
sempre buscar o avanço tecnológico e a melhoria da qualidade de vida.
Além da nafta como fonte de alcenos, estes podem ser preparados através de 
outros compostos por meio de reações de eliminação de átomos ou grupos de 
átomos, situados em carbonos vizinhos através de diferentes reações químicas. 
Na indústria petroquímica, os alcenos podem ser obtidos pela desidrogenação 
dos alcanos. Veja a reação de obtenção do eteno a partir do etano:
 
Alcenos também podem ser obtidos em laboratório por meio de outras reações 
químicas, que veremos a seguir:
UNIUBE 95
3.1.1 Eliminação de água (desidratação) de alcoóis
Essa reação é realizada com sucesso pelo aquecimento do álcool líquido em 
presença de pequena quantidade de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado ou pela 
passagem de vapor do álcool sobre Al2O3 (óxido de alumínio), que atua como 
catalisador. Veja a reação de obtenção do eteno a partir do etanol.
Quando a reação é realizada com alcoóis superiores, existirá a possibilidade 
de formação de mais compostos, sendo predominante o produto de reação que 
contenha a ligação dupla mais ramificada. Essa generalização é conhecida como 
regra de Saytzeff. Veja o exemplo:
3.1.2 Reações de eliminação de halogenidretos (HCl, HBr e HI) de haletos 
orgânicos
Para a realização desse tipo de reação, utiliza -se hidróxido de potássio em 
solução alcoólica para retirar um hidrogênio ácido de uma molécula orgânica. 
Veja a reação a seguir:
Essa reação é o inverso da hidratação de alcenos para a obtenção de alcoóis. 
Veremos isso ainda nesse capítulo!
96 UNIUBE
3.1.3 Reações de eliminação de halogênio de di - haletos vicinais
A reação química entre um di -haleto vicinal (vizinho) com um metal eletropositivo, 
como o zinco, consegue arrancar um halogênio (eletronegativo) de uma molé-
cula orgânica e levar à formação do alceno correspondente e um sal inorgânico.
O alceno mais substituído, ou seja, a dupla que contiver mais substituinte é 
formada em proporção.
Representamos acima a reação de obtenção do eteno a partir do tratamento do 
1.2 -dibromo -etano com zinco.
A maior fonte de alcenos a serem utilizados em muitas aplicações em nosso 
cotidiano, como na produção de polímeros sintéticos (veremos em unidades 
posteriores), ocorre através de reações de craqueamento da nafta na indústria 
petroquímica.
Depois do estudo das principais metodologias de obtenção de alcenos, passa-
remos a estudar algumas reações desses compostos para a obtenção de novos 
produtos.
 agora é a sua vez 
1. Sugerimos que você pesquise textos que falem a respeito do petróleo e destilação 
fracionada. Você pode começar procurando em livros de química de ensino médio ou 
na Internet. Leia - os com atenção!
Após a leitura, construa um texto, de 10 a 15 linhas, explicando como é feito o fracio-
namento do petróleo e a que corresponde cada fração obtida. Vamos lá?
UNIUBE 97
 3.2 Como os alcenos reagem
 importante! 
Caro(a) aluno(a), muitas reações não serão tratadas neste roteiro, pois não é nossa 
intenção explorar e esgotar os conteúdos, mas sim sugerir obras e referências que 
poderão ser consultadas para complementar seus estudos.
Inicialmente, é importante ressaltar que existem muitas reações que podem 
acontecer com um alceno. Isso se deve ao fato de que a ligação dupla C=C é 
um sítio bastante reativo.
Veja o quadro simplificado a seguir, que demonstra a grande versatilidade sinté-
tica dos alcenos, em função do grande número de transformações que podem 
sofrer por meio de diversas reações.
Quadro 1: Principais reações de alcenos
 
98 UNIUBE
Existem muitas substâncias orgânicas de origem natural 
ou sintética. Se tivéssemos que memorizar como cada 
uma delas reage, teríamos uma experiência bastante frus-
trante em estudar química orgânica. Felizmente, as subs-
tâncias orgânicas são divididas em famílias que possuem 
um comportamento de reação semelhante entre elas. 
Isso é determinado pela presença de um grupamento 
funcional que caracteriza a família.
Você está começando a se familiarizar com os grupamen-
tos funcionais. Os primeiros a serem estudados foram os 
alcenos, que contêm uma ligação dupla carbono -carbono.
Todas as substâncias que contiverem uma ligação dupla 
carbono -carbono reagem de maneira semelhante, seja 
uma molécula simples, como o eteno, ou mais complexa, 
como o colesterol.
A seguir está representada a reação de adição do ácido bromídrico ao eteno e ao 
colesterol. Observe que as reações somente ocorrem na dupla carbono - carbono, 
levando à formação de um composto saturado que contém o átomo de bromo 
na estrutura.
Observe que não é suficiente saber que uma substância com uma ligação dupla 
carbono carbono reage com ácido bromídrico (HBr) para levar a formação de 
um produto com a adição de H e Br nos carbonos insaturados. É necessário 
entender por que a substância reage com determinadas espécies, como o HBr.
Grupamento funcional 
(função orgânica)
É a unidade estrutural 
que age como o 
centro da reatividade 
da molécula. 
Por exemplo, 
independente do 
tamanho da molécula, 
simples ou complexa, 
o que caracteriza a 
estrutura é o grupo 
funcional.
UNIUBE 99
Essencialmente, a química orgânica discute a interação entre átomos ou molé-
culas ricas em elétrons e átomos ou moléculas pobres (deficientes) de elétrons.
 importante! 
Então, é importante saber uma regra bastante simples e muito útil:
Átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou molé-
culas pobres em elétrons.
Ou ainda:
Sítios pobres em elétrons atraem sítios ricos em elétrons.
Assim sendo, cada vez que você for estudar um grupo funcional em química 
orgânica, lembre - se dessa regra simplespara compreender as reações possí-
veis para cada função orgânica. Portanto, para entender como um grupamento 
reage, devemos primeiro reconhecer o que são átomos e moléculas, ricos e 
deficientes de elétrons.
A seguir são apresentadas algumas definições importantes.
a) Eletrófilo: a palavra eletrófilo significa “gostar de elétrons” (phile é um sufixo 
em grego que designa “gostar”). Assim, podemos conceituar eletrófilo como 
um átomo ou molécula deficiente de elétrons. Um eletrófilo pode ter um 
átomo que aceite um par de elétrons, ou pode ter um átomo com um elétron 
desemparelhado, e, assim, precisar de um elétron para completar seu octeto. 
A seguir podemos visualizar alguns exemplos de eletrófilos.
100 UNIUBE
 importante! 
É importante salientar que neste roteiro iremos apenas estudar as reações de adição 
de eletrófilos às ligações duplas de alcenos, sem nos preocupar com a velocidade de 
adição, tampouco com o mecanismo da reação. Em roteiros posteriores, quando você 
já tiver um bom contato com a cinética de uma reação química, ou seja, a velocidade 
com que uma reação ocorre, iremos detalhar e explorar os mecanismos das reações 
de adição com maiores detalhes.
b) Nucleófilo: ao contrário de eletrófilo, um átomo (ou molécula) rico em 
elétrons é chamado de nucleófilo, o qual possui um par de elétrons que pode 
compartilhar. Existem nucleófilos neutros e carregados negativamente. Uma 
vez que um nucleófilo possui elétrons para compartilhar e um eletrófilo está 
querendo elétrons, os dois sofrem atração. Assim sendo, um nucleófilo reage 
com um eletrófilo.
 As espécies acima são nucleófilos porque possuem
 pares de elétrons não compartilhados (para compartilhar).
Após essa pequena introdução sobre espécies eletrofílicas e nucleofílicas, 
podemos começar nosso estudo sobre reações de alcenos.
Tendo em vista que a ligação pi (p) do alceno (sobreposição lateral de orbitais) 
é	mais	fraca	que	a	ligação	sigma	(σ)	correspondente,	várias	reações	de	adição	
a alcenos são possíveis.
É importante perceber aqui que a ligação dupla do alceno caracteriza um “sítio de 
reação” com uma grande densidade de elétrons. Assim, alcenos reagem com 
espécies eletrofílicas, ou seja, deficiente de elétrons.
 3.3 Reações de adição de hidrogênio ou reação de hidrogenação 
catalítica
Quando gás hidrogênio (H2) é colocado em contato com um alceno não acontece 
nenhum tipo de reação, pois o gás hidrogênio não possui reatividade suficiente 
para a reação ocorrer. A reação de hidrogenação somente acontece quando 
se utiliza um catalisador metálico, que pode ser níquel (Ni), platina (Pt) ou paládio 
UNIUBE 101
(Pd), sendo assim chamada de reação de hidrogenação catalítica. O produto da 
reação de adição de hidrogênio a um alceno é um alcano. 
Veja alguns exemplos:
A hidrogenação catalítica transforma um alceno em um alcano. Sabemos que um 
catalisador aumenta a velocidade de uma reação, pois diminui a energia de ati-
vação, sem que o mesmo seja consumido. Dessa forma, uma reação muito lenta 
para uma aplicação prática passa a ser possível com o uso de um catalisador.
Na hidrogenação catalítica, os metais Ni, Pt e Pd conseguem catalisar a reação 
devido à capacidade que possuem em adsorver (aderir à superfície do metal) 
tanto o gás hidrogênio, como o alceno. Dessa forma, tanto o gás hidrogênio como 
o alceno ficam aderidos à superfície do metal, provocando o enfraquecimento 
das ligações de suas moléculas, facilitando para que a reação aconteça.
Essa reação é bastante aplicada na transformação de um óleo de soja (insatu-
rado) em margarina (saturado) por meio de uma reação de hidrogenação ca-
talítica. Por isso a margarina é chamada de gordura vegetal hidrogenada, pois 
é um óleo que sofreu uma reação de hidrogenação (veremos isso em maiores 
detalhes quando estudarmos os conteúdos de bioquímica).
 agora é a sua vez 
102 UNIUBE
2. Em livros de ensino médio você vai encontrar textos sobre óleos e gorduras. Pro-
cure nesses textos a estrutura química que caracteriza os triacilgliceróis (triglicérides).
Após a leitura, você será capaz de identificar o composto triglicerídio saturado e 
insaturado. Então, construa um texto, de 10 a 15 linhas, explicando qual a diferença 
entre um triglicerídio saturado e um insaturado.
 3.4 Reações de adição eletrofílicas
Um alceno simples, como o 2 - buteno, sofre reação de adição eletrofílica com 
vários eletrófilos, levando à formação de compostos saturados. A seguir, vamos 
estudar as principais reações de adição eletrofílicas que alcenos podem sofrer.
3.4.1 Adição de haletos de hidrogênio
Quando um alceno sofre a reação de adição de um haleto de hidrogênio (HF, HCl, 
HBr ou HI), o produto da reação será um haleto de alquila. Veja a seguir alguns 
exemplos de reações de adição de haletos de hidrogênio a alcenos.
As reações de adição a alcenos, como as que acabamos de ver, podem ser 
interpretadas em duas etapas:
UNIUBE 103
 importante! 
Essa etapa é a mais lenta da reação de adição.
• A primeira etapa da reação acontece com a adição do próton (eletrófilo) ao 
alceno (nucleófilo) para formar uma espécie intermediária chamada de car-
bocátion. Carbocátion é a espécie intermediária (carbono com apenas três 
ligações e com carga positiva) e é muito instável.
• A segunda etapa ocorre com a adição rápida do íon haleto negativo (nucleófilo) 
ao carbocátion carregado com carga positiva (um eletrófilo). Veja a reação de 
adição de HBr a um alceno de caráter geral descrita a seguir.
 
Observe que nos exemplos citados, todos os alcenos são simétricos, ou seja, 
os dois carbonos do tipo sp2 possuem os mesmos substituintes, tendo assim um 
centro de simetria. Isso faz com que a adição do eletrófilo aconteça em um dos 
carbonos da ligação dupla e o nucleófilo no outro, não tendo diferença alguma 
na adição, pois sempre o produto final será o mesmo.
Veja, a seguir, um exemplo de reação de adição em que o alceno contém subs-
tituintes diferentes e que podem originar produtos diferentes – a reação de 
adição do HBr ao 2 -metil - propeno.
Essa questão pode ser respondida se fizermos uma análise do mecanismo da 
reação, ou seja, como a reação de adição acontece.
Observe que inicialmente acontece a adição do íon H+ (proveniente do HBr) ao 
alceno. Isso leva a possibilidade de formação de dois carbocátions intermediá-
rios, dependendo em qual carbono sp2 o mesmo se adiciona.
Os intermediários que podem se formar são os cátions terc - butila ou o isoproprila. 
O que determina qual dos dois carbocátions irá se formar preferencialmente 
104 UNIUBE
depende da velocidade de formação do carbocátion, sendo que se reflete na 
estabilidade do mesmo, pois é essa etapa que determina a velocidade da reação.
Observa -se experimentalmente, pela análise do produto final, que se forma um 
único produto, o brometo de terc -butila.
Assim sendo, o carbocátion formado é o terc -butila somente, pois o mesmo reage 
posteriormente com o ânion brometo para formar o brometo de terc - butila como 
único produto da reação. Observe o esquema a seguir:
 importante! 
Regra de Markonikov: na adição de HX a uma ligação dupla C=C, o átomo de hi-
drogênio se adiciona ao carbono da dupla ligação que contenha o maior número de 
hidrogênios, ou seja, o H se adiciona ao carbono mais hidrogenado.
O estudo de Markovnikov nos ajuda a entender a seletividade da adição de 
HX a alcenos. A seletividade na adição é explicada de forma complementar 
pelo estudo da estabilidade dos carbocátions intermediários. Depois dessa 
reação, você deve estar se perguntando: por que isso acontece? Então vamos 
entender a estabilidade dos carbocátions.
UNIUBE 105
 3.5 Estabilidade de carbocátions
Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que 
estão ligados ao carbono com a carga positiva. Assim sendo, carbocátion pri-
mário, tem apenas um substituinte alquila ligado ao carbono com carga positiva 
carbocátion secundário tem dois substituintes ligados e carbocátion terciário temtrês substituintes ligados ao carbono com carga positiva.
A estabilidade do carbocátion aumenta com a quantidade de substituintes ligados 
ao carbono com carga positiva. Assim, carbocátions terciários são mais estáveis 
que secundários, que são mais estáveis que primários. Essa estabilidade, no 
entanto, é relativa, pois carbocátions são espécies instáveis e reagem rapida-
mente com espécies nucleofílicas para gerar produtos estáveis. A figura a seguir 
representa a estabilidade relativa dos carbocátions.
Dessa maneira, podemos escrever a seguinte observação:
 importante! 
Quanto maior o número de grupamentos alquila ligado ao carbono com carga positiva, 
maior é a estabilidade do carbocátion e preferencialmente será formado e determinará 
o produto formado na reação.
Esse efeito é observado devido ao fato de que os grupamentos alquila diminuem 
a concentração de carga positiva no carbono, aumentando assim a estabilidade 
do carbocátion por meio de um efeito chamado de hiperconjugação. Esse efeito 
causa uma dispersão da carga positiva sobre mais de um átomo através da 
deslocalização de elétrons pela sobreposição do orbital ligante sigma (a) com 
um orbital p vazio do carbono.
106 UNIUBE
É importante salientar aqui que existem rearranjos de 
carbocátions, com migração de átomos de hidrogênios ou 
radicais intramoleculares, buscando maior estabilidade 
dessas espécies. Nesse sentido, indicamos abaixo uma 
referência bastante completa para leitura complementar 
sobre este assunto, a fim de possibilitar um estudo mais 
aprofundado sobre a estabilidade de carbocátions.
 agora é a sua vez 
3. Com base em tudo que falamos nesta unidade, nas indicações de leituras obri-
gatórias e complementares, construa um texto, entre 10 e 15 linhas, fazendo uma 
análise comparativa entre a Regra de Markovnikov e a Estabilidade de Carbocátions, 
evidenciando o fato de uma complementar a outra.
Como você deve estar observando, nesta unidade são discutidas várias rea-
ções de adição a alcenos. No entanto, todas possuem semelhanças, ou seja, 
ocorrem por mecanismos similares, pois possuem alguns fatores em comum: a 
disponibilidade dos elétrons p contidos na ligação dupla carbono - carbono que 
são atraídos por um eletrófilo.
Dessa maneira, cada reação de adição a alcenos inicia com a adição de um 
eletrófilo a um dos carbonos sp2 do alceno e finaliza com a adição de um nu-
cleófilo ao outro carbono sp2.	Assim	sendo,	ocorre	a	quebra	da	ligação	π,	e	o	
carbono sp2 forma novas ligações s com o eletrófilo e o nucleófilo. Veja a reação 
geral a seguir.
Radicais
São substituintes que 
estão ligados à cadeia 
de carbonos, chamada 
de cadeia principal.
UNIUBE 107
 3.6 Reações de adição de água e alcoóis a alcenos
O simples contato da água ou de alcoóis com alcenos não nos permite observar 
nenhuma reação. Isso ocorre porque não há eletrófilo presente para iniciar o 
processo de reação.
No entanto, se um ácido (por exemplo, H2SO4 ou HCl) for adicionado à solução, 
uma reação de adição poderá ocorrer porque o ácido fornece um eletrófilo, pro-
porcionando como produto um álcool (quando adicionamos água a um alceno) 
ou um éter (quando adicionamos álcool a um alceno). Observe que a reação 
começa com a ação do catalisador (meio ácido) que, em presença da água. 
fornece o íon hidrônio ou hidroxônio. 
Veja abaixo alguns exemplos de reações de adição de água e alcoóis a alcenos:
108 UNIUBE
É importante perceber e salientar aqui que o produto de adição a qualquer 
alceno segue sempre a regra de Markovnikov ou a estabilidade de carbocá-
tion. Na adição de água ou de alcoóis, isso também é observado. Apenas será 
exceção quando em presença de peróxidos, que será discutido mais adiante 
nesta unidade.
 importante! 
Entender uma reação depende de compreender como ela acontece, ou seja, o me-
canismo da reação.
A seguir está representado o mecanismo de adição de água em meio ácido 
ao propeno.
 
A reação de adição de alcoóis a alcenos ocorre de maneira semelhante e seu 
mecanismo de reação é idêntico ao discutido para a reação de adição de água 
na formação de alcoóis.
Como foi comentado sobre a produção de eteno pela indústria petroquímica, é 
interessante lembrar que, no Brasil, o álcool comum (etanol) é obtido a partir da 
cana -de - açúcar, mas em países ricos em petróleo, o etanol pode ser preparado 
a partir da reação de hidratação do acetileno, em meio ácido, com o uso de altas 
pressões e temperatura. Veja a reação:
UNIUBE 109
3.7 O efeito peróxido
Após a descoberta de Markovnikov para a adição de haletos de hidrogênios a 
alcenos, a qual gerou a Regra de Markovnikov pela estabilidade de carbocátions, 
alguns estudos demonstraram que, às vezes, a adição de HBr não seguia essa 
regra.
Em 1933, o russo Morris Karash e o americano Frank Mayo descobriram que a 
adição de HBr seguiria um caminho contrário à regra se houvesse a presença 
de pequena quantidade de peróxidos orgânicos (R O O R) ou se a reação fosse 
realizada em presença de luz.
Realmente a presença de peróxidos ficou conhecida como efeito peróxido e 
somente acontece com HBr na presença de peróxidos orgânicos e de luz, pois 
estes atuam em conjunto e modificam o mecanismo de reação. Veja o exemplo 
a seguir.
 
A adição de HCl ou HI não fornece produtos de adição anti Markovnikov com 
alcenos, pois nos dois casos uma das etapas das reações de propagação é 
endotérmica (absorve calo r), e consequentemente tão lenta que a reação não 
prossegue. Entretanto, outros reagentes, como os tióis (R SH), fornecem reações 
de adição a alcenos via radicais, levando à formação de tioéteres (R S R).
110 UNIUBE
Veja o exemplo a seguir:
 
 3.8 Reações de adição de halogênios
Os halogênios, principalmente I2 e Br2, reagem com alcenos através de reações 
de adição, levando à formação de di - haletos vicinais, assim chamados pois os 
átomos de halogênio se adicionam aos carbonos vizinhos. Veja a reação geral 
a seguir:
Observe que na reação acima não há a necessidade da adição de catalisador 
para que o alceno absorva os átomos de halogênios. Veja a seguir como acon-
tece a adição dos halogênios à dupla ligação do alceno.
Observe que quando os elétrons p da molécula do eteno (ou outro alceno) se 
aproximam de uma molécula de Br2 (ou qualquer halogênio), um dos átomos 
do halogênio aceitará o par de elétrons e liberará os elétrons compartilhados 
para o outro átomo de halogênio. Assim, em uma reação de adição eletrofílica a 
alcenos, Br2 se comportará como se fosse Br+ e Br -, e Cl2 se comportará como 
Cl+ e Cl -. As halogenações a alcenos sempre fornecem o intermediário chamado 
de íon halônio, que no caso acima foi específico para o bromo, assim chamado 
de íon bromônio.
UNIUBE 111
Esse tipo de reação é bastante utilizado como um teste químico de caracterização 
de alcenos. Algumas gotas da substância que se deseja testar à presença de 
ligação dupla C=C são adicionadas a uma solução de iodo ou bromo em tetra-
cloreto de carbono, que possui uma coloração alaranjada, devido à presença do 
bromo ou do iodo. A reação de adição do halogênio (bromo ou iodo) à ligação 
dupla consome o halogênio da solução e ela perde a cor. Assim, dizemos que 
o teste da solução de halogênio (iodo ou bromo) dá resultado positivo quando 
acontece a descoloração da cor alaranjada característica do reagente. O teste 
positivo indica a presença de insaturação C=C. Assim, podemos entender que:
Quando o teste da solução de iodo ou bromo é positivo, ou seja, quando ocorre 
descoloração, isso indica a presença de insaturações C=C na substância que 
está sendo testada.
 3.9 Reações de polimerização
Muitas coisas belas da natureza estão ligadas ao fato de ela gerar a comple-
xidade a partir da simplicidade, ao unir pequenas moléculas produzindo outras, 
bem maiores, as chamadas macromoléculas ou polímeros. As proteínas, 
polímeros d e aminoácidos, os polissacarídeos, polímeros de monossacarídeos 
são os exemplos mais significativos de polímeros.
No entanto, os polímerosnão existem apenas nos seres vivos. Eles podem ser 
adquiridos em supermercados, pois estão presentes em roupas, plásticos e em 
um grande número de materiais de nosso dia a dia. Os polímeros sintéticos são 
as substâncias que modificaram o mundo no século XX.
Na tentativa de imitar a natureza produzindo um material sintético que tivesse 
semelhança com a borracha natural, os químicos conseguiram, na década de 
1930, por meio de reações de adição, unir várias moléculas de eteno (etileno), 
criando um composto de alta massa molecular chamado de polímero. O reagente 
recebe o nome de monômero e a reação é conhecida como polimerização. 
Veja, a seguir, a reação geral.
112 UNIUBE
A reação de polimerização pode ser compreendida utilizando um exemplo 
bastante simples. Use a sua imaginação da seguinte maneira: pense em uma 
pérola, ela seria um monômero e um colar de pérolas seria o resultado de uma 
reação de polimerização. Assim acontece com a formação dos polímeros. A 
reação de polimerização é, na verdade, uma reação de adição na qual tomam 
parte muitas moléculas do alceno (n é um número muito grande, geralmente 
por volta de 100 mil).
As moléculas começam a se unir sucessivamente umas às outras em uma se-
quência que pode ser comparada à queda de peças de dominó colocadas em 
fila. O polietileno assim obtido possui muitas aplicações em nossa vida cotidiana, 
sendo, por exemplo, utilizado para fabricar muitos brinquedos e sacos plásticos 
em compras em supermercado e também em sacos de lixo.
3.10 Reações de alcenos
3.10.1 Adição de haletos de hidrogênio
A adição de um haleto de hidrogênio (HF, HCl, HBr ou HI) a um alceno é cha-
mada de reação de adição eletrofílica.
Reação geral de adição de haleto de hidrogênio (HX) a alceno:
 
Mecanismo de reação de haleto de hidrogênio a alceno:
Os haletos de hidrogênio têm a ligação H-X muito polarizada e dessa forma 
podem facilmente reagir com a ligação dupla C=C.
Primeiramente, a reação envolve a adição do próton H+ à ligação dupla, levando 
à formação de um carbocátion.
UNIUBE 113
Na segunda etapa, o carbocátion carregado positivamente reage com o ânion 
X–, levando à formação do produto.
Exemplo de adição de haleto de hidrogênio a alceno:
Nessa reação entre but-2-eno e HBr, o próton é o eletrófilo adicionado a um dos 
carbonos sp2 e o íon haleto é o nucleófilo adicionado ao outro carbono sp2, e o 
produto da reação é um haleto de alquila, o 2-bromobutano.
Como o alceno da reação do exemplo anterior tem o mesmo substituinte em 
ambos os carbonos sp2, não importa em qual carbono sp2 o eletrófilo se liga, 
pois o produto será o mesmo.
No entanto nem sempre o alceno possui os mesmos substituintes em ambos 
os carbonos sp2 e, nesse caso, a reação de adição pode resultar em produtos 
diferentes.
Exemplo de adição de haleto de hidrogênio a alceno que pode resultar em 
dois produtos diferentes:
A primeira etapa de reação é a adição do íon H+ ao carbono sp2, levando à 
formação do cátion de terc-butila ou do cátion isobutila. O que determinará qual 
carbocátion irá se formar será a velocidade de formação do carbocátion, ou seja, 
o carbocátion que se formar mais rapidamente será o produto preferencial na 
primeira etapa e, consequentemente, o produto final da reação.
Logo o produto da reação entre 2-metilpropeno e HCl é o cloreto de terc-butila. 
O único cátion formado é o terc-butila, que reage com o ânion cloreto, formando 
o cloreto de terc-butila. Observe o esquema a seguir:
114 UNIUBE
Cl–
Cl–
O cátion terc-butila é o cátion mais estável devido aos três grupos alquila ligados 
ao carbono sp2 com a carga positiva. As três metilas ajudam a estabilizar a carga 
positiva por meio da doação de densidade eletrônica por efeito indutivo. No caso 
do cátion iso-butila são apenas dois grupos alquila doando densidade eletrônica 
para estabilizar a carga positiva no átomo de carbono.
Problema 1[1]
Qual alceno de partida você usaria para preparar o seguinte haleto de alquila?
Estratégia de solução
Primeiramente, observe o produto e identifique os grupos funcionais que ele 
contém. O produto é um cloreto de alquila terciário, que pode ser preparado pela 
reação de um alceno com o HCl. O átomo de carbono ligado ao –Cl no produto 
deve ser um dos carbonos da ligação dupla no reagente.
Assim, existem três possibilidades, das quais qualquer uma delas poderia 
fornecer o produto desejado:
UNIUBE 115
Fonte: adaptada de McMurry (2014, p. 185)
3.10.2 Adição de água e de álcoois
Quando a água ou álcool são adicionados a um alceno, não ocorre reação, pois 
não há eletrófilo presente para ela ocorrer. Dessa forma, a reação só ocorrerá 
se um ácido for adicionado à solução, pois este fornecerá um eletrófilo (H+).
3.10.2.1 Adição de água a alcenos
O processo de adição de água a um alceno para produção de álcool é chamado 
de hidratação. Neste processo é adicionado um ácido forte, que se dissocia em 
água e fornece o íon hidrônio.
Reação geral de adição de água a alceno catalisada por ácido:
A hidratação de um alceno é uma reação catalisada por ácido, ou seja, o ácido 
atua como catalisador, aumentando a velocidade de formação do produto. Essa 
reação possui um mecanismo similar ao da adição de HX e também segue a 
regra de Markovnikov.
116 UNIUBE
Mecanismo de adição de água a alceno:
 
Na reação de adição de água a alceno, a primeira etapa é lenta e envolve a 
protonação da dupla ligação de um alceno com formação de um carbocátion. 
Em seguida, ocorre o ataque nucleofílico da água ao carbocátion. E, por fim, 
tem-se a etapa de desprotonação do álcool.
Conforme o mecanismo demonstrado, o ácido atua como catalisador, sendo 
consumido na primeira etapa e regenerado na última. Ainda as setas duplas 
demonstradas nas etapas indicam que as transformações envolvem equilíbrio. 
Dessa forma, a adição de água ao alceno envolve um equilíbrio.
Exemplo de adição de água a alceno:
Assim, a reação de hidratação de um alceno é o reverso da reação de desidratação 
de um álcool.
UNIUBE 117
No exemplo apresentado, o produto final apresenta o grupo hidroxila ligado ao 
carbono, mas substituído do alceno original porque o carbocátion que sofre o 
ataque nucleofílico do par de elétrons do oxigênio é mais estável nessa posição.
3.10.2.2 Adição de álcool a alcenos
Os álcoois reagem com os alcenos da mesma forma que a água, e também 
requerem a catálise de um ácido. O produto de reação é um éter.
Reação geral de adição de álcool a alceno catalisada por ácido:
Mecanismo de adição de álcool a alceno:
Assim, como na adição de água ao alceno, a adição de álcool ao alceno também 
envolve um equilíbrio e segue a regra de Markovnikov.
118 UNIUBE
A primeira etapa é lenta e envolve a protonação das duplas ligações de um alceno 
com formação de um carbocátion. Em seguida, ocorre o ataque nucleofílico do 
álcool ao carbocátion. E, por fim, tem-se a etapa de desprotonação do éter.
Exemplo de adição de álcool a alceno:
3.10.3 Rearranjo de carbocátions
Algumas reações de adição eletrofílica fornecem produtos inesperados, que 
não resultariam de uma adição de um eletrófilo ao carbono sp2, ligado ao maior 
número de hidrogênios, e adição de um nucleófilo no outro carbono sp2. 
No ano de 1930, F. C. Whitmore, da Pennsylvania State University, verificou que 
os rearranjos estruturais ocorrem durante a reação do HX ao alceno, ou seja, 
o rearranjo de carbocátions intermediários resulta em um produto inesperado. 
No entanto não são todos os carbocátions que se rearranjam. Eles somente 
se rearranjam quando se tornam mais estáveis como resultado do rearranjo. 
Por exemplo, a reação do HBr com o 3-metil-1-buteno, que produz 2-bromo-3-
metilbutano e 2-bromo-2-metilbutano (produto inesperado).
Exemplo de rearranjo de carbocátion:
Como a formação do 2-cloro-2-metilbutano pode ser explicada? Whitmore sugere 
que o carbocátion intermediário sofre rearranjo. Assim o carbocátion secundário, 
formado pela protonação do 3-metil-1-buteno, rearranja-se a um carbocátionterciário mais estável pelo deslocamento do hidreto (deslocamento do átomo 
de hidrogênio e seu par de elétrons) para o carbono adjacente carregado 
positivamente, gerando um carbocátion terciário mais estável.
UNIUBE 119
Mecanismo de rearranjo de carbocátion:
O rearranjo do carbocátion também pode ocorrer pelo deslocamento de um grupo 
alquila com seu par de elétrons. Por exemplo, a reação do HCl com o 3,3-dimetil-
1-buteno, que produz 3-cloro-2,2-dimetilbutano e 2-cloro-2,3-dimetilbutano 
(produto inesperado).
Exemplo de rearranjo de carbocátion:
Mecanismo de rearranjo de carbocátion:
Observe as similaridades entre os dois rearranjos de carbocátions: em ambos, 
um grupo (:H- ou :CH3
-) se move para o carbono adjacente carregado positi-
vamente, levando consigo seu par de elétrons. Ainda, na reação anterior, dois 
haletos de alquila são formados, um da adição do nucleófilo a um carbocátion 
não rearranjado e um da adição a um carbocátion rearranjado.
120 UNIUBE
3.10.4 Adição de halogênios
A adição de halogênios como o brometo (Br2) e o cloreto (Cl2) ao alceno produz 
1,2-dialetos, por meio do processo denominado halogenação. 
Reação geral de adição de halogênio (X2) a alceno:
Mecanismo de reação de adição de halogênio a alceno:
 
Nesta reação, de adição de halogênio a alceno, os dois átomos do halogênio não 
são adicionados à ligação dupla carbono-carbono simultaneamente. Inicialmente, 
o mecanismo da reação envolve a polarização da ligação X-X pela ligação p do 
alceno, com a formação subsequente de um intermediário íon halônio e de um 
íon haleto. Em seguida, o íon haleto é adicionado ao íon halônio. 
UNIUBE 121
Observe que, na formação do intermediário cíclico, considera-se que um dos 
pares de elétrons não ligantes do halogênio sobrepõe-se ao orbital p do carbono 
sp2. Ainda, como não é formado carbocátion quando X2 se adiciona a um alceno, 
não ocorrem rearranjos de carbocátions, ou seja, o esqueleto de carbono não 
rearranja.
Exemplos de adição de halogênio a alceno:
Geralmente, as reações de adição de halogênios a alcenos são efetuadas 
misturando-os em um solvente inerte, como o diclorometano (CH2Cl2). Esse 
solvente é capaz de dissolver os dois reagentes, não participando do processo 
de reação.
Exemplo de adição de halogênio a alceno, utilizando diclorometano como 
solvente inerte:
Se, na adição dos halogênios Br2 ou Cl2 a um alceno, for utilizada a água 
como solvente, observar-se-á a formação de haloidrinas, mais especificamente 
bromoidrina ou cloroidrina. A haloidrina é uma molécula orgânica, constituída 
de um grupamento halogênio e um grupamento OH. 
122 UNIUBE
Exemplos de adição de halogênio a alceno, utilizando a água como solvente:
Mecanismo da adição de halogênio a alceno e água:
1ª etapa:
2ª etapa:
O mecanismo da reação de adição de halogênio e água é análogo ao descrito 
para a adição de halogênios. 
Na primeira etapa, ocorre a formação do íon halônio mais íon brometo.
UNIUBE 123
Na segunda etapa, a água atua como nucleófilo, por estar em maior quantidade 
que o íon brometo. A água ataca preferencialmente o átomo de carbono mais 
substituído, pois a carga parcial positiva é maior neste carbono. 
Além da água, podem ser utilizados nesta reação outros eletrófilos como o 
metanol (CH3OH), em que, neste caso, ao invés de álcoois, formam-se éteres 
halogenados.
Exemplo de adição de halogênio a alceno e metanol:
REFERÊNCIA
McMURRY, J. Química Orgânica. v. 1. São Paulo: Cengage Learning, 2014. 
 3.11 Conclusão
Os alcenos, também conhecidos como olefinas, são mais reativos que os alcanos, 
devido	à	presença	de	uma	ligação	π.	São	substâncias	apolares,	possuindo	pontos	
de fusão e ebulição baixos. Uma reação importante dos alcenos utilizada na indústria 
para a fabricação de margarina é a hidrogenação catalítica, que consiste na reação 
do alceno com gás hidrogênio, catalisada por um dos metais, níquel (Ni), paládio (Pd) 
ou platina (Pt). O óleo natural (insaturado) é catalisado e transformado em gordura 
saturada (margarina). Temos ainda outras reações de adição a alcenos por haletos 
de hidrogênio, água ou ácido sulfúrico, chamadas de Regra de Markovnikov, em 
que o hidrogênio é adicionado no carbono insaturado (ligação dupla) que contenha 
o maior número de hidrogênios, ou seja, o carbono mais hidrogenado. 
124 UNIUBE
Mauro Luiz Begnini
Introdução
Os primeiros hidrocarbonetos aromáticos e seus 
derivados foram encontrados em cascas de árvores, 
óleos de baleia e, posteriormente, nos destilados 
de hulha e carvão mineral. Receberam o nome de 
aromáticos, pois possuíam um odor agradável. Em 
seguida, descobriu -se que esses compostos tinham 
a semelhança de possuírem o anel benzênico em 
sua estrutura química, que passou a ser considerada 
a estrutura fundamental da família dos compostos 
chamados de aromáticos. Os compostos aromáticos 
provenientes do benzeno têm uma grande estabili-
dade, não sendo uma característica somente dos 
compostos do benzeno, mas da maioria dos com-
postos aromáticos. Essa certa estabilidade se deve 
à ressonância que é estabelecida na estrutura dos 
compostos.
Muitos alunos consideram o estudo dos compostos aromáticos com-
plicado, mas, na verdade, com um pouco de dedicação e uma leitura 
adequada deste material, você poderá compreender facilmente o es-
tudo proposto por este capítulo. Para isso, ao final, você encontrará o 
texto “Aromaticidade: reações de benzeno”, o qual estará indicando 
várias leituras importantes, no decorrer de nossa explicação referente 
ao assunto estudado.
E então, vamos seguir viagem na estrada do conhecimento?
O estudo dos 
compostos aromáticos 
e derivados do 
benzeno
Capítulo
4
Aromáticos 
São classificados 
como aromáticos 
os compostos que 
seguem a regra de 
Hückel, ou seja, 
compostos cíclicos, de 
anéis planos, con-
tendo 4n + 2 elétrons 
p, sendo n um número 
inteiro.
126 UNIUBE
Objetivos
Ao final deste capítulo, esperamos que você seja capaz de:
• identificar compostos aromáticos, principalmente os hidrocar-
bonetos;
• compreender a regra de aromaticidade de Hückel;
• introduzir as principais reações de substituições eletrofílicas a 
compostos que contenham o anel benzênico em sua estrutura;
• verificar que os compostos aromáticos possuem algumas seme-
lhanças com os alcenos;
• aprender sobre a influência de um anel aromático nas proprie-
dades de um composto;
• entender a estabilidade adicional de um composto que contenha 
o anel benzênico em sua estrutura.
Esquema
O que veremos neste capítulo:
• descobrimento do anel benzênico;
• a estrutura do benzeno: a ressonância, o sonho que virou rea-
lidade;
• classificação de hidrocarbonetos aromáticos;
• nomenclatura dos derivados de benzeno;
• a regra de Hückel de aromaticidade: a regra dos 4n + 2 elé-
trons p;
• preparação de compostos aromáticos;
• a toxicidade do benzeno e dos compostos aromáticos;
• curiosidade: a descoberta dos fulerenos.
 4.1 O descobrimento do anel benzênico
Atualmente a “família” dos compostos aromáticos é tão numerosa e possui uma 
importância tão grande que existe um espaço, dentro da química orgânica, em 
que se estuda a química dos compostos aromáticos. A seguir estão representa-
dos alguns compostos aromáticos significativos em nosso dia a dia.
UNIUBE 127
A história nos conta que a descoberta do benzeno e a “montagem” de sua es-
trutura química foi uma mistura de ciência e sonhos que viraram realidade. 
Esse hidrocarboneto, composto químico que contém apenas carbonos e hidro-
gênios em sua estrutura, conhecido por benzeno, foi isolado pela primeira vez 
em 1825 de uma mancha de óleo. Essa mancha oleosa era resultante da queima 
de gás usado em uma lamparina. A análise da fuligem foi realizada por Michael 
Faraday. Este viria a ficar famoso, inclusive recebendo o Prêmio Nobel pelos 
trabalhos em conjunto com Maxwell na unificação das teorias da Eletricidade e 
do Magnetismo. A partir da descoberta, Faraday fez vários testes com esse novo 
composto e descobriu queele tinha o mesmo número de átomos de carbono e 
hidrogênio, e, portanto, o chamou de “hidrogênio carburetado”.
Na época, alguns químicos sugeriram que o nome do 
novo composto fosse mudado para “pheno”, do grego 
phainen, que quer dizer brilho ou brilhar, já que o com-
posto havia sido achado nos resíduos do gás utilizado 
para iluminação. Esse nome, no entanto, não foi aceito, 
mas é interessante observar que a derivação fenil ou 
fenila é utilizada, atualmente, por químicos de todo o 
mundo, tendo como significado o radical C6H5
 , que cor-
responde ao anel benzênico na forma de um radical em 
uma cadeia de carbonos.
Posteriormente, o benzeno foi isolado da resina balsâ-
mica de algumas árvores, conhecidas por “benzoína”. 
Anel benzênico
Molécula cíclica de 
fórmula molecular 
C6H6, hexagonal, 
regular e que 
apresenta ligações 
duplas e simples 
alternadas, tendo “por 
cima” e “por baixo” do 
plano do anel uma alta 
densidade de elétrons, 
caracterizando os 
orbitais p das ligações 
duplas alternadas.
128 UNIUBE
Mitscherlich, que fez a descoberta, decidiu chamar o composto de benzina, mas 
outros químicos da época o criticaram, porque o nome dava a impressão de se 
tratar de um composto da família dos alcaloides, como a quinina, por exemplo.
Os alemães trataram então de chamá - lo de benzol, mas isso dava a impressão 
de que o composto era da família dos alcoóis, como o etanol. A briga para dar 
nome ao composto acabou ficando mesmo do lado dos ingleses e dos franceses, 
que nomearam o composto como “benzeno”.
Em 1834, o conhecido químico alemão Eilhardt Mitscherlich, da Universidade 
de Berlim, que isolou o benzeno anteriormente, sintetizou -o através do aque-
cimento do ácido benzoico com óxido de cálcio. Em seguida, usando medidas 
de densidade de vapor, Mitscherlich mostrou que esse composto apresentava 
a fórmula molecular C6H6.
Até então, os químicos da época sabiam somente que se tratava de um hidro-
carboneto que continha o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio, 
ou seja, a fórmula C6H6. No entanto, permanecia ainda um enigma, pois não 
sabiam como esses átomos estavam ligados ou dispostos para formar a estrutura 
química do benzeno atual.
 parada obrigatória 
No texto indicado ao final do capítulo, faça a leitura da parte introdutória para com-
plementar os seus estudos!
Naquela época, a questão que intrigava os cientistas era o fato de o benzeno 
possuir o mesmo número de átomos de carbono e de hidrogênio. Assim, eles 
intensificaram seus estudos e pesquisas para descobrir como esses átomos 
estavam ligados e qual a fórmula estrutural do composto.
Inicialmente se suspeitava que ele possuísse a estrutura de um polieno, ou seja, 
um composto com as duplas ligações conjugadas, como no butadieno ou no 
hexatrieno, como as estruturas a seguir:
UNIUBE 129
 
 
4.1.1 A estrutura do benzeno: a ressonância, o sonho que virou realidade
No ano de 1865, Kekulé teve um sonho enquanto dormia diante de uma lareira. 
Esse sonho foi descrito por ele mesmo:
Meu olho mental podia agora distinguir grandes estruturas com as mais variadas 
conformações; longas filas, algumas vezes comprimidas umas com as outras, 
todas girando e se enrolando como cobras. Mas, olhe! O que é aquilo?
Uma das cobras mordeu o seu próprio rabo!
Por meio desse sonho, Kekulé sugeriu para o benzeno a estrutura de ciclohexa-
trieno (uma estrutura cíclica de seis carbonos, com três ligações duplas) para o 
benzeno. Em seguida, ele mesmo modificou sua teoria, incluindo a existência de 
dois ciclo -hexatrienos que estão em equilíbrio rápido através de duas estruturas 
de ressonância. Veja a seguir:
 
Observe que a diferença entre uma estrutura e outra está na deslocalização das 
ligações duplas, caracterizando assim o movimento dos elétrons ao longo do 
anel chamado de ressonância. 
Essa estrutura conseguiu, afinal, explicar o comportamento químico do benzeno. 
Observe que as três ligações duplas (isto é, três pares de elétrons p), podem se 
movimentar com muita facilidade, originando várias formas eletrônicas.
Observe o esquema a seguir, que nos dá uma ideia da movimentação ou “pas-
seio” dos elétrons p ao longo do anel benzênico; siga esse “passeio” acompa-
nhando as setas que indicam o movimento dos elétrons ao longo do anel.
130 UNIUBE
Assim se pode estabelecer o conceito de ressonância para um composto.
Ressonância: É a existência de várias disposições dos elétrons dentro de uma 
molécula, sem que haja mudança na posição dos átomos.
A existência da ressonância no anel benzênico faz com que esse anel seja muito 
estável, isto é, resiste à ação de muitos reagentes. Isso será objeto de estudo 
posterior. No entanto, apenas como exemplo, pode - se dizer que enquanto o 
ciclo - hexeno pode ser facilmente transformado em ciclo - hexano através de uma 
reação de hidrogenação catalítica, conforme a seguir:
kJ/mol
o benzeno, por ser aromático e possuir estruturas de ressonância, só irá reagir 
em condições drásticas. Veja a seguir:
 
kJ/mol
O fato de só reagir em condições drásticas já demonstra que o anel benzênico 
é estável. Além disso, se apenas uma ligação dupla do ciclo - hexeno libera 
120 kJ/mol de energia, as três ligações duplas do benzeno deveriam liberar três 
vezes esse valor, ou seja, 360 kJ/mol; no entanto, isso não é observado, sendo 
que libera apenas 208 kJ/ mol, indicando que o nível energético do benzeno é 
menor do que o esperado, isto é, o benzeno é mais estável que o esperado.
Na análise do gráfico a seguir pode - se ver a diferença entre o nível teórico de 
360 kJ/mol e o nível real de 208 kJ/mol, exigida pela hidrogenação das três liga-
ções duplas do benzeno, isto é, 360 – 208 = 152 kJ/mol. É a chamada energia 
de ressonância do benzeno e reflete a grande estabilidade do anel.
UNIUBE 131
152 kJ/mol
360 kJ/mol-208 kJ/mol
-120 kJ/mol
Na época, no entanto, outros químicos sugeriram estruturas bastante diferentes 
para o benzeno, como o centroide ou o prismano, a seguir, que foram conside-
radas e avaliadas pelos cientistas:
 centroide prismano
Atualmente sabe - se que o benzeno é, realmente, hexagonal, com as liga-
ções carbono -carbono de comprimento menor do que uma ligação simples 
carbono -carbono, mas maior do que uma ligação dupla carbono -carbono. O 
motivo dessa diferença é que cada carbono possui um orbital atômico do tipo 
p que se entrelaça com os mesmos orbitais dos outros carbonos, formando 
um orbital molecular “deslocalizado” por toda a molécula. Resumindo, você 
pode concluir que:
132 UNIUBE
Plano Hexagona Regular 
Apresenta uma alta densidade de elétrons 
“por cima” e “por baixo” do plano, orbitais π 
das ligações duplas alternadas. 
Anel benzênico é: 
A estrutura molecular a seguir nos mostra a sobreposição dos orbitais “p”, que 
resulta na estabilidade adicional do benzeno e dos compostos aromáticos. Veja 
a representação:
Conheça a representação clássica das estruturas do benzeno conhecidas e 
utilizadas atualmente.
É interessante observar que as duplas ligações no anel aromático estão alter-
nadas com ligações simples, caracterizando uma relativa facilidade de deslo-
calização dos elétrons das ligações duplas do anel por toda a sua extensão, 
levando a uma estabilidade adicional chamada de ressonância, que será vista 
posteriormente.
UNIUBE 133
Você sabia que o carbono grafite conduz eletricidade mesmo sendo um ametal? 
 Nesse caso, quem explica a condução de corrente elétrica pela grafite é o fato de 
a ressonância presente levar a uma movimentação de elétrons, e elétrons livres 
para se movimentarem levam à condução de corrente elétrica.
SAIBA MAIS
	4.2	 	A	classificação	dos	hidrocarbonetos	aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos podem ser classificados de acordo com o número 
de anéis aromáticos.
4.2.1 Aromáticos mononucleares ou monocíclicos 
São os hidrocarbonetos aromáticos que contêm apenas um anel aromático. São 
subdivididos em:
• benzênicos com ramificações saturadas;
• benzênicos com ramificaçõesinsaturadas.
Veremos cada um deles detalhadamente.
Benzênicos com ramificações saturadas: Possuem ramificações saturadas, 
cujos átomos de carbono contêm hibridização do tipo sp3.
Esse grupo é, sem dúvida, o mais importante. Veja as representações:
134 UNIUBE
Podem-se afirmar que esses hidrocarbonetos benzênicos são aromáticos mo-
nocíclicos, com ramificações saturadas. Assim, esses compostos obedecem à 
fórmula geral CnH2n 6, isso quando “n”, que corresponde ao número de carbonos, 
for maior ou igual a 6.
Veja alguns exemplos a seguir.
Propriedades
De uma maneira geral, os derivados benzênicos mais simples são líquidos 
tóxicos de cheiro aromático. Possuem características apolares e, portanto, in-
solúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos. Geralmente possuem 
maior densidade quando comparados aos ciclo alcanos correspondentes (cíclicos 
saturados), devido ao fato de possuirem anéis mais “empacotados”. 
Compare os exemplos a seguir:
UNIUBE 135
Observe que, a partir da fórmula C8H10, o número de isômeros aumenta pela 
mudança de posição das ramificações ou pelo alongamento das mesmas.
Benzênicos com ramificações insaturadas: Esses compostos podem possuir 
ligações duplas ou triplas como insaturações na cadeia.
A representação desses compostos é:
4.2.2 Aromáticos polinucleares ou policíclicos
São os hidrocarbonetos aromáticos que contêm mais de um anel aromático. São 
subdivididos em:
• núcleos isolados;
• núcleos condensados.
Núcleos isolados: Acontecem quando existem dois ou mais anéis aromáticos 
e estes estão ligados de maneira isolada.
Veja a seguir alguns exemplos:
Núcleos condensados: Esse tipo de estrutura contém os anéis aromáticos 
condensados um ao outro.
Veja estes exemplos:
136 UNIUBE
A nomenclatura dessas espécies pode ser visualizada para os derivados do 
naftaleno, conforme os exemplos seguintes:
 Naftaleno a ‑naftol ou b ‑naftol
 1 ‑naftol ou 2 ‑naftol
De acordo com a teoria de ressonância, uma molécula de naftaleno pode ser um 
híbrido das três estruturas de Kekulé. Uma dessas estruturas, a mais importante, 
está representada na figura acima.
Como pode ser observada, a numeração dos carbonos para os anéis conden-
sados como no naftaleno é iniciada por um dos anéis e depois pelo outro. Cada 
posição é enumerada, sendo que o carbono 1 pode também ser chamado de 
carbono a, assim como o 2 pode ser chamado de b.
Existem dois átomos de carbono (C4a e C8a) no naftaleno que são comuns a 
ambos os anéis. Diz - se que esses dois átomos estão em pontos de união do 
anel. Eles dirigem todas as suas ligações em direção a outros átomos de carbono 
e não contêm átomos de hidrogênio.
4.3 Nomenclaturas dos derivados do benzeno
Você sabe que existem dois sistemas para nomear os derivados do benzeno 
monossubstituídos? Para certos compostos, a palavra benzeno é o nome de 
origem e o substituinte é indicado por prefixo. Veja os exemplos a seguir:
UNIUBE 137
Em outros compostos, porém, os substituintes e o anel benzênico contribuem, 
em conjunto, para formar um novo nome de origem. Para você entender o que 
acabamos de expor, relacionamos alguns exemplos no quadro seguinte:
Quadro 1: Nomes usuais de alguns compostos aromáticos
Composto Conhecido como
Metilbenzeno Tolueno
Hidroxibenzeno Fenol
Aminobenzeno Anilina
Agora, observe, a fórmula estrutural dos compostos citados.
Quando dois substituintes estão presentes no anel aromático, suas posições 
relativas são indicadas pelos prefixos orto (carbonos vizinhos), meta (carbonos 
intercalados) e para (em posições opostas).
Esses prefixos são, normalmente, abreviados por o , m e p . Ou ainda, os substi-
tuintes podem também ser indicados por números relacionados às suas posições 
relativas. Em sequência, citamos exemplos derivados de diclorobenzenos.
 1,2 ‑diclorobenzeno 1,3 ‑diclorobenzeno 1,4 ‑diclorobenzeno
 (p ‑diclorobenzeno) (m ‑diclorobenzeno) (p ‑diclorobenzeno)
138 UNIUBE
Observe como as posições do anel aromático são designadas em relação a um 
radical substituinte no anel. As posições orto, meta e para são relativas à posição 
do radical substituinte no anel aromático.
Quando se tem derivados de ácidos benzoicos com o grupamento nitro, a no-
menclatura segue de acordo com os exemplos a seguir:
 Ácido 2 ‑nitrobenzoico Ácido 2 ‑nitrobenzoico Ácido 2 ‑nitrobenzoico
 (ácido o ‑nitrobenzoico) (ácido m ‑nitrobenzoico) (ácido p ‑nitrobenzoico)
E quando existirem mais de dois grupamentos ligados ao anel aromático? Como 
fica a nomenclatura?
Quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas 
posições devem ser indicadas por meio de números. Exemplificando, seguem 
dois exemplos para sua compreensão.
Atente para os dois exemplos a seguir. Observe que, no exemplo “b”, a nume-
ração correta é quando temos os números 1, 2 e 4 para os substituintes em vez 
de 1, 3 e 4. Isso faz com que os grupamentos tenham os menores números para 
os carbonos contendo os átomos de bromo como substituintes.
UNIUBE 139
A numeração do anel benzênico é feita de forma a resultar a seguinte regra: os 
carbonos ligados aos substituintes devem possuir os menores números.
No caso de um composto que contém mais de dois substituintes e estes são 
diferentes, temos outra situação. Eles devem ser listados em ordem alfabética 
do nome dos radicais substituintes
Quando um dos substituintes é um dos que, tomados junto com o anel benzênico, 
resulta em um novo nome de origem, considera -se que o substituinte está na 
posição 1 e o novo nome de origem é determinado. Veja os exemplos a seguir:
Outra situação ocorre quando o grupamento C6H5
 é nomeado como um subs-
tituinte, assim o mesmo é chamado de fenila. Assim sendo, um hidrocarboneto 
composto de uma cadeia saturada e um anel benzênico é normalmente nomeado 
com um derivado de uma unidade funcional maior, que é estabelecido com base 
em uma ordem de prioridade de grupos funcionais.
No entanto, se a cadeia é insaturada, o composto pode ser nomeado como um 
derivado dessa cadeia, independente do tamanho do anel.
1,2,3 ‑triclorobenzeno
1,2,4 ‑tribromobenzeno 
(não 1,3,4 ‑tribromobenzeno
140 UNIUBE
Observe a seguir alguns exemplos:
Depois de tantos compostos e seus diferentes nomes, é importante fazer uma 
parada para entender a diferenciação entre dois substituintes bastante usados. 
Veja os exemplos:
PARADA PARA REFLEXÃO
Observe que o radical fenila é apenas o anel benzênico na forma de substi-
tuinte em uma cadeia de carbonos, enquanto que no substituinte benzila se 
observa, além do anel benzênico, um carbono ligado ao anel benzênico e à 
cadeia de carbonos. Dessa maneira, é possível entender a nomenclatura para 
os compostos das letras c e d acima.
UNIUBE 141
4.4 Compostos aromáticos heterocíclicos
A grande maioria dos compostos aromáticos discutidos 
até o momento possui somente átomos de carbono no 
anel. Esses aromáticos são chamados de compostos 
aromáticos homocíclicos. 
No entanto, em muitos compostos aromáticos estão pre-
sentes outros átomos no anel aromático e estes são 
chamados de compostos aromáticos heterocíclicos.
As moléculas heterocíclicas são muito encontradas na 
natureza. Dentre alguns, os compostos heterocíclicos 
que contêm nitrogênio, oxigênio ou enxofre são os mais 
comuns
Apresentamos, a seguir, alguns compostos heterocíclicos:
 
Observe que os nomes dos heterocíclicos aromáticos não apresentam uma 
nomenclatura segundo a Iupac. Verifique que os nomes são usuais.
Compostos 
aromáticos 
homocíclicos
São compostos que 
possuem somente 
átomos de carbono no 
anel aromático.
Compostos 
aromáticos 
heterocíclicos
São compostos que 
possuem, além do 
carbono, outros 
átomos no anel 
aromático, como 
oxigênio, nitrogênio e 
enxofre. Esses átomos 
são chamados de 
heteroátomos.
142 UNIUBE
 importante! 
A numeração dos átomos que compõem o anel heterocíclo é feita iniciando sempre 
pelo heteroátomo ou, se tiverem dois, eles são numerados de uma maneira tal que os 
dois tenham a menor numeraçãopossível, como no caso da pirimidina e da purina, 
que são bases nitrogenadas do DNA
 4.5 A regra de Hückel de aromaticidade: a regra dos (4n + 2) 
elétrons p
No ano de 1931, o físico alemão Erich Hückel realizou uma série de cálculos 
matemáticos sobre a estrutura do benzeno. A partir desses cálculos estabeleceu 
uma regra para a aromaticidade de compostos.
A regra de Hückel é aplicada a compostos formados por um anel plano e em 
que cada átomo possua um orbital p, tal como o benzeno. Em outras palavras, 
os anéis monocíclicos planos com 2, 6, 10, 14,... elétrons deslocalizados devem 
ser aromáticos.
Para generalizar a ideia de “aromaticidade”, pode - se dizer que: possuem caráter 
aromático todos os compostos cíclicos, de anéis planos, contendo 4n + 2 elétrons 
p, sendo n um número inteiro. Observe os exemplos a seguir, considerando que 
cada ligação dupla é formada por dois elétrons p:
Observe que em todos os casos acima citados, “n” é igual a um número inteiro 
e, portanto, o composto é aromático.
UNIUBE 143
No entanto, existem compostos que não são aromáticos, mesmo possuíndo 
ligações duplas e simples alternadas. Esses compostos não obedecem à regra 
4n + 2, pois “n” não é um número inteiro.
Veja os exemplos a seguir:
 4.6 A preparação de compostos aromáticos
A metodologia mais antiga para a obtenção de hidrocar-
bonetos aromáticos é a partir da hulha. Dessa maneira, 
vamos iniciar esse assunto falando um pouco sobre os 
carvões minerais.
Os carvões minerais são encontrados no subsolo e resul-
tam da decomposição e transformação de árvores que 
tenham ficado soterradas durante milhões de anos.
Pela ação de microrganismos e, posteriormente, pela 
ação de pressão e temperaturas elevadas, os vegetais 
soterrados vão perdendo umidade, oxigênio, nitrogênio 
e produzindo um carvão cada vez mais puro, isto é, mais 
rico em carbono.
Hulha
Carvão que possui 
em torno de 80% 
a 90% de carbono, 
encontrado no 
subsolo, resultante 
da decomposição 
e transformação de 
árvores que tenham 
ficadas soterradas 
durante milhões de 
anos.
Você sabia que a hulha é o carvão que possui em torno de 80% a 90% de carbono 
e tem um alto poder calorífico? A hulha ou carvão de pedra é o carvão fóssil mais 
abundante e mais importante.
SAIBA MAIS
144 UNIUBE
Uma vez extraída, a hulha é aquecida em retortas, na 
ausência de ar (pois em presença de ar pegaria fogo), 
por meio de um processo denominado destilação seca ou 
pirólise. Dessa destilação seca resultam quatro frações. 
Veja a seguir:
 Gás da Hulha Mistura de H2, CH4, CO etc. Usada como 
 combustível ou fonte de H2.
 Águas amoniacais Solução de NH4OH e seus sais; reagindo com 
 H2SO4 produz (NH4)SO4, usado como adubo.
HULHA 
Alcatrão de hulha
 
 Líquido oleoso, escuro, insolúvel em água 
 formado oela mistura de muitos compostos
 orgânicos, principalmente aromáticos.
 
Carvão de coque
 É o produto principal e é usado como redutor 
 emm metalurgia (diserurgia).
Uma das frações da destilação seca da hulha, o alcatrão da hulha, é então sub-
metida a uma destilação fracionada, produzindo diversas frações de compostos 
aromáticos. Veja o quadro a seguir.
Pirólise
Processo de 
destilação seca no 
qual um composto é 
aquecido na ausência 
de ar.
UNIUBE 145
A metodologia de obtenção de compostos aromáticos utilizando a destilação ou 
pirólise do carvão da hulha, seguida por uma destilação fracionada na ausência 
de oxigênio, é um dos métodos mais antigos, mas é até hoje bastante utilizado. 
Por meio da destilação do alcatrão da hulha pode - se obter grande quantidade 
de compostos aromáticos.
Além de serem obtidos nas indústrias de carvão mineral (via carboquímica), os 
hidrocarbonetos aromáticos são também obtidos pela indústria do petróleo (via 
petroquímica). Assim se consegue a obtenção dos aromáticos mais simples, 
como benzeno, tolueno e xileno, a partir do fracionamento do petróleo.
Esses processos de obtenção de aromáticos a partir do petróleo são conheci-
dos como ciclização, reformação ou reforming, e consistem no aquecimento de 
frações de petróleo a cerca de 500 °C e na presença de catalisadores como, 
SiO2 e Al2O3. Utilizando esses procedimentos, pode -se converter alcanos em 
compostos aromáticos. 
Veja os exemplos a seguir:
Uma vez obtidos, os hidrocarbonetos aromáticos são utilizados em indústrias 
químicas, onde servem de matéria -prima para a obtenção de novos produtos 
químicos. Atualmente isso é muito importante, pois possibilita a produção de 
explosivos, corantes, detergentes, inseticidas etc.
Existem metodologias de obtenção de compostos aromáticos em laboratório 
que serão discutidas em capítulo posterior, quando passaremos a estudar as 
principais reações de que os compostos aromáticos participam.
146 UNIUBE
 4.7 A toxicidade do benzeno e dos compostos aromáticos
O benzeno possui um cheiro agradável, mas é bastante tóxico ao homem, ata-
cando os tecidos que formam as células do sangue. Em ambientes fechados, 
onde o ar se encontra bastante saturado por benzeno, um adulto morre em 
um prazo de cinco a dez minutos. Em ambientes não tão contaminados, as 
pessoas sentem dor de cabeça, podendo ficar confusas e até inconscientes. 
Esses sintomas desaparecem quando a pessoa volta a respirar ar puro. Comer 
ou beber alimentos contaminados pode provocar diarreia, vômitos, aumento dos 
batimentos cardíacos, coma e, consequentemente, morte. O benzeno causa 
alterações genéticas, afeta a fertilidade humana e causa leucemia.
Devido ao fato de o benzeno estar contido em muitos produtos em nosso cotidiano 
ou ser matéria prima de muitos outros, por meio de transformações químicas, é 
praticamente impossível não fazer uso dele em nossas vidas. Dessa maneira, o que 
podemos fazer é ter cuidado em manusear os materiais que o contêm.
No entanto, a química consegue, através de diversas reações, transformar o 
benzeno em muitos outros compostos e estes adquirem propriedades diferen-
tes do benzeno, tendo então uma grande aplicação em nosso dia a dia. Veja o 
interessante exemplo a seguir.
Observe no esquema anterior que a matéria inicial é o benzeno, um composto 
bastante tóxico, com propriedades carcinogênicas e que, ao final, pode -se obter 
o ácido acetilsalícílico, ou seja, o princípio ativo da aspirina.
UNIUBE 147
É interessante relatar que em todo o esquema os compostos são aromáticos, 
mas que a simples introdução de substituintes diferentes altera as propriedades 
dos compostos, começando por um veneno (benzeno) e transformando-o em 
um medicamento em potencial (ácido acetilsalícílico). Assim, observa -se que 
nem todo composto aromático possui propriedades tóxicas, e que a toxicidade 
ou não está relacionada com os substituintes que nele estão ligados.
 4.8 Curiosidade: a descoberta dos fulerenos
O primeiro fulereno sintético foi obtido em 1990 por Wofgang Kratschmer, Donal 
Huffman e colaboradores. Eles descreveram a primeira síntese do C60, uma 
molécula que tem a forma de uma bola de futebol e é denominada buckmins-
terfulereno.
Esse composto foi obtido pelo aquecimento da grafite (carvão grafite) numa 
atmosfera inerte, levando à obtenção de um novo composto da classe dos 
aromáticos, os fulerenos. Os fulerenos são moléculas estruturadas na forma de 
gaiolas, ou seja, elas têm a forma fechada, constituída por uma rede formada 
por pentágonos e hexágonos, fechando assim a ‘esfera’.
Cada carbono de um fulereno está hibridizado em sp² e forma ligações sigma 
com três outros átomos de carbono, restando um elétron de cada carbono, que 
fica deslocalizado num sistema de orbitais moleculares que atribui à molécula 
o caráter aromático. Veja a molécula abaixo. 
buckminster -fulereno
148 UNIUBE
 4.9 Conclusão
Vimos neste capítulo a descoberta dos compostos aromáticos, e como a resso-
nância explica a estabilidade existente neles. Classificados como hidrocarbone-
tos, estudamos a sua classificação quanto ao número de núcleos e a presençade heteroátomos no anel aromático.
Em seguida abordamos a nomenclatura oficial segundo a IUPAC e as nomen-
claturas usuais. Entendemos ainda, utilizando a regra de Hückel, quando um 
composto pode ser considerado aromático ou não, de acordo com o cálculo 
4n + 2 elétrons p.
Apesar de estudar detalhadamente em próximos capítulos, introduzimos alguns 
conceitos reacionais característicos desses compostos e suas principais reações 
de obtenção, abordando algumas propriedades físico -químicas. 
Anotações
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missores da malária. A aplicação deste inseticida foi tão bem -sucedida 
na redução da incidência da malária, que fez até com que o DDT fosse 
denominado uma das “grandes necessidades da vida”. Do mesmo modo, 
outros biocidas como o pentaclorofenol (PCP, um moluscida para contro-
lar esquistossomose e um desinfetante industrial) ou tributil de estanho 
(usado em tintas para inibir incrustação de organismos marinhos em 
cascos de barcos) revelaram -se soluções extremamente eficazes para 
os problemas da humanidade causados por outros organismos. Em 
todos esses casos, introduzimos intencionalmente produtos químicos 
orgânicos em nosso ambiente.
Entretanto, muitos outros produtos químicos permitiram à nossa socie-
dade realizar grandes avanços técnicos. Por exemplo, aprendemos a 
extrair hidrocarbonetos fósseis das profundezas do solo, e a utilizá -los 
para o aquecimento, como combustíveis para transporte, e matérias-
-primas sintéticas. Da mesma forma, compostos sintéticos como te-
traetilchumbo, solventes clorados, freons, metil tert -butil éter (MTBE), 
bifenila policloradas (PCB) e muitos outros, permitiram -nos desenvolver 
produtos e executar os processos industriais com maior eficiência e 
segurança. No entanto, tornou -se bastante evidente que, mesmo que 
sejam cuidadosas as aplicações, sempre resultam em certo nível de 
liberação desses compostos para o ambiente.
Introdução 
à química orgânica
Capítulo
1
2 UNIUBE
Em retrospectiva, não é surpreendente ver que uma grande parte 
desses produtos químicos sintéticos tem causado muitos problemas. 
Verificou -se que os produtos biocidas que se destinavam a combater 
organismos -alvo especiais também prejudicaram organismos inofen-
sivos. Por exemplo, logo após a primeira utilização do DDT, descobriu-
-se que ele afetava peixes como a truta. Além disso, observou -se que 
produtos químicos utilizados em uma localidade geográfica foram 
amplamente dispersados de modo a serem encontrados em tecidos de 
várias plantas e animais.
Considerando essas primeiras colocações, e a atual sociedade, que 
aumenta gradativamente a utilização de materiais, energia, espaço, 
e sendo acompanhada por uma crescente utilização de substâncias 
orgânicas antropogênicas, parece óbvio que a contaminação da água, 
do solo e do ar com esses compostos continuará a ser uma questão 
importante no que se refere à proteção do ambiente. Note que o que 
denominamos substâncias químicas antropogênicas são aquelas intro-
duzidas no ambiente, principal ou exclusivamente como consequência 
da atividade humana.
Embora alguns desses produtos químicos não sejam de preocupação 
ambiental, muitos compostos são continuamente introduzidos no am-
biente em grandes quantidades (por exemplo, solventes, detergentes, 
tintas e vernizes, aditivos em plásticos e têxteis, produtos químicos 
utilizados para a construção, herbicidas, inseticidas e fungicidas). Além 
disso, existem muitos compostos biologicamente ativos, tais como hor-
mônios e antibióticos utilizados em aplicações humanas e veterinárias, 
que podem trazer preocupações quando introduzidos em determinado 
ecossistema, mesmo em quantidades comparativamente baixas. Assim, 
além dos problemas relacionados aos acidentes e à gestão de resíduos, 
uma grande missão para o presente e o futuro engloba a identificação e 
eventual substituição desses produtos químicos sintéticos amplamente 
utilizados, que podem apresentar perigo inesperado para nós. Além 
disso, os novos produtos químicos devem ser ambientalmente compa-
tíveis, e devemos assegurar que esses compostos não perturbem pro-
cessos ecológicos importantes, assim como os ciclos dos ecossistemas. 
Todas essas tarefas requerem conhecimentos de (1) como os processos 
governam o transporte e a transformação de substâncias químicas 
antropogênicas no ambiente, e (2) os efeitos de tais produtos químicos 
sobre os organismos (incluindo o homem) e ecossistemas inteiros. 
UNIUBE 3
Para desempenhar tais tarefas devemos ter um bom conhecimento das 
propriedades físicas e químicas desses compostos orgânicos. É com 
esse propósito que o convidamos a conhecer um pouco mais a respeito 
desse campo da ciência, e adquirir um embasamento para poder opinar 
e interferir nesses processos, para que tenhamos como realizar uma 
gestão ambiental com vistas a atingir o tão sonhado desenvolvimento 
sustentável.
Objetivos
Ao final deste capítulo, esperamos que você seja capaz de:
• compreender a importância da Química Orgânica em nossas 
vidas;
• entender por que o átomo de carbono apresenta tamanha ver-
satilidade;
• montar e compreender fórmulas estruturais de moléculas orgâ-
nicas;
• interpretar o conceito de hibridização em átomos de carbono, 
assim como sua consequência;
• dar nomes segundo a Iupac (International Union of Pure and 
Applied Chemistry), a compostos orgânicos;
• escrever a fórmula estrutural de um composto a partir de seu 
nome oficial;
• entender a importância dos alcanos como fonte de energia;
• tornar -se crítico com relação à poluição causada pela má utiliza-
ção de recursos naturais e apresentar alternativas para resolver 
ou diminuir tais problemas.
Esquema
O que veremos neste capítulo:
• a origem da vida;
• introdução à Química Orgânica; 
• representação de cadeias carbônicas;
• hidrocarbonetos;
• propriedades físicas dos compostos orgânicos;
• interações nas moléculas orgânicas;
• compostos aromáticos e haletos de alquila;
• nomenclatura das funções oxigenadas;
4 UNIUBE
• nomenclatura dos grupos funcionais que contêm nitrogênio;
• compostos sulfurados e organofosforados;
• funções mistas e principais reações em Química Orgânica.
 1.1 A origem da vida
Na verdade, as substâncias ditas orgânicas são muito anteriores à presença 
do ser humano na Terra. Acredita -se que as moléculas orgânicas primitivas, 
formadas há cerca de 3,5 bilhões de anos, deram origem aos primeiros seres 
unicelulares em nosso planeta. Uma das teorias que se baseiam nessa ideia é 
a de Stanley Miller, que efetuou a experiência relatada a seguir.
Depois de manter o aparelho (Figura 1) em funcionamento por alguns dias, Mil-
ler verificou que a água acumulada na sua base continha moléculas orgânicas 
semelhantes às das proteínas dos seres vivos atuais.
Além de sua importância na origem da vida, os compostos orgânicos constituem, 
até hoje, a parte fundamental de todo o ciclo da vida existente na Terra. 
Figura 1: Esquema da experiência de Stanley Miller.
UNIUBE 5
 1.2 Introdução histórica da química orgânica
No final do século XVIII e no início do século XIX, os químicos começaram a 
se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, puri-
ficando, isolando e identificando tais substâncias. No século XVIII, Carl Wilhelm 
Scheele (1742 -1784) conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico 
do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura, a ureia da urina, entre 
outros. Por isso, Torbern Olof Bergman (1735 -1784), em 1777, definiu a Química 
Orgânica como sendo a química dos compostos existentes em organismos vi-
vos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica era a química do reino 
mineral. Antoine Laurent de Lavoisier (1743 -1794) conseguiu analisar vários 
compostos orgânicos e concluiu que todos continham carbono.
Em 1807, Jöns Jakob Berzelius (1779 -1848) sugeriu que os seres vivos tinham 
uma força vital capaz de produzir os compostos orgânicos, ou seja, ele dizia que 
os compostos orgânicos jamais poderiam ser sintetizados em laboratório. Essa 
teoria logo começou a se mostrar incorreta, quando em 1828 Wöhler efetuou a 
seguinte reação:
NH4CNO O C
NH2
NH2
∆
Cianato de
amônio
( inorgânico) Ureia
(orgânico)
A partir de um composto mineral (cianato de amônio), Wöhler chegou a um com-
posto orgânico (ureia, presente na urina dos animais). Começava assim a queda 
da Teoria da Força Vital. Nos anos seguintes, muitas outras substâncias orgânicas 
foram sintetizadas. Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818 -1884) con-seguiu realizar a síntese de um composto orgânico (ácido acético) a partir de seus 
elementos. Desse modo, já na metade do século XIX os químicos começaram a 
acreditar na possibilidade de síntese de qualquer composto orgânico, derrubando 
a Teoria da Força Vital. Em 1858 Kekulé propôs o conceito, usado até hoje, em 
que a Química Orgânica é a Química dos compostos do carbono.
 importante! 
Existem algumas substâncias que, embora contenham carbono, não são conside-
radas substâncias orgânicas. As mais importantes são a grafite (C(graf)), o diamante 
(C(diam)), o monóxido de carbono (CO), o dióxido de carbono (CO2), o ácido carbônico 
6 UNIUBE
(H2CO3), o ácido cianídrico (HCN) e os carbonatos e cianetos (sais derivados do ácido 
carbônico e do ácido cianídrico), como, por exemplo, Na2CO3, CaCO3 e NaCN. Boa 
parte dessas substâncias já era conhecida e estudada antes mesmo que surgisse a 
Química Orgânica. Suas propriedades se assemelham muito mais às das substâncias 
inorgânicas (aquelas que não contêm carbono) do que às das orgânicas e, assim, 
os químicos as consideram como sendo inorgânicas. Contudo, muitas delas apare-
cerão nos próximos capítulos, pois tam bém são de grande importância no estudo da 
Química Orgânica.
1.2.1 Introdução à química orgânica
No estudo dos compostos orgânicos é bastante comum surgir uma série de de-
nominações que podem levar você a ficar um pouco perdido. Sendo assim, apre-
sentamos a seguir um resumo que poderá lhe ajudar em muito nesta jornada.
O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, ele faz apenas quatro ligações 
químicas para atingir a estabilidade. Observe a estrutura do metano (CH4).
H C H
H
H
As quatro valências do carbono são idênticas entre si, e desse modo as estruturas 
a seguir referem -se a um único composto, conhecido como clorometano.
H C H
H
Cl
Cl C H
H
H
H C H
Cl
H
H C Cl
H
H
O carbono forma múltiplas ligações, podendo estas serem simples, duplas ou 
triplas. Essas ligações se dão pela sobreposição dos orbitais híbridos spx (onde 
“x” pode ser 1, 2 ou 3), em diferentes extensões, o que irá então caracterizar 
o(s) tipo(s) de ligação(ões) realizada(s) pelo(s) átomo(s) de carbono.
UNIUBE 7
Quadro 1: Hibridação do carbono
Nome da ligação Hibridação Tipo da ligação Exemplo
Simples sp3 Sigma ( s )
Dupla sp2 3 Sigma ( s ) e 1 Pi ( p )
Tripla sp 2 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )
Duas Duplas sp 2 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )
Nas suas ligações químicas os átomos de carbono podem apresentar diferentes 
disposições espaciais (geometria molecular), dependendo do tipo de hibridação 
do composto. São apenas três geometrias possíveis para os átomos de carbono, 
ou seja, tais geometrias dependem dos três estados de hibridação apresentados 
anteriormente. Observe o quadro a seguir:
Quadro 2: Geometria das moléculas
Ligações no C
Tipo de 
ligação
Hibridização
Ângulos 
adjacentes
Geometria
C 4 s sp3 109o 28’ Tetraédrica
C 3 s
1 p
sp2 120o Trigonal plana
C
C
2 s
2 p
sp 180o Linear
C
σ
σ
σ
σ
pσ
σσ C
σ
p
p
σC
σ
p
C
p
σ
s
s
s
s
s
s s
p
s s
p
p
pp
ss
8 UNIUBE
Dependendo do número de átomos de carbono que se liga a outro numa cadeia 
podemos classificá -los como sendo primário, secundário, terciário ou quaternário. 
Sendo assim, teremos um: 
• Carbono primário (P) quando ele estiver ligado a um ou nenhum outro átomo 
de carbono. 
• Carbono secundário (S) quando ele estiver ligado a dois outros átomos de 
carbono. 
• Carbono terciário (T) quando ele estiver ligado a três outros átomos de 
carbono. 
• Carbono quaternário (Q) quando ele estiver ligado a quatro outros átomos 
de carbono.
Observe a estrutura a seguir e veja como podemos fazer tal classificação em 
uma cadeia orgânica.
C C CC C O C C C C
C C
C
C
C
P
T S Q
P
P
P
P
P
P
PS S T
Cadeias carbônicas podem ser consideradas saturadas (compostas de carbonos 
que apresentem apenas ligações simples) ou insaturadas (compostas de pelo 
menos um átomo de carbono que apresente ligação dupla ou tripla).
 1.3 Representação de cadeias carbônicas
Cadeias carbônicas podem ser representadas de várias formas e devemos ter 
um domínio completo sobre elas para não cometermos equívocos e/ou interpre-
tações indevidas. A mais simples das representações é a fórmula molecular, que 
nos fornece o número de átomos que compõem cada molécula. Por exemplo:
• C2H6O  Esta fórmula indica que a molécula do composto possui dois átomos 
de carbono, seis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio.
UNIUBE 9
• C8H18  Esta fórmula indica que a molécula do composto possui 8 átomos de 
carbono e 18 átomos de hidrogênio.
No entanto, a fórmula molecular no campo da química orgânica nos dá pouca 
informação, assim precisamos na maioria das vezes empregarmos o que deno-
minamos fórmula estrutural, para que se tenha uma descrição mais adequada 
do composto em questão. Observe a seguir para você ter uma ideia da utilidade 
da fórmula estrutural.
C2H6O C2H6O
Mesma fórmula molecular
Etanol Éter dimetí lico
C C O C O C
H
H
H
H
H
H H
HH
H HH
 
H
H C C C C C
CC
C
C C C C C C C C
C8H18 C8H18
Mesma fórmula molecular
2,2,4-trimetilpentano octano
H
H H
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Observe que a fórmula molecular nada nos informa sobre a disposição dos 
átomos no composto, e podemos em muitos casos ter para determinados com-
postos a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes. A 
essa particularidade denominamos isomeria, ou seja, o etanol, muito empregado 
como combustível, em bebidas e como agente de assepsia, é isômero do éter 
dimetílico, utilizado em sprays nas áreas de pintura, cosmética e agricultura, 
substituindo compostos nocivos ao meio ambiente à base de cloro e flúor. Da 
mesma forma, dizemos que 2,2,4 -trimetilpentano (isooctano) é isômero do oc-
tano, sendo estes dois isômeros os principais constituintes da gasolina.
10 UNIUBE
Temos também o que denominamos fórmula condensada, que é uma simplifi-
cação conveniente das fórmulas apresentas anteriormente.
H3C CH2 OH H3C O CH3
Etanol Éter dimetí lico
 
 Etanol Éter dimetílico
H3C C CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2,2,4-trimetilpentano octano
 2,2,4 -trimetilpentano octano
Consideremos a fórmula do octano, a qual podemos simplificar mais ainda. 
Observe que o grupo (–CH2– ) se repete 6 vezes na estrutura, e daí podemos 
representá -la da seguinte forma:
CH3(CH2)6CH3
Existe, no entanto, uma representação mais abreviada da fórmula de um com-
posto orgânico que é denominada fórmula de linhas ou bastão. Nessa represen-
tação, átomos de carbonos são representados por linhas em ziguezague e os 
átomos de hidrogênio são omitidos. Átomos diferentes de carbono e hidrogênio 
deverão ser representados na estrutura. 
OH
Etanol 2,2,4-tr imetilpentano octano
 etanol
 
2,2,4 -trimetilpentano
 
octano
Observe alguns exemplos a seguir:
CH2 CH2 CH2CH2 CH3CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2
CH2 CH2
H3C C CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2,2,4-trimetilpentano octano
UNIUBE 11
CH3 C CH
O
CH2
O
Essa representação facilita enormemente quando trabalhamos com moléculas 
complexas como, por exemplo, o colesterol e o fenatil (narcótico e analgésico – 50 
a 100 vezes mais potente que a morfina – usados em medicina), representados 
a seguir:
 
HO N
N
O
Colesterol (um precursor hormonal)
Fenatil (analsgésico)
 
HO N
N
O
Colesterol (um precursor hormonal)
Fenatil (analsgésico)Colesterol (um percursor hormonal) Fenatil (analgésico)
 importante! 
Neste tipo de fórmula, os hidrogênios não são representados, e sua quantidade cor-
responde ao número de ligações necessárias para completar a tetravalência (quatro 
ligações) do carbono.
 exemplificando! 
Exemplo 1 
Obtenha, a partir de sua fórmula de linha, a fórmula molecular do eugenol, óleo de 
cravo -da -índia, muito empregado como anestésico por dentistas.
O
HO
Solução: O primeiro passo é determinar o númerode átomos de carbono presentes 
na estrutura, conforme assinalado a seguir. Observe que todos os pontos pretos 
representam um átomo de carbono.
12 UNIUBE
O
HO
Observe que a terminação das linhas que acabam sobre os átomos diferentes de 
carbono não representa átomos de carbono. Isso é válido para todos os outros 
elementos (N, S, P etc.). Na estrutura em questão temos dez átomos de carbono. 
Vamos agora contar os átomos de hidrogênio. Conforme já colocamos, o carbono 
é tetravalente (faz quatro ligações) e, sendo assim, em cada uma das bolas pretas 
iremos contar quantas ligações o átomo carbono (bolinha preta) está fazendo. Se 
você contar três ligações, tem -se um átomo de hidrogênio subentendido. Se você 
contar duas ligações, temos dois átomos de hidrogênios subentendidos. Caso seja 
uma ligação, teremos três átomos de hidrogênio e sendo quatro ligações, então não 
se tem nenhum hidrogênio subentendido.
O
HO
H
H
H H
H
H
HH
H
H
H
Sendo assim, temos um total de 12 átomos de hidrogênio na estrutura em questão. 
Finalmente vamos contar os átomos de oxigênio, que neste caso são dois. Logo, a 
fórmula molecular do eugenol é C10H12O2
 agora é a sua vez 
1. Determine a fórmula molecular do ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, 
cuja fórmula é apresentada a seguir:
O
O OH
O
UNIUBE 13
2. O naftaleno, substância (tóxica!) comercializada sob o nome de naftalina e usada 
por algumas pessoas para evitar que traças e baratas se instalem em guarda -roupas, 
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Dê a sua fórmula molecular.
3. Determine as fórmulas estruturais e moleculares de uma substância que não apre-
senta anéis na sua estrutura e é formada por hidrogênios, cinco carbonos primários, 
um carbono quaternário e um carbono terciário
 1.4 Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos que contêm apenas átomos de carbono e hi-
drogênio e podem ser classificados como segue, dependendo do tipo de ligação 
química existente na molécula. 
 Hidrocarbonetos
Alcanos
CnH2n+2
CH4
Apenas ligações
simples
Hibridação sp3
Alcenos
CnH2n
C2H4
Uma ou mais ligações
duplas
Hibridação sp2
Arenos
CnHn
C6H6
Anel benzênico
Hibridação sp2 para
todos os carbonos
Alcinos
CnH2n-2
C2H2
Uma ou mais ligações
triplas
Hibridação sp
1.4.1 Alcanos, cicloalcanos e seus derivados
Hidrocarbonetos que apresentem apenas ligações simples são classificados 
como alcanos. Os átomos de carbono da molécula são arranjados em cadeias 
(alcanos) ou em ciclos (cicloalcanos). Todos os alcanos têm fórmula geral 
CnH2n+2 e são denominados hidrocarbonetos saturados. Hidrocarbonetos sa-
turados contêm apenas ligações simples, e são comumente referidos como 
alcanos alifáticos ou acíclicos (alcanos sem ciclo). Desse modo, a família 
dos alcanos é caracterizada pela presença de átomos de carbono com geome-
14 UNIUBE
tria tetraédrica (hibridização sp3). Metano (CH4) e etano (C2H6) são os dois 
primeiros membros da família dos alcanos. 
1.4.2 A nomenclatura Iupac dos alcanos
Quando agrupamos ou classificamos produtos químicos orgânicos de interesse 
ambiental em categorias, em vez de tomar uma abordagem estritamente es-
trutural, o fazemos com base em algumas propriedades físicas, químicas e/ou 
baseados na fonte ou utilização desses produtos. Termos como “compostos 
orgânicos voláteis (COV)”, compostos hidrofóbicos, “tensoativos”, “solventes”, 
plastificantes, “pesticidas” (herbicidas, inseticidas, fungicidas etc.), corantes e 
pigmentos orgânicos, óleo mineral ou derivado do petróleo são muito comuns 
na literatura. Usar tais categorias de compostos, sem dúvida, tem o seu valor 
prático. No entanto, temos de estar cientes de que cada um desses grupos 
de produtos químicos normalmente engloba compostos com estruturas muito 
diferentes. Dessa forma, o comportamento dos produtos químicos em qualquer 
grupo pode variar amplamente. Sendo assim, vamos agora abordar esses 
compostos do ponto de vista estrutural, de forma que possamos agrupá -los 
por características similares, o que permitirá que eles sejam nomeados siste-
maticamente.
Em geral, compostos orgânicos são dados por nomes sistemáticos, pelo emprego 
da regra: 
Prefixo + infixo + sufixo
Onde o prefixo indica quantos substituintes estão presentes, infixo indica 
quantos átomos de carbono temos na cadeia mais longa (principal) e o sufixo 
indica o grupo funcional do composto. Nomes usuais, assim como nomes 
sistemáticos, são usados para os alcanos e seus derivados. Entretanto, é re-
comendável usar os nomes sistemáticos ou nomenclatura Iupac (International 
Union of Pure and Applied Chemistry), que pode ser empregada a partir de um 
conjunto de regras simples.
Com esse conjunto de regras, cada composto deverá apresentar um nome di-
ferente e, dada a sua fórmula estrutural, devemos propor o seu nome oficial. O 
quadro a seguir apresenta algumas considerações com relação às partes que 
são utilizadas para se obter os nomes de compostos orgânicos.
UNIUBE 15
Quadro 3: Prefixos e sufixos utilizados na nomenclatura dos compostos orgânicos
Prefixo Infixo Sufixo
Número de 
carbonos
Tipo de ligações entre 
carbonos
Função orgânica
1–MET 
2–ET 
3–PROP 
4–BUT 
5–PENT 
6–HEX 
7–HEPT 
8–OCT 
9–NON 
10–DEC 
11–UNDEC 
12–DODEC
13–TRIDEC
14–TETRADEC
15–PENTADEC
16–HEXADEC
17–HEPTADEC
18–OCTADEC
19–NONADEC
20–ICOSA
só ligações simples - AN 
1 ligação dupla - EN 
2 ligações duplas - DIEN 
3 ligações simples - TRIEN 
1 ligação tripla - IN 
2 ligações triplas - DIIN 
3 ligações triplas - TRIIN 
O  HIDROCARBONETO
OL  ÁLCOOL
AL  ALDEÍDO
ONA  CETONA
ÓICOÁCIDO CARBOXÍLICO
Sendo assim, a nomenclatura dos alcanos pode ser realizada da seguinte 
forma:
H C
H
H
H H C
H
H
C
H
H
H H C
H
H
C
H
H
C H
H
H
C
H
H
CH C
H
H
C
H
H
H
H
H
M e t a n o E t a n o P r o p a n o B u t a n o
1 carbono
só ligação simples
hidrocarboneto
2 carbonos
só ligação simples
hidrocarboneto
3 carbonos
só ligação simples
hidrocarboneto
4 carbonos
só ligação simples
hidrocarboneto
 
Como você pode observar, todos os alcanos obedecem à fórmula geral CnH2n+2, 
onde n é o número de átomos de carbono. Assim, por exemplo, para o hexano 
16 UNIUBE
temos n = 6 átomos de carbono e, consequentemente, 2n + 2 = 2 * 6 + 2 = 14 
átomos de hidrogênio. Logo, a fórmula molecular do hexano é C6H14.
Entretanto, os alcanos podem apresentar o que denominamos ramificações 
ligadas à sua cadeia carbônica. Para darmos nomes a alcanos ramificados, 
vamos ver alguns dos grupos substituintes que teremos de identificar junto à 
cadeia principal. Um grupo derivado de um alcano pela remoção de um hidro-
gênio é conhecido como grupo alquil, por exemplo, o grupo metila (CH3 – ) do 
metano (CH4) e o grupo etila (CH3CH2 – ) do etano (CH3CH3).
H3C CH2H3C CH2H3C CH2
CHH3C CH3 CH2H3C CH2 CH2
CH2H3C CH CH3 CH
H3C
H3C
CH2 CH3C
CH3
CH3
H2C CH
CH3 CH3 CH3
metil etil n-propil iso(sec)propil n-butil
sec-butil iso-butil
tert-butil
vinil
fenil o-toluil m-toluil
p-toluil
1-naftil 2-naftil
Agora vejamos as principais regras que deveremos seguir para dar nome aos 
alcanos ramificados.
Nomeia -se um alcano ramificado acíclico considerando a cadeia mais longa 
como a principal, cujo nome será o mesmo do alcano com igual número de 
átomos de carbono. Os nomes dos grupos substituintes precedem o nome da 
cadeia principal. Por exemplo, os dois compostos representados a seguir são 
denominados metilpentano; todavia, o grupo metila ocupa posições diferentes 
na cadeia principal (destacada em negrito) de cada um deles.
2-metilpentano 3-metilpentano
UNIUBE 17
Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a 
partir de uma das extremidades, e a posição do grupo, indicada por um alga-
rismo arábico antes do seu nome. Essa numeração deve ser feita de modo que 
o grupo receba o menor número.
2-metilpentano 3-metilpentano
1 2 3 4
5
5432
1
Quando uma série de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da 
numeração a ser escolhidoserá o que fornecer a menor sequência de números, 
independentemente da natureza dos grupos.
1
2345
3,4,6-trimetiloctano (numeração correta)
67
8
1
2 3 4 5 6 7
8
3,5,6-trimetiloctano (numeração incorreta)
No exemplo anterior, numerando a cadeia principal da extremidade direita para a 
esquerda, obtém -se a sequência de números 3, 4, 6 e, procedendo à numeração 
pela extremidade oposta, a sequência obtida é 3, 5, 6. Comparando as duas 
sequências, vê -se que em ambos os casos o primeiro número é 3, já o segundo 
é 4 na primeira e 5 na segunda sequência. Como houve diferença nesse ponto, 
não há necessidade de comparar os números restantes. Numera -se, então, a 
cadeia principal a partir da sua extremidade direita.
A repetição de um grupo é indicada pela adição do prefixo multiplicador corres-
pondente (di, tri, tetra, penta etc.). Quando um mesmo grupo aparece duas vezes 
no mesmo carbono, como no exemplo a seguir (dois grupos metil no carbono 2), 
o número desse carbono deve ser repetido na sequência de números.
1
2345
2,2,4-trimetilpentano
18 UNIUBE
Quando diferentes grupos estão ligados à cadeia principal, a citação deles 
deve ser feita em ordem alfabética. Observe no exemplo a seguir que os 
grupamentos simples são ordenados alfabeticamente, desconsiderando -se 
os prefixos multiplicadores di, tri, tetra etc. Nesse caso, etil é citado antes 
de dimetil.
541 2
3
6 7
8
3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
Os prefixos sec e tert são termos numéricos e também não fazem parte do nome. 
Portanto, para fins de citação em ordem alfabética, o nome do grupo tert -butil 
começa com a letra b, e não com t. Os prefixos iso e neo fazem parte do nome 
dos grupos; logo, isobutil é iniciado pela letra i e não por b.
5 4
1
23678
6-tert-butil-2-metilnonano
9
Grupos ramificados univalentes, derivados de alcanos, são nomeados 
considerando -se cadeia principal a que possuir o maior número de átomos 
de carbono e iniciando a sua numeração a partir do carbono que apresentar a 
valência livre.
5 4 1236789
H3C CH2 CH2 CH CH2
CH2 CH3
CH2 CH
CH3
CH2 CH2 CH2
10
7-etil-4-metildecil(a)
UNIUBE 19
Para fins de ordenação alfabética, o nome inicia -se com a primeira letra do nome 
completo das ramificações. Observe no exemplo a seguir que o nome do grupo 
complexo inicia -se com a letra d, e não m.
5 4
1
2
3678910
5-(2,2-dimetilpropil)-6-etilundecano
11
1 2
3
5 -(2,2 -dimetilpropil) -6 -etilundecano
Havendo grupos diferentes em posições equivalentes da cadeia, o menor nú-
mero será atribuído ao grupo primeiramente citado no nome, de acordo com a 
ordem alfabética.
5 4
1
23678
9
10
3-etil-8-metildecano
Os nomes dos alcanos monocíclicos (conhecidos como cicloalcanos) são forma-
dos acrescendo -se o prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado de mesmo 
número de átomos de carbono.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano cicloepatano
Os nomes dos alcanos cíclicos ramificados são formados obedecendo -se às 
mesmas regras (menores números e ordem alfabética para os grupos substi-
tuintes) utilizadas para citação das ramificações em alcanos.
20 UNIUBE
1,2-dimetilciclopentano 1-etil-3-metilcicloexano
CH3
CH3
CH3
H3C
CH2
metilciclobutano
CH31
23
4
5 6
 agora é a sua vez 
4. Proponha estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC.
a) 3,4 -dimetilnonano
b) 3 -etil -4,4 -dimetileptano
c) 2,2 -dimetil -4 -propiloctano
d) 2,2,4 -trimetil -pentano
5. Explique por que os nomes dos compostos a seguir estão incorretos e em seguida 
proponha nomes corretos (Iupac) para eles.
a) 2,2 -dimetil -6 -etileptano
b) 4 -etil -5,5 -dimetilpentano
c) 3 -etil -4,4 -dimetilexano
d) 2 -isopropil -4 -metileptano
e) 5,5,6 -trimetiloctano
1.4.3 Alcenos
Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos que apresentam uma ou mais duplas 
ligações. Os alcenos são encontrados em vários organismos, tanto vegetais 
quanto animais, e, sendo assim, vários deles apresentam atividade biológica. Um 
UNIUBE 21
exemplo é o eteno, o alceno mais simples, que atua como hormônio responsável 
por induzir o amadurecimento de frutas.
H2C CH2
Etenoeteno
De acordo com as regras Iupac, os nomes dos alcenos não ramificados são for-
mados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando -se a terminação 
ano por eno (uma ligação dupla), adieno (duas ligações duplas), atrieno (três 
ligações duplas) etc. As posições das duplas ligações são indicadas por números 
colocados imediatamente antes dos sufixos eno, dieno etc. A numeração da cadeia 
é feita a partir da extremidade que fornece a menor sequência de números.
1
2
3
4
5
1 1
1 1
2 2
2 23 3 3 34 4
5
propeno but-1-eno but-2-eno pent-2-eno penta-1,3-dieno
No caso dos alcenos ramificados, a cadeia principal é a mais longa e a que 
contém o maior número possível de ligações duplas. Nesse caso, as ramifica-
ções, ou grupos substituintes, são localizadas na cadeia principal da mesma 
maneira descrita para os alcanos. No entanto, para efeito de numeração da 
cadeia, prevalece a regra da exemplificação precedente. Observe no caso do 
4 -metilpent -2 -eno que, na numeração da cadeia principal, o mais importante é 
a posição da ligação dupla, e não a do grupo substituinte. Apenas no caso de 
empate é que as posições dos grupos substituintes serão consideradas.
1 2 345
1
12 2
3 34 4
5
2-metil-pent-2-eno 4-metil-pent-2-eno 4-hexilhepta-1,4-dieno
5
6
7
Os nomes dos alcenos cíclicos não ramificados são formados acrescentando -se 
o prefixo ciclo aos nomes dos hidrocarbonetos acíclicos (não cíclicos) corres-
pondentes. A numeração do ciclo é feita de modo que os carbonos das ligações 
duplas recebam os menores números possíveis. No caso dos alcenos cíclicos 
ramificados, os substituintes são citados de acordo com as normas estabeleci-
das anteriormente.
22 UNIUBE
 Cl
ciclopenteno cicloexeno cicloexa-1,3-dieno 3-clorocicloepteno
 agora é a sua vez 
6. Proponha estruturas correspondentes aos seguintes nomes Iupac.
a) 2 -metil -hexa -1,5 -dieno
b) 3 -etil -2,2 -dimetil -hept -3 -eno
c) 2,3,3 -trimetil -octa -1,4,6 -trieno
d) 3,4 -diisopropil -2,5 -dimetil -hex -3 -eno
7. Explique por que os nomes dos compostos a seguir estão incorretos e em 
seguida proponha nomes corretos (Iupac) para eles.
a) hex -4 -eno
b) 2 -metil -cicloexeno
c) 1,2 -dimetil -ciclopenteno
1.4.4 Alcinos
São hidrocarbonetos que apresentam ligação tripla entre átomos de carbono. O 
alcino mais simples é o etino, muito empregado em maçaricos para fazer soldas 
devido às altas temperaturas conseguidas em sua queima.
 
etino
C C HH
UNIUBE 23
O nome de um alcino não ramificado é formado a partir do nome do alcano 
correspondente, substituindo -se a terminação ano por ino, adiino, atriino etc. 
quando o composto apresenta uma, duas, três etc. ligações triplas, respectiva-
mente. Esses sufixos são antecedidos por números que indicam a posição das 
ligações triplas, sendo a numeração feita a partir da extremidade que fornece a 
menor sequência de números.
1 2 3 4
432
1
1
2
3
4
567
but-2-ino
hex-1-ino
hepta-3,6-diino
Num sistema mais antigo de nomenclatura (não recomendado pela IUPAC), 
os alcinos podiam ser nomeados com se fossem derivados do acetileno 
(Etino). Desse modo, o but -2 -ino corresponderia ao dimetilacetileno. Já os 
alcinos ramificados podem ser nomeados de forma análoga à nomenclatura 
dos alcenos.
43
2
1
1
234
5
6
3-metilpent-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
5
7
89101112
13
Alcinos cíclicos insaturados são nomeados de maneira análoga aos alcenos 
cíclicos, bastando trocar a terminação eno por ino.
cicloexino ciclononino cicloexino ciclononino
24 UNIUBE
 agora é a sua vez 
8. Proponha estruturas correspondentes aos seguintes nomes Iupac:
a) 3,3 -dimetil -oct -4 -ino
b) 2,2,5,5 -tetrametil -hex -3 -ino
c) 3 -sec -butil -hept -1 -ino
d) 3 -etil -5 -metil -deca -1,6,8 -triino
9. Explique por que os nomes dos compostos a seguir estão incorretos e em seguida 
proponha nomes corretos (Iupac) para eles.
a)1 -etil -5,5 -dimetil -hex -1 -ino
b) 2 -isopropil -5 -metil -oct -7 -ino
 1.5 Propriedades físicas dos compostos orgânicos 
As propriedades físicas mais importantes relacionadas aos compostos orgânicos são 
o ponto de fusão, o ponto de ebulição e a solubilidade em um particular solvente. 
Todas essas propriedades dependem das forças de interação entre as moléculas. As 
forças intermoleculares atrativas resultam de uma carga efetiva ou carga parcial sobre 
uma molécula interagindo com uma carga efetiva ou parcial sobre outra molécula. A 
atração entre uma carga positiva e uma carga negativa será tão forte quanto maior 
for a magnitude da carga e menor a distância entre elas. Vários tipos de interações 
carga -carga são importantes, conforme apresentado pelo esquema a seguir:
δ−
δ+
δ+
δ−
δ+
RR
C
O R R
C
O_
_
Na+ Cl-
Cl- Cl-Na+
Na+
Na+
H
O
H
I I
CH3
CH3
δ+
δ−
δ+
H
O
H
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
δ−
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ+
CH3
CH3
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
H
O
H
CH3 H
O
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
Interação íon-íon: muito forte e é chamada de ligação
iônica.
Interação íon-dipolo: moderadamente forte.
Interação dipolo-dipolo: é relativamente fraca.
Interação dipolo-dipolo induzido: o dipolo da molécula de água
induz o dipolo na molécula de iodo (I2). Interação muito fraca.
Interação dipolo instantâneo-dipolo induzido: distribuições de cargas flutuantes
em uma molécula induzem o aparecimento de um dipolo em em outra molécula. Por
isso a denominação dipolo induzido. Este é o tipo de interação mais fraca que se tem.
Interação por ligação (ponte) de hidrogênio: o hidrogênio deve estar ligado a um átomo de
F, O ou N. Este hidrogênio deverá interagir com um átomo de F, O ou N sobre a outra molécula.
Desse modo o hidrogênio deverá ficar sempre entre dois destes três átomos (F, O ou N), de modo
a caracterizar a ligação de hidrogênio. Esta é uma interação relativamente forte.
UNIUBE 25
δ−
δ+
δ+
δ−
δ+
RR
C
O R R
C
O_
_
Na+ Cl-
Cl- Cl-Na+
Na+
Na+
H
O
H
I I
CH3
CH3
δ+
δ−
δ+
H
O
H
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
δ−
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ+
CH3
CH3
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
δ−
H
O
H
CH3 H
O
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
Interação íon-íon: muito forte e é chamada de ligação
iônica.
Interação íon-dipolo: moderadamente forte.
Interação dipolo-dipolo: é relativamente fraca.
Interação dipolo-dipolo induzido: o dipolo da molécula de água
induz o dipolo na molécula de iodo (I2). Interação muito fraca.
Interação dipolo instantâneo-dipolo induzido: distribuições de cargas flutuantes
em uma molécula induzem o aparecimento de um dipolo em em outra molécula. Por
isso a denominação dipolo induzido. Este é o tipo de interação mais fraca que se tem.
Interação por ligação (ponte) de hidrogênio: o hidrogênio deve estar ligado a um átomo de
F, O ou N. Este hidrogênio deverá interagir com um átomo de F, O ou N sobre a outra molécula.
Desse modo o hidrogênio deverá ficar sempre entre dois destes três átomos (F, O ou N), de modo
a caracterizar a ligação de hidrogênio. Esta é uma interação relativamente forte.
1.5.1 Interações íon -íon
São as mais fortes do conjunto anterior, pois envolvem interações entre cargas 
efetivas. Por exemplo, a grande força eletrostática que mantém os íons Na+ e 
Cl - unidos no cristal de sal de cozinha é de 788 kJ/mol, e uma ligação covalente 
normal tem uma energia de aproximadamente 416 kJ/mol. Devido à grande energia 
que deve ser fornecida para separar os íons, os compostos iônicos têm elevados 
pontos de fusão e ebulição. Por exemplo, o NaCl (ligação iônica) funde a 801 oC, 
enquanto CH3Cl (substância com ligações covalentes) funde a -98 oC.
Em decorrência da menor quantidade de carga envolvida numa interação entre 
um íon e uma molécula polar, a magnitude da atração íon -dipolo resultante 
é muito menor do que a atração íon -íon. A magnitude da interação continua a 
diminuir quando a quantidade de carga envolvida diminui. Portanto, a atração 
entre duas moléculas polares (dipolo -dipolo) é mais fraca do que uma interação 
de um íon com uma molécula polar. A atração entre uma molécula apolar e uma 
molécula polar (dipolo induzido -dipolo) é menor ainda. A atração entre moléculas 
apolares (dipolo instantâneo -dipolo induzido ou força de London) é a mais fraca 
de todas, porém a força de London total em uma molécula grande pode ter um 
efeito importante sobre as suas propriedades físicas. Um exemplo é que a água 
(interação dipolo -dipolo) é líquida à temperatura ambiente, enquanto a parafina 
(interação dipolo instantâneo -dipolo induzido) é sólida a esta temperatura, porém 
o tamanho da última molécula é grande em relação à primeira. Estas três últimas 
interações são às vezes denominadas de forças de Van der Waals e variam de 
aproximadamente 20 a 2 kJ/mol.
26 UNIUBE
Outro tipo muito importante de interação presente em algumas moléculas orgâni-
cas é a ligação de hidrogênio. A ligação ilustrada anteriormente é um tipo especial 
de atração dipolo -dipolo. Nas ligações de hidrogênio, um átomo de hidrogênio 
está ligado a um dos três átomos mais eletronegativos da tabela periódica (F, O 
ou N). Este átomo de hidrogênio (parcialmente positivo) é atraído pela porção 
negativa de outra molécula, sendo esta parte negativa um átomo de F, O ou 
N. A força da ligação de hidrogênio é comumente por volta de 12 a 34 kJ/mol. 
Devido ao fato de as ligações C – H serem poucos polares, esses hidrogênios 
não estabelecem ligações de hidrogênio.
1.5.2 Íon -íon em compostos orgânicos
Ligação iônica (interação íon -íon) ocorre entre espécies que apresentam cargas 
opostas e envolvem interação eletrostática entre essas duas cargas opostas. 
Os grupos funcionais mais comuns e que mais facilmente se ionizam são as 
aminas, os ácidos carboxílicos e os fenóis em menor extensão.
R N
H
H
R N
H
H
H
-H+
+H+
R C
OH
O
R C
O
O
+H+
-H+
OH O
+H+
-H+
Amina Íon amônio Ácido
carboxílico
Íon 
carboxilato
Fenol Íon
fenolato
Ligação iônica é possível entre moléculas contendo íon amônio e íon carboxilato. 
Algumas moléculas importantes contêm ambos os grupos – são os aminoácidos. 
Ambos os grupos estão ionizados para formar uma estrutura conhecida como 
zwitterion (uma molécula neutra que contém uma carga efetiva positiva e uma 
carga efetiva negativa dentro da própria molécula) e a interação íon -íon pode 
ocorrer entre as moléculas.
O
CH3N
O
O
CH3N
O
O
CH3N
O
1.5.3 Ligação de hidrogênio em compostos orgânicos 
Irá ocorrer quando moléculas contenham um átomo de hidrogênio ligado a um 
heteroátomo como oxigênio ou nitrogênio (o flúor jamais será um heteroátomo. 
Por quê?). Os grupos funcionais que comumente apresentam ligações de hidro-
UNIUBE 27
gênio são os alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos, amidas e aminas. Nitrogênio 
e oxigênio são mais eletronegativos do que o hidrogênio. Como resultado, o 
heteroátomo apresenta uma carga parcial negativa e o hidrogênio uma carga 
parcial positiva. Daí o hidrogênio parcialmente positivo interagirá com o hetero-
átomo (parcialmente negativo) de outra molécula.
1.5.4 Diplo -dipolo em química orgânica
Esta interação é estabelecida entre moléculas que tenham ligações polarizadas. 
Um dos grupos funcionais que fazem tal interação é o grupo carbonila (C = O). A 
ligação polarizada faz com que surja uma carga parcial negativa sobre o átomo 
mais eletronegativo da ligação e uma carga parcial positiva sobre o átomo menos 
eletronegativo da ligação. Isso resulta em um momento de dipolo que pode ser 
representado por uma seta conforme ilustrado na figura. Na interação, essas 
moléculas alinham seus momentos de dipolo em direções opostas.
	
  
1.5.5 Dipolo instantâneo -dipolo induzido em compostos orgânicos
Este tipo de interação é muito comum entre os compostos orgânicos, principal-
mente entre os hidrocarbonetos (alcanos, alcinos, alcenos, compostos aromáti-
cos). Outras moléculas que fazem interação predominantementedesse tipo são 
as gorduras, sendo que estas não se dissolvem em água, e dessa forma são 
denominadas hidrofóbicas (aversão à água). Moléculas hidrofóbicas se dissolvem 
facilmente em solventes apolares e em algumas situações essas interações são 
denominadas interações hidrofóbicas.
28 UNIUBE
 exemplificando! 
Exemplo 2
Que tipos de interações existem entre cada um dos compostos a seguir?
a) CH3CH2CH3 b) CH3OCH3 c) CaCl2 d) CH3OH
Solução:
a) Neste caso temos um hidrocarboneto, e todo hidrocarboneto é apolar e, portanto, 
o tipo de interação existente é dipolo instantâneo -dipolo induzido.
b) Aqui temos o oxigênio como heteroátomo, o que faz com que tenhamos um dipolo 
na molécula e daí a interação é do tipo dipolo -dipolo. (Observe que neste caso 
não temos interação do tipo ligação de hidrogênio, pois todos os hidrogênios estão 
ligados ao carbono e não ao oxigênio ou flúor ou nitrogênio.)
c) Aqui tem um composto formado pelos íons Ca2+ e Cl - e, portanto, o tipo de intera-
ção é íon -íon.
d) Neste caso, temos uma molécula na qual o oxigênio está ligado a um átomo de 
hidrogênio e, portanto, temos interação do tipo ligação de hidrogênio.
 agora é a sua vez 
10. O esquema a seguir apresenta um tipo de interação muito importante para a con-
formação de proteínas. Com base na representação, diga que tipo de interação 
está representado nesta figura.
UNIUBE 29
	1.6	 	Influência	das	forças	intermoleculares	no	ponto	de	fusão,	
ponto de ebulição e solubilidade
As moléculas de um sólido cristalino estão em um arranjo regular que lhes per-
mite ficarem muito próximas umas das outras. Para ocasionar a fusão do sólido, 
calor deve ser fornecido para aumentar as vibrações das moléculas e afastá -las 
parcialmente, permitindo que elas se movimentem mais livremente, e assim a 
substância se torne líquida, mas mantendo ainda certa interação com as molé-
culas vizinhas. Quanto mais forte for a interação entre as partículas, maior será 
o ponto de fusão. Portanto, compostos iônicos se fundem a temperaturas mais 
altas do que compostos polares, e estes se fundem a temperaturas mais altas 
do que compostos apolares. Os pontos de fusão tanto de compostos polares 
quanto apolares aumentam com o aumento da massa molecular, pois moléculas 
maiores possuem maior extensão de interação. Finalmente, a forma do composto 
afeta drasticamente o seu ponto de fusão. Moléculas mais simétricas permitem 
melhores interações e, consequentemente, apresentam maiores pontos de fusão. 
Observe o quadro a seguir:
Quadro 4: Ponto de fusão de compostos orgânicos e inorgânicos
Composto
Ponto de
fusão (oC)
Comentários
NaCl 801
Compostos iônicos apresentam altos pontos 
de fusão.
LiF 842 Íons menores ficam mais próximos.
CH3CH2CH3
propano -190
Compostos apolares de baixa massa 
molecular apresentam baixos pontos de 
fusão.
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
 -130
Pontos de fusão aumentam com o aumento 
da massa molecular.
CH3
C CH3CH3
CH3
 -71
Este isômero do pentano tem uma forma 
esférica que lhe permite melhor compactação 
no cristal e, portanto, apresenta maior ponto 
de fusão.
CH3 CH2 CH2 C
H
O
 -99
Este composto tem aproximadamente 
a mesma massa do pentano, porém, a 
interação dipolo -dipolo faz com que este 
tenha maior ponto de fusão.
30 UNIUBE
O composto conhecido como cubano, um dos isômeros de compostos com 
fórmula C8H8, tem seus oito átomos de carbono nos vértices de um cubo. Este 
é um exemplo de como a forma de um composto influencia o seu ponto de fu-
são. Octano, por sua vez, é um hidrocarboneto de fórmula C8H18, cuja cadeia 
é normal (sem ramificações) e apresenta ponto de fusão igual a -57 oC. Devido 
à simetria do cubano, ele empacota melhor do que o octano no cristal, e como 
consequência seu ponto de fusão é bem maior (131 oC).
Cubano
pf = 131 oC
Octano
pf = -57oC
 
Explique se você espera que o CH3Br tenha maior ponto de fusão do que o KBr. 
Na fase líquida, moléculas estão mais livres para se movimentarem, embora 
interajam com as moléculas vizinhas. Para fazer uma molécula passar para 
vapor, deve ser fornecida energia suficiente para vencer as forças intermo-
leculares entre as moléculas no estado líquido. Dessa forma, assim como 
no caso do ponto de fusão, quanto maior a força de interação, maior será 
o ponto de ebulição. Entretanto, a influência da forma da molécula sobre o 
ponto de ebulição é bem diferente de sua influência sobre o ponto de fusão. 
Como o estado líquido é bem desordenado, compostos simétricos não irão 
apresentar maiores pontos de ebulição. Sendo assim, moléculas com cadeias 
mais longas e com mesma massa que cadeias mais compactas terão maior 
superfície de contato, e, portanto, uma maior extensão de interação. Deste 
modo moléculas de cadeia mais longas apresentarão pontos de ebulição 
ligeiramente maiores do que aquelas mais compactas e com mesma massa 
molecular. A presença de ligações de hidrogênio tem um efeito muito maior 
sobre o ponto de ebulição do que aquele apresentado no ponto de fusão. 
Observe o quadro a seguir:
UNIUBE 31
Quadro 5: Ponto de ebulição de compostos orgânicos e inorgânicos
Composto
Ponto de
ebulição (oC)
Comentários
NaCl 1413
Compostos iônicos apresentam altos 
pontos de ebulição.
LiF 1676 Íons menores ficam mais próximos.
CH3CH2CH3
propano -42
Compostos apolares de baixa massa 
molecular apresentam baixos pontos de 
ebulição.
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
36
Pontos de ebulição aumentam com o 
aumento da massa molecular.
CH3
C CH3CH3
CH3
10
Embora este isômero seja mais simétrico, 
neste caso a cadeia do pentano permite 
maior extensão de interação e como 
consequência teremos um menor ponto 
de ebulição, pois tem -se menor extensão 
de interação.
CH3 CH2 CH2 C
H
O
76
Este composto tem aproximadamente 
a mesma massa do pentano, porém a 
interação dipolo -dipolo faz com que este 
tenha maior ponto de ebulição.
CH3CH2CH2CH2OH
117
O butan -1 -ol ferve a uma temperatura bem 
maior que o composto anterior. Isso decorre 
do fato de neste composto termos a presença 
de interação por ligação de hidrogênio.
 
Qual dos compostos você esperaria ser mais solúvel em água? Explique.
O
OH
O
OH 
32 UNIUBE
Quando um composto se dissolve em um dado solvente, suas moléculas ficam 
separadas. Essas moléculas se misturam então com as moléculas do solvente, 
separando também as moléculas do solvente. Portanto, a energia neste caso é 
gasta para separar tanto as moléculas do soluto quanto do solvente. No entanto, 
alguma energia deverá também ser liberada em decorrência da interação entre 
soluto e solvente. Na maioria das vezes, a energia liberada é menor do que a 
energia necessária para vencer as forças entre soluto -soluto e aquela entre 
solvente -solvente. No fim, energia deve ser fornecida ao sistema – isto é, o 
processo é endotérmico: a variação de entalpia é positiva (DH>0).
Por que então a solução se forma espontaneamente, se temos de gastar energia? 
Você deve se lembrar do curso de química tecnológica que a espontaneidade 
de um processo qualquer não deverá jamais levar em conta apenas a entalpia 
(DH), mas também a entropia (DS), que de maneira simples mede o grau de 
desordem do sistema. Um processo que aumenta a desordem (DS>0) é favo-
recido. Embora a maioria das soluções seja desfavorecida pela variação de 
entalpia (DH>0), a solução resultante apresenta uma desordem maior que se 
considerarmos o soluto e o solvente separadamente (favorecido pela entropia, 
DS>0). Portanto, contanto que o processo não seja endotérmico demais, a varia-
ção de entropia fará com que o soluto se dissolva no solvente. Caso o processo 
seja muito endotérmico, devemos examinar o soluto e o solvente. Se as forças 
atrativas entre soluto -soluto ou aquelas entre solvente -solvente forem conside-
ravelmente maiores do que a atração entre soluto -solvente, o processo será 
excessivamente endotérmico e a solução não se formará. Em outras palavras, 
as novas interações na solução deverão ser comparáveis àquelas existentesantes da mistura. Isso significa que soluto e solvente devem ter forças atrativas 
semelhantes, para que, uma vez misturados, as novas forças atrativas possam 
substituir as antigas com magnitude similar. Geralmente ouvimos essa condição 
como sendo “semelhante dissolve semelhante”, que significa que as polaridades 
do soluto e solvente devem ser similares.
Cloreto de sódio (NaCl) se dissolve bem em água (H2O), um solvente consi-
deravelmente polar. Embora as interações entre as moléculas de água e os 
íons sejam bem mais fracas do que aquelas existentes no cristal do cloreto de 
sódio, elas são fortes o suficiente para fazer com que a dissolução do NaCl em 
água seja apenas ligeiramente endotérmica, e então a variação de entropia é 
que possibilita tal dissolução. Já quando tentamos dissolver NaCl em pentano 
(CH3CH2CH2CH2CH3), não conseguimos, pois as interações entre as moléculas 
de pentano e os íons do NaCl são tão fracas em comparação à força entre os 
íons Na+ e Cl -, que se torna praticamente impossível a separação desses dois 
íons usando tal solvente, pois o processo é tão endotérmico que a variação de 
entropia não é suficiente para contornar tal inconveniente.
UNIUBE 33
Se água e pentano são colocados em contato, eles não se misturam e formam 
por isso um sistema com duas fases, pois a interação entre as moléculas de 
água e pentano é muito menor que a interação entre as moléculas de água, e 
assim dizemos que o pentano é hidrofóbico. O etanol (CH3CH2OH) tem uma 
parte apolar (CH3CH2) e uma parte polar (hidrofílica – OH). Os efeitos dessas 
duas partes estão em competição, mas nesse caso a parte hidrofílica vence a 
parte hidrofóbica, e o etanol se mistura com a água em todas as proporções. 
Como podemos esperar, a parte hidrofóbica de uma molécula pode aumentar e 
assim o composto se tornar menos solúvel em água. Nesse sentido, butan -1 -ol 
é mesmo menos solúvel em água (7,4 g/100 mL) e hexan -1 -ol, é menos solúvel 
ainda (0,6 g/100 mL). Muitos compostos orgânicos apresentam uma grande parte 
hidrofóbica e são essencialmente insolúveis em água. Entretanto, eles são as 
vezes solúveis em solventes menos polares, tais como o etanol, o éter dietílico 
e o diclorometano. Um exemplo é o caso do etanol ser adicionado à gasolina 
(C8H18 – apolar), porém, se adicionarmos água à gasolina, praticamente todo 
o etanol se transfere para a fase aquosa, pois a interação água -etanol é mais 
forte (ligação de hidrogênio) do que a interação etanol -gasolina (essencialmente 
dipolo instantâneo -dipolo induzido).
 agora é a sua vez 
11. Qual dos dois isômeros a seguir você espera ter maior ponto de ebulição? Ex-
plique.
CH3CH2CH2OH ou CH3CH2OCH3
 1.7 Aromáticos
Em 1825 o cientista inglês Michael Faraday isolou, a partir de um resíduo oleoso 
acumulado nos tanques que transportavam um gás comprimido utilizado na ilu-
minação pública de Londres, a substância que hoje conhecemos como sendo 
o benzeno. Esse e outros compostos que apresentam propriedades químicas 
semelhantes foram denominados aromáticos. A designação foi dada inicialmente 
com base puramente no cheiro dessas substâncias, isoladas de resinas de plan-
tas aromáticas. Dos compostos aromáticos, o benzeno (também vulgarmente 
chamado de benzina ou benzol) é o mais simples. Sua fórmula é apresentada 
a seguir, juntamente com outros compostos aromáticos importantes:
34 UNIUBE
CH3
CH3
Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno
Os compostos apresentados não seguem normas de nomenclatura, tendo cada 
um nome próprio. Nos exemplos anteriores observe que foram colocadas duas 
formas de apresentação das moléculas desses compostos. Isso se deve ao fato 
de que no anel aromático existe um conjunto de ligações alternado em duplas e 
simples. Isso possibilita a ocorrência de um fenômeno denominado ressonância, 
que pode ser entendido como o movimento incessante das duplas ligações no 
anel aromático, conforme evidenciado na figura a seguir:
Duas estruturas
equivalentes para
o benzeno
Híbrido de ressonância
representando a mistura
das duas formas contribuintes
Assim como os hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos, que 
não seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais também possuem 
nomes próprios. Os dois mais comuns são:
Fenil Benzil
CH2
Preste bastante atenção a um detalhe: o substituinte proveniente do benzeno 
é o fenil, enquanto o substituinte que vem do tolueno é o benzil.
Os hidrocarbonetos aromáticos ramificados possuem sistemática de nomencla-
tura bem peculiar. Se forem derivados do benzeno, seguem a regra dos menores 
números, com algumas particularidades. Já aqueles que forem provenientes do 
UNIUBE 35
naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração 
caso os anéis possuam dois ou mais substituintes. 
 
vinilbenzeno
(estireno)
CH3
metilbenzeno
(tolueno)
OH
hidróxibenzeno
Quando houver apenas dois substituintes no anel benzênico podemos numerar 
cada carbono do anel de 1 a 6, e o nome sairá das seguintes denominações:
 
Quadro 6: Prefixos utilizados na nomenclatura dos compostos orgânicos
Prefixo Posições dos radicais
orto - ou o - 1 e 2
meta - ou m - 1 e 3
para - ou p - 1 e 4
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH31,2-dimetilbenzeno
o-dimetilbenzeno
o-xileno
1,3-dimetilbenzeno
m-dimetilbenzeno
m-xileno
1,4-dimetilbenzeno
p-dimetilbenzeno
p-xileno
A nomenclatura de derivados do naftaleno será realizada com as letras gregas 
a e b quando houver apenas um grupo substituinte, e quando houver dois ou 
36 UNIUBE
mais substituintes, teremos de empregar a numeração, conforme apresentado 
nas estruturas a seguir:
	
  
8
6
1
45
7
3
2
	
  
CH3
1-etil-5-metilnaftaleno
CH3
2-etil-1-metilnaftaleno
CH3
1,6-dimetilnaftaleno
CH3
Chegamos assim ao fim da descrição daqueles que chamamos de hidro-
carbonetos. Eles são os esqueletos primordiais dos quais derivam todas as 
outras funções orgânicas. Com relação à nomenclatura dos outros grupos 
funcionais, só iremos mudar o sufixo de acordo com a função orgânica em 
questão.
UNIUBE 37
 saiba mais 
Hidrocarbonetos e o meio ambiente
Hidrocarbonetos estão espalhados por toda parte no meio ambiente. Hidrocar-
bonetos naturais vão deste o metano até os b -carotenos, além de muitos outros 
de cadeias ramificadas, olefínicos, cíclicos, e hidrocarbonetos aromáticos que 
são encontrados em combustíveis fósseis, ou sintéticos que derivam do proces-
samento de combustíveis fósseis. Com uma produção global anual de derivados 
do petróleo (por exemplo, gasolina, querosene, óleos etc.) estimada em cerca de 
3 mil milhões de toneladas, não deve ser surpresa que a produção, transporte, 
processamento, armazenamento, utilização e eliminação desses hidrocarbo-
netos tragam grandes problemas ao meio ambiente. Esses produtos químicos 
orgânicos são liberados para a atmosfera nas bombas de gasolina durante o 
abastecimento de nossos carros, ou são jogados em nossas ruas, decorrente 
dos vazamentos comuns nos automotores. No mesmo sentido, temos o naufrá-
gio de navios petroleiros e rupturas de poços de petróleo que contribuem para o 
espalhamento desses poluentes no meio ambiente. Além disso, embora os vários 
hidrocarbonetos compartilhem uma origem comum na complexa mistura que é o 
petróleo, certamente não se comportam da mesma maneira no meio ambiente. 
Alguns componentes apresentam tendência para evaporar, enquanto outros são 
sólidos; alguns hidrocarbonetos de petróleo são não reativos (“metano é a bola de 
bilhar da química orgânica”), alguns são atóxicos, enquanto outros são famosos 
por sua carcinogenicidade. Assim, o petróleo tem motivado uma grande parte da 
investigação ambiental na química orgânica e os componentes individuais são 
um bom exemplo do porquê as estruturas químicas desses compostos devem 
ser conhecidas tal qual fizemos no estudo anterior. Uma das particularidades 
mais marcantes de todos os hidrocarbonetos é a sua característica hidrofóbica, 
ou seja, não apresenta interação (não se mistura)