Lista 2 Piridinas Gabarito

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FBF0355 – Compostos Heterocíclicos
2ª - Lista de Exercícios – 22/07/2021 (I/N)
Questões 
1.Mostre o mecanismo da reação:
Resposta
2.Mostre os intermediários da reação (A, B, C)
Resposta
3.Mostre as estruturas dos intermediários A e B;
4. Mostre o mecanismo da reação abaixo:
Resposta
5.Mostre os produtos das reações a seguir:
6.Mostre os materiais de partida necessários e o mecanismo de reação para a síntese do produto indicado abaixo:
Resposta
Mecanismo
7-Mostre o mecanismo de formação do reagente dihalocarbeno e de formação da 3-iodo piridina. 
Mecanismo
8.De o nome dos derivados A-E da piridina
	A – 1,2-Diidropiridina
	D- 2,5-Diidropiridina
	B- -Tetraidropiridina
	E- 1,4-Diidropiridina
	C- Iodeto de metil piridínio
	
9- Mostre o mecanismo e a estrutura do produto final da reação abaixo:
10-Proponha um esquema reacional para a síntese do composto mostrado abaixo com mecanismo:
Resposta
11-Mostre os materiais de partida necessários para se obter as moléculas indicadas abaixo:
12- Mostre os mecanismos e os produtos das reações a seguir:
13-De o nome trivial dos anéis heterocíclicos mostrados abaixo. Escreva os nomes nas linhas pontilhadas logo abaixo das estruturas. 
14-De a estrutura dos intermediários A, B, C e D:
15- De o nome trivial dos anéis heterocíclicos mostrados a seguir:
5
image3.emf
Br
NO
2
Br
Ph
3
P
A
Zn, AcOH
B
Ph(CH
2
)
3
COCl
C
KOt-Bu
PhMe, calor
N
H
Br
()
3
image4.emf
NO
2
PPh
3
]Br
-
Br
A
NH
2
PPh
3
]Br
-
Br
B
N
H
Br
C
Ph
PPh
3
]Br
-
O
( )
3
image5.emf
PhO
O
NH
2
EtOH
50 
o
C
A
Vacuum
150 
o
C
B
PhO
O
NH
2
O
NH
2
O
Ph
N
O
H
OH
Ph
N
O
Ph
N
O
Ph
N
O
H
OH
Ph
image6.emf
H
2
N
PhO
Ph
NPh
Ph
image7.emf
NH
2
O
Ph
Ph
NH
Ph
H
PhO
Ph
PhO
H
2
N
H
NPh
Ph
H
OH
H
+
NPh
Ph
H
O
H
H
-H
2
O
NPh
Ph
[O]
NPh
Ph
image8.emf
RNH
2
RNHNH
2
NH
3
H
2
NOH
O
O
O
O
O
O
O
O
+
+
+
+
N
N
N
N
isoquinolina
N-Óxido
isoaquinolina
N-Betaína
[ion isoquinolínio
N-substituído
isoquinolina
R
X
-
N
R
O
-
image9.emf
N
H
OCH
2
CH
2
CH
3
O
EtO(H
2
C)
2
O
O
NO
2
image10.emf
Reagentes
O
2
N
CHO
NH
3
EtO(H
2
C)
2
O
OO
H
3
CH
2
CH
2
CO
OO
image11.emf
EtO(H
2
C)
2
O
O
O
NH
3
+
H
+
Formação de Imina
-H
2
O
Formação do composto carbonilico 
a,b
-insaturado
O
2
N
CHO
EtO(H
2
C)
2
O
O
NH
2
EtO(H
2
C)
2
O
O
O
+
Base
EtO(H
2
C)
2
O
O
O
H
NO
2
image12.emf
N
H
OCH
2
CH
2
CH
3
O
EtO(H
2
C)
2
O
O
NO
2
EtO(H
2
C)
2
O
O
OCH
2
CH
2
CH
3
O
O
O
2
N
NH
2
EtO(H
2
C)
2
O
O
O(CH
2
)
2
CH
3
O
NO
2
O
NH
2
H
+
EtO(H
2
C)
2
O
O
O(CH
2
)
2
CH
3
O
NO
2
O
NH
2
H
EtO(H
2
C)
2
O
O
O(CH
2
)
2
CH
3
O
NO
2
N
H
OH
H
+
EtO(H
2
C)
2
O
O
O(CH
2
)
2
CH
3
O
NO
2
N
H
O
-H
2
O
H
H
image13.wmf
3
-
i
o
d
o
 
p
i
r
i
d
i
n
a
N
I
b
a
s
e
 
f
o
r
t
e
C
H
X
3
N
H
X
 
=
 
I
oleObject13.bin
image14.png
image15.png
image16.wmf
E
D
C
B
A
N
H
H
H
N
H
H
H
H
N
M
e
N
H
H
H
H
N
H
H
H
]
 
I
 
-
oleObject14.bin
image17.emf
NH
2
H
2
N
EtO
H
O
OEt
+
H
2
SO
4
image18.emf
H
OMe
MeO
H
2
N
NH
2
O
H+
H
OMe
MeO
O
H
N
N
MeOOMe
2x
OMe
MeO
H
+
aq.
N
N
OH
H
O
H
+
N
N
OH
H
O
H
H
-2H
2
O
NN
OO
HH
NN
OO
HH
H
+
-2H
2
O
NN
image19.emf
O
O
Cl
+
H
2
N
H
CH
3
CO
2
t-Bu
AcOH
image20.emf
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
image21.emf
N
H
NH
O
OO
N
H
NH
O
SO
-nPr
a)
b)
H
2
NNH
2
O
H
2
NNH
2
S
Cl(OH,OR)
Cl(OH, OR)
O
OCl(OH,OR)
Cl(OH, OR)
O
O
-nPr
image22.emf
O
O
+
R
2
NH
2
NH
O
O
+
H
2
NNH
2
O
O
O
+
H
2
NNH
2
S
a)
b)
C)
N
N
R
2
N
H
N
S
N
H
N
O
image23.emf
N
N
N
N
N
N
piridazina
pirimidina
pirazina
image24.emf
O
NH
2
Cl
Ar
+
H
2
NOH
- H
2
O
N
NH
2
Cl
Ar
OH
Cl
Cl
O
- HCl
N
NH
Cl
Ar
OH
Cl
O
H
+
-H
2
O
N
N
Cl
Ar
O
+
Cl
CH
3
NH
2
N
H
N
Cl
Ar
OCl
NHCH
3
N
N
H
Ar
O
-
Cl
N
CH
3
- HCl
N
N
H
H
O
-
Ar
N
CH
3
Cl
-
N
N
O
-
Ar
H
N
CH
3
Transf.
próton
A
B
C
D
image25.emf
N
H
N
N
H
N
O
S
N
N
S
N
OH
oxazol
tiazol
b-lactama
benzodiazepínico
tiofeno
indol
isoquinolina
image1.emf
O
H
2
N
O
EtO
2
C
Ph
N
EtO
2
C
PhO
image2.emf
O
H
2
N
O
EtO
2
C
Ph
O
PhO
NH
2
EtO
O
H
+
O
PhO
NH
2
EtO
O
H
NO
PhO
EtO
O
H
-H
+
H
H
-H
2
O
N
PhO
EtO
O
H
[O]
N
PhO
EtO
O