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APOSTILA
PS3
EXERCÍCIOS
ÍNDICE
1.ÿINTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA.........................................03
2.ÿCLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS...............................04
3.ÿNOMENCLATURA- HIDROCARBONETOS.....................................06
4.ÿNOMENCLATURA: HALETO ORGÂNICO.......................................07
5.ÿISOMERIA PLANA........................................................................12
6.ÿMECANISMO E CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS........16
3
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O fato de os primeiros habitantes do Rio Grande do Sul cozinharem seus alimentos demonstra que conheciam
como produzir o fogo. Assinale o principal material combustível usado por nossos ancestrais.
a)
b)
c)
d)
e)
Gás natural
Calcário
Celulose
Hidrocarbonetos
Silicatos
(UFSM-2006)
Questão 01
Questão 02
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(2006- Peies III)
CAPÍTULO 01
4
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Questão 01
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 �������
 ����������
Luminol
A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à que-
bra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de
radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação:
O
O
NH2
NH
NH
O
O
NH2
-
O
-
O
PEROXIDASE
H O /HO2 2
O
O
NH2
O
O
+ N + H O2 2
+ H (425nm)2
Excitado
*
-
-
-
C
D
E
A
B
todos os carbonos com hibridização sp2.
os grupos funcionais amina e cetona.
ligações pi entre orbitais sp2-sp2.
todos os carbonos quaternários.
seis elétrons em orbitais pi.
Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui
(2011-PS3)
Questão 02
As vitaminas são micronutrientes essenciais ao funcionamento saudável do organismo humano e podem ser
obtidas através de alimentação balanceada. Observe a estrutura molecular das vitaminas D e A.
OH
Retinol - Vitamina A
HO
Calciferol - Vitamina D
(UFSM-2008)
CAPÍTULO 02
5
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Questão 03
Luminol
O
O
NH2
NH
NH
O
O
NH2
-
O
-
O
PEROXIDASE
H O /HO2 2
O
O
NH2
O
O
+ N + H O2 2
+ H (425nm)2
Excitado
*
-
-
-
C
D
E
A
B
todos os carbonos com hibridização sp2.
os grupos funcionais amina e cetona.
ligações pi entre orbitais sp2-sp2.
todos os carbonos quaternários.
seis elétrons em orbitais pi.
Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui
(2011-PS3)
A respeito das duas substâncias, pode-se afirmar que
I.
II.
III.
suas moléculas contêm carbonos sp2.
são hidrofóbicas.
contêm álcool secundário.
Está(ão) correta(s)
a)
b)
c)
d)
e)
apenas I.
apenas I e II.
apenas II e III.
apenas III.
I, II e III.
Questão 04
Herança das comunidades indígenas do Rio Grande do Sul, o chimarrão com erva-mate é um hábito. A erva-
mate contém cafeína, que é alcalóide estimulante do sistema nervoso central:
a)
b)
c)
d)
e)
Possui duas ligações σ (sigma) carbono-carbono.
Não possui ligação π (pi) entre carbonos.
Possui nitrogênios com caráter ácido.
Possui dez elétrons em orbitais π (pi).
Não possui ligações σ (sigma) entre carbonos.
A respeito da molécula da cafeína, é correto afirmar:
N
O
N
N
CH3
N
CH3
H3C
O
PS3-2
(UFSM-2007)
-----------------------------------------------------------------------------------------------
A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à que-
bra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de
radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação:
6
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Questão 01
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O
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(2006- Peies III)
CAPÍTULO 03
7
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Questão 01
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��
���������������������������������
(UFSM- 2012)
CAPÍTULO 04
8
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
Questão 02
(UFSM- 2012)
Questão 03
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(UFSM-2009)
9
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
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����
Questão 04
Questão 05
A feijoada é alimento altamente calórico devido aos ingredientes ricos em gorduras animais, paio, toucinho,
língua e lingüiça. Dentre as moléculas que constituem a gordura animal, estão os ácidos graxos, representados
por RCOOH, onde R é uma longa cadeia de hidrocarboneto:
a)
b)
c)
d)
e)
nervônico apenas.
esteárico apenas.
oléico apenas.
oléico e nervônico.
nervônico e esteárico.
À temperatura de 20oC, ainda está(ão) na fase sólida o(s) ácido(s) insaturado(s)
Ácidos Fórmula p.f.(oC)
Graxos
Esteárico C17H35COOH 69,6
Oléico C17H33COOH 13,4
Nervônico C25H45COOH 39
(UFSM-2008)
 Os vegetais verdes,
componentes das biotas,
possuem, em suas estruturas,
moléculas de clorofila.
FONSECA, M. R. M. da. Química: Química Orgânica. São Paulo: FTD. 1992. p. 310.
(UFSM-2006)
10
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
a)
b)
c)
d)
e)
Cetona
Éster
Amidas
Cetona e ésteres
Ésteres e amidas
Observe a representação da clorofila e assinale a alternativa que contém o(s) grupo(s) funcional(is) oxigenado(s)
que a compõe(m).
Questão 06
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NH2
O
OH
CO CH32
N
Aspartame
O
H O
Praziquantel
O
N
N
(PEIES-2007)
Questão 07
Atualmente a humanidade se depara com uma nova onda de vírus mutantes Influenza. Foi constatado pelos cientistas tratar-
se de vírus tipo A, subtipo H1N1, cuja estrutura se assemelha ao da gripe espanhola. Com a confirmação diagnóstica, o com-
bate ao vírus é feito com drogas como as representadas:
O
O
O
N
H
NH .H PO2 3 4
O
COOH
OH
HO
HO
O
HN
N
H
NH
NH2
O
FOSFATO DE OSELTAMIVIR (TAMIFLU)
ZANAMIVIR (RELEMZA)
(2009- Peies III)
Quanto à estrutura molecular dessas substâncias, afirma-se que as duas
possuem em comum os grupos funcionais cicleno,amida e éter.
possuem duas ligações s entre carbonos com hibridização sp2.
possuem ligação pi entre átomos de carbono e oxigênio.
 (sigma) 
I -
II -
III -
11
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
C
D
E
A
B
apenas I.
Está(ão) correta(s)
apenas II. 
apenas I e III.
apenas II e III.
I, II e III.
12
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Questão 01
���������	
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Questão 02
(UFSM- 2012)
A plastinação foi desenvolvida a partir de 1977, com os trabalhos do anatomista alemão Gunther von Hagens. Essa técnica 
de conservação permite o estudo macroscópico e microscópico de cadáveres sem os incômodos odores ou as mudanças de 
tonalidade dos tecidos. Os estudos da anatomia do corpo humano puderam ser, então, mais esclarecedores. A técnica inicia 
com a aplicação de acetona a -25°C para desidratar o corpo; em seguida o solvente é substituído por polímeros, como re-
sinas epóxi, poliésteres e silicones, em um processo a vácuo.
Considerando a molécula de acetona, afirma-se:
apenas I.
apenas II.
apenas III.
apenas I e II.
apenas I e III.
Está(ão) correta(s)
A acetona é miscível com água, pois pode formar pontes de hidrogênio com esta.
A acetona é mais volátil do que o isopropanol, pois pode formar pontes de hidrogênio intermoleculares.
A acetona é isômero do propanal.
C
D
E
A
B
I -
II -
III -
(UFSM-2010)
CAPÍTULO 05
13
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
Questão 03
Questão 04
A grande miscigenação ocorrida entre índios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil é um campo
amplo e aberto para uma recente ciência, a chamada arqueologia genética. Ela abrange o estudo do material
genético de indivíduos para determinar suas origens.
A uracila é uma base constituinte do DNA:
Qual das alternativas a seguir apresenta somente isômeros da uracila?
a) b)
c) d)
e)
N
O N
H
H
O
H
H
N
O N
H
O
CH3
e
N
HN N
H
H
NH
H
N
O
N
O
e
N
O
N
O
O
N
H
e
O
HN O
NH
O
N
H
N
H C2 O
H
O
e
N
O
NH
H
N N
N
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OH
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H
O
O
H
N
N
(UFSM-2006)
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O
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(UFSM-2007)
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O
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OH
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O
HO
O
e O
HO
O
��
O
HO
O
e
OH
HO
O
PS3-5
14
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
Questão 06
Questão 05
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O
íon piruvato
C C
OH C3
íon lactato
NADH
O
-
OH
C CCH3
+
NAD
O
O
-+
H
H
(UFSM-2007)
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(PEIES-2007)
Questão 07
(PEIES-2007)
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HO
O
O
OH
OH
HO
O
O
OH
15
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
Questão 08
Ainda considerando a estrutura molecular das duas drogas antivirais representadas na questão 41, assinale a afirmativa 
correta.
C
D
E
A
B
As moléculas representam um par de isômeros planos.
Somente o zanamivir deverá possuir isômeros geométricos.
O zanamivir possui outros dezesseis isômeros ópticos.
Somente o fosfato de oseltamivir possui enantiômero.
O oseltamivir possui outros sete isômeros ópticos.
(2009- Peies III)
16
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��
���������
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��
cis
Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a alternativa com a afirmação correta.
C
D
E
A
B
A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade de elétrons pi, formando o isômero trans.
A luz causa a transformação de um isômero em outro, em um processo conhecido como isomerização.
A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da função aldeído.
Não existe diferença entre as moléculas, ambas são representações do mesmo aldeído.
As duas moléculas representam enantiômeros com diferentes efeitos sobre a luz.
OH
O
H
Luz
Enzima
I II
(2011-PS3)
Questão 01
Questão 02
esquema.
OH
O
H
Retinol
Retinal
Enzima da retina
(2011-PS3)
Como se sabe, o processo da visão é dependente da luz. Do ponto de vista químico, a visão monocromática é desenca-
deada quando a luz incide sobre o cromóforo 11- -retinal (I) nas células bastonetes e transforma-o em
all trans- -retinal (II):
Com relação à procedência do retinal, sabe-se que depende da ingestão de alimentos ricos em carotenos, sendo estes 
metabolizados até o retinol. O retinol, por sua vez, sofre uma transformação enzimática até o retinal, como é mostrado no
CAPÍTULO 06
17
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Questão 03
C
D
E
A
B
carbonilação.
eliminação.
substituição.
condensação.
oxidação.
Nesse processo, ocorre uma reação de
C
D
E
A
B
heterólise - íons cloro
cissão homolítica - íons cloro
pirólise - radicais cloro
homólise - radicais cloro
fotólise - ânions cloro
CH + Cl -4 2 CH Cl+ HCl 3
LUZ
Metano Clorometano
Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas.
(2011-PS3)
Questão 04
A ideia da mumificação, a tentativa de conservação do corpo do indivíduo após a sua morte, existe desde os primórdios da 
civilização humana. Essa ideia alcançou seu ápice durante o apogeu da civilização egípcia. Cientistas divulgaram seus 
estudos a respeito da identificação das substâncias usadas pelos embalsamadores na múmia de Sankh-Kare (1500 a.C.). 
Foi observada a presença de compostos orgânicos, como cresol, xileno, guaiacol e naftaleno.
As três moléculas representadas possuem cadeia principal cíclica alifática.
As moléculas que representam fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry.
As três moléculas representadas possuem somente átomos de carbonos secundários.
As três moléculas representadas possuem átomos com pares de elétrons livres.
A molécula que representa hidrocarboneto possui dois isômeros geométricos.
Analise as representações moleculares e assinale a alternativa com a afirmação correta.
C
D
E
A
B
CH3
CH3
m-xileno
CH3
OH
O
guaiacol
CH3
OH
o-cresol
(UFSM-2010)
Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm valor como combustíveis e comomatéria-prima industrial.
Esses substratos passam por processos de transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos
químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir.
No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a
___________________ da molécula de cloro, gerando_____________________, intermediários reativos.
18
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-----------------------------------------------------------------------------------------------
Questão 05
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Et3N
MeOH, H2SO4
B
O
H3C
OH
OH
A
CH3COCl
O
OH
O
O
O
OCH3
OH
salicilato de metila
AAS
(UFSM-2009)
Questão 06
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CH3
NH2
H2O, HCl
CH3
NH2
OH
H3C
(UFSM-2009)
Questão 07
Os sais minerais constituem parte essencial da nutrição, são chamados oligoelementos e participam, em nível
molecular, de vários processos biológicos e fisiológicos. Um exemplo é o ferro (Fe) constituinte da heme, o
grupo prostético na hemoglobina:
(UFSM-2008)
19
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A respeito desse composto organometálico, é correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
Possui somente carbonos sp2.
Possui ligações caracterizando éster.
O átomo de ferro é catiônico, ou seja, ácido de Lewis.
Possui somente nitrogênios amida.
O átomo de ferro é catiônico, ou seja, base de Lewis.
FELTRE, R. Química - Química Orgânica. Volume 3.
São Paulo: Moderna, 2004. p. 368.
Frutas, como a maçã e a banana, que escurecem após ser descascadas, possuem, na constituição da polpa,
a substância catecol (1,2-Diidroxibenzeno), de cor clara. Quando exposta ao ar, a polpa escurece devido à
seguinte reação:
Então, pode-se afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
é uma reação de eliminação.
é uma reação de redução do composto orgânico.
o produto final é incolor.
é uma reação de oxidação do composto orgânico.
o ar é a fonte do agente redutor.
O2
OH
OH
1
2
enzima
H O2
O
O
catecol orto-benzoquinona
(UFSM-2008)
Questão 08
Questão 09
Considere a estrutura molecular da sacarose:
OH
OH
O
HO
HO
O
O
OHHO
HO
HO
(UFSM-2008)
20
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Então, é correto afirmar que ela é
a)
b)
c)
d)
e)
um monossacarídeo.
uma furanose apenas.
formada por piranose e furanose.
formada por pentoses.
uma piranose apenas.
 
 
 
QUÍMICA PS2
MASSA MOLECULAR -
7-C 
 
 8-A 
QUÍMICA PS3
 INTRODUÇÃO A QUÍMICA
 
MECANISMO E 
LEIS PONDERAIS E 
 
1-A 
3-D-
4-E 
5-D 
 
 
2-E
CONSTANTE DE AVOGADRO 
1-B 
3-E-
 
2-ANULADA
CINÉTICA QUÍMICA
 
1-B 
3--
4-C 
5- 
6-D 
7-A 
 
 
 
 
 
 
8-A- 
9-D 
10-D
 11-B
12-E
2-B
13-C
14-B
 
MOL
FÓRMULA CENTESIMAL
 CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO
1-D 
3-D-
4-E 
5-E 
 
 
2-B
REGRA GERAL
1-E 
2-B 
3-B 
4- 
5-C 
 
 
 
 
 
SOLUÇÕES
6-D
7-B
8-D
9-B
10-E
11-D
1-C 
2-E 
3-A 
4-D 
5- 
 
 
 
 
 
TERMOQUÍMICA
6-D
7-C
8-B
9-D
10-C
11-D
 NÚMERO DE OXIDAÇÃO
1-ANULADA 
3-E-
4-A 
5- 
 
 
2-A
 
 EQUILÍBRIO QUÍMICO
1-C 
3-A-
4-A 
 
 
2-ANULADA
ORGÂNICA
1-C 
 
2-A
 CLASSIFICAÇÃO DAS
1-A 
3-A-
4-A 
 
 
2-B
CADEIAS CARBÔNICAS
 NOMENCLATURA- 
HIDROCARBONETOS
1-D 
 
1-A 
2-C 
3-C 
4-A 
5-D 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA -
6-C
7-D
HALETO ORGÂNICO
1-D 
2- 
3-E 
4-B 
5-E 
 
 
 
 
 
ISOMERIA PLANA 
6-A
7-E
8-E
CLASSIFICAÇÃO DAS
REAÇÕES QUÍMICAS
1-B 
2-E 
3-D 
4- 
5-D 
 
 
 
 
 
6-D
7-C
8-D
9-C

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