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APOSTILA PS3 EXERCÍCIOS ÍNDICE 1.ÿINTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA.........................................03 2.ÿCLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS...............................04 3.ÿNOMENCLATURA- HIDROCARBONETOS.....................................06 4.ÿNOMENCLATURA: HALETO ORGÂNICO.......................................07 5.ÿISOMERIA PLANA........................................................................12 6.ÿMECANISMO E CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS........16 3 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br �������� � � �� ���� �������� O fato de os primeiros habitantes do Rio Grande do Sul cozinharem seus alimentos demonstra que conheciam como produzir o fogo. Assinale o principal material combustível usado por nossos ancestrais. a) b) c) d) e) Gás natural Calcário Celulose Hidrocarbonetos Silicatos (UFSM-2006) Questão 01 Questão 02 "����! ��,�� ���/� �����!� ���������������������� ������ *������������� ������� � ���� ������2 ������ �� ���! � ���������%������ �� ��%���&,�� ���%�������� %���"����! ��,��� ��������� ���/� �����!� ������� �����!���� � ���� ������ �� �������������������� �� ������������ +��������� ���*�����!7 ����������� ������� � ��� �' !' �' ' �' ;��������;� ;8 � ��������;8 � � ;��������;� � � ;8 � ��������;�� ;�������;8 � � (2006- Peies III) CAPÍTULO 01 4 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br Questão 01 ����������� � ��� ������� ���������� Luminol A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à que- bra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação: O O NH2 NH NH O O NH2 - O - O PEROXIDASE H O /HO2 2 O O NH2 O O + N + H O2 2 + H (425nm)2 Excitado * - - - C D E A B todos os carbonos com hibridização sp2. os grupos funcionais amina e cetona. ligações pi entre orbitais sp2-sp2. todos os carbonos quaternários. seis elétrons em orbitais pi. Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui (2011-PS3) Questão 02 As vitaminas são micronutrientes essenciais ao funcionamento saudável do organismo humano e podem ser obtidas através de alimentação balanceada. Observe a estrutura molecular das vitaminas D e A. OH Retinol - Vitamina A HO Calciferol - Vitamina D (UFSM-2008) CAPÍTULO 02 5 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br Questão 03 Luminol O O NH2 NH NH O O NH2 - O - O PEROXIDASE H O /HO2 2 O O NH2 O O + N + H O2 2 + H (425nm)2 Excitado * - - - C D E A B todos os carbonos com hibridização sp2. os grupos funcionais amina e cetona. ligações pi entre orbitais sp2-sp2. todos os carbonos quaternários. seis elétrons em orbitais pi. Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui (2011-PS3) A respeito das duas substâncias, pode-se afirmar que I. II. III. suas moléculas contêm carbonos sp2. são hidrofóbicas. contêm álcool secundário. Está(ão) correta(s) a) b) c) d) e) apenas I. apenas I e II. apenas II e III. apenas III. I, II e III. Questão 04 Herança das comunidades indígenas do Rio Grande do Sul, o chimarrão com erva-mate é um hábito. A erva- mate contém cafeína, que é alcalóide estimulante do sistema nervoso central: a) b) c) d) e) Possui duas ligações σ (sigma) carbono-carbono. Não possui ligação π (pi) entre carbonos. Possui nitrogênios com caráter ácido. Possui dez elétrons em orbitais π (pi). Não possui ligações σ (sigma) entre carbonos. A respeito da molécula da cafeína, é correto afirmar: N O N N CH3 N CH3 H3C O PS3-2 (UFSM-2007) ----------------------------------------------------------------------------------------------- A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à que- bra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação: 6 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br Questão 01 ������������ � ��������������� O ��� ������� ��� ��� � ����� ��%���������� ��� ���������� �%��� ���� ����������� ����� ���� ��� !���� �&,�� � �� ���/� ���) �������������S �' !' �' ' �' 8��� �� 91M������ �� �� D1M������ �� �� 9��D1J������! �� �� 91M����! �� �� (2006- Peies III) CAPÍTULO 03 7 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br Questão 01 � ���������� ����������� ��� �� ��������������������������������� (UFSM- 2012) CAPÍTULO 04 8 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Questão 02 (UFSM- 2012) Questão 03 ��� ���� �� �������� �� ������ ��� �������� � �������� � ���� ���� ����� � � � ������� � � �������� ��� ����� ���������� ����)����������� �� �������� ���������� � ������ ��� ������������ �����������'�� '������� � �������� �������'������ �� �� ���)��[�� � ����\���� � ������� ����� �������������� ��� �������� ���� ��� �� � ���(�������� ��� � �� ���� ���� ��������� � ����� ����� �������#������ � �� �������� ������� � � � � ������ ����������� ����� � ���� �����"�#��$������!�� ����������������������������������� �������������%� �&�����!� �����'��%� � ���(������)� (UFSM-2009) 9 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- �� �� �� �� �� ��� ������ ��� ���� ��� �� ������ � � ���� � ��� ����� � � ����� ���� � � ��� �������� � ��� � )��������� � � ���� ������ ���� ����������� ���� Questão 04 Questão 05 A feijoada é alimento altamente calórico devido aos ingredientes ricos em gorduras animais, paio, toucinho, língua e lingüiça. Dentre as moléculas que constituem a gordura animal, estão os ácidos graxos, representados por RCOOH, onde R é uma longa cadeia de hidrocarboneto: a) b) c) d) e) nervônico apenas. esteárico apenas. oléico apenas. oléico e nervônico. nervônico e esteárico. À temperatura de 20oC, ainda está(ão) na fase sólida o(s) ácido(s) insaturado(s) Ácidos Fórmula p.f.(oC) Graxos Esteárico C17H35COOH 69,6 Oléico C17H33COOH 13,4 Nervônico C25H45COOH 39 (UFSM-2008) Os vegetais verdes, componentes das biotas, possuem, em suas estruturas, moléculas de clorofila. FONSECA, M. R. M. da. Química: Química Orgânica. São Paulo: FTD. 1992. p. 310. (UFSM-2006) 10 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- a) b) c) d) e) Cetona Éster Amidas Cetona e ésteres Ésteres e amidas Observe a representação da clorofila e assinale a alternativa que contém o(s) grupo(s) funcional(is) oxigenado(s) que a compõe(m). Questão 06 �-��������� �� ������%3�� �������� � ����� ������ � ���� �� ���� '��F ���������������.������� ��3�����Q�� ����������� �� �� ����� � �.� ��� �� '����� !����� ���3������ �� �� ���5�� � ����� �� �� �� � ������������ � ��� �������������7������ � ���� ������� '��F ������/9������� � �$ '$ �$ $ �$ ��� �������9������ ����� ���� ����9�� �����'��<����� ��� ����� �������9����� ��� ������9���������� �� 9�� �����'��<�������� �������9����� NH2 O OH CO CH32 N Aspartame O H O Praziquantel O N N (PEIES-2007) Questão 07 Atualmente a humanidade se depara com uma nova onda de vírus mutantes Influenza. Foi constatado pelos cientistas tratar- se de vírus tipo A, subtipo H1N1, cuja estrutura se assemelha ao da gripe espanhola. Com a confirmação diagnóstica, o com- bate ao vírus é feito com drogas como as representadas: O O O N H NH .H PO2 3 4 O COOH OH HO HO O HN N H NH NH2 O FOSFATO DE OSELTAMIVIR (TAMIFLU) ZANAMIVIR (RELEMZA) (2009- Peies III) Quanto à estrutura molecular dessas substâncias, afirma-se que as duas possuem em comum os grupos funcionais cicleno,amida e éter. possuem duas ligações s entre carbonos com hibridização sp2. possuem ligação pi entre átomos de carbono e oxigênio. (sigma) I - II - III - 11 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- C D E A B apenas I. Está(ão) correta(s) apenas II. apenas I e III. apenas II e III. I, II e III. 12 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br Questão 01 ��������� ������ Questão 02 (UFSM- 2012) A plastinação foi desenvolvida a partir de 1977, com os trabalhos do anatomista alemão Gunther von Hagens. Essa técnica de conservação permite o estudo macroscópico e microscópico de cadáveres sem os incômodos odores ou as mudanças de tonalidade dos tecidos. Os estudos da anatomia do corpo humano puderam ser, então, mais esclarecedores. A técnica inicia com a aplicação de acetona a -25°C para desidratar o corpo; em seguida o solvente é substituído por polímeros, como re- sinas epóxi, poliésteres e silicones, em um processo a vácuo. Considerando a molécula de acetona, afirma-se: apenas I. apenas II. apenas III. apenas I e II. apenas I e III. Está(ão) correta(s) A acetona é miscível com água, pois pode formar pontes de hidrogênio com esta. A acetona é mais volátil do que o isopropanol, pois pode formar pontes de hidrogênio intermoleculares. A acetona é isômero do propanal. C D E A B I - II - III - (UFSM-2010) CAPÍTULO 05 13 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Questão 03 Questão 04 A grande miscigenação ocorrida entre índios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil é um campo amplo e aberto para uma recente ciência, a chamada arqueologia genética. Ela abrange o estudo do material genético de indivíduos para determinar suas origens. A uracila é uma base constituinte do DNA: Qual das alternativas a seguir apresenta somente isômeros da uracila? a) b) c) d) e) N O N H H O H H N O N H O CH3 e N HN N H H NH H N O N O e N O N O O N H e O HN O NH O N H N H C2 O H O e N O NH H N N N HO N OH e H O O H N N (UFSM-2006) �� ��� ������� ��� ��� �'��� � '���� ��������� ����� ��������������� ��������� ������������� �������� ����� ���� ������ OHHO O e OHHO OH O �� OHHO O e O HO O �� (UFSM-2007) OH O e HHO OH OOH �� O HO O e O HO O �� O HO O e OH HO O PS3-5 14 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Questão 06 Questão 05 �� � �����) � � � � �� ������ � � � � �� ����� � � ���� ��� �����(H��� ��� ������� ��� �( � � ���*��� ��� !��� ������ ���() � ����'� � �����() �� ������ � ���� ���� ����������������� &:�KF��� � � �� ����� �� ����() �������� J� JJ� JJJ� <��� ���� ���� ������ ��� ����� ���) ����� �� �� �� :�KF������ ���� � ������������� �� <�� �� ����� � ��������� � ����������� � 7 ��������� �������() �����������- �� �� �� �� �� � �����J� � �����J���JJ� � �����JJ���JJJ� � �����JJJ� J��JJ���JJJ� !��'&) ��� �����&�� O íon piruvato C C OH C3 íon lactato NADH O - OH C CCH3 + NAD O O -+ H H (UFSM-2007) 1� �� ��� ��� ������ ����'����3���� ��� <��������F ��������-����,��%���������� �� ���������%3�� ���1�N�4��� �� ���%����.-���������: �$ '$ �$ $ �$ 4����,��%��������� ����� ����� '��F ����� �%��� ���� Z�����<!������� ��� ������� ��� '��F �������������%3�� ��� 7-�� �����<!��� �%��� ��������� '��F ����� �-������<!�������� ��� ���� '��F ��������������%3�� ��� *�%3�� �������� ���� -������� %� , ������'��������������<������� ��� '��F ���� PS3-5 (PEIES-2007) Questão 07 (PEIES-2007) 4��/�������������������� ��!� /����,�� ��� ���� ������'� %���������� ��� �� ��� ���� � �� ����� ��� ��� ��� 4������ ��� �����;9�� � ��%������� ����������� ������ �� ��� ��� '��F ���������5��� ������������/ ��������'���� ����� ��������!������� �� ���� 5������� �������������E� ����������� '��F ������� �� ����)������%��!� 3� ��� * ���������������� ��.���� ������ � ���� ��%��!� 3� ��Q �$ '$ �$ $ �$ *����� � ���������� ����-����G������ 1� �� ��� ������ � �������� ������� ��� ��π� *����� � �������� ������� ������'� �����>� 1� �� ��� ������ � �������� ���� �����<���������%9����� *����� � �������� ����<�����9�� ��� ��2�h ��� )P�i��� Z�����<!����� �-����%�����Q OH HO HO O O OH OH HO O O OH 15 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Questão 08 Ainda considerando a estrutura molecular das duas drogas antivirais representadas na questão 41, assinale a afirmativa correta. C D E A B As moléculas representam um par de isômeros planos. Somente o zanamivir deverá possuir isômeros geométricos. O zanamivir possui outros dezesseis isômeros ópticos. Somente o fosfato de oseltamivir possui enantiômero. O oseltamivir possui outros sete isômeros ópticos. (2009- Peies III) 16 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br �� ��������� ������� ����������������������� �� cis Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a alternativa com a afirmação correta. C D E A B A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade de elétrons pi, formando o isômero trans. A luz causa a transformação de um isômero em outro, em um processo conhecido como isomerização. A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da função aldeído. Não existe diferença entre as moléculas, ambas são representações do mesmo aldeído. As duas moléculas representam enantiômeros com diferentes efeitos sobre a luz. OH O H Luz Enzima I II (2011-PS3) Questão 01 Questão 02 esquema. OH O H Retinol Retinal Enzima da retina (2011-PS3) Como se sabe, o processo da visão é dependente da luz. Do ponto de vista químico, a visão monocromática é desenca- deada quando a luz incide sobre o cromóforo 11- -retinal (I) nas células bastonetes e transforma-o em all trans- -retinal (II): Com relação à procedência do retinal, sabe-se que depende da ingestão de alimentos ricos em carotenos, sendo estes metabolizados até o retinol. O retinol, por sua vez, sofre uma transformação enzimática até o retinal, como é mostrado no CAPÍTULO 06 17 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Questão 03 C D E A B carbonilação. eliminação. substituição. condensação. oxidação. Nesse processo, ocorre uma reação de C D E A B heterólise - íons cloro cissão homolítica - íons cloro pirólise - radicais cloro homólise - radicais cloro fotólise - ânions cloro CH + Cl -4 2 CH Cl+ HCl 3 LUZ Metano Clorometano Assinale a afirmativa que completa corretamente as lacunas. (2011-PS3) Questão 04 A ideia da mumificação, a tentativa de conservação do corpo do indivíduo após a sua morte, existe desde os primórdios da civilização humana. Essa ideia alcançou seu ápice durante o apogeu da civilização egípcia. Cientistas divulgaram seus estudos a respeito da identificação das substâncias usadas pelos embalsamadores na múmia de Sankh-Kare (1500 a.C.). Foi observada a presença de compostos orgânicos, como cresol, xileno, guaiacol e naftaleno. As três moléculas representadas possuem cadeia principal cíclica alifática. As moléculas que representam fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry. As três moléculas representadas possuem somente átomos de carbonos secundários. As três moléculas representadas possuem átomos com pares de elétrons livres. A molécula que representa hidrocarboneto possui dois isômeros geométricos. Analise as representações moleculares e assinale a alternativa com a afirmação correta. C D E A B CH3 CH3 m-xileno CH3 OH O guaiacol CH3 OH o-cresol (UFSM-2010) Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo e têm valor como combustíveis e comomatéria-prima industrial. Esses substratos passam por processos de transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos em outros processos químicos. Um exemplo é a reação de halogenação do metano a seguir. No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos, a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois causa a ___________________ da molécula de cloro, gerando_____________________, intermediários reativos. 18 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Questão 05 ���� �� �� ��� �� ���� � ���� ���� ������� �� ������ ��������������� � ����������������� ������������ �� � �=�� � ��� �� ��� � �������� �� � ����� �� �� � �� � � �������C��� ��������� ��� � ����� ���� � ��(��� �� �� �� � �� ������� ��� �+����������(����� 1���'���� ��� ����� ���������� ���' ��� �� �[���� ��# � \�� ������� ����� � ���� ��� ������� � �������� ��� ���C�� �� �� �� �� �� ��� +��� ���# � �� �� � ��� +��� ��������+��� � �����+��� ���#� � �� �� � �����+��� ������ +��� � # � �� �� ���#� � �� �� � E��� ���C���)���J�� ����� ���������� �� ���� ����� ������ ���� � Et3N MeOH, H2SO4 B O H3C OH OH A CH3COCl O OH O O O OCH3 OH salicilato de metila AAS (UFSM-2009) Questão 06 )�����+��� ��� ���� ������ � � ���� ����� ����� ������������ ������������� � ������ ����� ��������� ��� �� � ������� �� ����� ���� �������������� ����� ����������� ����� �� ���� ������� ����� �������+������� ���=��� � ����� ��� �� ���������� ��� ���� ����� ���� ��������� ���������� ����� �� ��� �� �� �� �� �� #�� ������ ��4��? ���� � ���� ��4��@ '����� ��4��S ����� ��4��@ #�� +������4��? )������������ � �� ����� ��� ����� ������ ��� �� ���� ��������� ���� ���� ��� ��"�� �� � ������O�� � + �� ��� ���������� �� �� ���� CH3 NH2 H2O, HCl CH3 NH2 OH H3C (UFSM-2009) Questão 07 Os sais minerais constituem parte essencial da nutrição, são chamados oligoelementos e participam, em nível molecular, de vários processos biológicos e fisiológicos. Um exemplo é o ferro (Fe) constituinte da heme, o grupo prostético na hemoglobina: (UFSM-2008) 19 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- A respeito desse composto organometálico, é correto afirmar: a) b) c) d) e) Possui somente carbonos sp2. Possui ligações caracterizando éster. O átomo de ferro é catiônico, ou seja, ácido de Lewis. Possui somente nitrogênios amida. O átomo de ferro é catiônico, ou seja, base de Lewis. FELTRE, R. Química - Química Orgânica. Volume 3. São Paulo: Moderna, 2004. p. 368. Frutas, como a maçã e a banana, que escurecem após ser descascadas, possuem, na constituição da polpa, a substância catecol (1,2-Diidroxibenzeno), de cor clara. Quando exposta ao ar, a polpa escurece devido à seguinte reação: Então, pode-se afirmar que a) b) c) d) e) é uma reação de eliminação. é uma reação de redução do composto orgânico. o produto final é incolor. é uma reação de oxidação do composto orgânico. o ar é a fonte do agente redutor. O2 OH OH 1 2 enzima H O2 O O catecol orto-benzoquinona (UFSM-2008) Questão 08 Questão 09 Considere a estrutura molecular da sacarose: OH OH O HO HO O O OHHO HO HO (UFSM-2008) 20 Pré-Vestibular www.einsteen10.com.br ----------------------------------------------------------------------------------------------- Então, é correto afirmar que ela é a) b) c) d) e) um monossacarídeo. uma furanose apenas. formada por piranose e furanose. formada por pentoses. uma piranose apenas. QUÍMICA PS2 MASSA MOLECULAR - 7-C 8-A QUÍMICA PS3 INTRODUÇÃO A QUÍMICA MECANISMO E LEIS PONDERAIS E 1-A 3-D- 4-E 5-D 2-E CONSTANTE DE AVOGADRO 1-B 3-E- 2-ANULADA CINÉTICA QUÍMICA 1-B 3-- 4-C 5- 6-D 7-A 8-A- 9-D 10-D 11-B 12-E 2-B 13-C 14-B MOL FÓRMULA CENTESIMAL CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO 1-D 3-D- 4-E 5-E 2-B REGRA GERAL 1-E 2-B 3-B 4- 5-C SOLUÇÕES 6-D 7-B 8-D 9-B 10-E 11-D 1-C 2-E 3-A 4-D 5- TERMOQUÍMICA 6-D 7-C 8-B 9-D 10-C 11-D NÚMERO DE OXIDAÇÃO 1-ANULADA 3-E- 4-A 5- 2-A EQUILÍBRIO QUÍMICO 1-C 3-A- 4-A 2-ANULADA ORGÂNICA 1-C 2-A CLASSIFICAÇÃO DAS 1-A 3-A- 4-A 2-B CADEIAS CARBÔNICAS NOMENCLATURA- HIDROCARBONETOS 1-D 1-A 2-C 3-C 4-A 5-D NOMENCLATURA - 6-C 7-D HALETO ORGÂNICO 1-D 2- 3-E 4-B 5-E ISOMERIA PLANA 6-A 7-E 8-E CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES QUÍMICAS 1-B 2-E 3-D 4- 5-D 6-D 7-C 8-D 9-C