202442_203924_AULA 2 - PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

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Propriedades física dos compostos orgânicos 
kezyanunes@professor.multivix.edu.br
importância das propriedades físicas
As propriedades físicas de um composto orgânico são importantes, pois elas determinam as condições sobre as quais o composto é manuseado e utilizado. 
F2
T. E. -188º C			 -34º C		 59º C
Cl2
Br2
Ponto de fusão e ponto de ebulição 
Temperatura onde um composto passa do estado sólido para o líquido.
Temperatura onde um composto passa do estado líquido para o vapor. 
Necessário clivar as interações intermoleculares. 
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Tipo de interação intermolecular;
Peso molecular;
Tipo de cadeia carbônica. 
Fatores que afetam o Ponto de fusão e ebulição 
Tipo de interação intermolecular 
Quanto mais forte a interação intermolecular existente, maior será a energia necessária para romper estas interações. 
Tipo de energia empregada é a energia térmica. 
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Peso molecular 
Quanto maior for o número de átomos que uma molécula apresentar dentro de um mesmo grupo funcional, maior será o número de interações existentes entre estes átomos e maior será a energia necessária para romper estas interações. 
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Tipo de cadeia carbônica
Quanto maior a proximidade das cadeias e dos átomos, maior serão as interações intermoleculares. 
Cadeias lineares tem maior proximidade que as ramificadas.
Isômeros de cadeia linear tem maior valor de ponto de fusão/ebulição que os ramificados. 
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Solubilidade e miscibilidade
Tendência que um determinado composto (sólido ou líquido) tem de se tornar solúvel ou miscível em outro líquido).
Necessário clivar as interações intermoleculares.
Energia empregada: energia de solvatação. 
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Energia de solvatação – solvatar 
Solvente irá “cercar ou rodear” as moléculas ou íons que forma o sólido ou o líquido, afastando-as e clivando assim as interações intermoleculares. 
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Soluto polar com solvente polar 
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Soluto polar com solvente apolar 
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Soluto apolar com solvente apolar 
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Soluto apolar com solvente polar 
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alcanos
Hidrocarbonetos alifáticos;
Pouco reativos;
Compostos saturados;
Não possuem grupo funcional;
Moléculas apolares (momento dipolar resultante (μ= 0)
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Ponto de ebulição:
Tendência geral: aumento regular de 20 – 30 ºC por átomo de carbono dentro de uma série;
Quanto maior a molécula, maior a superfície de nuvens eletrônicas disponíveis para interações com outras moléculas;
Alcanos não ramificados: aumenta com o aumento do peso molecular;
Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18 ou mais são sólidos. 
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Pontos de ebulição de alcanos não ramificados (vermelho) e cicloalcanos (branco).
Pontos de fusão de alcanos não ramificados. 
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densidade
Alcanos são menos densos de todos os grupos orgânicos (0,6 – 0,8 g/mL).
Todos possuem menor densidade que a água (1,00 mg/mL).
solubilidade
São moléculas apolares;
Insolúveis em água;
Solúveis em solventes de baixa polaridade (benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio). 
Acenos (alquenos)
Ponto de fusão e ebulição:
Similar aos alcanos. Aumento de 20 – 30 ºC para cada carbono adicionado. Alcenos com até quatro carbonos são gases à temperatura ambiente. 
São moléculas apolares;
Possuem densidade menor do que a água.
Devido a presença de carbonos com hibridação sp3 e sp2, alguns alcenos são fracamente polares. 
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Estabilidade relativa 
Os isômeros cis e trans dos alcenos não tem a mesma estabilidade. 
A tensão causada pela aglomeração dos dois grupos alquila no mesmo lado de uma ligação dupla torna os isômeros cis geralmente menos estáveis do que os isômeros trans.
Este efeito pode ser quantitativamente avaliado pela comparação de dados termodinâmicos envolvendo alcenos com estruturas relacionadas:
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O grande número de grupos alquila ligado, isto é, quanto mais substituídos os átomos de carbono da dupla ligação, maior é a estabilidade dos alcenos;
Esta ordem de estabilidade pode ser dada em termos gerais como segue:
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Alcinos (alquinos)
Possuem propriedades físicas similares aos seus alcanos correspondentes:
São moléculas apolares e com menor densidade que a água. 
São ligeiramente mais polares, e em geral, possuem pontos de ebulição levemente mais altos que os alcanos e alcenos correspondentes. 
Haletos de alquila 
Apresentam baixa solubilidade em água.
Devido a elevada massa molar, devido ao halogênio, os haletos de alquila apresentam ponto de ebulição mais elevados, comparados aos alcanos de mesmo número de carbonos. 
No caso de haletos com o mesmo número de carbonos, a temperatura de ebulição aumenta com o aumento da massa molar do halogênio. 
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álcoois
Possuem ponto de ebulição muito mais alto que hidrocarbonetos com peso molecular comparável.
Isso decore da possibilidade de formação de ligações de hidrogênios intermoleculares. 
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Aumento do peso molecular: aumento de ~20 – 30ºC para cada metila adicionada.
Isômeros de cadeia: 
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Solubilidade em água 
Solubilidade diminuiu com o aumento da cadeia carbônica. 
Éteres 
Apresentam temperatura de ebulição ligeiramente superior aos alcanos correspondentes, porém, muito inferior aos álcoois com massa molar similar. 
solubilidade
Éteres podem formar ligações de hidrogênio com compostos como a água. 
Assim, éteres possuem solubilidades na água que são similares às dos álcoois de mesmo peso molecular e que são muito diferentes das solubilidades dos hidrocarbonetos.
Aldeídos e cetonas
São moléculas polares;
São menos densos que água.
Ponto de ebulição é intermediário entre hidrocarbonetos e os álcoois de peso molecular semelhante. 
P. E. 0,5º C 49º C 56,1º C 97,2º C
solubilidade
São completamente miscíveis em água.
Compostos com mais do que 6 carbonos são insolúveis em água.
Até 4 carbonos possuem considerável solubilidade em água . 
Ácido carboxílicos e seus derivados
Moléculas até 4 carbonos são solúveis em água.
São menos polares do que aldeídos e cetonas. 
Possuem odor forte.
São capazes de formar ligações de hidrogênio intramoleculares e intermoleculares com solventes polares. 
Os ácidos carboxílicos sólidos e líquidos se encontram na forma dimérica, devido a possibilidade de formação de duas ligações de hidrogênio intermoleculares. 
Ácido carboxílico e seus derivados 
Ponto de fusão e ponto de ebulição maior do que álcoois, aldeídos e cetonas de massa molecular semelhante. 
ésteres
Moléculas polares;
Não ocorre ligação de hidrogênio intermolecular;
Densidade menor do que a água;
Insolúveis em água. 
ésteres
São voláteis e possuem normalmente aromas agradáveis.
amidas
Amidas primarias e secundárias possuem pontos de ebulição mais alto do que ácidos carboxílicos com peso molecular semelhante. 
aminas
Algumas possuem um odor desagradável;
Aminas primarias e secundarias possuem pontos de ebulição maiores do que as terciárias. 
aminas
Ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos, mas é menor do que o dos álcoois. 
A solubilidade em água segue a mesma tendência. 
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O
O
O
H
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