Aula_25_-_Polímeros_e_Biomoléculas_-_Caderno_de_Questões_enemconcursosgaucheallfree

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FUVEST 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 25 – Polímeros e Biomoléculas 
 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MAIO DE 2022 
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Sumário 
QUESTÕES FUNDAMENTAIS 3 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 6 
JÁ CAIU NA FUVEST 40 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 49 
RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 49 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 53 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA FUVEST 113 
 
 
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Questões Fundamentais 
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
do monômero indicado abaixo: 
 
a) H2C CH2 
b) 
 
c) Cl
 
d) NC
 
e) 
O
O
 
f) 
 
g) 
 
 
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela 
formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela polimerização 
por adição: 
 
a) 
n 
b) F
F
F F
F
F F
F F
n
 
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c) 
n
 
d) 
n 
e) O OCH3
O OCH3
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
n
 
f) 
OH OH OH OH OH OH OH OH OH
n
 
 
Questão fundamental 03 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
por condensação das substâncias listadas abaixo: 
a) 
OHHO + HO
O
OH
O 
(Reação de 
esterificação) 
b) 
HO
O
OH
O
 
+ 
NH2
H2N 
(Reação de 
amidação) 
c) O
OH
O
HO
 
+ OHHO 
(Reação de 
esterificação) 
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d) O
OH
O
HO
 
+ 
OH
HO 
(Reação de 
esterificação) 
e) 
OHHO + OHHO 
(desidratação 
intermolecular) 
f) 
HO
O
NH2 
+ HO
O
NH2 
(Polimerização de 
aminoácidos) 
 
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela 
formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo: 
 
 Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina) 
a) 
N N
OO
NN
O O
n
H H
H H
 
 Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool) 
b) 
O O
OO
OO
O O
n 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
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c) 
N
O
N
O
O
N
O
N
n
H
H
H
H
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
d) 
N N N N
N
O O O O
O
OH
OH
NH2
OH
O
H H H H
H
 
Já Caiu nos Principais Vestibulares 
1. (ENEM/2017) 
Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na 
fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as 
estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns. 
 
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta 
solubilidade em água é 
 
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila. 
 
2. (ENEM/2015) 
O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a 
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional. 
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Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no 
número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da 
diamina. 
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação 
do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é 
 
a) Nylon 4,3. 
b) Nylon 6,2. 
c) Nylon 3,4. 
d) Nylon 4,2. 
e) Nylon 2,6. 
 
3. (ENEM/2015) 
A figura representa uma embalagem cartonada e sua constituição em multicamadas. De acordo 
com as orientações do fabricante, essas embalagens não devem ser utilizadas em fornos micro-
ondas. 
 
NASCIMENTO, R. M. M. et al. Embalagem cartonada longa vida: lixo ou luxo? 
Química Nova na Escola, n. 25, maio 2007 (adaptado). 
A restrição citada deve-se ao fato de a 
a) embalagem aberta se expandir pela pressão do vapor formado em seu interior. 
b) camada de polietileno se danificar, colocando o alumínio em contato com o alimento. 
c) fina camada de alumínio blindar a radiação, não permitindo que o alimento se aqueça. 
d) absorção de radiação pelo papel, que se aquece e pode levar à queima da camada de 
polietileno. 
HO OH
O O
H2N NH2
+
4 4
 
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
N
O O
H
N
H
4 4
+ n H2O
Nylon 6,6
n
 
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e) geração de centelhas na camada de alumínio, que pode levar à queima da camada de papel e 
de polietileno. 
 
4. (ENEM/2014) 
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um 
novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina 
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. Plásticos de vegetais. 
Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos 
presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico. 
 
5. (ENEM/2014) 
Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de 
artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem 
degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, 
então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. 
Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos 
monômeros que lhe deram origem. 
A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido 
HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de 
 
a) poliéster. 
b) poliamida. 
c) polietileno. 
d) poliacrilato. 
e) polipropileno. 
 
6. (ENEM/2013) 
O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com 
o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), 
cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser 
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reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como 
o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo. 
 
Disponível em: www.abipet.org.br. 
Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado). 
 
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do 
PET é a 
a) solubilização dos objetos. 
b) combustão dos objetos. 
c) trituração dos objetos. 
d) hidrólise dos objetos. 
e) fusão dos objetos. 
 
7. (ENEM/2013) 
Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma 
corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor 
criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou 
expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme 
branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre 
oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme se 
expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o 
filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma 
harmônica, conforme mostrado na figura. 
 
DE PAOLI, M.A. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, maio 2001 (adaptado). 
 
HO C
O
C
O
O CH2 CH2 O H
n
 
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A camada central de eletrólito polimérico é importante porque 
a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes 
de polipirrol. 
b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o 
circuito elétrico. 
c) mantém um gradiente térmico no material para promovera dilatação/contração térmica de 
cada filme de polipirrol. 
d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, 
gerando corrente elétrica. 
e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela 
aplicação de diferença de potencial. 
 
8. (ENEM/2012) 
O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. 
Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que 
faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com 
ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite 
que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, 
a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, 
n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
9. (ENEM/2009) 
Duas matérias–primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um 
biopolímero preparado a partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da 
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soja, são os principais componentes de um novo material para incorporação de partículas ou 
princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Esse material apresenta viscosidade 
semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos e cosméticos, 
e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e 
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida. 
 
 
Carapaça versátil. Pesquisa Fapesp. Disponível em: http://www.revistapesquisa.fapesp.br. 
 Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado). 
 
Com relação às características do material descrito, pode-se se afirmar que 
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua 
pureza e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios 
ambientais. 
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para 
reações químicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos. 
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool 
e amina tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de materiais 
petroquímicos. 
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, 
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos 
petroquímicos. 
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool 
e amida é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos. 
 
10. (PUC Camp SP/2019) 
Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros 
produtos. 
 
O PVC é um polímero de 
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC. 
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b) adição, e seu monômero é CH2CH = C. 
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC. 
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC. 
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC. 
 
11. (UDESC SC/2018) 
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns produtos 
plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas cozinhas e 
muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros produtos plásticos 
que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-se o adipato de di(2-
etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato, como exemplo o ftalato 
de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos, além de, potencialmente, 
serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais. 
Com relação às informações acima, analise as proposições. 
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é 
dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido à 
lipofilicidade desses compostos. 
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de ácidos 
orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol. 
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal 
correspondente ao ácido orgânico precursor. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente afirmativa I é verdadeira. 
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
12. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto 
à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida 
cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra 
uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma 
determinada substância orgânica X com a água. 
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Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
13. (UNCISAL/2018) 
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A 
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea 
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão 
representadas a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre, 
tornando-a mais resistente a atritos. 
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno. 
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira. 
d) O poliisopreno é um polímero de condensação. 
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9. 
 
14. (UNIPÊ PB/2018) 
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que 
contém polímero do isopreno. 
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural com 
compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material. 
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A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do 
isopreno. 
 
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto 
afirmar: 
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno. 
02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno. 
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2. 
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de elasticidade e 
de maleabilidade desse material. 
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização, está 
associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno. 
 
15. (UFRGS RS/2018) 
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da 
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo. 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
𝐼
→ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 
𝐼𝐼
→ −(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2)𝑛 − 
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
 
16. (UNITAU SP/2018) 
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é muito 
utilizadocomo embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura abaixo 
apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente, durante a 
reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua expansão, 
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formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse processo eram os 
CFCs (clorofluorcarbonetos). 
 
Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir. 
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio. 
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil. 
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol. 
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano. 
Está CORRETO o que se afirma em: 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
17. (UCS RS/2017) 
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros 
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na 
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por 
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais, 
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma 
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos 
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito. 
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>. 
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.) 
 
 
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta. 
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de várias 
moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si. 
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b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um 
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis. 
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção de 
frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam 
propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares. 
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que 
resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido. 
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo 5 
deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente para 
o meio ambiente. 
 
18. (UEFS BA/2017) 
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A goma 
é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que impede que 
o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os dentes, mas a 
boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não der para escovar, 
graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito refrescante. 
(Galileu, março de 2017. Adaptado.) 
Considere a reação de obtenção do PVA. 
 
Sobre essa reação, é correto afirmar que 
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada. 
b) o monômero é um ácido carboxílico. 
c) é uma reação de polimerização por adição. 
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona. 
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol. 
 
19. (UNIFOR CE/2017) 
Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua 
vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um 
polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma reação de 
polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um monômero é 
ilustrado abaixo 
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A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste 
polímero é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
20. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, 
e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O 
polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, 
números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas 
na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, 
conforme o esquema a seguir: 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
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a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
21. (UFSC/2019) 
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção de 
policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica e 
mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à 
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras, 
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por 
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de 
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos 
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi 
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011. 
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. 
[Adaptado]. Acesso em: 9 set. 2018. 
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo: 
 
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que: 
01. a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos 
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono primários e 
oito átomos de hidrogênio. 
02. na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de carbono 
da cadeia alifática. 
04. a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água. 
08. o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e 
fosgênio. 
16. o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de 
monômeros. 
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32. a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana. 
 
22. (UEM PR/2019) 
SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo com a 
reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 
 
01. SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes. 
02. SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-1,3-
dieno. 
04. O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas, 
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura. 
08. O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização. 
16. O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante. 
 
23. (UECE/2019) 
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve. Resistente 
ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O kevlar é usado 
na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes à prova de bala, 
linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de alguns pneus. O tanque 
de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material, para evitar que seja 
perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-)n. 
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a) 
a) poliaramina. 
b) poliaramida. 
c) poliéster. 
d) poliolefina.24. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que pegaram 
fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu de 
combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez 
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no CT 
do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar a 
parte interna das paredes dos contêineres. 
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https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. 
Acesso em 09.mar.2019. 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de 
oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
25. (FGV SP/2019) 
Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou vidro 
precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade, existem 
luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência mecânica 
semelhante à do aço. 
 
(www.dupont.com) 
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da produção do 
Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir. 
 
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome da 
função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de 
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente: 
a) amina, ácido, amida e adição. 
b) amina, base, amida e condensação. 
c) amina, ácido, amida e condensação. 
d) amida, ácido, amina e condensação. 
e) amida, base, amina e adição. 
 
26. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018) 
Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-cera 
(Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A equipe pôs 
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100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas, e as criaturas 
consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da embalagem. Para atestar 
que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do polietileno os pesquisadores 
trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes plásticos. Catorze horas depois, 
os filmes haviam perdido 13% de suas massas, presumivelmente dissociadas por enzimas do 
estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes degradados a equipe encontrou traços de 
etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno e sinal de uma verdadeira biodegradação. 
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176. 
 
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo, foram 
feitas as seguintes afirmações. 
 
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno. 
II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um polímero 
de adição. 
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários. 
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli (tereftalato 
de etileno). 
A(s) afirmativa(s) corretas são: 
a) I 
b) I e II 
c) III e IV 
d) II e IV 
 
27. (PUC SP/2018) 
Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em 
princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e 
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir da 
combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar, material 
usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes a calor, 
pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água. 
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/ 
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/> 
 
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Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/ 
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg> 
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar. 
Sobre esse composto é CORRETO afirmar que 
a) é um polímero que possui amina como função orgânica. 
b) é uma poliamida aromática. 
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as 
cadeias. 
d) pertence à função orgânica nitrocompostos. 
 
28. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade reduzir a 
exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não recicláveis, 
são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por longos anos. No 
caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e bebidas, é preciso 
que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um processo de reciclar 
capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol usados na produção de 
PET, de acordo com a reação representada pela equação química. 
 
A partir dessas informações, é correto afirmar: 
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática. 
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o 
acúmulo desse material nos aterros. 
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e 
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos. 
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando comparado à 
mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados. 
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05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não é 
totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas. 
 
29. (PUC Camp SP/2017) 
Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo. 
 
Esse polímero possui 
a) radical fenil. 
b) cadeia simples. 
c) cadeia homogênea. 
d) anel aromático. 
e) grupo carbonila. 
 
30. (UEM PR/2019) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos. 
01. Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos como 
hidratos de carbono. 
02. O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada como 
reserva de energia. 
04. Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcool em sua cadeia 
aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada. 
08. Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais. 
16. Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o dissacarídeo 
sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois monossacarídeos; em seguida 
estes últimos sofrem o processo de fermentação. 
 
31. (FAMERP SP/2019) 
A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a essa 
substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite, que 
quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação: 
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As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas 
conhecidas como 
a) glicerídeos. 
b) lipídeos. 
c) polímeros. 
d) aminoácidos. 
e) glicídios. 
 
32. (FCM MG/2018) 
O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a sacarose, 
cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causade obesidade infantil, podendo levar, 
inclusive, a diabetes. 
 
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que 
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários. 
b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio. 
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos. 
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa. 
 
33. (UEA AM/2017) 
Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais. 
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A trioleína e a maltose são, respectivamente, 
a) uma proteína e um lipídeo. 
b) um lipídeo e um glicídio. 
c) um aminoácido e uma proteína. 
d) um lipídeo e um aminoácido. 
e) uma proteína e um glicídio. 
 
34. (UCS RS/2016) 
Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística 
(IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos de 2 anos 
toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de Pediatria, os 
refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para crianças nessa 
faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil não foge à regra. 
O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na adolescência e na fase adulta. 
Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas bebidas é a sacarose, cuja estrutura 
química encontra-se representada a seguir. 
 
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom 
menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.) 
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo. 
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por soluções 
ácidas diluídas. 
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e frutose. 
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de 
carbono hibridizados na forma sp3. 
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Das proposições acima, 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas III está correta. 
d) apenas I e II estão corretas. 
e) apenas II e III estão corretas. 
 
35. (FPS PE/2019) 
As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de diversas 
áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que envolve uma 
biomolécula. 
 
 
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a) 
a) ciclolipídeo. 
b) ciclossacarídeo. 
c) ciclodextrina. 
d) ciclonucleosídeo. 
e) ciclopeptídeo. 
 
36. (UFSC/2019) 
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa 
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia um 
processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta, que 
inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadear processos 
que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou, 
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas que 
se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de transporte 
de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo: 
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Disponível em: 
 <https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>. 
[Adaptado]. Acesso em: 17 set. 2018. 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
01. o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e de 
grupos carboxílicos. 
02. com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido glutâmico 
adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio presentes 
nas plantas. 
04. no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água. 
08. o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de Brønsted-
Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução. 
16. embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido carboxílico, 
apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon H+ gerará uma 
molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização. 
32. as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter iônico, o 
que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio. 
 
37. (PUC RS/2019) 
Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A estrutura 
primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através da linha 
cinza. 
 
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela 
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe na 
enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento enzima-
substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações em função 
HO
O
OH
O
NH2
 
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da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4 representadas na 
figura, é INCORRETO afirmar que 
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo de 
temperatura. 
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura. 
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais ligações 
(pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas. 
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de hidrocarbonetos. 
 
38. (FCM MG/2019) 
Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade e, 
dessa forma, ocorre cristalização na solução. 
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia lateral 
seria responsável pela anemia falciforme. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
39. (UFRGS RS/2019) 
A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, 
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos 
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard. 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e carboidrato. 
a) Glicerina e açúcar 
b) Ácido acético e sacarose 
c) Amônia e amido 
d) Triptofano e glicina 
e) Alanina e glicose 
 
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40. (UEL PR/2011) 
Na Olimpíada de Pequim, César Cielo venceu a prova dos 100 metros livre, vestindo maiô confeccionado 
com poliuretano, material hidrofóbico obtido a partir do diisocianato de parafenileno e do etanodiol, e 
cuja fórmula química é: 
N
H
C
O
O CH2CH2 O C
O
N
H
N
H
C
O
O CH2CH2
 
Outros maiôs são confeccionados com 50% de poliuretano e 50% de neopreno. A fórmula química do 
neopreno é mostrada a seguir. 
C
H
H
C
Cl
C
H
C
H
H
n
 
 
Com relação às substâncias citadas no enunciado, é correto afirmar: 
a) Na fórmula química do diisocianato de parafenileno, os radicais estão localizados em carbonos vizinhos. 
b) O etanodiol é um ácido dicarboxílico. 
c) O poliuretano é obtido por um processo denominado polimerização. 
d) O neopreno apresenta monômeros diferentes em sua cadeia. 
e) No neopreno, o átomo de cloro se liga ao átomo de carbono por ligação  (pi). 
 
41. (UEL PR/2007) 
 
O teflon é um polímero de alto peso molecular que possui aplicação tecnológica muito abrangente na 
sociedade moderna em função de suas propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa aderência, altainércia química e por não apresentar ponto de fusão (amolece acima de 350 °C). É aplicado em ceras, 
lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes e como revestimento anticorrosivo, em diversas situações, 
na indústria. Estas propriedades podem ser explicadas pela análise do tipo de suas ligações químicas e 
pelas propriedades dos átomos envolvidos. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, é 
correto afirmar: 
a) A propriedade anti-aderente pode ser justificada pela presença de átomos de flúor por toda a cadeia 
polimérica, que são átomos relativamente pequenos e com o valor mais alto de eletronegatividade da 
tabela periódica. 
b) Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele pode escorregar facilmente entre as engrenagens, 
diminuindo o coeficiente de atrito. 
c) O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da ligação iônica entre os átomos de flúor e 
carbono. 
d) O teflon possui grande inércia química devido ao fato das ligações químicas envolvidas em sua molécula 
serem muito fracas. 
n22 ]CFCF[ −−−
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e) O teflon não apresenta interações tipo van der Waals entre suas moléculas por não apresentar 
hidrogênio em sua molécula. 
 
42. (UEM PR/2020) 
Assinale o que for correto a respeito de polímeros. 
01. O Kevlar é uma poliamida aromática, e o Nylon é uma poliamida alifática. 
02. O PET usado em garrafas de refrigerantes é um polímero termoplástico obtido através de uma reação 
de condensação. 
04. Materiais feitos de resina fenol-formaldeído, conhecida como baquelite, podem ser reciclados, 
obtendo-se novas peças através de seu amolecimento por aquecimento. 
08. O plástico ABS, muito usado em para-choques de carros, é um copolímero composto de unidades de 
acrilonitrila, butadieno e estireno. 
16. O polietileno (PE), o poliestireno (PS) e o policloreto de vinila (PVC) são polímeros vinílicos obtidos 
através de uma reação de adição. 
 
43. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta dos polímeros e de suas 
propriedades. 
01. O policloreto de vinila e a poliacrilonitrila não podem ser reciclados termicamente pois podem se 
degradar e produzir compostos tóxicos. 
02. Um importante copolímero utilizado na produção de borracha de pneus é o copolímero de 
poliestireno e polibutadieno (SBR). 
04. O símbolo composto de um triângulo formado por três setas e um número em seu interior, presente 
na maioria das embalagens e utensílios plásticos, é usado para identificar a toxicidade do polímero 
utilizado na embalagem. 
08. Monômeros usados para produção de polímeros de adição devem, obrigatoriamente, conter ao 
menos uma dupla ligação entre átomos de carbono. 
16. PEAD e PEBD são siglas usadas para definir diferentes tipos de poliestireno. 
 
44. (UEM PR/2017) 
Assinale o que for correto. 
01. Celulose e DNA são polímeros naturais. 
02. Nos polímeros, as unidades estruturais de grupos de átomos (monômeros) que se repetem são unidas 
por ligações iônicas. 
04. Plásticos são materiais poliméricos que podem ser moldados com o auxílio de calor ou de pressão. 
08. O látex é uma borracha sintética produzida por uma reação de polimerização de condensação. 
16. O vidro é um material polimérico altamente hidrofílico. 
 
45. (UEM PR/2016) 
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O náilon-66 é produzido através da reação entre o ácido adípico (ácido hexanodioico) e a 
hexametilenodiamina (1,6- diaminoexano). O náilon-6 é produzido a partir do ácido 6-aminoexanoico. O 
poliestireno é produzido através de uma reação de adição do monômero estireno (vinilbenzeno). Assinale 
a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito dessas reações e dos polímeros formados. 
01. O náilon-66 é uma poliamina, e o poliestireno tem o benzeno em sua cadeia principal. 
02. Através da estrutura química, pode-se concluir que os náilons têm pouca afinidade pela água (são 
hidrofóbicos), mas que o poliestireno é hidrofílico. 
04. O poliestireno e o náilon-6 são homopolímeros, enquanto que o náilon-66 é um copolímero de 
condensação. 
08. Uma unidade repetitiva (um mero) do poliestireno apresenta 8 átomos de carbono, enquanto que um 
mero do náilon-6 apresenta 6 átomos de carbono. 
16. A reação de formação do náilon-66 é chamada de reação de condensação e tem como subproduto a 
água. 
 
46. (UERJ/2011) 
As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser 
representada pela seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos: 
 
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspondente à 
seguinte função química: 
 
a) ácido 
b) amida 
c) álcool 
d) aldeído 
 
47. (UNICAMP SP/2018) 
Mais de 2.000 plantas produzem látex, a partir do qual se produz a borracha natural. A Hevea brasiliensis 
(seringueira) é a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea brasiliensis consiste em 
um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula C5H8, com uma massa molecular média de 1.310 kDa 
(quilodaltons). 
De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero que tem em média 
a) 19 monômeros por molécula. 
b) 100 monômeros por molécula. 
c) 1.310 monômeros por molécula. 
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d) 19.000 monômeros por molécula. 
Dados de massas atômicas em Dalton: C = 12 e H = 1. 
 
48. (UNICAMP SP/2011) 
Acidentes de trânsito causam milhares de mortes todos os anos nas estradas do país. Pneus desgastados 
(“carecas”), freios em péssimas condições e excesso de velocidade são fatores que contribuem para elevar 
o número de acidentes de trânsito. 
Responsável por 20% dos acidentes, o uso de pneu “careca” é considerado falta grave e o condutor recebe 
punição de 5 pontos na carteira de habilitação. A borracha do pneu, entre outros materiais, é constituída 
por um polímero de isopreno (C5H8) e tem uma densidade igual a 0,92 g cm-3. Considere que o desgaste 
médio de um pneu até o momento de sua troca corresponda ao consumo de 31 mols de isopreno e que 
a manta que forma a banda de rodagem desse pneu seja um retângulo de 20 cm x 190 cm. Para esse caso 
específico, a espessura gasta do pneu seria de, aproximadamente, 
a) 0,55 cm. 
b) 0,51 cm. 
c) 0,75 cm. 
d) 0,60 cm. 
Dados de massas molares em g mol–1 : C=12 e H =1. 
 
49. (UNICAMP SP/2014) 
O policarbonato representado na figura abaixo é um polímero utilizado na fabricação de CDs e DVDs. O 
policarbonato, no entanto, foi banido da fabricação de mamadeiras, chupetas e vários utensílios 
domésticos, pela possibilidade de o bisfenol A, um de seus precursores, ser liberado e ingerido. De acordo 
com a literatura científica, o bisfenol A é suspeito de vários malefícios para a saúde do ser humano. 
a) Em contato com alguns produtos de limpeza e no aquecimento em micro-ondas, o policarbonato pode 
liberar unidades de bisfenol A que contaminam os alimentos. Sabendo-se que um fenol tem uma hidroxila 
ligada ao anel benzênico, escreva a estrutura da molécula do bisfenol A que poderia ser liberada devido 
à limpeza ou ao aquecimento do policarbonato. 
b) Represente a fórmula estrutural do fragmento do polímero da figura acima, que justifica o uso do termo 
“policarbonato” para esse polímero. 
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50. (UNICAMP SP/2012) 
A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas propostas têm 
sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resíduos para aproveitamento 
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
C CH3CH3
O
C O
O
 
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da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para responder aos itens a e b, 
considere a estrutura abaixo como um fragmento (C10H8O4) representativo do PET. 
a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia liberada 
na queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas.b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de 
hidrólise que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem. 
Com base nessas informações complete a equação química de hidrólise do fragmento de PET, abaixo. 
Dados de entalpia de formação em kJ mol-1: fragmento = -476; CO2 = -394; H2O = -286. 
 
 
51. (UNICAMP SP/2010) 
Marcas Esmaecidas - Gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste 
preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas 
na região da testa e dos olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da 
seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista nº157. 
a) O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após 
coagulação, leva à formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no 
espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação. 
b) Calcule a massa molar (g mol-1) de um látex cuja cadeia polimérica, para efeito de cálculo, é constituída 
por 10.000 unidades do monômero. 
 
52. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que pegaram fogo no 
dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu de combustível no incêndio 
da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez jogadores das categorias de base do 
clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma 
de poliuretano entre dois painéis para formar a parte interna das paredes dos contêineres. 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. Acesso em 09.mar.2019. 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
53. (UFU MG/2010) 
Um dos materiais mais utilizados na fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é produzido 
a partir do ciclo-hexano (pertencente à classe dos ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais 
apolares como as tintas e vernizes. Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, no petróleo 
de várias regiões do mundo. 
O C
O
C O CH2 CH2
O
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A partir do texto e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa correta. 
a) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um composto de moléculas pequenas obtido por 
reações de adição. 
b) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica alifática e que possuem insaturações. 
c) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e vernizes por ser uma substância apolar. 
d) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela destilação do petróleo bruto. 
 
54. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os 
jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que 
merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos 
uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano 
é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir: 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
 
55. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto à 
produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida cristalina, 
incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra uma das possíveis 
metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma determinada substância orgânica X 
com a água. 
 
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Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
56. (UNESP SP/2006) 
Os polímeros são compostos nos quais as cadeias ou redes de unidades repetitivas pequenas formam 
moléculas gigantes como o politetrafluoretileno, conhecido como Teflon. A seguir, apresenta-se alguns 
exemplos de polímeros. 
 
N N N N
HH H H
(I) 
 
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
(II)
 
 
 
N N N N N N
H H H H H H
(III)
 
 
S S S S S S
(IV)
 
 
CH CH CH CH CH CH (V) 
 
As estruturas químicas numeradas de (I) a (V), representam, respectivamente, os polímeros, 
a) polifenileno, poliacetileno, politiofeno, polipirrol e polianilina. 
b) polianilina, polifenileno, polipirrol, politiofeno e poliacetileno. 
c) polipirrol, poliacetileno, polianilina, politiofeno e polifenileno. 
d) politiofeno, polifenileno, polianilina, polipirrol e poliacetileno. 
e) polianilina, poliacetileno, polipirrol, politiofeno e polifenileno. 
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57. (UNESP SP/2005) 
Polímeros formados por mais de um tipo de unidade monomérica são chamados copolímeros. Um 
exemplo é o Nylon-66, no qual as unidades repetitivas são formadas por 1,6-diaminohexano 
(H2N(CH2)6NH2) e por ácido adípico (HOOC(CH2)4COOH). Identifique nas figuras de 1 a 4 os tipos de 
copolímeros formados pelos monômeros A e B. 
 
a) 1 - bloco, 2 - alternante, 3 - aleatório e 4 – grafitizado. 
b) 1 - grafitizado, 2 - bloco, 3 - alternante e 4 – aleatório. 
c) 1 - bloco, 2 - grafitizado, 3 - aleatório e 4 - alternante. 
d) 1 - aleatório, 2 - bloco, 3 - grafitizado e 4 - alternante. 
e) 1 - alternante, 2 - grafitizado, 3 - bloco e 4 – aleatório. 
 
58. (UNESP SP/2004) 
Uma das formas de classificação dos polímeros sintéticos é quanto à reação de preparação. Os chamados 
polímeros de adição ou homopolímeros são obtidos pela polimerização de moléculas pequenas 
(monômeros). Por exemplo, a obtenção do polietileno ocorre por polimerização do etileno na presença 
de catalisador e sob pressão e temperatura determinadas, conforme a reação: 
 
Das estruturas monoméricas relacionadas, a que representa o monômero do cloreto de polivinila (PVC) 
é: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
e) 
 
 
59. (UNESP SP/2010) 
O processo de envelhecimento do tecido de algodão (fibra natural constituída pela mesma matéria-prima 
do papel) usado na confecção de calças jeans é conhecido como stone washed (lavado na pedra). Uma 
AAAABBBB ABABABABA AABAABAB AAAAAAAAA
B
B
B
B
1 2 3 4
 
 
 
nCH2 CH2
etileno
P, T, Cat.
( CH2 CH2 )n
polietileno
H2C CH
CN
C C
F2 F2
H2C C CH CH2
CH3
H2C CH CH CH2
H2C CH
Cl
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alternativa a esse processo, que permite a redução no consumo de água e energia, bem como a redução 
de resíduos lançados no meio ambiente durante a lavagem, é o processo enzimático denominado 
biostoning, para o qual uma das reações que ocorre é representada pela equação: 
 
A enzima utilizada nesse tratamento e a reação que ela catalisa são denominadas, respectivamente, de: 
a) amilase e hidratação. 
b) hidrogenase e hidrogenação. 
c) celulase e hidrólise. 
d) oxidase e oxidação. 
e) sacarase e inversão. 
 
60. (UNESP SP/2006) 
Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde o número de átomos de carbono pode variar 
de cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, 
manose e galactose estão representados a seguir. 
 
Os grupos funcionais presentesnessas moléculas são: 
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído. 
b) poliol, aldeído e cetona. 
c) poliol, éster e cetona. 
d) éster, aldeído e cetona. 
e) poliol, ácido carboxílico e cetona. 
 
61. (UNESP SP/2008) 
Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um 
dipeptídio. 
 
OH
O
O
OH
HO
O
O
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
n
 H2O
 enzima
3n
2
HO
OH
O
O
OH
HO
O
OH
OH
HO
OH
C
O
H
CH OH
C HHO
CH OH
CH OH
CH2OH
glicose
 
 
C
CH2OH
O
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
frutose
 
 
C
OH
C HHO
CHO H
CH OH
C OHH
CH2OH
manose
 
 
C
OH
C OHH
CHO H
CHO H
C OHH
CH2OH
galactose
 
 
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As reações direta e inversa na equação química apresentada são classificadas, respectivamente, como de 
a) condensação e hidrólise. 
b) adição e hidrólise. 
c) hidrólise e adição. 
d) eliminação e condensação. 
e) substituição e eliminação. 
 
62. (UNESP SP/2005) 
As proteínas constituem a maior parte dos componentes não aquosos e apresentam uma variedade de 
funções nas células. As ligações peptídicas possíveis entre os vinte aminoácidos são responsáveis pela 
formação das proteínas. Esse tipo de ligação ocorre na reação química seguinte, que representa a síntese 
de um dipeptídeo: 
CH3CH(NH2)COOH + valina → CH3CH(NH2)CONHCHCH(CH3)2COOH + H2O 
A estrutura que representa o aminoácido valina é: 
a) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH. 
b) (CH3)2CHCH(NH2)COOH. 
c) HOCH2(CH3)CHCH(NH2)COOH. 
d) CH3CH(CH3)CHCH(NH2)COOH. 
e) CH3CH(NH2)COOH. 
 
63. (UNESP SP/2004) 
A formação da melanina, pigmento que dá cor à pele, envolve em uma de suas etapas a oxidação da 
tirosina, conforme a reação representada pela equação: 
 
H
C NH3
+OOC
CH2
C
NH2 O
+
H
C NH3
+OOC
CH2
OH
 
H
C NHOOC
CH2
C
NH2 O
C
O
C
H
CH2
OH
NH3
+ + H2O
 
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Na reação, a tirosina, composto que sofre oxidação, constitui: 
a) uma amina. 
b) um ácido carboxílico. 
c) um aminoácido. 
d) uma amida. 
e) um ceto-álcool. 
 
Já Caiu na FUVEST 
64. (FUVEST SP/2019) 
A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada 
interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A 
fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é 
 
 
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como 
exemplificado para o polipropileno (um homopolímero): 
 
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula 
estrutural foi apresentada, são 
[O
]
HO CH2 CH
NH2
C
O
OH
N
H
HO
HO
C
O
OH
tirosina
monômero da melanina
 
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a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
65. (FUVEST SP/2016) 
Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que 
apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo 
– CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas 
etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. 
 
 
Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no 
átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, no esquema 
 
 
 
A e B podem ser, respectivamente, 
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Note e adote: Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol 
 
 
66. (FUVEST SP/2013) 
Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que 
estavam aderidos a diversas peças. Após algumainvestigação, o funcionário classificou as peças em três 
grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros 
são as seguintes: 
 
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água 
e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a 
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correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que 
representa corretamente essa correspondência é: 
 
 
67. (FUVEST SP/2009) 
O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser 
reciclado por meio da reação representada por 
 
C
O
C
O
O CH2 CH2 O + 2n X
HO CH2 CH2 OH C
O
H3CO C
O
OCH3
etanodiol terftalato de metila
n n+
 
em que o composto X é 
a) eteno. 
b) metanol. 
c) etanol. 
d) ácido metanóico. 
e) ácido tereftálico. 
 
68. (FUVEST SP/2006) 
Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, 
pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de 
condensação que pode ser representado por: 
 
Dentre os seguintes compostos, 
hexano-nhexano-nágua)e
hexano-náguaágua)d
águaáguahexano-n)c
hexano-náguahexano-n)b
águahexano-nágua)a
III PolímeroII PolímeroI Polímero
O
CH2
C
O
O
CH
C
CH3
O
n
 
 
 
 
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os que dão origem ao copolímero citado são 
a) I e III 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e II 
e) II e IV 
 
69. (FUVEST SP/2001) 
O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno: 
 
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o monômero misturado 
com pequena quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que 
aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90o C, sob pressão ambiente, 
provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, 
uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável 
e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo, 
 
é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas 
a) I. 
b) II 
HO
CH2
CO2H
HO
CH
CO2H
CH3
HO
CH2
CH2
CH
OH
CO2H
HO
CH
CO2H
CH2
CO2H
I)
II)
III)
IV)
 
 
 
CH
CH
Substância
Temperatura de 
ebulição ( C) á 
P ambiente
CH (CH ) CH 36
NC-CH=CH 77
138
3 33
3
2
2
3
I
II
III
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c) III 
d) I ou II 
e) I ou III 
 
70. (FUVEST SP/2007) 
Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado: 
 
Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por 
 
Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, 
conduz à forma cíclica da glicose é 
 
 
 
 
71. (FUVEST SP/2019) 
Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, 
quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o 
seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação 
peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a 
sequência dos aminoácidos no peptídeo. 
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa 
ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo 
e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um 
outro dipeptídeo e glicina. 
 
H3C C
O
H
HOCH2CH3 H3C C
OH
OCH2CH3
H
+ 
 
 
 
O
OH
OH
OH
OH
HO
 
 
 
 
HO
O
OH
OH
OH
OH
a)
 
 
 
 
b)
 
 
 
 
HO H
OH
OH
OH
O
c)
 
 
 
HO
OH
OH
OH
OH
H
O
d)
 
 
 
HO
OH
O
OH OH
e)
 
 
 
HO
OH
O
OH
OH
OH
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
 
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem 
ser, respectivamente, 
a) 3 combinações e 
 
b) 3 combinaçõese 
 
c) 6 combinações e 
 
d) 6 combinações e 
 
e) 6 combinações e 
 
 
 
72. (FUVEST SP/2008) 
As surfactinas são compostos com atividade antiviral. 
A estrutura de uma surfactina é 
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Os seguintes compostos participam da formação dessa substância: 
 
 
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido 
aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mols, respectivamente, de 
a) 1 : 2 : 3 
b) 3 : 2 : 1 
c) 2 : 2 : 2 
d) 1 : 4 : 1 
e) 1 : 1 : 4 
 
73. (FUVEST SP/2003) 
O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de 
aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como exemplificado 
para a glicina: 
 
HO
O
NH
O
N
H
O
O
N
H
O
HN
O
HN
OH
O
O
H
N
O
H
N
O
O
 
 
OH NH2
O
OH
O
ácido aspártico
 
leucina
NH2
OH
O
 
 
valina
NH2
OH
O
 
NH2
OH
O
HO
O
ácido glutâmico
 
OH
O
OH
ácido 3 - hidróxi - 13 - metil - tetradecanóico
 
H N - CH - C3 2
O
O
+
Glicina
+ H N - CH - C3 2
O
O
+
Glicina
H N - CH - C3 2
O+
dipeptídeo
N - CH - C
H O
O
+ H O22
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Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes 
entre si, cujo número máximo será: 
 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
 
 
 
H N - C C3
O
O
+
CH3
H
fórmula estrutural
 plana da 
L-Alanina
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Gabarito Sem Comentários 
 
1. D 
2. D 
3. E 
4. D 
5. B 
6. D 
7. B 
8. A 
9. C 
10. C 
11. A 
12. C 
13. A 
14. 05 
15. E 
16. E 
17. A 
18. C 
19. C 
20. A 
21. 52 
22. 15 
23. B 
24. B 
25. C 
26. A 
27. B 
28. 01 
29. D 
30. 29 
31. E 
32. A 
33. B 
34. C 
35. E 
36. 05 
37. B 
38. C 
39. E 
40. C 
41. A 
42. 27 
43. 03 
44. 05 
45. 28 
46. B 
47. D 
48. D 
49. Discursiva 
50. Discursiva 
51. Discursiva 
52. B 
53. C 
54. A 
55. C 
56. E 
57. A 
58. E 
59. C 
60. B 
61. A 
62. B 
63. C 
64. D 
65. B 
66. A 
67. B 
68. D 
69. A 
70. C 
71. C 
72. D 
73. C 
 
 
 
Resolução das Questões Fundamentais 
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
do monômero indicado abaixo: 
a) 
n 
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b) 
n 
c) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
n 
d) CN CN CN CN CN CN CN
n 
e) 
O O
O O
OO
OO
OO
OO
OO
OO
OO
n
 
f) 
n
 
g) 
n 
 
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela 
formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela polimerização 
por adição: 
a) H2C CH2 
b) F2C CF2 
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c) 
 
d) 
 
e) O OCH3
 
f) 
HO 
 
Questão fundamental 03 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela polimerização 
por condensação das substâncias listadas abaixo: 
a) 
OHHO + HO
O
OH
O 
(Reação de 
esterificação) 
b) 
HO
O
OH
O
 
+ 
NH2
H2N 
(Reação de 
amidação) 
c) O
OH
O
HO
 
+ OHHO 
(Reação de 
esterificação) 
d) O
OH
O
HO
 
+ 
OH
HO 
(Reação de 
esterificação) 
e) 
OHHO + OHHO 
(desidratação 
intermolecular) 
t.me/CursosDesignTelegramhub
 
f) 
HO
O
NH2 
+ HO
O
NH2 
(Polimerização de 
aminoácidos) 
 
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela 
formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo: 
 
 Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina) 
a) OO
OHHO
H2N
NH2+
 
 Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool) 
b
) 
OH
HO
OO
OHHO
+
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
c) O
H2N
OH
H2N
O
OH
+
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
t.me/CursosDesignTelegramhub
 
d
) 
OOH
NH2
OH
H2N
O
OH
H2N
O
OH
OH
H2N
O
OH
H2N
O
OH
H2N OH
O
+ +
+ +
 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (ENEM/2017) 
Os polímeros são materiais amplamente utilizados na sociedade moderna, alguns deles na 
fabricação de embalagens e filmes plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as 
estruturas de alguns monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns. 
 
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura, aquele que apresenta 
solubilidade em água é 
 
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila. 
 
Comentários: 
Cada monômero representado pode formar um polímero através da quebra da ligação dupla. 
Com isso, tem-se a possibilidade de adicionar várias moléculas idênticas. O polímero que vai ser 
solúvel em água é aquele que forma pontes de hidrogênio. 
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Portanto, analisando estrutura por estrutura, tem-se: 
I. Acrilamida: 
 
Nota-se que, através do grupo amina, a poliacrilamida (polímero da acrilamida) forma pontes de 
hidrogênio, sendo solúvel em água. 
II. Cloreto de vinila: 
 
Nota-se que, o policloreto de vinila (polímero do cloreto de vinila) não possui ligações capazes de 
interagir com a água, não sendo solúvel. 
III. Estireno 
 
Nota-se que, o poliestireno (polímero do estireno) não possui ligações capazes de interagir com 
a água, não sendo solúvel. 
IV. Etileno 
 
Nota-se que, o polietileno (polímero do estileno) não possui ligações capazes de interagir com a 
água, não sendo solúvel. 
V. Propileno 
t.me/CursosDesignTelegramhub
 
 
Nota-se que, o polipropileno (polímero do propileno) não possui ligações capazes de interagir 
com a água, não sendo solúvel. 
Gabarito: D 
2. (ENEM/2015) 
O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a 
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional. 
 
 
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no 
número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da 
diamina. 
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação 
do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é 
 
a) Nylon 4,3. 
b) Nylon 6,2. 
c) Nylon 3,4. 
d) Nylon 4,2. 
e) Nylon 2,6. 
 
Comentários: 
A reação de produção do nylon 6,6 é uma polimerização por condensação, já que, a cada reação, 
libera-se 1 molécula de água. 
Segundo o enunciado, o nylon tem o nome de acordo como a quantidade de carbonos do ácido: 
ácido butanodioico (4 carbonos) e pela quantidade de carbonos da amina: 1,2-diamino-etano (2 
carbonos). Portanto, o nome do composto seria o: Nylon 4,2. 
A reação pode ser dada por: 
HO OH
O O
H2N NH2
+
4 4
 
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
N
O O
H
N
H
4 4
+ n H2O
Nylon 6,6
n
 
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+ 𝑛 𝐻2𝑂 
 
Gabarito: D 
3. (ENEM/2015) 
A figura representa uma embalagem cartonada e sua constituição em multicamadas. De acordo 
com as orientações do fabricante, essas embalagens não devem ser utilizadas em fornos micro-
ondas. 
 
NASCIMENTO, R. M. M. et al. Embalagem cartonada longa vida: lixo ou luxo? 
Química Nova na Escola, n. 25, maio 2007 (adaptado). 
A restrição citada deve-se ao fato de a 
a) embalagem aberta se expandir pela pressão do vapor formado em seu interior. 
b) camada de polietileno se danificar, colocando o alumínio em contato com o alimento. 
c) fina camada de alumínio blindar a radiação, não permitindo que o alimento se aqueça. 
d) absorção de radiação pelo papel, que se aquece e pode levar à queima da camada de 
polietileno. 
e) geração de centelhas na camada de alumínio, que pode levar à queima da camada de papel e 
de polietileno. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A embalagem pode gerar a queima de algumas camadas por conta da estimulação dos 
elétrons da folha de alumínio. 
b) Errada. A camada de polietileno pode se danificar, porque o alumínio pode promover a queima 
dela devido à estimulação dos elétrons.c) Errada. O alumínio recebe energia e os elétrons são excitados, gerando as centelhas (ou faíscas), 
podendo levar à queima da camada de papel e polietileno. 
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d) Errada. Há absorção de radiação pelo alumínio, que se aquece e pode levar à queima da camada 
de polietileno. 
e) Certa. O alumínio recebe energia e os elétrons são excitados, gerando as centelhas (ou faíscas), 
podendo levar à queima da camada de papel e polietileno. 
Gabarito: E 
4. (ENEM/2014) 
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um 
novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina 
polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. 
ERENO, D. Plásticos de vegetais. 
Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). 
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos 
presentes 
a) dissolvem-se na água. 
b) absorvem água com facilidade. 
c) caramelizam por aquecimento e quebram. 
d) são digeridos por organismos decompositores. 
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Os carboidratos do plástico não são solúveis em água. 
b) Errada. Os carboidratos do plástico não absorvem água com facilidade. 
c) Errada. A sacarose, um dissacarídeo, caramelizaria por aquecimento, diferentemente do amido 
presenta na sacola. 
d) Certa. O amido é facilmente degradado por enzimas, deixando a resina polimérica livre. 
e) Errada. A decomposição espontânea em água e gás carbônico é dada pelo ácido carbônico. 
Gabarito: D 
5. (ENEM/2014) 
Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de 
artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem 
degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, 
então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. 
Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos 
monômeros que lhe deram origem. 
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A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido 
HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de 
 
a) poliéster. 
b) poliamida. 
c) polietileno. 
d) poliacrilato. 
e) polipropileno. 
 
Comentários: 
A reação de uma diamina com um diácido é caracterizada pela expulsão de uma molécula de água 
e formação de um grupo amida. Sendo assim, o artefato era feito de uma poliamida. A reação 
como o diácido de 6 carbonos e a diamina de 6 carbonos pode ser exemplificada da seguinte 
maneira: 
 
Gabarito: B 
6. (ENEM/2013) 
O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com 
o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), 
cuja estrutura é mostrada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser 
reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como 
o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo. 
 
Disponível em: www.abipet.org.br. 
Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado). 
 
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do 
PET é a 
a) solubilização dos objetos. 
b) combustão dos objetos. 
HO OH
O O
H2N NH2
+
4 4
 
ácido hexanodioico
(ácido adípico)
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
N
O O
H
N
H
4 4
+ n H2O
Nylon 6,6
n
 
HO C
O
C
O
O CH2 CH2 O H
n
 
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c) trituração dos objetos. 
d) hidrólise dos objetos. 
e) fusão dos objetos. 
 
Comentários: 
Analisando a fórmula do PET, vê-se a função éster: 
 
Com isso, numa reação de decomposição do éster, tem-se: 
é𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝐻2𝑂 → á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 
Com isso, para realizar a obtenção do álcool, basta realizar a hidrólise do PET a fim de restituir o 
diácido (função importante para polimerização) e o etilenoglicol. 
A reação é a seguinte: 
 
+ 𝐻2𝑂 
 
+ 
 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
b) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
c) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
d) Certa. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
e) Errada. A obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a partir da hidrólise dos objetos. 
Gabarito: D 
7. (ENEM/2013) 
Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma 
corrente elétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor 
criam cargas positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou 
expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme 
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branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre 
oxidação, há a inserção de ânions para compensar a carga positiva no polímero e o filme se 
expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o 
filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de forma 
harmônica, conforme mostrado na figura. 
 
DE PAOLI, M.A. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, 
São Paulo, maio 2001 (adaptado). 
 
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque 
a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento elétrico dos filmes 
de polipirrol. 
b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando o 
circuito elétrico. 
c) mantém um gradiente térmico no material para promover a dilatação/contração térmica de 
cada filme de polipirrol. 
d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de diferença de potencial, 
gerando corrente elétrica. 
e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no movimento gerado pela 
aplicação de diferença de potencial. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Ocorre um movimento de cargas devido a oxirredução, ocasionando movimentação da 
camada central de polímero. 
b) Certa. Ocorre um movimento de cargas devido a oxirredução, ocasionando movimentação da 
camada central do polímero. 
c) Errada. O que faz a camada central de eletrólito ter importância no contexto descrito pela 
questão é o movimento de cargas pelo eletrólito polimérico. 
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d) Errada. Os elétrons livres são presentes em ligas metálicas. Como tem-se cátions e ânions, em 
questão, ou seja, compostos iônicos são formados, o que não caracteriza uma ligação metálica. 
e) Errada. A polarização já está feita no sistema devido a cada filme de polipirrol, a camada central 
ajudará na condução desses íons. 
Gabarito: B 
8. (ENEM/2012) 
O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. 
Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que 
faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com 
ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite 
que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, 
a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, 
n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?