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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUVEST 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 10 – Fundamentos de Química Orgânica 
Caderno de Questões 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MARÇO DE 2022 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 
Sumário 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 3 
JÁ CAIU NA FUVEST 50 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 54 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 55 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA FUVEST 140 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 3 
Já Caiu Nos Principais Vestibulares 
1. (UNITAU SP/2018) 
Possivelmente, um dos mais fortes materiais existentes é composto por um plano de átomos de carbono, 
com a estrutura do grafite. Um desses planos está representado na figura abaixo. 
 
Quando um único plano da estrutura do grafite é isolado, esse plano é denominado grafeno. Uma das 
incríveis propriedades do grafeno é sua resistência, pois ele pode ser até 1500 vezes mais resistente do 
que o aço. Atualmente, diversos países estão investindo uma grande quantidade de dinheiro na produção 
de grafeno, pois esse material já está sendo empregado para aumentar a resistência de equipamentos 
esportivos, de borrachas e de ferramentas de corte. 
Assinale a alternativa INCORRETA a respeito do grafite. 
a) Os átomos de carbono têm hibridação sp2. 
b) A estrutura apresenta átomos de carbono ligados, formando uma estrutura hexagonal planar. 
c) O grafite apresenta uma baixa energia de ligação entre os planos de átomos, do tipo intermolecular 
(Van der Walls). 
d) Os átomos de carbono apresentam hibridação sp3. 
e) O grafite é um mineral, um dos alótropos do elemento químico carbono. 
 
 
2. (UFRGS RS/2018) 
Considere o composto representado abaixo. 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
e) 120 – 109,5 – 180. 
 
3. (UFJF MG/2017) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 4 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
4. (UECE/2015) 
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois 
átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em 
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento 
de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse 
composto, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. 
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação 
C = C. 
c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p. 
d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp
2-2s. 
 
5. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 5 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
6. (UFT TO/2012) 
A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado. 
 
Sobre a representação da figura podemos afirmar que: 
a) A ligação σ entre C – C é do tipo sp2 – sp3. 
b) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – s. 
c) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – sp2. 
d) A ligação π entre C – C é do tipo p – p. 
e) A ligação π entre C – H é do tipo sp2 – s. 
 
7. (UEG GO/2010) 
 
Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de eteno e etano. De 
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que representam, 
respectivamente, ligações do tipo: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 6 
8. (UFAL/2010) 
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser 
utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e 
organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha no 
controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo. 
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas: 
 
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2. 
2) não possui carbono com hibridização sp. 
3) possui três ligações π. 
4) pode sofrer hidrogenação. 
 
Dessas afirmações, estão corretas: 
 
a) 1 e 2 apenas 
b) 1, 2 e 3 apenas 
c) 2, 3 e 4 apenas 
d) 1, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
9. (UDESC SC/2010) 
Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos 
gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com 
geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’. 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com 
os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima. 
a) O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp. 
b) O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp3. 
c) O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2. 
d) O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp3. 
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp. 
 
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10. (UNCISAL/2010) 
Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um doce de 
abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor característico do cravo-da-índia é 
devido ao eugenol, estrutura representada na figura. 
 
 
O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 6. 
 
11. (UCS RS/2009) 
O lanosterol, cuja estrutura químicaestá representada abaixo, é um intermediário na síntese do 
colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. 
 
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações  existentes na 
molécula de lanosterol são, respectivamente, 
a) 7, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 5, 2 e 4. 
e) 7, 3 e 2. 
 
12. (EFEI SP/2005) 
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: 
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Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: 
 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. 
b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. 
 
13. (UEPG PR/2019) 
Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
01. É alifática. 
02. É insaturada. 
04. É ramificada. 
08. É heterogênea. 
 
14. (IFRS/2018) 
O átomo de carbono é um elemento químico que se liga a ele mesmo formando alótropos (Figura 1) ou 
às mais variadas cadeias carbônicas nos compostos orgânicos. O mais recente alótropo de carbono é o 
Grafeno (Fig. 1f), que foi isolado e caracterizado em 2004, rendendo o prêmio Nobel de Física de 2010 a 
seus autores, A. Geim e K. Novoselov, da Universidade de Manchester. A aplicação potencial do Grafeno 
irá provocar uma revolução em breve no setor elétrico e eletrônico. Por isso, vários cientistas no mundo 
e no Brasil pesquisam exaustivamente estes novos materiais. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 9 
 
Figura 1: Representação esquemática de diferentes alótropos de carbono: (a) Grafite; (b) Diamante; (c) 
Fulereno, (d) Nanotubo de carbono de parede simples; (e) Nanotubo de carbono de parede múltipla; (f) 
Grafeno. 
Fonte: ZARBIN, Aldo J. G.; OLIVEIRA, Marcela M.. Nanoestruturas de carbono 
(nanotubos, grafeno): Quo Vadis?. Quím. Nova, São Paulo, v. 36, n. 10, p. 1533-1539, 2013. 
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid= 
S0100-40422013001000009&lng=en&nrm=iso>. 
Acesso em: 02 Set. 2017. 
 
Com relação a este assunto, são feitas as seguintes afirmações. 
I. O átomo de Carbono-12 possui em seu núcleo seis nêutrons e seis prótons. 
II. A descoberta do C60 (Fig. 1c), que tem a forma de uma bola de futebol, impulsionou a descoberta de 
outras estruturas de fulerenos, principalmente materiais nanoestruturados, como os nanotubos de 
carbono. Estas substâncias simples possuem uma massa molar de 720 g/mol. 
III. O átomo de carbono tem seis elétrons na sua eletrosfera, por isso, é chamado de hexavalente. Sendo 
assim, precisa apenas mais dois elétrons na sua camada de valência (camada mais externa) para obedecer 
à regra do octeto. 
IV. Numa combustão completa, as moléculas orgânicas presentes nos combustíveis fósseis se ligam 
completamente ao gás oxigênio formando gás carbônico, que é um dos grandes responsáveis pelo efeito 
estufa. 
V. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica das moléculas orgânicas, podemos 
classificá-las em Cadeia Normal (Reta ou Linear) ou Cadeia Ramificada. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas I e II. 
c) Apenas II e III. 
d) Apenas I, II, IV e V. 
e) I, II, III, IV e V. 
 
15. (PUC SP/2018) 
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o tratamento da gripe, é produzido do composto 
ativo do anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse ácido é um potente antiviral. Sua 
fórmula estrutural está representada abaixo. 
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Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que 
 
a) é um composto aromático. 
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. 
c) possui cadeia carbônica homocíclica. 
d) possui cadeia carbônica ramificada. 
 
16. (UNESP SP/2017) 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao 
tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este 
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
17. (Centro Universitário de Franca SP/2016) 
O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e sua solubilidade em água em função da temperatura. 
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A fórmula molecular da vitamina C é 
 
a) C5H8O5. 
b) C5H12O6. 
c) C6H5O6. 
d) C6H8O6. 
e) C6H10O6. 
 
18. (UFRGS RS/2017) 
A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. 
Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no 
deserto. 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada 
abaixo. 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. 
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. 
II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
19. (FAMERP SP/2016) 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3. 
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A molécula da liotironina apresenta 
 
a) átomo de carbono assimétrico. 
b) cadeia carbônica homogênea. 
c) cadeia carbônica alifática. 
d) dois heterociclos. 
e) quatro átomos de hidrogênio. 
 
20. (UFRR/2016) 
A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos e bebidas como adoçante, e como nutriente em 
processos fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-de-açúcar, sendo esta última 
sua fonte natural mais importante. O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente 
utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos afins, na formulação de cremes para recheio 
e de geleias. 
 
 
Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. Fonte: http://www.fcfar.unesp.br/ 
alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF 
 
Com relação a cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos classificá-las como sendo ambas: 
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada; 
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada; 
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada; 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada; 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
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21. (FMJ SP/2014) 
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças 
respiratórias como broncodilatador. 
Estrutura: 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio 
a) é normal. 
b) apresenta carbono quaternário. 
c) é linear. 
d) é aberta. 
e) apresenta anel aromático. 
 
22. (UFSC/2014) 
As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro paradispersar 
manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão aos protestos em diversas 
cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 
minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos comumente utilizados são os irritantes oculares que 
apresentam composição química variável, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: 
clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV). 
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/ 
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado] 
Acesso em: 14 ago. 2013. 
 
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 14 
 
 
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro > nitrogênio > 
carbono > hidrogênio. 
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado. 
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2C . 
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de valência. 
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2. 
32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de acordo 
com uma estrutura trigonal plana. 
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas. 
 
23. (UFRGS RS/2014) 
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. 
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, 
em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as 
propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. 
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24. 
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
24. (FAMECA SP/2012) 
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A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente 
prescrito por médicos. 
 
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é 
 
a) 9. 
b) 10. 
c) 11. 
d) 12. 
e) 13. 
 
25. (PUC Camp SP/2011 - adaptado) 
(...) O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor 
semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas. A grande 
maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido como 2,4-
ditiapentano. 
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010) 
 
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e 
 
 
a) 2 átomos de carbono. 
b) 3 átomos de carbono. 
c) 7 átomos de carbono. 
d) 5 átomos de hidrogênio. 
e) 9 átomos de hidrogênio. 
 
26. (FGV SP/2010) 
O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. 
Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da 
aplicação de anestesia. 
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O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado 
no aparato experimental representado na figura. 
 
(Química Nova, vol. 32, n.º 5, 1338-1341, 2009) 
 
O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção 
representado na figura são, respectivamente, 
a) 1 e adsorção. 
b) 1 e destilação. 
c) 3 e adsorção. 
d) 3 e cromatografia. 
e) 3 e destilação. 
 
27. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear 
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor 
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais 
energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se 
torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
Isoctano
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
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28. (PUC RJ/2014) 
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. 
I. Possui cadeia carbônica normal. 
II. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. É um hidrocarboneto insaturado. 
IV. Possui três átomos de carbono primários. 
 
É correto o que se afirma somente em: 
 
a) I e II 
b) I e III 
c) I e IV 
d) II e III 
e) II e IV 
 
29. (PUC Camp SP/2013) 
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o 
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. 
 
A fórmula molecular desse composto é 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
30. (UEG GO/2009) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and 
Apllied Chemistry), é o 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
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d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
31. (UERJ/2009) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão aritmética de 
razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
32. (UFV MG/2009) 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, 
respectivamente: 
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. 
 
33. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 19 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
34. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica: 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível 
de ser obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização 
sp3, sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
35. (UERN/2015) 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. 
Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla 
ligação. Considere o alcino apresentado na figura. 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 
 
36. (PUC MG/2014) 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 20 
 
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
III. Possui fórmula molecular C15H28. 
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
 
São VERDADEIRAS: 
 
a) I, III e IV, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II, III e IV. 
d) I, III, IV e V. 
 
37. (IME RJ/2007) 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de 
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura 
IUPAC ? 
 
a) 1,3 – buteno 
b) 2 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
d) pentadieno 
e) 3 – metil – butadieno 
 
38. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um composto 
orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam enterrados, por 
questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um total de cinco tanques, 
contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis contaminantes: benzeno, n-
hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a identificação do tanque a partir do qual ocorreu 
o vazamento, o contaminante encontrado no solo foi isolado e analisado, sendo determinado que sua 
fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 21 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
39. (UERJ/2018) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural 
dessa substância: 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
a) 
3
7
 
 
b) 
6
5
 
 
c) 
7
6
 
 
d) 
5
3
 
 
40. (IFPE/2017) 
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até 
profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o 
vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial 
à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são 
comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e 
benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 
substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. 
 
 
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Benzeno 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
41. (UFRGS RS/2016) 
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
42. (FATEC SP/2012) 
A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a 
obtenção de corantes. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 23 
 
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
43. (ACAFE SC/2015/Janeiro) 
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida abaixo e nos conceitos químicos, é correto 
afirmar, exceto: 
 
NH
H2N NH2
 
 
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. 
 
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e 59 g/mol, respectivamente. 
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e 1 do tipo pi (π). 
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e 
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo (CH3) origina-se uma etanamida. 
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. 
 
44. (ACAFE SC/2001/Julho) 
Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano. A alternativa que indica o número de átomos de 
carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é: 
a) 2, 0, 4 
b) 2, 1, 3 
c) 1, 1, 4 
d) 1, 2, 3 
e) 0, 2, 4 
 
45. (ACAFE SC/Janeiro) 
Na reação 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 24 
Cianato de Amônio 
 
o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por: 
a) Bunsen 
b) Arrhenius 
c) Le Bel e van’t Hoff 
d) Wöhler 
e) Berzellus 
 
46. (ACAFE SC//Janeiro) 
O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-
ignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: 
 
a) alicíclica 
b) aromática 
c) alifática 
d) homocíclica 
e) saturada 
 
47. (ACAFE SC/2010) 
Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2. 
A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente 
com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é: 
 
a) eteno, propeno, buteno e penteno. 
b) etano, propano, butano e pentano. 
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino 
d) metano, etano, propano e butano. 
 
48. (ACAFE SC/2003/Janeiro) 
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC 
encontra-se na alternativa: 
a) 3 - metil hexano 
b) 2,2 - dimetil pentano 
c) 2,2,3 - trimetil butano 
d) 2 - etil hexano 
e) 2,4 - dimetil pentano 
 
C
O
O O C
O
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 25 
49. (ACAFE SC/2002/Julho) 
O gás natural, usado como combustível em indústrias, apresenta a vantagem de ser menos poluente que 
a gasolina, o álcool e o óleo diesel. 
O principal componente do gás natural é: 
a) propano 
b) metano 
c) butano 
d) metanol 
e) acetileno 
 
50. (ACAFE SC/2001/Julho) 
O gás adquirido em botijões no comércio, usualmente consumido como combustível em fogões, é: 
a) sintético e, portanto, sempre produzido em laboratório. 
b) mistura de hidrocarbonetosderivados do petróleo. 
c) obtido pela combustão da madeira. 
d) uma única substância. 
e) mistura de compostos inorgânicos. 
 
51. (ACAFE SC/2001/Julho) 
O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma substância que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao 
anel aromático. 
Estas posições são indicadas por: 
a) beta 
b) para 
c) orto 
d) meta 
e) alfa 
 
52. (UFJF MG/2017/PISM) 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 26 
d) 4 
e) 5 
 
53. (UFJF MG/2015/PISM) 
O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies 
de Leishmania. 
 
 
 
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto: 
 
I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1. 
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário. 
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3. 
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
54. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno. 
a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea; 
c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
 
55. (UFJF MG/1996/1ªFase) 
Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano. 
a) 3; 
b) 4; 
c) 6; 
NH2H3C
O OH
O O
H3C OH
 
 
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d) 5; 
e) 7. 
 
56. (UFJF MG/2015/PISM) 
Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa 
reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos 
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos 
são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos 
correspondentes que lhes deram origem? 
 
a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno. 
d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno. 
 
57. (UNESP SP/2017/Conh. Gerais) 
O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao 
tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este 
medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. 
(www.medicinanet.com.br. Adaptado.) 
 
(www.hospitalardistribuidora.com.br) 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 28 
 
 
O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é 
 
a) 14. 
b) 20. 
c) 16. 
d) 10. 
e) 22. 
 
58. (UNESP SP/2006/Conh. Gerais) 
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão. 
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, 
muitos deles aromáticos. 
 
 
 
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a 
seguir. 
 
HO
O
O
OHOH
OHOH
Ca2+
HO
O
O
OHOH
OHOH
gluconato de cálcio
 
 
OH
O
NH2OH
CH3
S
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 29 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um 
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. 
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. 
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. 
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. 
e) heterocíclico, saturado, aromático. 
 
59. (UNESP SP/2016/Conh. Gerais) 
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da 
gasolina. 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano 
 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular C8H18. 
 
60. (UNESP SP/2014/Ciências da Natureza) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, 
os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões 
consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para 
se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a 
utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo 
de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula 
molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa 
reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. 
 
 
H3C CH3
CH3CH3
CH3
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 30 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação 
química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 
 
61. (UNESP SP/2005/Biológicas) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, 
compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os 
hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
62. (UNESP SP/2004/Biológicas) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia 
orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica 
principal. 
 
63. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. 
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
64. (UNESP SP/1994/Conh. Gerais) 
São compostos orgânicos aromáticos: 
a) n-butano e isopropanol. 
b) n-heptano e ciclohexano. 
c) éter etílico e butanoato de metila. 
d) propanona e clorofórmio. 
e) ácido benzóico e fenol. 
 
65. (UEA AM/2017) 
Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é considerado quaternário quando está ligado 
diretamente a quatro 
 
 
 I II III IV
 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 31 
a) funções orgânicas diferentes. 
b) outros átomos de carbono. 
c) átomos de hidrogênio. 
d) pares de elétrons. 
e) íons positivos. 
 
66. (UEA AM/2017) 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto é 
empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de 
TV, monitores e celulares. 
 
 
 
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é 
 
a) aberta, homogênea e saturada. 
b) aberta, homogênea e insaturada. 
c) aberta, heterogênea e saturada. 
d) fechada, homogênea e saturada. 
e) fechada, heterogênea e insaturada. 
 
67. (UEA AM/2016) 
Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em 
vitamina A no nosso organismo. 
 
 
 
A cadeia carbônica do -caroteno é classificada como 
 
a) heterogênea, ramificada e saturada. 
b) heterogênea, normal e insaturada. 
c) homogênea, normal e saturada. 
d) homogênea, ramificada e saturada. 
e) homogênea, ramificada e insaturada. 
 
68. (UEA AM/2014) 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 

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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 32 
 
 
O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
69. (UEA AM/2017) 
Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é 
o 
 
a) etano. 
b) eteno. 
c) etino. 
d) metano. 
e) propeno. 
 
70. (UEA AM/2016) 
A fórmula mostra a estrutura do iso-octano, um dos principais componentes da gasolina. 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do iso-octano é 
 
a) 2,2,3-trimetiloctano. 
b) isobutil-isopropilmetano. 
c) 2,2,4-trimetilpentano. 
d) 2,2-dimetil-3-isopropilpentano. 
e) 2-isobutilpropano. 
 
71. (UEA AM/2014) 
O óleo diesel, principal combustível utilizado nas pequenas e médias embarcações de transporte fluvial, 
é derivado do petróleo e constituído basicamente por hidrocarbonetos. Na combustão completa de 1 mol 
de moléculas de um hidrocarboneto, alcano com 16 átomos de carbono, são produzidos 
 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH3
iso-octano
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 33 
 
a) 18 mol de moléculas de H2O. 
b) 19 mol de moléculas de H2O. 
c) 17 mol de moléculas de H2O. 
d) 16 mol de moléculas de H2O. 
e) 15 mol de moléculas de H2O. 
 
72. (UEA AM/2014) 
Considere o acetileno, C2H2, um gás extremamente inflamável, empregado em maçaricos oxi-acetileno, 
que os funileiros utilizam para corte e solda de metais. Esse gás pode ser obtido pela reação de carbeto 
de cálcio com água, de acordo com a equação: 
 
CaC2 (s) + 2 H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s) 
 
Quanto à polaridade e à geometria molecular, é correto afirmar que as moléculas de acetileno são 
 
a) apolares e lineares. 
b) apolares e angulares. 
c) apolares e tetraédricas. 
d) polares e lineares. 
e) polares e tetraédricas. 
 
73. (UEA AM/2014) 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 
 
 
 
O nome sistemático IUPAC do isooctano é 
 
a) n–octano. 
b) 2–etil–3–metilpentano. 
c) 2,2,4–trimetilpentano. 
d) 2,2–dimetilhexano. 
e) 2,2,3–trietilbutano. 
 
74. (UNICAMP SP/2006) 
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância 
terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada 
provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol. 
→
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 34 
 
a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. 
b) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? 
c) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de 
nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 
 
75. (UNICAMP SP/2006) 
A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as 
prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado 
de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma 
dupla ligação. 
Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido 
carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito 
átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla 
ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel. 
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto. 
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico. 
c) Calcule a massa molar da prostaglandina. 
 
76. (UNICAMP SP/2006) 
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de passageiros e de 
mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos 
de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível 
“não renovável” que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma 
completa sendo, portanto, baixíssima a emissão de monóxido de carbono. 
a) O principal constituinte do GNV é o mais simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2. Escreva 
o nome e desenhe a fórmula estrutural desse constituinte. 
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a pressão do seu tanque 
atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100 litros, qual 
deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gás fosse armazenada à pressão de uma 
atmosfera, e à mesma temperatura? 
c) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a dióxido 
de carbono e água, escreva a equação química para essa reação. 
 
77. (UERJ/1999/1ªFase) 
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com 
o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. 
Observe a estrutura desse corante: 
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 35 
 
 
 
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (𝜋) correspondente a: 
a) 3 
b) 6 
c) 9 
d) 12 
 
78. (UERJ/1997/1ªFase) 
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, 
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – 
CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação 
sp2 é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
79. (UERJ/1996/1ªFase) 
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: 
 
 
 
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: 
a) 5 
b) 6 
c) 7 
d) 8 
 
80. (UERJ/1994/1ªFase) 
A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e 
aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma". 
 
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. 
 
__
_
_
_
_
_
_
H
H
C
O
C
O
N
N
C C
O
OH
C CH
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 36 
 
 
Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de: 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
 
81. (UERJ/2018/1ªFase) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural 
dessa substância: 
 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no 
benzopireno, corresponde a: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
82. (UERJ/2014/1ªFase) 
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com 
hibridação sp2. 
 
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de 
um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo 
pi. 
 
N
N
CH3
 
 
7
3
5
6
6
7
3
5
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 37 
 
 
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
83. (UERJ/2009/1ªFase) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão aritmética de 
razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
84. (UERJ/2008/2ªFase) 
Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás 
que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio. 
O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a: 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
85. (UERJ/1999/1ªFase) 
Um refrigerante, de baixa caloria, fabricado no Brasil, tem em sua composição os adoçantes sacarina 
sódica (I) e ciclamato de sódio (II) e o conservante benzoato de sódio (III). 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 38 
 
 
A imagem do rótulo desse refrigerante é apresentada a seguir: 
 
 
 
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos 
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da 
gasolina e o rendimento do motor. 
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: 
 
 
 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: 
a) IV 
b) III 
_ _
_
_
_
_
_
__
_
_ __
_ _ _
_
_ _
_ __ _
_ _
23 3
3
3
3
3
2
2
2
2 2
2 3
3
2
2
3 3
33 3 2
3 3
H C C CH
CH CH CH
CH CH
H C
CH CH 
CH 
H C CH CH CH
H C CH CH
CH CH CH
CH
H C CH
CH CH
CH CH
CH
CH
I II
III IV
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 39 
c) II 
d) I 
 
86. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Um incêndio atingiu uma fábrica de resíduos industriais em Itapevi, na Grande São Paulo. O local 
armazenava três toneladas de fosfeto de alumínio . De acordo com a Companhia Ambiental do 
Estado de São Paulo (Cetesb), o fosfeto de alumínio reagiu com a água usada para apagar as chamas, 
produzindo hidróxido de alumínio e fosfina (PH3). A fosfina é um gás tóxico, incolor, e não reage com a 
água, porém reage rapidamente com o oxigênio liberando calor e produzindo pentóxido de difosfóro 
(P2O5). Segundo os médicos, a inalação do P2O5 pode causar queimadura tanto na pele quanto nas vias 
respiratórias devido à formação de ácido fosfórico. 
<https://tinyurl.com/yafzufbo> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: 
 
 
 
 Sobre este composto pode-se afirmar que 
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
 
87. (UFU MG/2015/2ªFase) 
O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir 
da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede: 
 
a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das 
substâncias. 
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico. 
c) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano. 
 
88. (UFU MG/2013/1ªFase) 
Soneto Químico 
 
De filhos do carbono nós fazemos 
de ti "compostos", ó gloriosa arte, 
reagiremos total, parte a parte, 
)PA( 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 40 
em ciclanos, em alcinos ou alcadienos. 
 
Desbravamos-te as formas anômeras, 
descobrimos veredas inúmeras, 
desde todos mistérios da alquimia 
onde ainda era tida como magia. 
 
Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. 
Em teu avanço para o tempo moderno 
tivestes sim uma explosão "polvorosa". 
 
Conhecer-te será sempre uma sina, 
empiricamente maravilhosa, 
então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA. 
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>. 
Acesso: 20 abr. 2013. 
 
A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente, 
 
a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2 
b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n 
c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2 
d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 
 
89. (UFU MG/1ªFase) 
A substância de fórmula C8H16 representa um: 
a) alcano de cadeia aberta. 
b) alceno de cadeia aberta. . 
c) Alcino de cadeia aberta. 
d) composto aromático. 
e) Alcino de cadeia fechada. 
 
90. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 41 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
91. (UFPR/2006) 
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais importantes, as mais comuns na forma de 
impermeabilizantes e adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da resina uréia/formaldeído 
abaixo, desconsiderando tensões estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação que o 
carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam. 
Números atômicos: C = 6 e N = 7. 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°. 
b) C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°. 
c) C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°. 
C O
N CH2 N CH2 N
C O
C O
N CH2 N
C O
CH2N
C O
n
 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES– FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 42 
d) C = sp e 180°; N = sp3 e 104°. 
e) C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°. 
 
92. (UFPR/2005) 
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – 
cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural: 
 
 
 
Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de 
hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir: 
 
I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações 
químicas. 
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120o. 
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp2. 
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 
 
93. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear 
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor 
qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais 
energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se 
torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que 
foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
 
N
N
O
O
CH3
H3C N
N
CH3
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 43 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
94. (UFPR/2007) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da 
esquerda. 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima para baixo. 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
95. UNICENTRO 2011/2 
 
 
Isoctano
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 44 
Para atenuar os efeitos nocivos do excesso de radiação solar, é aconselhável o uso de protetores solares, 
a exemplo do 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado pela fórmula estrutural. 
 
Considerando-se essas informações, é correto afirmar: 
a) A estrutura molecular apresenta anéis aromáticos e o grupo carbonila. 
b) O protetor solar possui caráter básico devido ao grupo OH ligado ao anel aromático. 
c) A fórmula molecular do protetor solar é representada por C10H4O3 e apresenta grupos apolares. 
d) O protetor solar apresenta na estrutura os grupos funcionais das classes dos aldeídos e dos ésteres. 
e) Os átomos de carbono que formam a estrutura molecular do protetor solar apresentam hibridização 
sp. 
 
96. UNICENTRO 2019 
Considere abaixo as estruturas dos hidrocarbonetos, assinale a nomenclatura oficial correta: 
 
 
 
a) I – heptadecano; II – 7-etil-4,5-dimetiltridecano 
b) I – dimetil-pentadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano 
c) I – 1-metil - hexadecano; II – 7-etil-9,10-dimetiltridecano 
d) I – heptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano 
e) I – cicloheptadecano; II – 7-etil-1,4,5-trimetiltridecano 
 
97. UNICENTRO 2018 
Considere os compostos orgânicos a seguir. 
I. 2-metil-pentano. 
II. Propano. 
III. Butano. 
IV. Cloroetano. 
Sobre esses compostos, assinale a alternativa correta. 
 
a) O composto I é um alceno. 
b) O composto I apresenta 2 átomos de carbono secundário. 
c) O composto II tem maior ponto de ebulição que o composto III. 
d) O composto III apresenta 12 átomos de hidrogênio. 
e) O composto IV é um hidrocarboneto. 
 
98. UNICENTRO 2015/2 
No composto orgânico 2-metilbutano existem 
a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário. 
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https://cpbprova.com.br/sis_questoes/posts/243966_pre.jpg?1526588098
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 45 
b) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
c) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. 
d) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. 
e) 5 átomos de carbono secundário. 
 
99. UNICENTRO 2014/1 
Observe o composto a seguir. 
 
 
 
De acordo com as regras IUPAC, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, o nome desse 
composto. 
 
a) Isoctano. 
b) 1,1-dietilbutano. 
c) 3-metilpropilpentano. 
d) 3-propilpentano. 
e) 3-etilexano. 
 
100. UNICENTRO 2011/2 
 
 
As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à dieta alimentar do ser humano porque atuam na 
regulamentação de muitos processos vitais. A vitamina A, representada pela fórmula estrutural, é 
lipossolúvel e sua carência está associada à cegueira noturna. 
A análise das informações do texto e da estrutura da vitamina A permite concluir: 
 
a) O excesso de vitamina A é eliminado pela urina. 
b) A fórmula estrutural apresenta apenas carbonos secundários. 
c) A cadeia carbônica da vitamina A é saturada, heterogênea e ramificada. 
d) A vitamina A forma interações dipolo instantâneo-dipolo induzido com a água. 
e) O composto representado pela fórmula estrutural possui o grupo funcional que caracteriza a classe dos 
álcoois. 
 
101. UNICENTRO 2010/1 
O composto 5-etil-3,4-dimetil-5-isopropil-decano apresenta 
 
a) uma insaturação. 
b) três carbonos terciários. 
c) menor ponto de ebulição do que o composto 2,3-dimetil-butano. 
d) um carbono com hibridação sp2. 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 46 
e) elevada solubilidade em água. 
 
102. (ENEM/2017) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou 
das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu 
perfil de insaturações. 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
103. (ENEM/2018/1ª Aplicação) 
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) 
de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, 
conforme a figura. 
 
 
 
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hibridação 
 
a) sp de geometria linear. 
b) sp2 de geometria trigonal planar. 
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear. 
d) sp3d de geometria planar. 
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 
 
104. (ENEM/2018/2ª Aplicação) 
A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento 
vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os 
átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho 
associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é 
mostrada. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 47 
 
 
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação 
no infravermelho com maior frequência é: 
 
a) C – C 
b) C – N 
c) C = C 
d) C = N 
e) C N 
 
105. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das 
flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de 
insaturações. 
 
 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
106. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de 
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química 
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 

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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 48 
 
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic 
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
107. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais 
vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes 
naturais. 
 
 
 
 
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. 
Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: 
O O
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 49 
substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. 
Revista Virtual de Química, n. 3, 2013. 
 
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de 
 
a) cadeia conjugada. 
b) cadeia ramificada. 
c) átomos de carbonos terciários. 
d) ligações duplas de configuração cis. 
e) átomos de carbonos de hibridação sp3. 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 50 
Já Caiu Na FUVEST 
108. (FUVEST SP/2003/2ªFase) 
Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as 
seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético (C2H4O2): 
 
 
 
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. 
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos contribui para as ligações químicas, 
bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás nobre. 
a) Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, indicando as figuras utilizadas para 
representar os átomos de C,H e O. 
b) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético. 
c) Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm próximas duas moléculas de ácido 
acético. 
 
109. (FUVEST SP/2014/1ªFase) 
O rótulo de uma lata de desodorante em aerosol apresenta, entre outras, as seguintes informações: 
“Propelente: gás butano. Mantenha longe do fogo”. A principal razão dessa advertência é: 
 
a) O aumento da temperatura faz aumentar a pressão do gás no interior da lata, o que pode causar uma 
explosão. 
b) A lata é feita de alumínio, que, pelo aquecimento, pode reagir com o oxigênio do ar. 
c) O aquecimento provoca o aumento do volume da lata, com a consequente condensação do gás em seu 
interior. 
d) O aumento da temperatura provoca a polimerização do gás butano, inutilizando o produto. 
e) A lata pode se derreter e reagir com as substâncias contidas em seu interior, inutilizando o produto. 
 
110. (FUVEST SP/2013/1ªFase) 
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para 
outras partes do mundo por viajantes ou invasores. 
Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século 
XII e, às Américas, no início do século XVII. 
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. 
É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido 
desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584). 
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, 
representado a seguir. 
 
fórmula de Kekulé fórmula de Laschmidt
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 51 
 
 
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que 
as cenouras de coloração laranja 
 
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é 
um polifenol insaturado. 
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja 
molécula possui apenas duplas ligações cis. 
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster 
saturado. 
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um 
polímero natural cujo monômero é o etileno. 
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural 
que é um hidrocarboneto insaturado. 
 
111. (FUVEST SP/2013) 
A partir de considerações teóricas, foi feita uma estimativa do poder calorífico (isto é, da quantidade de 
calor liberada na combustão completa de 1 kg de combustível) de grande número de hidrocarbonetos. 
Dessa maneira, foi obtido o seguinte gráfico de valores teóricos: 
 
Dados: 
Massas molares (g/mol) 
C = 12,0 
H = 1,00 
 
Com base no gráfico, um hidrocarboneto que libera 10.700 kcal/kg em sua combustão completa pode ser 
representado pela formula 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 52 
a) CH4 
b) C2H4 
c) C4H10 
d) C5H8 
e) C6H6 
 
112. (FUVEST SP/2012) 
Em cadeias carbônicas, dois átomos de carbono podem formar ligação simples (C–C), dupla (C=C) ou tripla 
(CC). Considere que, para uma ligação simples, a distância média de ligação entre os dois átomos de 
carbono é de 0,154 nm, e a energia média de ligação é de 348 kJ/mol. 
Assim sendo, a distância média de ligação (d) e a energia média de ligação (E), associadas à ligação dupla 
(C=C), devem ser, respectivamente, 
a) d < 0,154 nm e E > 348 kJ/mol. 
b) d < 0,154 nm e E < 348 kJ/mol. 
c) d = 0,154 nm e E = 348 kJ/mol. 
d) d > 0,154 nm e E < 348 kJ/mol. 
e) d > 0,154 nm e E > 348 kJ/mol. 
 
113. (FUVEST/2021) 
 
Um experimento expôs uma barra de titânio (Ti) pura e ligas desse material com 0,01% de diferentes 
metais nobres a soluções de ácido sulfúrico em ebulição para entender o efeito anticorrosivo desses 
metais no titânio. O resultado é mostrado na tabela a seguir: 
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Com base nessas informações, é correto afirmar: 
a) O aumento na concentração de ácido sulfúrico nos experimentos fez com que o titânio puro fosse mais 
corroído e o titânio com Pd, Rh e Pt fosse menos corroído. 
b) Para Re, Cu e Au, espera-se que a reação com ácido sulfúrico mais concentrado demore muito para 
acontecer e, por isso, não foi possível medir. 
c) A escala de potencial anticorrosivo, segundo esse experimento, é dada por Au > Cu > Re > Os > Ir > Ru 
> Pt > Pd > Rh. 
d) Pd, Rh, Pt e Ru apresentaram os melhores resultados como anticorrosivos,enquanto Cu e Au 
apresentaram os piores. 
e) O titânio puro é muito resistente ao ácido, e a adição de outros metais não faz nenhuma diferença para 
a taxa de corrosão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 54 
Gabarito Sem Comentários 
 
1. D 
2. B 
3. D 
4. B 
5. B 
6. D 
7. C 
8. E 
9. B 
10. B 
11. E 
12. A 
13. 07 
14. D 
15. Treta 
16. E 
17. D 
18. A 
19. A 
20. B 
21. E 
22. 20 
23. B 
24. E 
25. B 
26. B 
27. A 
28. E 
29. E 
30. A 
31. C 
32. B 
33. C 
34. 22 
35. D 
36. A 
37. B 
38. C 
39. D 
40. A 
41. D 
42. C 
43. D 
44. A 
45. D 
46. B 
47. C 
48. E 
49. B 
50. B 
51. D 
52. D 
53. A 
54. C 
55. D 
56. B 
57. E 
58. D 
59. E 
60. Discursivo 
61. Discursivo 
62. Discursivo 
63. B 
64. E 
65. B 
66. A 
67. E 
68. E 
69. C 
70. C 
71. C 
72. A 
73. C 
74. Discursivo 
75. Discursivo 
76. Discursivo 
77. C 
78. B 
79. C 
80. C 
81. D 
82. A 
83. C 
84. D 
85. D 
86. B 
87. Discursivo 
88. A 
89. B 
90. B 
91. A 
92. A 
93. A 
94. A 
95. A 
96. A 
97. E 
98. D 
99. E 
100. E 
101. B 
102. C 
103. B 
104. E 
105. C 
106. A 
107. A 
108. Discursivo 
109. A 
110. E 
111. B 
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112. A 113. D 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (UNITAU SP/2018) 
Possivelmente, um dos mais fortes materiais existentes é composto por um plano de átomos de carbono, 
com a estrutura do grafite. Um desses planos está representado na figura abaixo. 
 
Quando um único plano da estrutura do grafite é isolado, esse plano é denominado grafeno. Uma das 
incríveis propriedades do grafeno é sua resistência, pois ele pode ser até 1500 vezes mais resistente do 
que o aço. Atualmente, diversos países estão investindo uma grande quantidade de dinheiro na produção 
de grafeno, pois esse material já está sendo empregado para aumentar a resistência de equipamentos 
esportivos, de borrachas e de ferramentas de corte. 
Assinale a alternativa INCORRETA a respeito do grafite. 
a) Os átomos de carbono têm hibridação sp2. 
b) A estrutura apresenta átomos de carbono ligados, formando uma estrutura hexagonal planar. 
c) O grafite apresenta uma baixa energia de ligação entre os planos de átomos, do tipo intermolecular 
(Van der Walls). 
d) Os átomos de carbono apresentam hibridação sp3. 
e) O grafite é um mineral, um dos alótropos do elemento químico carbono. 
 
Comentários 
Julgando os itens, tem-se: 
a) certo. Na grafite, os átomos de carbono possuem duas ligações simples e uma ligação dupla. 
A existência de ligações duplas conjugadas permite a grafite a conduzir eletricidade. Portanto, o 
carbono é sp2 (geometria trigonal plana). 
b) certo. Os carbonos apresentam geometria trigonal plana com hibridização sp2 formando 
hexágonos. 
c) certo. A estrutura da grafite é formado por planos de hexágonos apolares. A interação 
majoritária entre estruturas apolares é a dispersão de London ou dipolo induzido – dipolo 
induzido ou forças de Van der Waals. 
d) errado. Carbonos com hibridização sp3 são tetraédricos. A grafite apresenta carbonos trigonais 
planos com hibridização sp2. A substância formada por átomos de carbono com hibridização sp3 
é o diamante. 
e) certo. Alotropia é quando e um elemento pode ser encontrado em substância simples 
diferentes. As formas alotrópicas do carbono são: grafite, diamante e fulereno. 
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Gabarito: D 
 
2. (UFRGS RS/2018) 
Considere o composto representado abaixo. 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
e) 120 – 109,5 – 180. 
 
Comentários 
Para responder essa questão é fundamental saber a tabela abaixo: 
C
 
C
 
C Cou
 
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear 
Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180° 
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp 
 
 
Gabarito: B 
 
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3. (UFJF MG/2017) 
O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado 
pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteróides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários 
Os carbonos sp3 são carbonos que fazem somente ligações simples. Os carbonos terciários são 
carbonos que estão ligados a outros três carbonos. 
 
Gabarito: D 
 
4. (UECE/2015) 
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 AULA 09 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 58 
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois 
átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico moderado em 
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento 
de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. Com relação à formação desse 
composto, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 que estão em planos diferentes. 
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p que forma a ligação π (pi) na ligação 
C = C. 
c) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2p. 
d) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp
2-2s. 
 
Comentários 
A fórmula estrutural do eteno e a classificação de suas ligações: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. O carbono sp2 é trigonal plano, portanto seus orbitais que realizam as ligações simples 
estão no mesmo plano, apenas o orbital p que realiza a ligação pi está em outro plano. 
b) certo. Para realizar a ligação pi, o átomo de carbono necessita isolar esse orbital. Esse orbital 
p localizado no segundo nível, portanto o subnível 2p de um carbono interage em paralelo com 
o subnível 2p de outro carbono. 
c) errado. A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 2sp2-2sp2. Todos os átomos 
de carbono apresentam algum tipo de hibridização. 
d) errado. As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 2sp
2-1s. O hidrogênio 
apresenta um elétron no subnível 1s para realizar a ligação covalente. 
Gabarito: B 
 
5. (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios. 
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Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c)