Orgânica_02

Prévia do material em texto

Prof. Calçada 2019 
 Introdução – nomenclatura IUPAC 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1
1.�Dê�o�nome�IUPAC�ou�forneça�a�estrutura.
pent-2-ino
CISÃO�HOMOLÍTICA�e�HETEROLÍTICA
CISÃO
HOMOLÍTICA
HETEROLÍTICA
X X
X X
E�neste�caso? CH3 CH2 CH CH3
CH3
ou
Grupos�mais�comuns
Identifique�os�grupos�circulados
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
HIDROCARBONETOS Prof.�Ricardo�Calçada
1
1.�Dê�o�nome�IUPAC�ou�forneça�a�estrutura.
pent-2-ino
CISÃO�HOMOLÍTICA�e�HETEROLÍTICA
CISÃO
HOMOLÍTICA
HETEROLÍTICA
X X
X X
E�neste�caso? CH3 CH2 CH CH3
CH3
ou
Grupos�mais�comuns
Identifique�os�grupos�circulados
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
HIDROCARBONETOS Prof.�Ricardo�Calçada
1
1.�Dê�o�nome�IUPAC�ou�forneça�a�estrutura.
pent-2-ino
CISÃO�HOMOLÍTICA�e�HETEROLÍTICA
CISÃO
HOMOLÍTICA
HETEROLÍTICA
X X
X X
E�neste�caso? CH3 CH2 CH CH3
CH3
ou
Grupos�mais�comuns
Identifique�os�grupos�circulados
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
HIDROCARBONETOS Prof.�Ricardo�Calçada
ITA - Química 4 
 
Prof. Calçada 2019 2 
 
 
2
Conceito�de�cadeia�principal
É�a�maior�sequência�de�carbono�e�DEVE:
1.�Conter�as� e� (se�existirem).
2.�Ser�o�mais�ramificada�possível.
CH3
CH CH2 CH
CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 C
CH2
CH3
CH CH3
CH3
CH2 CH3
vinil�+�isobutil
ALCANOS� ALCENOS� ALCINOS
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH
CH2 CH3
- 2H - 2H
- 2H
- 2H - 2H
 
Prof. Calçada 2019 3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Aromáticos
p-dibromobenzeno�?
estireno�?
cumeno�?
CH3
Quantos�isômeros�planos�com�fórmula�C
4
H
8
�?
 
Prof. Calçada 2019 4 
1. (Ita 2015 - adaptado) Desenhe a fórmula estrutural (IUPAC) das seguintes espécies químicas aromáticas. 
 
a) Naftaleno 
b) Fenantreno 
c) Antraceno 
d) Benzopireno 
 
 
2. Escreva as formas ressonantes do benzeno e do naftaleno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Observe o medelo e escreva a estrutura dos compostos (sem consultar uma lista de grupos substituintes) 
 
Metil(a): H3C – 
Cloro: C! – Cloreto de metila: H3C – C! 
 
a) iodeto de vinila 
b) brometo de fenila 
c) brometo de benzila 
d) cloreto de neopentila (o neopentil é o 2,2-dimetilpropil) 
e) cianeto de isopentila (o grupo cianeto é: CN – ) 
f) brometo de sec-butila 
g) cloreto de �-naftil 
h) cloreto de �-naftil 
4. Existe um a nomenclatura vulgar na qual o nome do hidrocarboneto é formado como derivado do metano. Assim, 
propano pode ser chamado de dimetilmetano. Dê a estrutura dos compostos a seguir e depois o seu nome IUPAC. 
 
a) isobutil isopentil terc-butil metano 
b) alil vinil metano (alil é H2C = CH – CH2 – ) 
c) dipropargil metano (propargil é HC º C – CH2 – ) 
 
 
5. Dê o nome ou a estrutura dos hidrocarbonetos 
 
a) b) c) bifenilo d) 1,3 - difenilpropano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
p
ro
ib
id
a
.
A
rt
.1
8
4
d
o
C
ó
d
ig
o
P
e
n
a
l
e
L
e
i
9
.6
1
0
d
e
1
9
d
e
fe
v
e
re
ir
o
d
e
1
9
9
8
.
62
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p) a fim
de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3 (ou 1,5)/1,4, respectivamente.
R
Orto
Meta
Para
Orto
Meta
26
3
1
4
5
Exemplos:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,4-dimetil-benzeno
ou
p-dimetil-benzeno
ou
p-xileno
1,3-dimetil-benzeno
ou
m-dimetil-benzeno
ou
m-xileno
1,2-dimetil-benzeno
ou
o-dimetil-benzeno
ou
o-xileno
Os grupos monovalentes, derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela subtração de um hidro-
gênio do anel aromático, denominam-se grupos aril (ou arila), e são representados simbolicamente
por — Ar. Por exemplo:
CH3 CH3 CH3CH2
Fenil Benzil o-toluil m-toluil p-toluil
Atenção para os dois primeiros, que costumam causar confusões: o grupo derivado do benzeno
chama-se fenil, enquanto benzil é o grupo derivado do tolueno com valência livre na cadeia lateral.
Os nomes desses grupos são importantes, pois facilitam a nomenclatura de hidrocarbonetos aro-
máticos mais complexos, como, por exemplo:
CH
CH2 CH2
CH3 CH2C CH
CH3
C CH3
CH3
Trifenil-metano 1,2-difenil-etano 4-fenil-2,4-dimetil-hex-2-eno
Repetimos que na família dos aromáticos é muito comum o uso de nomes particulares como, por
exemplo:
AntracenoNaftaleno Fenantreno
Capitulo 02C-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:4162
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
p
ro
ib
id
a
.
A
rt
.1
8
4
d
o
C
ó
d
ig
o
P
e
n
a
l
e
L
e
i
9
.6
1
0
d
e
1
9
d
e
fe
v
e
re
ir
o
d
e
1
9
9
8
.
62
No caso de duas ramificações, são bastante usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p) a fim
de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3 (ou 1,5)/1,4, respectivamente.
R
Orto
Meta
Para
Orto
Meta
26
3
1
4
5
Exemplos:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,4-dimetil-benzeno
ou
p-dimetil-benzeno
ou
p-xileno
1,3-dimetil-benzeno
ou
m-dimetil-benzeno
ou
m-xileno
1,2-dimetil-benzeno
ou
o-dimetil-benzeno
ou
o-xileno
Os grupos monovalentes, derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela subtração de um hidro-
gênio do anel aromático, denominam-se grupos aril (ou arila), e são representados simbolicamente
por — Ar. Por exemplo:
CH3 CH3 CH3CH2
Fenil Benzil o-toluil m-toluil p-toluil
Atenção para os dois primeiros, que costumam causar confusões: o grupo derivado do benzeno
chama-se fenil, enquanto benzil é o grupo derivado do tolueno com valência livre na cadeia lateral.
Os nomes desses grupos são importantes, pois facilitam a nomenclatura de hidrocarbonetos aro-
máticos mais complexos, como, por exemplo:
CH
CH2 CH2
CH3 CH2C CH
CH3
C CH3
CH3
Trifenil-metano 1,2-difenil-etano 4-fenil-2,4-dimetil-hex-2-eno
Repetimos que na família dos aromáticos é muito comum o uso de nomes particulares como, por
exemplo:
AntracenoNaftaleno Fenantreno
Capitulo 02C-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:4162
 
Prof. Calçada 2019 5 
 
 
Livro 2 (2019) 
 
Aulas 5 e 6 (até grupos substituintes) 
 
1. Ler páginas 61 a 67 (até grupos substituintes) 
2. Propostos: 2, 3, 4 e 5 
3. Complementares: 1, 2, 4, 13 e 16 
4. Caderno ITA 1 pág. 194: Série 2: Questões 1 a 4 
 
Aulas 7 e 8 (finalizar hidrocarbonetos) 
 
1. Ler páginas 67 a 71 
2. Propostos: 1, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20. 
3. Complementares: 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 18, 19, 20, 21. 
4. Caderno ITA 1: pág. 191: questões 1, 2, 3, 4, 5, 6. 
O complemento contém um resumo da nomenclatura IUPAC. 
 
Outro resumo, mais simples pode ser conferido em: 
 
 http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a05.pdf (recomendações IUPAC) 
Guia de estudo