SUMÁRIO
APRESENTAÇÃO ................................................................................................................................................... 7
CONTEÚDO ABORDADO ....................................................................................................................................... 8
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA .................................................................................................................. 8
HISTÓRICO ........................................................................................................................................................... 8
O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO ................................................................................................................................ 9
PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO .......................................................................................................... 11
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO ...................................................................................................... 14
CADEIAS CARBÔNICAS ....................................................................................................................................... 15
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ........................................................................................................ 15
QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA: ................................................................................................................................ 15
QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS: ................................................................................................................................. 16
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO: ........................................................................................................................................... 17
QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS: .................................................................................................................................. 18
REGRA GERAL DE NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS. ................................................................... 20
FUNÇÕES ORGÂNICAS ........................................................................................................................................ 21
HIDROCARBONETOS .......................................................................................................................................... 21
ALCANOS OU PARAFINAS ............................................................................................................................................. 21
ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS ..................................................................................................................................... 22
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS .................................................................................................................................... 30
BENZENO ........................................................................................................................................................... 37
CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES DO BENZENO........................................................................................................... 37
FÓRMULA DO BENZENO ..................................................................................................................................................... 38
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM BENZENO .......................................................................................................... 38
ONDE O BENZENO É ENCONTRADO? .................................................................................................................................... 40
PARA QUE SERVE O BENZENO? ........................................................................................................................................... 40
INTOXICAÇÃO PELO BENZENO ............................................................................................................................................. 41
CURIOSIDADES SOBRE O BENZENO ....................................................................................................................................... 42
HALETOS ORGÂNICOS ........................................................................................................................................ 42
FUNÇÕES OXIGENADAS ...................................................................................................................................... 47
ÁLCOOIS ............................................................................................................................................................ 48
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS .................................................................................................................................... 48
NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS ........................................................................................................................................... 50
NOMENCLATURA USUAL DOS ÁLCOOIS ................................................................................................................................. 51
PROPRIEDADES DOS ÁLCOOIS .................................................................................................................................... 52
ENÓIS ........................................................................................... 55

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FENÓIS ............................................................................................................................................................... 56
CETONAS ........................................................................................................................................................... 58
NOMENCLATURA DAS CETONAS .......................................................................................................................................... 58
PROPRIEDADES DAS CETONAS ................................................................................................................................... 61
CLASSIFICAÇÃO DAS CETONAS ................................................................................................................................... 61
APLICAÇÃO DAS CETONAS ........................................................................................................................................ 61
ALDEÍDOS .......................................................................................................................................................... 62
PROPRIEDADES DOS ALDEÍDOS .................................................................................................................................. 65
PRINCIPAL ALDEÍDO ................................................................................................................................................ 65
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................................................................................................................................... 66
NOMENCLATURA ................................................................................................................................................... 66
A) PREFIXO ........................................................................................................................................................... 67
B) INFIXO .............................................................................................................................................................67
PROPRIEDADES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................................. 73
PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................................................................. 73
DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................................................ 75
ÉTERES ............................................................................................................................................................... 75
PROPRIEDADES DOS ÉTERES ...................................................................................................................................... 78
ÉSTERES ............................................................................................................................................................. 79
CARACTERÍSTICAS DOS ÉSTERES ................................................................................................................................. 82
UTILIZAÇÕES DOS ÉSTERES ........................................................................................................................................ 82
NOMENCLATURA DOS ÉSTERES .................................................................................................................................. 82
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .......................................................................................................................... 85
CARACTERÍSTICAS ................................................................................................................................................... 86
A) ESTADO FÍSICO ............................................................................................................................................................. 86
B) SOLUBILIDADE .............................................................................................................................................................. 86
C) DENSIDADE ................................................................................................................................................................. 86
D) FORÇAS INTERMOLECULARES .......................................................................................................................................... 86
E) PONTO DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO .................................................................................................................................... 86
F) PROPRIEDADES ORGANOLÉPTICAS (QUE ESTIMULAM OS SENTIDOS) ....................................................................................... 86
NOMENCLATURA OFICIAL PELA UNIÃO INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA E APLICADA (IUPAC) ............................................ 86
UTILIZAÇÕES .................................................................................................................................................................... 88
ANIDRIDOS ORGÂNICOS .................................................................................................................................... 88
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ANIDRIDOS ................................................................................................................... 89
FUNÇÕES NITROGENADAS ................................................................................................................................. 90
AMINAS ............................................................................................................................................................. 91
NOMENCLATURA OFICIAL ......................................................................................................................................... 91
PRINCIPAIS PROPRIEDADES DAS AMINAS ...................................................................................................................... 92
AMINAS NO COTIDIANO ..................................................................... 93

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AMIDAS ............................................................................................................................................................. 95
CLASSIFICAÇÃO DAS AMIDAS ..................................................................................................................................... 95
AMIDA SIMPLES OU NÃO SUBSTITUÍDA ................................................................................................................................. 95
AMIDA MONOSSUBSTITUÍDA .............................................................................................................................................. 95
AMIDA DISSUBSTITUÍDA ..................................................................................................................................................... 96
NOMENCLATURA DAS AMIDAS .................................................................................................................................. 96
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DAS AMIDAS ....................................................................................................................... 99
UTILIZAÇÕES DAS AMIDAS ...................................................................................................................................... 100
NITRILAS OU CIANETOS .................................................................................................................................... 101
PROPRIEDADES IMPORTANTES ................................................................................................................................ 105
ISONITRILO OU ISOCIANETO ............................................................................................................................ 105
NOMENCLATURA OFICIAL ....................................................................................................................................... 106
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS ......................................................................................................................... 107
NITROCOMPOSTOS .......................................................................................................................................... 108
PROPRIEDADES .................................................................................................................................................... 109
NOMENCLATURA ................................................................................................................................................. 109
PROPRIEDADES .................................................................................................................................................... 111
IMINAS .............................................................................................................................................................. 112
NOMENCLATURA DAS IMINAS ................................................................................................................................. 113
SÍNTESE ............................................................................................................................................................. 113
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DAS IMINAS ............................................................................................................ 114
COMPOSTOS SULFURADOS OU TIOCOMPOSTOS .............................................................................................. 114
ÁCIDOS SULFÔNICOS........................................................................................................................................ 116
CARACTERÍSTICAS .................................................................................................................................................117
NOMENCLATURA ................................................................................................................................................. 117
TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS ............................................................................................................ 119
CARACTERÍSTICAS PRINCIPAIS DOS TIOALCOÓIS ........................................................................................................... 119
TIOÉTER OU SULFETO ....................................................................................................................................... 122
PROPRIEDADES DOS TIO ÉTERES ............................................................................................................................... 123
FORMA DE OBTENÇÃO ........................................................................................................................................... 124
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS ................................................................................................................... 124
HORA DA PRÁTICA DE ALQUIMIA ..................................................................................................................... 129
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ................................................................................................................................ 129
GABARITO ........................................................................................................................................................ 139
HIDROCARBONETOS ........................................................................................................................................ 140
GABARITO ........................................................................................................................................................ 148
FUNÇÕES OXIGENADAS .................................................................................................................................... 149
GABARITO ........................................................................................................................................................ 168
FUNÇÕES NITROGENADAS .......................................................... 168

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GABARITO ........................................................................................................................................................ 182
FUNÇÕES SULFURADAS .................................................................................................................................... 182
GABARITO ........................................................................................................................................................ 190

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APRESENTAÇÃO

Fala, meus queridos de todo o Brasil e de todo mundo! É com imensa alegria que estou aqui a
lançar o curso de Química para as áreas médicas, no MEGA MED AULAS.

Meu nome é Messias Nobre. Sou formado em Química e Engenharia Química pela
Universidade Federal do Amazonas (UFAM). Sou professor de Química e Física há 17 anos para
vestibulares e concursos públicos. Já fui aprovado em concursos militares e civis, mas amo dar
aula e tento trazer a melhor forma para transmitir todo o meu conhecimento aos meus alunos.

Este curso de Química está focado para as áreas da saúde. Então você que quer seguir este
caminho, chegou a hora de se preparar da melhor maneira.

Let’s go!

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CONTEÚDO ABORDADO

Introdução à Química Orgânica: Estudo do Carbono. Classificação das Cadeias Carbônicas.
Geometria molecular. Orbitais híbridos.

- Funções orgânicas: Notação, nomenclatura e propriedades dos Hidrocarbonetos, das Funções
Oxigenadas, das Funções Nitrogenadas, das Funções Sulfuradas, das Funções Mistas e dos
Compostos Organometálicos. Séries orgânicas.

- Acidez e basicidade de compostos orgânicos.

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

HISTÓRICO

A primeira separação da Química em inorgânica e Orgânica ocorreu por volta
de 1777. Essa separação foi proposta pelo químico alemão Torbern Olof
Bergman (1775-1784). Segundo Bergman: Química Inorgânica (é a parte da
Química) que estuda os compostos extraídos dos minerais e Química Orgânica
(é a parte da Química que estuda os compostos extraídos de organismos
vivos).

Com base nessa definição Jons Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a teoria
da força vital, ou vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos
necessitavam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados.

Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wohler (1800-1882), derrubou essa
teoria, sintetizando em laboratório a uréia, CO(NH2)2, um composto orgânico
integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um
composto inorgânico extraído de minerais, o cianato de amônio, NH4OCN.

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Percebeu-se então que a definição de Bergman para a Química orgânica não era adequada.
Devido à presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como
a ureia, o ácido tartárico (C4H6O6), a glicerina (C3H8O3), o ácido cítrico (C6H8O7) e o ácido lático
(C3H6O3), dentre outros, o químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858
a definição aceita atualmente:

que estuda os compostos dos demais elementos e alguns poucos compostos do elemento
carbono, que são denominados compostos de transição: C(grafite), C(diamante), CO (monóxido
de carbono), CO2 (dióxido de carbono), H2CO3 (ácido carbônico), HCN (ácido cianídrico), sais
derivados de H2CO3 e HCN, ou seja, os carbonatos e cianetos, por exemplo: Na2CO3, CaCO3,
NaCN, Ca(CN)2, etc.

Todo composto orgânico tem carbono, porém nem todo
composto que tem carbono é orgânico.

O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO

O carbono é um elemento ametálico pertencente à família 14 (antiga 4A) da
Classificação Periódica dos elementos químicos. Possui número atômico 6,
massa atômica 12. Possui configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p2, tendo 2 elétrons
na camada K e 4 na camada L, sua camada de valência. Possui as seguintes
variedades alotrópicas:

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GRAFITE: Cn

É um sólido cinza-escuro, baixa dureza, conduz eletricidade e calor. Os
carbonos possuem hibridação sp2 com ligações duplas conjugadas.

DIAMANTE: (Cn)

Sólido incolor; elevada dureza; não conduz eletricidade nem calor. Seus
carbonos possuem hibridação sp3.

BUCKMINSTERFULERENO: (C60)

O nome buckminsterfulereno é uma homenagem ao arquiteto norte-
americano Buckminster Fuller, criador da estrutura geodésica. A estrutura
cristalina mostra a forma mais comum que contém 60 átomos de carbono,
C60, dispostos de maneira a parecer uma minúscula bola de futebol, com 60
vértices e 32 faces compostas de 12 pentágonos e de 20 hexágonos. Os
carbonos possuem hibridação sp2.

ELEMENTOS ORGANÓGENOS

São os elementos que formam os compostos orgânicos. Os mais frequentes são: C, H, O, N. Além
desses elementos há outros que também formam compostos orgânicos, só que em menor
número, como o enxofre, o fósforo, e os halogênios: cloro, bromo, iodo e eventualmente o flúor.

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PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

I. O carbono é tetravalente: O carbono sempre faz quatro ligações covalentes:

Ligação Sigma (σ): É a primeira ligação estabelecida entre dois átomos (Ligação forte)
Ligação Pi (π): É a segunda e terceira ligações estabelecidas entre dois átomos. (Ligaçãofraca).

A hibridização ou hibridação consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se
transformam, originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são
denominados orbitais híbridos.

Hibridização sp: Carbono com duas duplas ligações ou uma simples e uma tripla. Possui
geometria linear, pois o ângulo formado entre as ligações é de 180º.

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Hibridização sp2: Carbono com duas ligações simples e uma dupla ligação. Possui geometria
trigonal plana, pois o ângulo formado entre as ligações é de 120º.

Hibridização sp3: Carbono com todas as ligações simples. Possui geometria tetraédrica ou
tetraedral, pois o ângulo formado entre as ligações é de 109º28’.

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II. O carbono possui caráter anfótero: O carbono localiza-se na família 4 A (14), ou seja, no
meio do 2º período da tabela periódica. Isso significa que ele se situa entre os metais (elementos
eletropositivos) e
os não-metais (elementos eletronegativos). Não sendo, portanto, eletropositivo nem
eletronegativo, o carbono é capaz de unir-se tanto a elementos eletropositivos como a
eletronegativos.

III. O carbono forma cadeias: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si e com outros
elementos formando cadeias carbônicas, o que é um dos grandes motivos do elevado número
de compostos orgânicos em comparação ao de inorgânicos.

Cada ligação (simples, dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa
distância entre os átomos envolvidos, ou seja, quanto maior o número de
ligações entre dois átomos, menor a distância entre os átomos.

Distância (ligações simples) > Distância (ligações duplas) > Distância (ligações triplas)

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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

I. Carbono primário: aquele que se liga a apenas a 1 átomo de carbono.
II. Carbono secundário: aquele que se liga à 2 átomos de carbono.
III. Carbono terciário: aquele que se liga à 3 átomos de carbono.
IV. Carbono quaternário: aquela que se liga à 4 átomos de carbono.

→ São carbonos primários: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13;
→ São carbonos secundários: 5 e 6;
→ São carbonos terciários: 2, 4 e 11;
→ É carbono quaternário: 3.

Alguns autores denominam o carbono não ligado a um outro carbono de
nulário ou isolado ou zero, outros de primário e outros simplesmente não o
classificam.

Carbono assimétrico, quiral ou estereocentro é aquele que possui 4 ligantes diferentes entre
si. Será objeto de estudo em isomeria óptica.

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CADEIAS CARBÔNICAS

É a estrutura formada por todos os átomos de carbono e heteroátomos de uma molécula orgânica.
Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros
elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do
carbono que mais frequentemente
podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S e P.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Uma cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos
que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. As cadeias carbônicas podem ser
classificadas em vários critérios:

Quanto ao fechamento da cadeia:

a) Aberta ou alifática ou acíclica: Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum
fechamento.

b) Fechada ou cíclica: Quando há fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou
anel.

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c) Mista: Quando há pelo menos um ciclo e uma extremidade

Quanto à disposição dos átomos:

a) Normal ou reta: Quando possui duas extremidades livres, ou seja, aparecem apenas carbonos
primários e secundários. São cadeias que apresentam apenas duas extremidades.

Uma cadeia normal ou reta não precisa obrigatoriamente ser desenhada reta.

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b) Ramificada: Quando na cadeia surgem ramos ou ramificações. Possuem pelo menos 1
carbono terciário. São cadeias que possuem mais de duas extremidades.

Quanto ao tipo de ligação:

a) Saturada: Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono.

b) Insaturada: Quando, além das ligações simples, aparecem duplas ou triplas entre os carbonos.

Para uma cadeia ser classificada como insaturada, pelo menos 1 ligação pi,
obrigatoriamente deverá estar entre carbonos.

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Quanto a natureza dos átomos:

a) Homogênea: Quando na cadeia só existem átomos de carbono, ou seja, quando não há
heteroátomos.

b) Heterogênea: Quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos (O, S,
N, P).

Para uma cadeia ser classificada como heterogênea, pelo menos 1
heteroátomo, deverá, obrigatoriamente, estar entre carbonos. Nunca serão
heteroátomos: H, F, Cl, Br e I (por serem monovalentes). Poderão ser
heteroátomos (desde que estejam entre carbonos): O, S, N e P.

As cadeias fechadas ainda podem ser classificadas quanto à presença ou não
do anel benzênico.

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Com anel benzênico → cadeias aromáticas
a) Mononucleares

b) Polinucleares

b.1) Núcleos isolados

b.2) Núcleos condensados

Sem anel benzênico → cadeias alicíclicas.

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REGRA GERAL DE NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS.

De acordo com as regras estabelecidas pela IUPAC, o nome de um composto orgânico é
constituído por três partes:

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

HIDROCARBONETOS

São compostos que contêm apenas hidrogênio e carbono. Possuem fórmula CxHy. Possuem as
seguintes propriedades:

a) POLARIDADE: Os hidrocarbonetos são considerados compostos praticamente apolares, logo
suas moléculas se mantêm unidas por forças de dipolo induzido.

b) PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO: Por serem praticamente apolares, os hidrocarbonetos
possuem pontos de fusão e de ebulição baixos em relação aos compostos polares.

c) SOLUBILIDADE: De acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, os
hidrocarbonetos dissolvem-se apenas em substâncias apolares ou de baixa polaridade. Logo, são
insolúveis em água (substância polar).

ALCANOS OU PARAFINAS

São hidrocarbonetos que possuem cadeia carbônica aberta e saturada.

Fórmula geral
CnH2n+2

Nomenclatura de alcanos de cadeia normal - Representação de fórmulas

PREFIXO + AN + O

METANO

• Fórmula em ziguezague ou em linha ou bond line: Inviável, pois só
há 1 C. A fórmula bond line é aplicável com 3 ou mais carbonos.
• Fórmula estrutural condensada: CH4
• Fórmula molecular: CH4
• Fórmula mínima ou empírica: É obtida pela divisão da fórmula
molecular, por um número inteiro e diferente de zero. CH4 : 1 = CH4.

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Há casos em que não é possível a divisão da fórmula molecular por um número
inteiro, nesse caso considera-se a divisão por 1 e, as fórmulas molecular e
mínima são iguais.
ETANO
• Fórmula em ziguezague ou em linha ou bond line: Inviável, pois
só há 2 C. A fórmula bond line é aplicável com 3 ou mais carbonos.
• Fórmula estrutural condensada: CH3 - CH3 ou CH3CH3
• Fórmula molecular: C2H6
• Fórmula mínima ou empírica: É obtida pela divisão da fórmula
molecular, por um número inteiro e diferente de zero. C2H6 : 2 = CH3

Alcenos, Alquenos ou olefinas

Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) que possuemuma dupla ligação
entre carbonos (C=C). Nesse caso os carbonos que realizam a dupla possuem hibridização do
tipo sp² e geometria trigonal plana. A dupla ligação é constituída de uma ligação do tipo sigma e
outra do tipo pi.

A fórmula geral dos alcenos é:

CnH2n

Esses compostos são mais reativos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é mais
fácil de ser rompida, realizando principalmente reações de adição. Uma dessas reações é a
hidratação do eteno, que produz o etanol, sendo muito usada em países em que o cultivo da cana-
de-açúcar ou do milho não é economicamente viável:

Os alcenos são também chamados de alquenos, hidrocarbonetos etilênicos (porque o menor
alceno é o eteno, ou etileno, e todos os outros derivam dele) e de olefinas (porque todos os
alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias oleosas).

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A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra estabelecida para os alcanos, com a
única diferença de que, visto que possui uma ligação dupla, ela deve ser indicada pelo infixo “en",
no lugar do “an" usado nos alcanos.

H2C = CH2: et + en + o → eteno

H2C = CH — CH3: prop + en + o → propeno

Além disso, se o alceno tiver quatro ou mais átomos de carbono,
a cadeia principal deve ser numerada (a que contém a dupla
ligação e que possui maior quantidade de átomos de carbono)
e deve haver a indicação do número do carbono de onde a dupla
ligação está saindo. Isso é feito colocando-se o número menor
antes do infixo “en". Lembre-se de que a numeração da cadeia
deve começar o mais perto possível da dupla ligação.

H2C = CH — CH2 — CH3: but-1-eno

H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno

H3C — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3: hex-2-eno

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Se o alceno for ramificado, a ramificação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal,
indicando de qual carbono a ramificação está saindo:

6 5 4 3 2 1
H3C — CH — CH2 — CH = CH — CH3: 5-metil-hex-2-eno ou 5-metilex-eno
|
CH3

3 4 5 6 7
H3C — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3: 3-propil-hept-1-eno ou 3-propilept-1eno
|
2CH
||
1CH2

Os alcenos raramente ocorrem na natureza, sendo geralmente obtidos pelo craqueamento de
alcanos de cadeia longa provenientes do refino do petróleo, ou seja, esses alcanos passam por
uma cisão térmica em que uma molécula é quebrada em dois ou mais fragmentos, como mostra
o exemplo abaixo:

1 C12H26(l) → 1 C8H18(l) + 1 C2H4(g)
dodecano octano eteno

O eteno ou etileno é o principal alceno usado industrialmente, ocupando a quinta posição de todos
os compostos usados, ficando atrás somente do ácido sulfúrico, óxido de cálcio, amônia e
oxigênio.

Molécula de eteno ou etileno

Na natureza, ele é produzido por diversas frutas, sendo o responsável por seu amadurecimento.
É por isso que se pegarmos um cacho de bananas verdes e colocarmos em um recipiente fechado
ou cobri-lo com um jornal, como se “aprisionássemos” o gás eteno, as bananas amadurecerão
mais rápido.

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Outra aplicação importante desse alceno é que ele dá origem a um polímero muito usado em
nosso cotidiano, o polietileno:

Polimerização do eteno em polietileno
Esse polímero é muito usado porque, além de ser de baixo custo, ele tem alta resistência à
umidade, ao ataque de substâncias químicas, como solventes em geral, e também é versátil, pois
se o polímero formado for de cadeia reta, temos um polímero de alta densidade (PEAD ou HDPE),
que é mais rígido e usado na produção de garrafas, brinquedos e outros objetos.

Por outro lado, o polietileno de cadeia ramificada é de baixa densidade (PEBD ou LDPE), sendo
usado na produção de sacolas, revestimentos de fios, cabos, tubos, embalagens de produtos
farmacêuticos, películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos.

Materiais feitos de polietileno de baixa densidade

→ Alcinos ou Alquinos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma ligação tripla entre carbonos (C≡C). Os
carbonos que realizam a tripla ligação apresentam hibridização do tipo sp e se comportam como
elementos eletronegativos em relação aos demais carbonos da cadeia. Os alcinos em função da
tripla ligação são moléculas instáveis, sintetizadas em laboratório por meio do craqueamento de
alcanos.

Com exceção do acetado, que é razoavelmente solúvel em água e tem odor agradável, os
demais alcinos são insolúveis em água, incolores e inodoros (sem cheiro).

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A fórmula geral para alcinos é:

CnH2n-2

Fórmula do acetileno (etino)

Esse composto é um gás pouco solúvel em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos.
Ele pode ser obtido colocando o carbeto de sódio ou carbureto (CaC2) para reagir com água. O
carbureto pode ser obtido por meio do calcário e de carvão:

1ª etapa: Obtenção do carbureto:

Aquecimento do calcário: CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g)

Aquecimento do óxido de cálcio com o carvão: CaO(s) + 3C(s) → CaC2(s) + CO(g)

2ª etapa: Produção do acetileno: CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)

Antigamente, esse gás era muito usado em lanterna para exploração de cavernas, chamadas de
lanternas de carbureto. Mas tinha o inconveniente do cheiro exalado ser desagradável. O
acetileno é um gás tóxico que pode causar dores de cabeça e dificuldades respiratórias.

Hoje suas principais aplicações são em maçaricos de oxiacetilênicos, pois, ao entrar em
combustão, produz uma chama azul que chega a 3000ºC que é usada para soldar e cortar metais;
além de ser matéria-prima na produção de fibras têxteis, borrachas sintéticas e plásticos, tais
como os polímeros PVA (poliacetato de vinila - usado na produção de cola e gomas de mascar)
e PVC (policloreto de vinila – usado em tubos para encanamento de água e esgoto, fraldas,
cortinas, toalhas de mesa, sapatos e roupas de couro sintético, película para embalar alimentos,
bandejas etc).

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→ Alcadienos ou dienos

São moléculas de carbono e hidrogênio que possuem duas duplas ligações entre carbonos.
Perceba que o termo “alcenos” refere-se a um hidrocarboneto com uma dupla ligação. Já
“alcadienos” indica duas duplas ligações.

A fórmula geral para alcadienos é:

CnH2n-2

É a mesma fórmula geral dos alcinos, por isso pode acontecer isomeria (mesma fórmula molecular
para estruturas diferentes) de função entre esses dois hidrocarbonetos. Alcadienos são
compostos apolares, classificados de acordo com a posição das instaurações.

- Dienos acumulados: as insaturações ocorrem em carbonos vizinhos. Ex:

CH2=C=CH2

- Dienos isolados: as insaturações são separadas por no mínimo dois carbonos. Ex:

CH2=CH-CH2-CH=CH2

- Dienos conjugados: as insaturações são intercaladas por um carbono com ligação simples.
Ex:

CH2=CH-CH=CH2

O isopreno é o alcadieno que mais se destaca, por ser encontrado em diversos compostos
naturais, como borrachas de seringueiras, carotenoides e óleos essenciais.

A nomenclatura dos dienos é igual à dos alcenos, com a única diferença de que, em vez de uma
ligação dupla, há duas, então, o infixo é “dien” no lugar de “en”. Além disso, a localização das
duas insaturações deve ser colocada antes de “dien”, e a numeração da cadeia principal deve ser
feita a partir dos menores números possíveis nas ligações duplas.

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Exemplos:

H2C = C = CH2: propadieno (acrescentou-se o “a” depois do prefixo “prop” para a palavra
apresentar boa sonoridade);

H2C = CH — CH2 — CH = CH2: pent-1,4-dieno

H3C — HC = C = CH — CH3: pent-2,3-dieno

H2C = CH — CH = CH — CH3: pent-2,4-dieno

Ramificados:

CH3
|
H2C = C — CH = CH2: 2-metilbut-1,3-dieno

CH3
|
CH3 — CH2 — CH = CH — CH — CH = CH2: 3-metil-hept-1,4-dieno

Na natureza não existem alcadienos simples, mas eles são produzidos em indústrias
petroquímicas para serem destinados para a fabricação de polímeros e borrachas sintéticas.

O isopreno (2-metilbut-1,3-dieno) é o alcadieno de maior importância, pois ele pode unir-se de
diversas formas para formar os terpenos.

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Os terpenos são importantes em três sentidos principais:

Óleos essenciais: Os terpenos estão presentes em óleos essenciais extraídos de sementes,
flores, raízes, folhas, madeira, cascas de frutas, entre outros. Eles possuem cheiro muito
agradável e são usados em cosméticos e perfumes.

Um exemplo é o limoneno encontrado na casca do limão e da laranja mostrado a seguir:

Cores: A cor alaranjada tão intensa da cenoura e de outros vegetais ocorre pela presença do
betacaroteno, um terpeno capaz de absorver a cor verde-azulada, que tem comprimentos de onda
entre 400 e 500 nm e reflete a sua cor complementar, que é o amarelo-alaranjado. Ela consegue
absorver esses comprimentos de onda exatamente porque tem duplas ligações conjugadas,
sendo assim, os elétrons têm uma mobilidade maior, o que, nesse caso, corresponde ao
comprimento de onda do verde-azulado.

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Borracha: o látex das seringueiras contém um polímero natural chamado de poli-isopreno, pois
é resultado da adição sucessiva de várias unidades de isopreno. Essa seiva é extraída e usada
na produção da borracha natural.

Hidrocarbonetos cíclicos

Os hidrocarbonetos cíclicos são classificados de acordo com a insaturação da cadeia. Como são
hidrocarbonetos de cadeias fechadas, costuma-se representar a molécula em forma de polígonos,
e cada um dos vértices da figura geométrica representa um carbono.

A estabilidade das cadeias carbônicas fechadas varia conforme a insaturação e tamanho da
cadeia. O que explica essa questão é a teoria das tensões dos anéis, que afirma que as ligações
são flexionadas para formação dos anéis. Sendo assim, anéis com três ou quatro carbonos terão
uma tensão maior e, portanto, estarão mais propensos a se romper que anéis de cadeias
carbônicas maiores. A principal fonte de obtenção é o petróleo e o gás natural, mas também
podem ser encontrados em óleos e ceras.

O ponto de fusão dos hidrocarbonetos de cadeia fechada varia conforme a presença ou não de
ramificações. Hidrocarbonetos ramificados, por terem uma menor superfície de contato entre uma
molécula e outra, apresentam menor ponto de fusão.

→ Ciclanos

Os ciclanos ou cicloalcanos ou ainda cicloparafinas são hidrocarbonetos saturados e de cadeia
fechada. Possuem características físico-químicas semelhante às dos alcanos e dos alcenos, pois
possuem a mesma fórmula geral dos ciclanos.

CnH2n

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A nomenclatura dos cicloalcanos é realizada de forma semelhante à dos alcanos, com a única
diferença de que, antes do nome, vem a palavra “ciclo”, isto é:

Se o ciclano for ramificado, basta colocar o nome da ramificação antes da palavra ciclo:

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Os dois ciclanos mais simples (ciclopropano e ciclobutano) são gases em condições ambientes.
Os que contêm de cinco a nove átomos de carbono são líquidos, e os que possuem dez ou mais
carbonos são sólidos. Com o aumento da cadeia, os pontos de fusão e ebulição também são

aumentados, porque quanto maior o anel, mais estável ele é e mais energia é necessária para
rompê-lo. Os seus pontos de fusão e ebulição em comparação com os dos alcanos são
ligeiramente mais elevados.

Esses compostos são apolares ou fracamente polares, por isso, não são solúveis na água, que é
polar, mas são solúveis em solventes apolares ou fracamente polares como o tetracloreto de
carbono ou o éter.

Os cicloalcanos também são chamados de hidrocarbonetos naftênicos, em virtude da sua
principal fonte que é o petróleo de base naftênica, principalmente os petróleos de origem
caucasiana e americana. Na indústria, os ciclanos costumam ser obtidos a partir dos
hidrocarbonetos de cadeia aberta oriundos do petróleo ou por meio de reações de hidrogenação
catalítica de hidrocarbonetos aromáticos ou de cicloalcenos.

O ciclopropano e o ciclopentano são anestésicos usados em cirurgias. Já o clico-hexano é usado
como solvente e removedor de tintas e vernizes e como combustível, além de ser matéria-prima
na fabricação de alguns produtos importantes, como na produção de ácido adípico, que é usado
para produzir o náilon.

Ilustração de moléculas de cicloalcanos (ciclopropano, ciclopentano e ciclo-hexano)

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→ Ciclenos

Hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma única ligação dupla, assim como os
alcenos. Alguns ciclenos possuem odor agradável, como o pineno e alfapineno, que são da
classe dos terpenos, compostos produzidos pelo metabolismo secundário dos vegetais para
proteção e equilíbrio biótico.

A estabilidade de um cicleno depende da existência ou não de uma ramificação em um dos
átomos de carbono que realiza a dupla ligação. Quando houver uma ramificação, a molécula será
mais estável, em função da blindagem espacial causada pelo radical.

Se uma molécula da função cicleno for submetida a altas temperaturas, ela pode ter sua ligação
dupla quebrada, formando assim um ciclano, ou passar por uma reação de adição, formando um
álcool ou haleto orgânico.

A fórmula geral para ciclenos é:

CnH2n-2

Características físicas e químicas dos ciclenos

Em termos de características físicas e químicas, são compostos que apresentam as seguintes
propriedades:

Incapazes de realizar ligações de hidrogênio;

Insolúveis em água;

Os ciclenos não ramificados apresentam ponto de fusão e de ebulição maiores do que os
dos ciclenos ramificados;

A estabilidade da molécula do cicleno depende de os carbonos da dupla apresentarem ou
não ramificações. Se apresentarem ramificações, o cicleno será mais estável;

Sob a ação de calor, podem ter sua ligação pi rompida e formarem compostos como
ciclanos, álcoois e haletos orgânicos.

Nomenclatura dos ciclenos

Para realizar a nomenclatura de um cicleno, segue-se esta regra estabelecida pela IUPAC:

Ciclo + prefixo referente + eno
ao número
de carbonos

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Cicloexeno
Analisando a cadeia, verificamos a presença de seis carbonos (um em cada uma das pontas).
Logo, o prefixo a ser utilizado após o termo ciclo é o hex ou apenas ex. Dessa forma, o nome do
composto é cicloexeno.

Observação: Podemos encontrar ciclenos que apresentem em suas fórmulas estruturais a
presença de ramificações. Caso o cicleno seja ramificado, o nome de cada ramificação deverá
ser escrito em ordem alfabética antes do termo ciclo.

Como o nome de cada ramificação deve apresentar o número do carbono onde ela está
localizada, devemos numerar a cadeia do cicleno sempre a partir dos carbonos da dupla. Assim,
os carbonos da dupla sempre deverão receber as posições 1 e 2. Veja três exemplos de ciclenos
ramificados:

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3-metilciclobuteno

Essa cadeia apresenta quatro átomos de carbono na sua estrutura fechada. Por isso, utilizamos
o prefixo but após o termo ciclo. Fora do ciclo, há um grupo CH3 (metil). É necessário numerar a
cadeia a partir do carbono acima da dupla ligação e seguir a numeração no sentido horário. Logo,
o metil estará localizado no carbono 3 da cadeia.

1-etil-2-metilciclobuteno

A cadeia principal é a parte fechada e apresenta quatro carbonos; logo, seu prefixo é but.
Externamente à cadeia fechada, há duas ramificações, um metil e um etil. A numeração da cadeia
sempre é feita pelos carbonos da dupla (carbonos 1 e 2), mas, nesse exemplo, o carbono 1 da
dupla é o que apresenta o etil, já que essa ramificação é escrita primeiro para obedecer à ordem
alfabética.

1,4 dimetilcicloexeno

Nesse cicleno, a cadeia principal é a parte fechada e apresenta seis carbonos; logo, seu prefixo
é hex. Externamente à cadeia fechada, há duas ramificações do tipo metil. A numeração da cadeia
sempre é feita pelos carbonos da dupla (carbonos 1 e 2), mas para proporcionar os menores

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números possíveis para os radicais, é necessário começar pelo carbono acima da dupla e seguir
pelo sentido anti-horário, pois, se iniciarmos pelo carbono abaixo da dupla e seguirmos pelo
sentido anti-horário, teremos as posições 1 e 5.

→ Ciclinos

Ciclinos, também chamados de cicloalquinos ou cicloalcinos, são hidrocarbonetos de cadeia
fechada, insaturados, com a presença de uma tripla ligação na cadeia. São compostos instáveis
e sintéticos, ou seja, não são encontrados livres na natureza. Devido à instabilidade da molécula,
não há aplicações viáveis para esse composto.

Sua fórmula geral é:
CnH2n-4

→ Aromáticos

A composição básica de um hidrocarboneto aromático é o benzeno, estrutura cíclica com seis
carbonos e com duplas ligações que se alternam, fenômeno chamado de ressonância. Pode
ocorrer aromaticidade em compostos com menos carbonos ou até com a presença de
heteroátomos, como na molécula de furano. Vamos nos ater aqui aos hidrocarbonetos
aromáticos.

Em hidrocarbonetos aromáticos, pode ocorrer a fusão de anéis benzênicos, originando, assim,
outros compostos, como o naftaleno, molécula composta por dois anéis aromáticos, ou ainda o
antraceno, que é formado por três anéis benzênicos. Podem acontecer ainda substituições de
radicais do benzeno, formando, por exemplo, o tolueno.

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Os compostos aromáticos apresentam-se geralmente em estado líquido, e o termo “aromático”
dado aos compostos se deve ao odor forte e característico de vários compostos da classe. São
utilizados como combustíveis para aviões, aditivos para aumento da octanagem dos motores,
matéria-prima para borrachas sintéticas, fertilizantes e explosivos. São, em sua maioria,
cancerígenos.
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem regras de nomenclatura como os demais
hidrocarbonetos, pois cada estrutura aromática tem uma nomenclatura específica.

Benzeno

O benzeno é um hidrocarboneto base para compostos orgânicos aromáticos. Ele foi
descoberto por August Kekulé, que, inspirado por um sonho, descreveu, em 1866, a estrutura que
conhecemos hoje. É utilizado em combustíveis automotivos, para aumentar a potência dos
motores, e como reagente para obtenção de outras substâncias químicas.
O uso do benzeno é controlado, pois trata-se de um agente tóxico, causador de problemas, como
enjoos, irritações na pele e até câncer. A nomenclatura para hidrocarbonetos aromáticos, ou seja,
que contenham pelo menos um benzeno é dada por localização do radical (quando houver
mais de um) + nome do radical + benzeno.

Características e propriedades do benzeno

Hidrocarboneto fechado, insaturado.

Possui seis carbonos realizando ligações simples e duplas de forma alternada.

A estrutura de um benzeno tem forma de um hexágono.

Ponto de fusão: 5,5°C.

Ponto de ebulição 80,1°C.

Composto altamente volátil (tendência a entrar no estado gasoso).

Massa molar: 78,11 g/mol.

Densidade: 0,88 g/cm³ (menor que a densidade da água).

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/hidrocarbonetos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/aromaticos.htm

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Benzeno é um composto apolar devido à distribuição uniforme das cargas, proporcionada
pela ressonância da molécula.

Solúvel em solventes orgânicos.

Quimicamente falando, o benzeno é um composto estável, apesar das insaturações na
molécula, isso se deve à ressonância das ligações. É mais propenso a realizar reações de
substituição do que de adição.

Fórmula do benzeno

A fórmula estrutural do benzeno é de um hexágono que apresenta em cada vértice um carbono
ligado a um hidrogênio, o que resulta na fórmula molecular C6H6. As ligações entre os carbonos
alternam-se entre simples e dupla. Para esse composto, existem três diferentes formas de
representação estrutural, veja a imagem a seguir:

Nomenclatura de compostos com benzeno

A nomenclatura para compostos que possuem benzeno segue as regras estabelecidas pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para os hidrocarbonetos. O nome do composto
será composto por:

Nome do radical + benzeno

Quando for mais de um radical, deve-se indicar a localização dos radicais e deve ser utilizada
ordem alfabética.

→ Nome dos radicais substituintes

A nomenclatura para radicais é formada pelo prefixo indicativo da quantidade de carbonos e pela
terminação -il ou -ila.

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-iupac.htm

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Prefixos:
• Met – 1 carbono
• Et – 2 carbonos
• Prop – 3 carbonos
• But – 4 carbonos
• Pent – 5 carbonos

→ Localização dos radicais

A localização deve ser indicada pelo número do carbono em que ocorre a substituição. Só é
necessário deixar explícito a posição quando tiver mais de um radical.
Para benzenos com duas substituições, teremos nomes específicos para o posicionamento que
podem ser usados no lugar dos numerais:

• Substituições nos carbonos 1,2: orto
• Substituições nos carbonos 1,3: meta
• Substituições nos carbonos 1,4: para

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Onde o benzeno é encontrado?

O benzeno pode ser encontrado em alguns processos naturais, como em:

atividades vulcânicas,

queimadas florestais,

no alcatrão de hulha (a madeira fossilizada e transformada em carvão).

E também em atividades antrópicas, como em:

subproduto do refino do petróleo,

queima de cigarros,

principal produto da reação de combustão do policloreto de vinila, conhecido como PVC
(um dos plásticos mais produzidos no mundo).

Para que serve o benzeno?

A maior utilização industrial do benzeno é como reagente para obter-se outras substâncias
químicas, como o hidrocarboneto aromático tolueno, também conhecido como metilbenzeno ou
ainda toluol, que é aplicado na produção de trinitrotolueno (TNT) que, por sua vez, é usado para
fabricação de explosivos, tintas e materiais fotográficos.

A seguir, está apresentada a reação de substituição que acontece com o metilbenzeno para que
se torne o trinitrotolueno. Esta reação é feita utilizando ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador:

https://www.manualdaquimica.com/curiosidades-quimica/acido-sulfurico.htm
https://www.manualdaquimica.com/fisico-quimica/catalisador.htm

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Benzenos com duas substituições de CH4, ou seja, dois radicais metil, são chamados xilenos,
sendo três tipos de xilenodevido às diferentes posições para os radicais, veja a imagem a seguir:

Os xilenos são utilizados comercialmente em indústrias de tintas, vernizes e pigmentos têxteis,
possuem maior tempo de secagem que o metilbenzeno, são também excelentes solventes de
resinas, com menor potencial volátil.

Além disso, o benzeno é aplicado a combustíveis automotivos para aumentar a octanagem,
otimizando, assim, o desempenho do motor.

Intoxicação pelo benzeno

O benzeno é uma substância de alto potencial tóxico. No Brasil, o teor máximo de benzeno
permitido em produtos finais é 0,1%, e a concentração máxima de benzeno aplicado em
combustível automotivo é de 10ml para cada litro. Por ser um composto muito volátil, a principal
forma de intoxicação do benzeno é por inalação.
A exposição a curto prazo pode causar náuseas, estomatites, taquicardia, tontura, vertigens e
sonolência. Já a exposição a longo prazo pode causar alterações genéticas e cancro, que é o
crescimento desordenado de células que se desenvolve em tumores malignos.
O manuseio inadequado do benzeno, sem auxílio de equipamento de proteção individual (EPI)
é um risco, pois, quando em contato com a pele e olhos, causa irritação e ardência e se for
ingerido pode causar danos aos pulmões.
Estudos mostram que trabalhadores que têm contato frequente com o benzeno estão propensos
a desenvolver leucemia mieloide aguda, que é um tipo de câncer. A Agência Internacional de
Pesquisa em Câncer (IARC) classificou o benzeno como agente cancerígeno humano, do
grupo 1.

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Ícones de aviso para riscos agregados ao uso do benzeno.

Curiosidades sobre o benzeno

✓ A estrutura final do benzeno foi dada por August Kekulé em 1866 após um sonho, em que
serpentes giravam mordendo a própria calda, o cientista associou o sonho aos seus
estudos, e chegou à conclusão de que se tratava de um composto, cíclico e aromático.

✓ No século IX, o benzeno era utilizado na fabricação de loção pós-barba devido ao aroma
agradável que a substância agregava ao produto.

✓ Em 1970, mortes causadas por leucemia foram associadas ao benzeno que era utilizado
na fabricação de um material chamado pliofilm utilizado em capas de chuva.

Haletos Orgânicos

Os haletos orgânicos são compostos derivados da substituição de um ou mais hidrogênios de
hidrocarbonetos pela mesma quantidade de halogênios (elementos da família 17 (ou VII A) da
Tabela Periódica).

Geralmente, os halogênios são representados pela letra X. Assim, seu grupo funcional é dado
por:

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X
|
— C — , sendo que: X = F, Cl, Br e I.
|

Observe que apesar de o astato (At) também ser membro da família dos halogênios, ele não
apareceu na indicação acima porque ele é um elemento radioativo, cujo isótopo mais estável tem
meia-vida de pouco mais de 8 horas, o que torna o seu aproveitamento muito difícil.

Os haletos podem ser classificados de quatro formas:

1. Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica: podem ser mono-haletos, di-
haletos, tri-haletos etc.;

2. Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula: podem ser fluoretos, cloretos, brometos,
iodetos ou mistos (se houver mais de um tipo de halogênio);

3. Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado diretamente: podem ser primários,
secundários ou terciários;

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4. Quanto ao tipo de cadeia carbônica a que o halogênio está ligado diretamente, podendo ser:

4.1 – Haleto de alcoíla ou alquila: Se o halogênio estiver ligado a um carbono saturado de uma
cadeia aberta, como em todos os exemplos anteriores;

4.2 - Haleto de arila: Se o halogênio estiver ligado diretamente a um anel benzênico.

A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos segue a seguinte regra:

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O prefixo “mono” praticamente não é usado. Observe que o halogênio é considerado como um
substituinte, assim, se a cadeia for insaturada, a numeração dela começará o mais próximo da
insaturação, e não do halogênio.

Além disso, se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso que o halogênio no momento da
numeração da cadeia. Assim, para decidir em qual extremidade deverá começar a numerar, leve
em conta a regra dos menores números, isto é, a numeração que levar aos menores números na
nomenclatura é a correta.

A maioria dos haletos é organoclorada e eles foram alvo de muitas polêmicas em virtude dos
ataques que muitos deles sofreram por ambientalistas que afirmam que essas substâncias
representam um perigo para o meio ambiente, principalmente o inseticida DDT. Por isso, alguns
haletos orgânicos, que antes eram utilizados, foram abandonados. Já outros, como o gás
lacrimogênio e alguns pesticidas, ainda são utilizados. Veja alguns exemplos de haletos orgânicos
que foram usados em nossa sociedade:

Clorofórmio (HCCl3 – triclorometano): Ele era muito usado antigamente como anestésico em
cirurgias, porém, descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao
fígado e, por isso, deixou de ser usado com essa finalidade.

O clorofórmio era usado como anestésico por inalação

O “lança-perfume” contém clorofórmio, podendo levar a pessoa à dependência e gerar danos
irreparáveis ao organismo, tais como irritação na pele, olhos e trato respiratório; pode causar
queimaduras na boca e garganta, dor no peito, vômitos, atinge o sistema nervoso central, sistema
cardiovascular e fígado, além de poder levar ao câncer.

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Atualmente, ele é mais usado como solvente orgânico.

CFC (Clorofluorcarbonetos, também conhecidos como Fréons®): Eles são formados por
moléculas do tipo metano (CH4) e etano (H3C - CH3). Seus átomos de hidrogênio são substituídos
por átomos de cloro e flúor. Os principais CFCs são CCl3F (nome comercial CFC-11), CCl2F2
(CFC-12), CClF2CClF2 (CFC-114) e CClF2CF3 (CFC-115).

Os CFCs eram produzidos principalmente para serem usados em compressores para refrigeração
doméstica (por exemplo, em geladeiras), para expansão de polímeros e em produtos do tipo
spray. Porém, eles vêm sendo gradativamente substituídos por outros compostos, pois os CFCs
lançados na atmosfera são os principais responsáveis pela destruição da camada de ozônio.

Os CFCs presentes em aerossóis causam a destruição da camada de ozônio

DDT (dicloro-difenil-tricloetano): Esse composto passou a ser muito utilizado como inseticida
durante a Segunda Guerra Mundial. Apesar de controlar a proliferação de insetos transmissores
de tifo, malária e febre amarela, esse inseticida passou a ser proibido em muitos países por causa
da sua potencial toxidade para a cadeia alimentar.

Molécula de DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)

Os que atacam o uso desse inseticida apontam como principais alegações para a sua proibição
as mencionadas abaixo:

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Pode causar a morte de pássaros, tornar mais fina a casca de seus ovos e levar à extinção
de algumas espécies;

Não pode ser eliminado do meio ambiente;

Por efeito acumulativo, o DDT pode chegar até os seres humanos e causar câncer.

Os que defendem o seu uso dizem que essas alegações não têm comprovação e basta usar o
DDT de modo controlado.

FUNÇÕES OXIGENADAS

As funções oxigenadas são formadas por compostos orgânicos que, além de apresentarem
átomos de carbono e hidrogênio, possuem grupos funcionais com a presença do oxigênio. Veja
os principais exemplos:

✓ Álcoois: possuem a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (carbono que realiza
somente ligações simples). O composto mais importante desse grupo é oetanol usado como
combustível, para desinfecção, em bebidas alcoólicas e perfumes, entre outras aplicações.

✓ Cetonas: seu grupo funcional é a carbonila (C = O) entre dois carbonos/carbonila
secundária. A acetona ou propanona é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e
esmaltes, inclusive os de uso cosmético.

✓ Aldeídos: seu grupo funcional é a carbonila (C = O) ligada a um hidrogênio/carbonila
primária. O aldeído de maior aplicação é o metanal, cuja solução a cerca de 40% é conhecida
como formol, que é usado como conservante de cadáveres e desinfetante. Infelizmente, o formol
tem sido usado ilegalmente em escovas progressivas para alisar os cabelos.

✓ Ácidos carboxílicos: são caracterizados pelo grupo carboxila (COOH) na extremidade da
cadeia/primária na cadeia carbônica. O ácido metanoico ou fórmico é o responsável pela dor
intensa sentida na picada da formiga vermelha. Já o ácido etanoico ou acético é o principal
constituinte do vinagre.

✓ Ésteres: são formados pela substituição do hidrogênio do grupo carboxila (COOH) por um
grupo alquila ou arila. Os ésteres possuem uma grande importância prática, como na produção
de flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos
industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc).

✓ Éteres: são compostos orgânicos que possuem o oxigênio entre dois carbonos (C – O –
C). O éter comum (etoxietano) já foi usado como anestésico em cirurgias, mas em razão de seus
riscos, esse uso foi abandonado. Atualmente ele é mais usado como solvente apolar inerte em
reações orgânicas, principalmente na extração de essências, perfumes, óleos, gorduras, entre
outros.

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Álcoois

Os álcoois são substâncias que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono
saturado. Portanto, o seu grupo funcional é:

OH
|
—C—
|

Observe que o carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ou seja, realizar
apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou hidrogênio, pois se tal carbono
apresentar uma dupla ligação com outro carbono, então não teremos um álcool, mas sim um enol.
Além disso, se a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol.

Compostos que não são álcoois, mas sim um enol e fenol

Os álcoois são produzidos a partir da substituição de um hidrogênio da molécula de água por um
radical orgânico:

Classificação dos álcoois

Quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia carbônica:

✓ 1 OH: Monoálcool ou monol;

OH
|
H3C — CH2 — CH3

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✓ 2 OH: Diálcool, diol ou glicol;

OH
|
H3C — CH — CH2— CH2 — CH2 — OH

✓ 3 OH: Triálcool ou triol;

OH
|
HO — CH2 — CH — CH2— OH

✓ Alcoóis com mais de uma hidroxila: Poliálcoois ou poliois.

Tipo de carbono ligado à hidroxila:

✓ Carbono primário (ligado a apenas um átomo de carbono): Álcool primário

OH
|
H3C — CH2

✓ Carbono secundário (ligado a dois átomos de carbono): Álcool secundário

OH
|
H3C — CH— CH2 — CH2 — CH3

✓ Carbono terciário (ligado a três átomos de carbono): Álcool terciário

OH
|
H3C — C — CH2 — CH3
|
CH3
Lembrando-se de que os álcoois não podem apresentar mais de uma hidroxila ligada a um mesmo
átomo de carbono.

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Nomenclatura dos álcoois

A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, é feita basicamente seguindo a regra abaixo:

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A cadeia principal é sempre a que possui a hidroxila. Se houver insaturação (ligações duplas ou
triplas entre carbonos), ramificações ou mais de uma possibilidade para a localização da hidroxila,
é necessário colocar o número do carbono onde estão localizadas.

O álcool mais simples é o metanol (H3C — OH), conhecido também como álcool metílico, que
pode ser obtido através da destilação da madeira. Ele já foi usado como combustível, mas é muito
perigoso, visto que é inflamável e sua chama é invisível a olho nu, o que dificulta o controle de
incêndios. É também tóxico, podendo levar à cegueira e à morte.

O etanol (H3C — CH2 — OH) é o principal álcool, sendo usado como combustível obtido
principalmente por fermentação de açúcares e cereais, da cana-de-açúcar, de beterraba, milho,
arroz etc. Outros usos do etanol são em antissépticos, como solvente de tintas, vernizes,
perfumes, como matéria-prima na obtenção de vários compostos orgânicos, como acetaldeído,
ácido acético e éter comum; e em bebidas alcoólicas.

Nomenclatura usual dos álcoois

Os compostos orgânicos muitas vezes recebem uma nomenclatura de uso comum, mas que não
corresponde às regras oficiais estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada). Os sistemas não oficiais ainda são muito comuns no cotidiano, portanto é bom entender
como funcionam.

No caso dos álcoois existem dois tipos de nomenclaturas usuais, os quais veremos a seguir:

1. A primeira nomenclatura usual dos álcoois que iremos citar e que é a mais comum segue a
seguinte regra:

Observe que, nesse caso, a cadeia carbônica é considerada como um substituinte ligado ao grupo
característico dos álcoois, o OH.

2. Nomenclatura usual de Kolbe:

Esse cientista chamava o metanol (H3C - OH) de carbinol e os seus ligantes são considerados
radicais. Assim, temos:

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Essas nomenclaturas usuais servem apenas para monoálcoois e não são utilizadas quando se
tratam de compostos de álcoois mais complexos, como álcoois insaturados, com ramificações e
poliálcoois

Propriedades dos Álcoois

Para entender essa utilização e outras, vejamos as principais propriedades dos álcoois:

Força intermolecular: As moléculas dos álcoois são atraídas umas às outras por meio de
ligações de hidrogênio: o tipo de força intermolecular mais intenso que existe.
As ligações de hidrogênio ocorrem quando um átomo de hidrogênio se liga a um átomo de flúor,
oxigênio ou nitrogênio, que são elementos fortemente eletronegativos. No caso dos álcoois, o
hidrogênio se liga ao oxigênio.

Abaixo temos ligações de hidrogênio que ocorrem na água:

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Essa força de interação molecular dos álcoois explica outras de suas propriedades, como a
solubilidade, a polaridade e os pontos de fusão e ebulição.

Pontos de fusão e ebulição: São elevados, pois as ligações de hidrogênio que as moléculas
dos álcoois realizam umas com as outras são forças eletrostáticas muito intensas. Portanto,
precisa-se de muita energia para romper essas ligações.
Os monoálcoois possuem pontos de ebulição menores que os poliálcoois, pois quanto mais
grupos OH, mais ligações de hidrogênio haverá.

Um aspecto interessante é que quando se mistura 95% de etanol com 5% de água, forma-se uma
mistura azeotrópica, o que significa que ela se comporta como uma substância pura no momento
da ebulição, sendo que a temperatura de ebulição se mantém constante em 78,15 ºC, ao nível do
mar, até que toda mistura passe para o estado gasoso. Os pontos de ebulição separados da água
e do etanol são, respectivamente,100ºC e 78,3 ºC, ao nível do mar.

Não é possível separar essa mistura por meio de uma destilação simples, é preciso um processo
químico, no qual se adiciona cal virgem (CaO), que reage com a água, formando cal extinta, que
é insolúvel no etanol. Depois é só realizar uma filtração.

Polaridade: Os álcoois possuem uma parte da molécula polar (a parte que possui o grupo OH) e
outra apolar (a cadeia carbônica):

As moléculas que possuem poucos átomos de carbono na cadeia tendem a ser polares. Mas
conforme a cadeia carbônica vai aumentando, ela tende a ser apolar. Além disso, os poliálcoois
são mais polares que os monoálcoois.

Solubilidade: Os álcoois de cadeia curta, que possuem maior tendência polar, são bastante
solúveis em água, porque suas moléculas realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de
água.

Conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica e a tendência apolar, os álcoois vão ficando
insolúveis em água. Monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em
água. Porém, os poliálcoois possuem mais hidroxilas que realizam ligações de hidrogênio com as

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moléculas de água. Assim, mesmo possuindo uma cadeia carbônica maior, quanto mais hidroxilas
o poliálcool apresentar, mais solúvel em água ele é.

Visto que o etanol mostrado no item anterior tem uma parte polar e uma parte apolar, ele se
dissolve tanto na água, que é polar, quanto na gasolina, que é apolar. É por isso que, conforme
já mencionado, o etanol pode ser usado como aditivo em gasolinas.

Além disso, o etanol combustível possui uma parte de água em sua constituição. O álcool etílico
a 70%, que usamos como antisséptico e desinfetante, possui 70% de etanol e 30% de água. O
etanol é infinitamente solúvel em água em virtude das ligações de hidrogênio:

Estado físico: Os monoálcoois de 12 carbonos ou menos são líquidos; acima disso, são sólidos.
Os poliálcoois com 5 carbonos ou menos são líquidos, e com 6 carbonos ou mais são sólidos.
A viscosidade dos álcoois aumenta se o número de hidroxilas aumentarem.

Densidade: A maioria dos monoálcoois é menos densa que a água líquida. Para citar um
exemplo, a densidade do álcool é de 0,79 g/cm3, sendo que a da água é maior (1,0 g/cm3).
A título de comparação, a densidade do gelo é 0,92 g/cm3, mais denso que o álcool, porém, menos
denso que a água. É por isso que um cubo de gelo flutua sobre a água, mas afunda em alguma
bebida alcoólica:

Os poliálcoois, por sua vez, são mais densos que a água.

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Enóis

O esquema genérico da estrutura do seu grupo está representado abaixo:

Muitas vezes um enol é confundido com outros dois grupos funcionais orgânicos, que são: álcoois
e fenóis. Observe as diferenças entre eles a seguir:

Álcoois: diferentemente dos enóis, os álcoois têm a hidroxila ligada em um carbono saturado,
isto é, que só faz ligações simples.

Fenóis: no caso dos fenóis, a hidroxila está ligada diretamente ao anel benzênico. Note que
apesar de o carbono ser insaturado, nos enóis a cadeia tem que ser aberta.

O enol é um composto instável, podendo ser convertido facilmente em cetona ou aldeído. A
presença dos enóis se dá principalmente no fenômeno isomérico da tautomeria, em que cetonas
ou aldeídos se encontram em equilíbrio com os enóis. O que ocorre é que a ligação dupla entre
o oxigênio e o carbono da cetona ou do aldeído pode migrar para o átomo de carbono vizinho.
Assim, o hidrogênio deste carbono se desloca, ligando-se ao oxigênio da função orgânica e
tornando-se um enol. Observe como isso ocorre nos equilíbrios abaixo:

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O enol pode ser obtido também pela substituição de hidrogênios de carbonos de hidrocarbonetos
com a dupla ligação, pelo grupo hidroxila (-OH).

Fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a
um anel aromático, como mostrado a seguir:

Essa é a fórmula do fenol mais simples, o hidroxibenzeno ou benzenol. Para entender como é
realizada a nomenclatura desses compostos, leia o texto Nomenclatura dos fenóis.

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Muitas pessoas costumam confundir os álcoois com os fenóis e os enóis. A diferença é que os
álcoois são caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam ligações
simples), todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos insaturados (que realizam ligações
duplas) em cadeias abertas.

Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado
em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante.

A fonte específica dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão que
possui alta concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a três
frações, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma destilação
fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os óleos médios e os óleos pesados,
possuem quantidades razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios).

Hulha – fonte de fenóis

Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são
incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.

Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso ocorre porque
eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi
muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfectante, os
fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico.

Atualmente os cresóis mostrados a seguir são mais usados em desinfetantes:

Estrutura dos cresóis

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Os fenóis também são usados para fazer corantes, explosivos, perfumes, resinas, vernizes, tintas,
adesivos e cosméticos.
Cetonas

As cetonas são compostos orgânicos que possuem como grupo funcional característico a
carbonila ligada a dois átomos de carbono:

Isso significa que apenas existem cetonas com três ou mais átomos de carbono e que a carbonila
nunca virá em um carbono da extremidade da cadeia, até porque, nesse caso, seria um aldeído,
e não uma cetona.

Nomenclatura das cetonas

A nomenclatura para o grupo das cetonas segue as regras estipuladas pela União Internacional
de Química Pura e Aplicada (IUPAC) e tem a terminação -ona, característica do grupo funcional
cetona. Lembrando que a nomenclatura para cadeira carbônica tem regras para ordenação e
nome dos radicais: o prefixo ocorre de acordo com o número de carbonos da cadeia principal, e
o infixo, de acordo com a saturação da cadeia:

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Quando houver mais de uma posição possível para a carbonila, deve-se
indicar qual o carbono em que ela se encontra, a mesma regra vale para
ramificações e insaturações. A contagem de carbonos é feita com base no
carbono mais próximo do grupo funcional.

O
||
H3C — C — CH3→ propanona

O
||
H3C — C — CH2 — CH3: butanona

O
||
H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona

O
||
H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona

CH3 O
| ||
H3C7 — C6H2 — C5H2 — C4H — C3H2 — C2 — C1H3: 6-etil-4-metil-heptan-2-ona
|
CH2
|
CH3@profmessiasnobre
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As cetonas são compostos bem reativos em
virtude da presença da carbonila, que é
extremamente polarizada. As aromáticas
são menos reativas que as alifáticas graças
à ressonância que o núcleo aromático
estabelece com os elétrons da carbonila.
Essa polaridade também explica a razão das
cetonas serem parcialmente solúveis em
água, que também é polar. A propanona é
totalmente miscível na água.
A propanona, mais conhecida como
acetona, é a principal cetona de uso
comercial, pois além de ser usada como
removedora de esmaltes de unhas, ela
também é muito utilizada como solvente de
tintas, vernizes, esmaltes, bem como na
extração de óleos de sementes vegetais.

A propanona é conhecida comercialmente como acetona

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As cetonas mais simples, como a propanona e a butanona, são líquidas, possuindo um cheiro
agradável, enquanto as metil-alquil-cetonas superiores têm cheiro desagradável.

Propriedades das cetonas

Os pontos de fusão e ebulição das moléculas variam conforme o tamanho da cadeia carbônica.
No entanto, devemos saber quem as moléculas de cetonas são ligadas por força de interação
dipolo-dipolo, ou seja, de modo não tão forte, por isso não será necessária tanta energia para
desconectar-se as moléculas e, consequentemente, o ponto de ebulição não será tão alto.

A propanona, por exemplo, nossa famosa acetona, menor molécula da função cetona, tem ponto
de ebulição 53 °C, pouco maior que a temperatura ambiente, isso explica a volatilidade do
composto (facilidade que a acetona tem de passar para o estado gasoso).

Os compostos da função cetona são levemente polares, devido à diferença de eletronegatividade
provocada pelo oxigênio, e são substâncias incolores e inflamáveis. O tamanho da cadeia
carbônica da cetona determina a solubilidade do composto em água: quanto maior o número de
carbonos do composto, menos solúvel ele será em água e mais solúvel ele será em solventes
orgânicos.

Classificação das cetonas

As cetonas podem ser classificadas de duas formas de acordo com a simetria da molécula, são
elas:

✓ simétricas: quando os radicais ligados à carbonila são iguais;
✓ assimétricas: quando os radicais são diferentes.

A outra classificação para compostos do grupo cetona ocorre de acordo com o número de
carbonilas:

✓ monocetona: quando se tem apenas uma carbonila;
✓ policetona: quado se tem duas ou mais carbonilas.

Aplicação das cetonas

As cetonas são usadas principalmente como solvente para tintas, esmaltes, vernizes e também
para o processo de extração de óleos naturais de sementes.

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• Propanona ou acetona (C3H6O): removedora de esmaltes.
• Butanona (C4H8O): solvente industrial utilizado na produção de
gomas, resinas, revestimentos, entre outros.
• Hept-2-ona (C7H14O): responsável pelo odor de algumas frutas.
• Acetofenona (C8H8O): utilizada pela indústria de cosméticos na
preparação de fragrâncias.
• Zingerone ou 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-butan-2-ona
(C11H14O3): principal responsável pelo sabor do gengibre.

Aldeídos

Os aldeídos são um grupo de compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo
carbonila (C = O) em um carbono primário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem em uma
extremidade:

Formila

A nomenclatura desses compostos segue as regras estabelecidas pela IUPAC para a
nomenclatura dos compostos orgânicos com a terminação “al”, que indica o grupo funcional:

Nomenclatura oficial dos aldeídos

Não é necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional, pois conforme já foi explicado,
ele vem somente na extremidade da cadeia. Se a carbonila ocorresse em outro carbono, seria
uma cetona, e não um aldeído.

https://www.preparaenem.com/quimica/acetonas.htm

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H2C = O: met + an + al = Metanal
H3C — HC = O: et + an + al = etanal
H3C — CH2 — CH2 —HC = O: prop + an + al = propanal
O = CH — CH2 — HC = O: propandial (temos aqui dois grupos
aldeídos, em que o sufixo que se usa é o “dial”).
H3C4 — CH3 = CH2 — HC1 = O: but-2-enal (note que a numeração
colocada para indicar a localização da insaturação [dupla ligação] foi a menor possível).

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Os aldeídos mais simples como o metanal e o etanal
possuem cheiro bem forte e irritante, enquanto os de
massas molares maiores possuem aromas agradáveis,
tanto que muitos deles são responsáveis pelo odor e sabor
de vários vegetais. Por exemplo, o cheiro e sabor
característicos da canela devem-se ao aldeído cinâmico
ou cinamaldeído, e a vanilina (4-hidróxi-3-
metoxibenzaldeído) extraída da orquídea Vanilla planifólia
é o principal compenente da essência ou aroma de
baunilha:

O aldeído cinâmico da canela e vanilina da baunilha

O mais simples dos aldeídos, o metanal, é também o de maior diversidade de uso. Ele é conhecido
também como formol e, em condições ambientes, é um gás incolor cujo ponto de ebulição é -21
ºC, de cheiro característico e irritante. Em solução aquosa de 40% em massa, ele é usado para a
conservação de cadáveres.

Também pode ser usado em alguns cosméticos, como endurecedor de unha, com a porcentagem
máxima de 5%, e em cosméticos capilares, com o limite máximo de 2%, como conservante, pois
impede a proliferação de micro-organismos.

Infelizmente, porém, ele também tem sido muito utilizado em escovas progressivas para alisar os
fios de cabelos. Mas esse é um uso proibido por lei, sendo considerado um crime hediondo pelo
Código Penal Brasileiro. Isso porque os vapores do formol possuem um odor irritante e
penetrante, sendo comprovadamente cancerígeno, além de destruir a estrutura dos fios de
cabelo.

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Propriedades dos Aldeídos

À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos
são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e
em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente
desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes
até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram
são empregues na perfumaria (especialmente os aromáticos).

O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem
pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto,
não se formam ligações de hidrogénio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogénio
ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isómeros, as cetonas têm ponto
de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares
que a dos aldeídos.

Os aldeídos possuem densidade menor do que a água (menor do que 1 g/cm³). Aqueles mais
simples são muito solúveis em água e em alguns solventes apolares.

De forma geral, os aldeídos apresentam odores penetrantes e desagradáveis. Porém, a medida
que a massa molecular da cadeia carbônica aumenta, esses odores tendem a se tornar mais
fracos até se tornarem agradáveis. Alguns deles, em especial os aldeídos aromáticos, são
aplicados em perfumarias.

Devido à presença do grupo carbonila (C = O), os aldeídos apresentam considerável polaridade
e, portanto, possuem temperaturas de ebulição mais altos do que outros compostos de pesos
moleculares semelhantes (como éteres). No entanto, a temperatura de ebulição do aldeído é mais
baixa do que a do seu álcool correspondente, já que aldeídos não formam ligação de hidrogênio
entre si.

Os aldeídos são bastante reativos, em decorrência da grandepolaridade gerada pelo grupo
carbonila, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos
de hidrogénio ligados ao carbono a (carbono ligado diretamente à carbonila). Em relação às
cetonas, os aldeídos são bem mais reativos. Como o grupo carbonila confere à molécula uma
estrutura plana, e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a
superfície de contacto é maior, o que facilita a reação. Isso possibilita a formação de racematos
(mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico.

Principal Aldeído

Um aldeído muito importante é o metanal, também conhecido pelo nome aldeído fórmico ou
formaldeído. Nas condições ambiente, o metanal é um gás incolor bastante irritante para as
mucosas. Ao ser dissolvido em água, forma uma solução chamada formol ou formaldeído, que
apresenta uma concentração de no máximo 40% em massa.

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O formol apresenta a propriedade de desnaturar proteínas, tornando-as resistentes à
decomposição causada por bactérias. É por isso que o formol é usado como antisséptico e
também como fluido de embalsamamento, proporcionando a conservação de espécies biológicas,
tais como partes do corpo humano, o que auxilia a realização de pesquisas, por exemplo.

Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça rica em aldeído fórmico,
proveniente da madeira. O aldeído fórmico é um dos responsáveis por manter a carne defumada
conservada.

Hoje em dia, o metanal é aplicado em escala industrial como matéria-prima para produzir plásticos
e resinas.

Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, como o próprio nome indica, são compostos orgânicos que possuem o
grupo carboxila (— COOH) em sua cadeia:

O grupo carboxila é formado pela união de um grupo carbonila ( —C = O) com um grupo hidroxila
(— OH).

Nomenclatura

A nomenclatura oficial desses compostos segue a seguinte regra:

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos, assim como a da grande maioria dos compostos
orgânicos, segue um padrão estabelecido pela IUPAC e é baseada na seguinte regra:

Ácido + prefixo + infixo + oico

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/acidos-carboxilicos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-iupac.htm

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a) Prefixo

O prefixo utilizado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos está relacionado com a
quantidade de carbonos presentes na cadeia principal.
• 1 carbono: Met-
• 2 carbonos: Et-
• 3 carbonos: Prop-
• 4 carbonos: But-
• 5 carbonos: Pent-
• 6 carbonos: Hex-
• 7 carbonos: Hept-
• 8 carbonos: Oct-
• 9 carbonos: Non-
• 10 carbonos: Dec-
b) Infixo
O infixo utilizado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos está relacionado com o tipo de ligação
presente na cadeia principal.
• Apenas ligações simples: -an-
• Uma ligação dupla: -en-
• Uma ligação tripla: -in-
• Duas ligações duplas: -dien-
Confira abaixo alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura dos ácidos carboxílicos:
Exemplo 1: Ácido de cadeia normal

Exemplo de uma cadeia normal de um ácido carboxílico
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm

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Na cadeia do ácido acima, temos a presença de quatro átomos de carbono (prefixo but-) e apenas
ligações simples (infixo -an-), logo, seu nome oficial é ácido butanoico.
Exemplo 2: Ácido com duas carboxilas

Exemplo de cadeia de um ácido carboxílico com duas carboxilas

Na cadeia do ácido acima, temos a presença de três átomos de carbono (prefixo prop-), apenas
ligações simples (infixo -an-) e duas carboxilas (sufixo -dioico), logo, seu nome oficial é ácido
propanodioico.
Exemplo 3: Ácido com cadeia insaturada

Exemplo de uma cadeia insaturada de um ácido carboxílico

Um ácido carboxílico será insaturado quando, entre os carbonos, existir pelo menos uma ligação
pi, ou seja, se o ácido possuir uma ou duas ligações duplas, ou uma ligação tripla.
No ácido em questão, temos uma cadeia normal com cinco átomos de carbono (exige a utilização
do prefixo pent-) e uma ligação dupla no carbono 3 (exige o infixo -en-). Assim, o nome desse
ácido carboxílico é ácido pent-3-enoico.

Obs.: A numeração da estrutura sempre se inicia pelo carbono da carboxila.

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm

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Exemplo 4: Ácido com cadeia ramificada

Exemplo de cadeia ramificada de um ácido carboxílico

Como esse ácido apresenta uma cadeia ramificada, o primeiro passo é determinar sua cadeia
principal, que deverá apresentar o carbono do grupo funcional e o maior número possível de
carbonos (no caso, sete carbonos / prefixo hept-), como podemos observar na imagem abaixo:

Ao determinar a cadeia principal, que apresenta apenas ligações simples entre os carbonos do
ácido carboxílico (infixo -an-), percebemos que existem ligados a ela os radicais etil (H3C-CH2) e
metil (CH3), os quais estão nas posições 2 e 3, respectivamente. Essas posições são
determinadas pela numeração da cadeia principal, iniciada a partir do carbono da carboxila.

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Assim, considerando todas essas características, o nome desse ácido carboxílico é 3-etil-2-metil-
heptanoico.

Exemplo 5: Composto com cadeia aromática

Fórmula estrutural do benzeno

Quando o composto apresenta um aromático, como o benzeno, a nomenclatura do ácido
carboxílico apresenta as seguintes particularidades:
• O grupo carboxila sempre estará anexado ao aromático;
• Na nomenclatura, levamos em consideração o nome do aromático acrescido do termo -
oico. Por exemplo, no caso do benzeno, benzoico;

Fórmula estrutural de um ácido carboxílico aromático (ácido benzoico)

• O carbono do aromático ligado ao carbono da carboxila sempre será o carbono 1 da
cadeia. Caso ele apresente uma ramificação, continuaremos a numeração de forma a
fornecer o menor número possível ao radical.

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/aromaticos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-acidos-carboxilicos.htm

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Assim, no composto aromático acima, temos o metil no carbono 3 e o
benzeno como aromático. Logo, o nome desse ácido carboxílico é
ácido 3-metil-benzoico.

O
||
H — C — OH: Ácido met + an + oico = ácido metanoico
O
||
H3C — C — OH: Ácido et + an + oico = ácido etanoico
O
||
H3C — CH2 — C — OH: Ácido prop + an + oico = ácido propanoico
O
||
H3C — CH2 — CH2 — C — OH: Ácido but + an + oico = ácido butanoico

Quando tiver alguma insaturação (dupla ou tripla ligação) ou ramificação e
houver mais de uma possibilidade para ambas, isto é, se a insaturação e a
ramificação puderem sair de outro carbono da cadeia, é necessário numerar
de qual carbonose trata, começando a numeração da cadeia a partir do grupo
carboxila. Veja os exemplos:

O
||
H3C — CH2 — CH = CH — C — OH: Ácido pent-2-enoico
O
||
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH2 — C — OH: Ácido 5-metil-hexanoico
|
CH3

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Os ácidos carboxílicos mais presentes em nosso cotidiano são os de menor cadeia, isto é, o ácido
fórmico (ácido metanoico) e o ácido acético (acido etanoico), que correspondem,
respectivamente, aos principais componentes do veneno da picada de formigas e do vinagre que
usamos para temperar saladas. O ácido fórmico é usado como fixador de pigmentos e corantes
em tecidos, enquanto o ácido acético, além do vinagre, é usado também como matéria-prima para
a produção de polímeros e essências artificiais.

O ácido acético ou ácido etanoico é o principal componente do vinagre

Os ácidos carboxílicos geralmente têm um odor desagradável, sendo que os que possuem um ou
dois carbonos têm cheiro irritante, e os que possuem de 3 a 12 carbonos na cadeia têm cheiro
pungente e rançoso. Os caprinos, por exemplo, exalam fortes odores que vêm da vaporização de
ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 carbonos, que são chamados respectivamente de ácidos
caproico, caprílico e cáprico.

O popular “cheiro de bode” é resultado da exalação de ácidos carboxílicos por esses animais

Visto que possuem o grupo carboxila, eles são bastante reativos, polares, podem fazer ligações
de hidrogênio duplas e possuem pontos de fusão e ebulição elevados.

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Propriedades dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, por conterem a carboxila em sua cadeia, tornam-se compostos polares.
São considerados ácidos fracos, apresentando grau de ionização menor que 5%. São capazes,
assim como os álcoois, de formar ligações de hidrogênio entre si ou com outras moléculas
diferentes, como a água.

Os ácidos que possuem até 4 átomos de carbono em sua cadeia encontram-se na fase líquida e
são incolores, apresentando alta miscibilidade em água. Já os ácidos que possuem de 5 a 9
átomos de carbono em sua cadeia também são líquidos incolores, porém são viscosos e muito
pouco solúveis em água. Os ácidos que possuem 10 ou mais átomos de carbono em sua cadeia
encontram-se na fase sólida e são brancos, semelhantes à cera. Além disso, são insolúveis em
água. Os ácidos carboxílicos são também solúveis em solventes menos polares, tais como o éter,
o álcool e o benzeno.

Os ácidos alifáticos possuem um odor que passa de forte e irritante no caso dos ácidos fórmico e
acético para extremamente desagradável no caso dos ácidos butírico (butanoico), valérico
(pentanoico) e caproico (hexanoico). Por outro lado, os ácidos que possuem maior massa
molecular (com mais de 6 átomos de carbono em sua cadeia), por serem pouco voláteis, não
apresentam um odor muito forte.

Por formarem maiores quantidades de ligações de hidrogênio, os ácidos carboxílicos apresentam
pontos de fusão e ebulição mais elevados que os dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos,
cetonas e álcoois que apresentam peso molecular semelhante.

Principais Ácidos Carboxílicos

Ácido metanoico
O ácido metanoico, também conhecido como ácido fórmico, foi obtido por meio da maceração de
formigas. Sua fórmula estrutural está apresentada abaixo.

O ácido metanoico trata-se de um líquido incolor que apresenta um odor irritante e, quando
injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica. Sua principal aplicação é como fixador
de pigmentos e corantes em tecidos, como lã, algodão e linho.

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Ácido etanoico
O ácido etanoico, também chamado de ácido acético, foi obtido, pela primeira vez, por meio do
vinho azedo (vinagre). Sua fórmula estrutural está apresentada abaixo.

O ácido acético é um líquido incolor à temperatura ambiente, apresentando um cheiro irritante e
um sabor azedo. Industrialmente, é produzido através da oxidação do etanol. O vinagre que
utilizamos para temperar a comida trata-se de uma solução aquosa contendo de 6 a 10% em
massa de ácido acético.
Ácido benzoico
O ácido benzoico é um sólido e cristalino, solúvel em água e aplicado na Medicina
como fungicida. É usado também, juntamente com seus sais de sódio, como conservantes. A
fórmula estrutural do ácido benzoico está mostrada a seguir.

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Derivados Diretos de Ácidos Carboxílicos
A partir de ácidos carboxílicos é possível obter diversos sais e anidridos. Ao reagirem com uma
base, os ácidos carboxílicos geram como produto sal e água, conforme o exemplo abaixo:

Já os anidridos são substâncias obtidas através da desidratação dos ácidos carboxílicos. Os
anidridos apresentam o seguinte grupo funcional:

Éteres

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Os éteres possuem o oxigênio ligado diretamente a duas cadeias carbônicas (grupos alquila ou
arila), como um heteroátomo.

Eles podem ser obtidos pela condensação de moléculas de álcoois e/ou fenóis, com eliminação
de água:

A nomenclatura desses compostos pode ser realizada de duas formas:

Nomenclatura oficial segundo a IUPAC dos éteres

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CH3 — O — CH2 — CH3→ metoxietano
CH3 — CH2 — O — CH2 —CH3→ etoxietano
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 —CH3→etoxipropano
CH3 — O — CH2 — CH ═ CH —CH3→ metoxibuteno
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3→propoxipentano

éter + 1º grupo + 2º grupo + ico

CH3— O —CH2 —CH3→ éter etílico e metílico
CH3 —CH2—O —CH2 —CH3→éter dietílico
CH3 —CH2—O —CH2 —CH2 —CH3→éter etílico e propílico
CH3 —CH2 —CH2—O —CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH3→éter propílico e pentílico

No caso dos compostos cíclicos, eles são denominados como epóxidos:

Se forem éteres de cadeias fechadas, a nomenclatura será diferente:

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Propriedades dos Éteres

Características físicas dos éteres: no estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro
agradável, não apresentam solubilidade em água (exceto o metoximetano), mas podem ser
encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter é só
observar a quantidade de carbonos: os éteres com até três carbonos se encontram no estado
gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos.

Quanto às propriedades químicas, pode-se dizer que os éteres são altamente inflamáveis, apesar
da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar
seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas. A
aplicação de éteres na medicina é importante: é usado como anestésico e para preparar
medicamentos.

Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum,
um líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se
inflamar e causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter etílico,
éter dietílico ou éter sulfúrico.

Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados também na indústria, como
solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão da propriedade que possui de dissolver esses
compostos.

Esses compostos são mais aplicados como solventes em reações orgânicas e para extrair
essências, óleos e gorduras. Visto que o etoxietano é o melhor solvente para extraira cocaína
das folhas de coca, a comercialização desse éter é controlada.

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Ésteres

Os ésteres orgânicos são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição
do hidrogênio da carboxila (—COOH) por algum grupo orgânico, que pode ser um radical alquila
(R) ou arila (Ar):

Assim, seu grupo funcional pode ser caracterizado por:

A reação de esterificação é lenta, sendo necessário um aumento de temperatura e a presença de
um catalisador para acelerar a sua velocidade. Esse processo é denominado de Esterificação
de Fischer.

Os ésteres possuem uma carbonila ligada a uma alcoxila - oxigênio sp3 ligado por sua vez a um
grupo alquila ou arila. Podem ser obtidas pela reação de um ácido carboxílico (ou haleto de acila)
com um álcool.

Os ésteres são muito usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e de produtos de
higiene e limpeza, pois eles são encontrados na natureza nas frutas e flores, na forma de líquidos
voláteis que conferem os seus cheiros característicos. Assim, as indústrias utilizam-nos como
flavorizantes, isto é, como aditivos químicos para conferir cheiro e gosto aos produtos fabricados.
No entanto, os flavorizantes artificiais são os mais usados atualmente em virtude de seu custo
muito menor e facilidade de produção. Veja alguns exemplos de ésteres que são usados como
flavorizantes:

Etanoato de pentila – aroma de banana;
Butanoato de etila – aroma de morango;
Etanoato de isopentila – aroma de pera;
Etanoato de octila – aroma de laranja;
Etanoato de benzila – aroma de jasmim;
Nonanoato de etila – aroma de rosa;
Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.

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Os ésteres estão presentes na produção dos polímeros conhecidos como poliésteres, que são
formados pela reação entre um diácido carboxílico (ácido tereftálico) e um diálcool (etilenoglicol).
O principal poliéster é o polímero PET, cuja reação de formação é mostrada abaixo:

Esse polímero é usado na produção de embalagens, principalmente de garrafas, guarda-chuvas,
barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, entre outros.

O poliéster é um polímero usado na fabricação de fibras têxteis sintéticas

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Outra das principais aparições dos ésteres em nosso cotidiano ocorre nos óleos e gorduras, que
são, na verdade, triésteres, ou seja, como o próprio nome indica, suas moléculas possuem três
grupos de ésteres. Eles são formados pela reação entre o glicerol (um triálcool) e ácidos graxos
(ácidos carboxílicos de cadeia bem longa), com eliminação de água. Visto que são derivados da
glicerina (glicerol), eles são também chamados de triglicerídeos:

Reação de obtenção de um triglicerídeo

Se as ligações entre os grupos orgânicos simbolizados por “R” acima forem todas simples, ou
seja, se o triéster derivar de um ácido graxo saturado, teremos a formação de uma gordura, como
a manteiga. Mas se o ácido graxo for insaturado, com ligações duplas entre carbonos, então,
teremos óleos.

Os óleos e gorduras são triésteres

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Características dos ésteres

Principais propriedades físicas apresentadas pelos ésteres:

✓ Possuem aroma de frutas e flores;

✓ Ésteres de baixa massa molar são líquidos à temperatura ambiente e os de alta massa
molar são sólidos;

✓ Quando comparados com os alcoóis e ácidos carboxílicos, os ésteres apresentam pontos
de fusão e ebulição mais baixos;

✓ Em comparação com a água, os ésteres de menor massa molar são menos densos;

✓ Os ésteres de menor massa molar são polares e os de maior massa molar são apolares;

✓ Nos ésteres polares, predominam forças dipolo permanente; já nos apolares, predominam
forças dipolo induzido;

✓ Os ésteres de menor massa molar são pouco solúveis em água e os de maior massa são
insolúveis em água.

Utilizações dos ésteres

Os ésteres são muito conhecidos pelo uso como flavorizantes em alimentos industrializados, ou
seja, substâncias que simulam o sabor e o aroma característico de alimentos naturais, como
frutas. Além disso, os ésteres são usados ainda na fabricação de medicamentos, cosméticos,
perfumes e ceras.

Nomenclatura dos Ésteres

A IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) estabelece que a nomenclatura
oficial dos compostos pertencentes a esse grupo deve seguir a seguinte regra:

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Devido ao fato de serem derivados de ácidos carboxílicos, existe uma nomenclatura usual (não
oficial) para os ésteres, que se refere ao nome usual do ácido, mudando-se apenas a terminação
ico por ato.

A reação inversa a de esterificação é denominada de Hidrólise
de Ester. No caso, a partir de éster e água são produzidos ácido
carboxílico e álcool.

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A esterificação também pode ocorrer entre um ácido inorgânico ou álcool secundário ou terciário.
Nesse caso, a formação da água ocorrerá de forma diferente: o grupo hidroxila será proveniente
do álcool e o hidrogênio do ácido. Um exemplo é a reação entre um ácido inorgânico e a formação
de um éster inorgânico. As três moléculas de ácido orgânico (ácido nítrico) reagem com a glicerina
e forma-se a trinitroglicerina (éster nitrato), um explosivo.

Sais de ácidos carboxílicos

Sais de ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas oxigenadas, formadas a partir da reação
de neutralização entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica qualquer, como podemos
observar na equação abaixo:

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Características

a) Estado físico

À temperatura ambiente, os sais de ácido carboxílico são sólidos, de estrutura cristalina.

b) Solubilidade

Os sais de ácidos carboxílicos formados por metais alcalinos (família IA da tabela periódica) ou
com amônio (cátion de fórmula NH4+) apresentam boa solubilidade em água. Os sais com
qualquer outro cátion são praticamente insolúveis, principalmente os de metais pesados.

c) Densidade

São substâncias com uma densidade maior que a da água.

d) Forças intermoleculares

São moléculas de características polares mistas, já que sua parte formada por carbonos e
hidrogênios apresenta um caráter apolar, e a extremidade que possui ligação iônica apresenta
caráter polar.

e) Ponto de fusão e de ebulição

Tanto a temperatura de fusão quanto a de ebulição é bastante elevada, assim, em vez de sofrer
mudança de estado físico, é mais fácil a molécula sofrer uma decomposição.

f) Propriedades organolépticas (que estimulam os sentidos)

Os sais de ácidos carboxílicos são inodoros (não estimulam o olfato) e adstringentes, mesmo
sendo sais.

Nomenclatura oficial pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC)

Prefixo do número de carbonos + infixo + oato + de + nome do cátion

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A cadeia desse sal de ácido carboxílico apresenta:

- Quatro átomos de carbono (prefixo but);

- Apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an);

- Sufixo oato (por ser um sal de ácido);

- Preposição de (por ser um sal);

- O cátion não metálico amônio (NH4+).

Assim, o nome desse sal de ácido carboxílico é etanoato de amônio.

A cadeia desse sal de ácido carboxílico apresenta:

- Dois átomos de carbono (prefixo et);

- Apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an);

- Sufixo oato (por ser umsal de ácido);

- Preposição de (por ser um sal);

- O metal magnésio (Mg).

Assim, o nome desse sal de ácido carboxílico é butanoato de magnésio.

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/sais-acidos-carboxilicos.htm

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Utilizações

Os sais de ácidos carboxílicos apresentam, de uma forma geral, como principal utilização a
formação de sabões, ou seja, são usados em indústrias de fabricação de sabões (produto cuja
ação básica é limpar).

Isso ocorre porque a ação de limpeza é determinada por moléculas que apresentam uma parte
polar (por apresentarem ligação iônica em uma extremidade) e uma parte apolar (por apresentar
uma sequência de carbonos e hidrogênios), como é o caso dos sais de ácidos carboxílicos.

Anidridos orgânicos

Os anidridos orgânicos são compostos derivados de reações de desidratação dos ácidos
carboxílicos. Daí a origem de seu nome, pois anhydros, em grego, significa “sem água”.

Desse modo, na reação de formação dos anidridos, duas moléculas de um ácido carboxílico
reagem para originar uma molécula do anidrido. Abaixo temos o exemplo da formação do anidrido
mais importante, o anidrido acético ou anidrido etanoico:

Assim, o grupo funcional característico dos anidridos é:

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Existem anidridos normais ou simétricos, que são como o anidrido acético, e são assim
denominados porque seus radicais são os mesmos. Se os radicais forem diferentes, dizemos que
o anidrido é misto. Além disso, existem anidridos cíclicos.

Nomenclatura oficial dos anidridos

A nomenclatura oficial dos anidridos, segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada), é feita baseada no ácido do qual ele foi formado, ou seja, troca-se a palavra “ácido” por
“anidrido”. Por exemplo, no caso mostrado acima, o ácido de origem foi o ácido etanoico ou ácido
acético, assim o anidrido resultante foi o anidrido etanoico ou anidrido acético.

A estrutura dessa nomenclatura é a seguinte:

Anidrido Butanoico

Anidrido Etanoicopropanoico

Conforme já dito, o anidrido acético é muito importante, pois ele é usado na obtenção do ácido
acetilsalicílico (AAS), conhecido comumente como aspirina e usado como antitérmico.

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FUNÇÕES NITROGENADAS

As funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, possuem o
elemento nitrogênio. Algumas também podem ter o oxigênio.

Os principais grupos funcionais que contêm o nitrogênio são:

✓ Aminas: compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais
hidrogênios por cadeias carbônicas. As aminas são muito usadas na produção de corantes,
explosivos e certos tipos de sabão.

✓ Amidas: possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (N – C = O). As
amidas são utilizadas na produção de medicamentos, fertilizantes e adubos; na
alimentação do gado, em explosivos, resinas e polímeros, além das sínteses de outros
compostos orgânicos.

✓ Isonitrilos: Os isonitrilos ou isocianetos são compostos que apresentam um radical
orgânico R ligado ao grupo isocianeto (NC). São substâncias bastante tóxicas e de cheiro
desagradável, porém são muito utilizadas em sínteses orgânicas.

✓ Nitrilas: As nitrilas ou cianetos são compostos que possuem o grupo CN. São substâncias
muito tóxicas que já foram até mesmo usadas como venenos, mas também são utilizadas
como solventes orgânicos para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos
derivados da soja; além de serem matéria-prima para a fabricação de fibras têxteis e
polímeros acrílicos.

✓ Nitrocompostos: Apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica. O
nitrobenzeno é o nitrocomposto aromático mais importante, sendo usado como solvente
de substâncias orgânicas. Além disso, os nitrocompostos aromáticos são utilizados como
explosivos, tais como a trinitroglicerina (TNG) e o 2,4,

✓ 6-trinitrotolueno (TNT).

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Aminas

As aminas são bases orgânicas, que são obtidas a partir da substituição de um, dois ou três
átomos de hidrogênio da amônia (NH3) por cadeias carbônicas. Portanto, o grupo funcional das
aminas pode ser um dos três abaixo:

De acordo com a quantidade de hidrogênios substituídos, as aminas podem ser classificadas
em:

✓ Aminas primárias: 1 hidrogênio substituído;

✓ Aminas secundárias: 2 hidrogênios substituídos;

✓ Aminas terciárias: 3 hidrogênios substituídos.

Nomenclatura oficial

A nomenclatura oficial das aminas primárias segue a seguinte regra estabelecida pela IUPAC:

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Lembrando que se houver insaturações ou
ramificações, é necessário numerar a cadeia partindo
da extremidade mais próxima do grupo NH2 e mostrar
em qual carbono ocorre.

H3C — NH2: metanamina

H3C — CH2 —NH2: etanamina

H3C — CH2 — CH2 — CH2 —NH2: butan-1-amina

NH2
|
H3C — CH — CH2 — CH2 — CH2 —CH3: hexan-2-amina

NH2
|
H3C — CH2 — CH — C = CH — CH3: hex-3-en-3-amina

CH3 NH2
| |
H3C — CH — CH — CH2 —CH3: 2-metil-pentan-3-amina

CH3 NH2
| |
H3C — CH — CH2 — CH —CH3: 4-metil-pentan-2-amina

Principais propriedades das aminas

As aminas possuem caráter básico porque elas derivam da amônia e seu átomo de nitrogênio
possui um par de elétrons não compartilhados, sendo possível, portanto, oferecer esse par de
elétrons (segundo a teoria eletrônica de Gilbert Newton Lewis, uma base é toda espécie química
capaz de oferecer um par de elétrons). Além disso, o par de elétrons possibilita que as aminas
também possam receber um próton H+ (segundo a teoria protônica de Brönsted -Lowry, base é
toda espécie química capaz de receber um próton H+).

As aminas podem ser encontradas nas condições ambientes dos três estados de agregação:

✓ Gases: Aminas com 1 a 3 substituintes metil e a etilamina;

✓ Líquidas: Da propilamina à dodecilamina;

✓ Sólidas: Aminas com mais de 12 átomos de carbono (acima da dodecilamina) são sólidas.

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A metilamina e a etilamina têm o cheiro parecido com o da amônia, as demais aminas possuem
cheiro de peixe, que pode ser eliminado com caldo de limão. Inclusive, uma das aminas
responsáveis pelo cheiro do próprio peixe é a trimetilamina.

A trimetilamina é responsável pelo cheiro de peixe podre

As aminas aromáticas são tóxicas e letais.

✓ São compostos polares;
✓ Aminas primárias e secundárias são capazes de realizar ligações de hidrogênio;
✓ Aminas terciárias realizam interação dipolo permanente;
✓ As aminas com até cinco carbonos são solúveis em água e etanol. Já as aminas com seis
ou mais carbonos são praticamente insolúveis em água, mas solúveis em solventes
orgânicos;
✓ Aminas que apresentam estrutura aromática são mais densas que a água;
✓ Aminas que apresentam de um a três carbonos são gasosas em temperatura ambiente. Já
as que apresentam de quatro a doze carbonos são líquidas em temperatura ambiente;
✓ De uma forma geral, as aminas apresentam ponto de fusão e de ebulição mais elevados
apenas em relação a qualquer composto orgânico apolar.

Aminas no cotidiano

No cotidiano, esse grupo funcional é encontrado nas moléculas de muitas substâncias
estimulantes e em drogas, tais como a cafeína, a nicotina, anfetaminas (um de seus derivadosé
o ecstasy), a cocaína e o crack.

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ligacoes-hidrogenio.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/forca-intermolecular-dipolo-dipolo.htm

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Exemplos de aminas estimulantes: nicotina, cafeína e cocaína

As vitaminas fundamentais para a manutenção da vida são também aminas, daí o seu nome:
“vital + amina”. Mas nem todas as vitaminas são aminas. Nos alimentos e no nosso organismo
existem também os aminoácidos, que são compostos com o grupo amino e também com o
grupo carboxila.

Também estão presentes em anestésicos, antibióticos, um exemplo é a penicilina, e em
antidepressivos, como a fluoxetina.

Molécula de fluoxetina, caixa e cartela de pílulas de medicamento antidepressivo

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As aminas são usadas na síntese de compostos orgânicos, na produção de certos tipos de
sabões e na vulcanização da borracha. As aminas aromáticas são muito usadas na fabricação
de corantes (como a anilina, que é a benzenoamina) e de explosivos.
Amidas

As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um hidrogênio ligado diretamente a
um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio.
Teoricamente é como se um dos hidrogênios da amônia (NH3) fosse substituído por um grupo
acila.

Assim, o grupo funcional das amidas é o seguinte:

Grupo funcional das amidas

Classificação das amidas

Amida simples ou não substituída

É a amida que apresenta dois hidrogênios ligados ao nitrogênio do grupo funcional.

Amida monossubstituída

É a amida que apresenta apenas um hidrogênio ligado ao nitrogênio do grupo funcional, já que
o outro foi substituído por radical orgânico.

https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-amidas.htm
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-amidas.htm

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Amida dissubstituída

É a amida que não apresenta nenhum hidrogênio ligado ao nitrogênio do grupo funcional, já
que todos eles foram substituídos por radicais orgânicos.

Nomenclatura das amidas

Antes de falarmos sobre a nomenclatura das amidas, vale relembrar que esses compostos são
um grupo de substâncias orgânicas nitrogenadas que apresentam o grupo acila (C=O) ligado
diretamente a um átomo de nitrogênio, o qual pode ter apenas hidrogênios ou radicais
orgânicos. Elas podem ser originadas a partir da reação química entre um ácido carboxílico e
uma amina ou entre um ácido carboxílico e a amônia, como podemos observar na equações
representadas a seguir:

Equação de formação de uma amida a partir da amônia

Equação de formação de uma amida a partir de uma amina

https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-amidas.htm

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Em todas as equações fornecidas, é possível perceber que a hidroxila presente na carboxila do
ácido é substituída pelo nitrogênio da amina ou da amônia. O nitrogênio pode estar ligado a dois
hidrogênios, a um hidrogênio e a um radical ou a três radicais.

A regra de nomenclatura IUPAC que deve ser utilizada para uma amida é:

Prefixo + Infixo + amida

Na qual:
Prefixo: sempre está relacionado à quantidade de carbonos presentes na cadeia;Infixo: sempre
relacionado ao tipo de ligações existentes entre os átomos de carbono da cadeia.

Nesse exemplo, uma amida contém 5 (prefixo pent) átomos de carbono, e apenas ligações
simples (infixo an) entre esses átomos de carbono. Por essa razão, seu nome é pentanamida.
Caso a amida seja ramificada, o nome e a posição de cada radical serão escritos antes do
prefixo, conforme foi convencionado. Observe o exemplo abaixo:

Amida ramificada

Como a amida é ramificada, é fundamental determinar sua cadeia principal (com maior número
de carbonos a partir do grupo funcional), a qual está numerada acima. Nesse caso, a cadeia
principal tem 6 carbonos (prefixo hex), apenas ligações simples (infixo an) entre os carbonos e
um radical isopropil no carbono 3. O nome dessa amida é, portanto, 3-isopropil-hexanamida.

https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-amidas.htm
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-amidas.htm

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Nomenclatura de amida monossubstituída

Uma amida monossubstituída é aquela em que um dos hidrogênios do grupo NH2, presente no
grupo acila, é substituído por um radical orgânico qualquer.

Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome do radical antes de fornecer o nome da cadeia da
amida localizada no grupo acila.

Como essa amida, além de substituída, é ramificada, é fundamental determinar sua cadeia
principal. Assim, temos uma cadeia principal com 6 carbonos (prefixo hex), apenas ligações
simples (infixo an) entre os carbonos, um radical metil no carbono 3 e um radical etil no
nitrogênio. Dessa forma, o nome dessa amida é N-etil-3-metil-hexanamida.

Nomenclatura de amida dissubstituída

A amida dissubstituída é aquela em que os dois hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo
acila, foram substituídos por radicais orgânicos quaisquer.

Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome de cada um dos radicais (separados por hífen)
antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila.

https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-amidas.htm

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A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio
do grupo acila apresenta duas ramificações: um radical metil e um etil. A cadeia possui três
carbonos (prefixo prop) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a
nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida, precedidos pelos nomes
dos radicais e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é N-etil-N-metil-propanamida

Nomenclatura de amida de cadeia fechada

As amidas com cadeias fechadas apresentam uma regra de nomenclatura específica, a saber:

Nome do hidrocarboneto + carboxiamida

Essa amida apresenta uma parte fechada, que se refere ao hidrocarboneto indicado na
nomenclatura, quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples (infixo an) entre os
carbonos. Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida. Assim
sendo, o nome do composto é Ciclobutano-carboxiamida

Características físicas das amidas

✓ São menos densas que a água;

✓ Apresentam caráter básico;

✓ Apresentam moléculas polares;

✓ As forças intermoleculares que mantêm as moléculas das amidas coesas são as dipolo
permanente;

✓ São encontradas no estado sólido à temperatura ambiente, com exceção da metanamida,
que é líquida;

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✓ Apresentam boa solubilidade em água quando possuem poucos átomos de carbono.
Porém, quanto maior o número de carbono, menor a solubilidade em água, e maior a
solubilidade em solventes orgânicos;

✓ Possuem ponto de fusão e de ebulição maiores, quando comparados a outros compostos
orgânicos.

Utilizações das amidas

✓ De uma forma geral, as amidas são utilizadas, por exemplo:

✓ Na síntese (produção) de diversos compostos orgânicos;

✓ Na fabricação de explosivos;

✓ Na produção de lacas (certo tipo de resina);

✓ Na produção de fertilizantes;

✓ Na produção de medicamentos;

✓ Na produção de cremes e pomadas.

A amida que possui maior importância comercial é, na verdade, uma diamida do ácido carbônico:
a ureia. Abaixo temos a sua fórmula, veja que ela possui dois grupos NH2 ligados a um grupo
acila:

Fórmula da ureia

A ureia é um sólido branco, cristalino, solúvel em água e foi o primeirocomposto orgânico
sintetizado em laboratório. Ela é muito usada como matéria-prima na fabricação de fertilizantes e
adubos. Ela também é utilizada na alimentação do gado, em explosivos, em resinas, polímeros,
nas sínteses de outros compostos orgânicos e como intermediário na preparação de
medicamentos.

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Por exemplo, os barbitúricos, muito utilizados em remédios sedativos, principalmente em casos
de ansiedade e distúrbios psicológicos, são uma classe de compostos derivados de uma amida
chamada de ácido barbitúrico, o qual está representado abaixo.

Fórmula química do ácido barbitúrico

Nos seres humanos e nos animais, a ureia é eliminada por meio da urina, sendo o produto final
da degradação de moléculas nitrogenadas existentes no organismo.

Nos seres humanos, a ureia corresponde à taxa de 2 a 55% em massa na composição da urina

Nitrilas ou Cianetos

As nitrilas, também denominadas cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu
grupo funcional (- C ≡N) é obtido substituindo-se o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o
nome cianeto) por algum radical orgânico. O próprio gás cianídrico é considerado uma nitrila.

Esse gás cianídrico (HCN) foi obtido pela primeira vez em 1782, através da reação entre o azul
da Prússia (Fe[Fe(CN)6]) e o ácido sulfúrico (H2SO4), por isso passou a ser conhecido também
como ácido prússico.

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A nomenclatura das nitrilas ou cianetos é realizada de duas formas principais:

As nitrilas geralmente são substâncias tóxicas que fazem mal à saúde e podem até matar,
dependendo da concentração no organismo. Isso acontece porque o íon CN- reage com o ácido
clorídrico (HCl) do suco gástrico produzido no estômago e forma o gás cianídrico (HCN) que
impede a enzima citocromoxidase de consumir o gás oxigênio transportado pelo sangue,
causando parada da respiração celular, o que gera, consequentemente, a morte das células. Se
isso ocorrer nos centros vitais do organismo, a pessoa morre.

Um exemplo que mostra essa toxidade é que o gás cianídrico era usado em câmaras de execução
de prisioneiros nos Estados Unidos. Além disso, os cianetos de sódio e de potássio foram muito
usados como venenos. Em 1916, um famoso monge russo chamado Rasputin sofreu uma
tentativa de envenenamento através de um pudim com cianeto. No entanto, por tratar-se de um
pudim, ele não morreu, pois alguns açúcares se combinam com o cianeto e formam a cianidrina,
que praticamente não tem toxidade.

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Rasputin por muito tempo foi acusado de “poderes satânicos” porque não morreu em uma tentativa de envenenamento com cianeto.

Na natureza, o polidésmido é uma espécie da ordem dos miriápodes que produz ácido
cianídrico para defender-se de seus predadores.

O polidésmido é um artrópode cego que produz ácido cianídrico

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A amigdalina mostrada a seguir é uma nitrila aromática que está presente em sementes de
várias frutas, como pêssego, cereja, maçã e uva. Mas a concentração dessa substância nessas
sementes é tão pequena que não nos causa mal algum.

A amgdalina é uma nitrila presente em sementes de várias frutas

As folhas e as raízes da mandioca-brava mostradas a seguir também são um exemplo de fontes
da amgdalina. Por isso, antes de ser servida como alimentação para o gado, ela deve ser
picada e colocada no sol para que o HCN evapore. Para ser consumida pelo ser humano, suas
folhas devem ser cozidas por vários dias.

As folhas e as raízes da mandioca-brava possuem amgdalina

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No processo de galvanoplastia (técnica que permite dar um revestimento metálico a um objeto
por colocá-lo no lugar do cátodo no circuito da eletrólise), usa-se cianeto e há produção do íon
CN- – um resíduo tóxico perigoso que pode parar nos esgotos, representando uma grande
ameaça para o meio ambiente. Para diminuir os impactos ambientais dos efluentes da
galvanoplastia, o cianeto é geralmente oxidado a cianato, que é menos tóxico e hidrolisa-se. Esse
procedimento produz um resíduo sólido em uma quantidade muito alta e de descarte com custos
elevados. Por isso, na prática, a maioria das empresas estoca esse resíduo, pois há um grande
deficit de aterros de classe I, que são para resíduos perigosos.

Mas as nitrilas também possuem aplicações importantes. Por exemplo,
a acetonitrila ou etanonitrila (mostrada na figura inicial) é muito utilizada como solvente
orgânico para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos derivados da soja. Outro
exemplo é a propenonitrila (cianeto de vinila), que é uma importante matéria-prima na
fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon.

Propriedades importantes

✓ Em razão da presença de nitrogênio, que é muito eletronegativo, os nitrilos são
considerados compostos polares e, por isso, suas moléculas interagem por dipolo
permanente;
✓ Mesmo sendo polares, apresentam péssima solubilidade em água, pois a maior parte da
cadeia dos nitrilos é composta por hidrocarbonetos;
✓ O estado físico dos nitrilos em temperatura ambiente depende da quantidade de carbonos
na cadeia. Se eles apresentarem de 2 a 14 átomos de carbono, serão líquidos; caso
contrário, serão sólidos;
✓ Apresentam elevada toxicidade;
✓ Possuem elevados pontos de fusão e de ebulição quando comparados com outras
substâncias orgânicas de massa molar aproximada;
✓ São mais densos que a água;
✓ São compostos bastante reativos e, por isso, muito utilizados em sínteses orgânicas.

Isonitrilo ou isocianeto

O termo isonitrilo, ou isocianeto, refere-se à função orgânica nitrogenada que apresenta o grupo
funcional isocianeto (NC) ligado a um radical orgânico qualquer (R). O grupo isocianeto apresenta
os elementos químicos carbono e nitrogênio dispostos da seguinte forma:

Podemos observar no grupo funcional isocianeto que, entre o carbono e o hidrogênio, há uma
ligação dupla e uma ligação dativa. Essas ligações são necessárias para que ocorra a
estabilização do átomo de carbono, já que ele está ligado exclusivamente ao átomo de nitrogênio.
A ligação simples disposta à esquerda do nitrogênio é realizada com o radical orgânico para que
o átomo de nitrogênio fique estável também, como descrito a seguir:

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De uma forma geral, os isonitrilos são derivados do ácido inorgânico isocianídrico (HNC), em uma
reação com um álcool orgânico, por exemplo. Nesse processo, ocorre a troca de posição do
hidrogênio do ácido com o radical do álcool, resultando no isonitrilo e em uma molécula de água.
A equação a seguir representa a formação de um isonitrilo a partir do ácido:

Nomenclatura oficial

A nomenclatura oficial (IUPAC) de um isonitrilo é feita de forma simples por meio da seguinte
regra:

Nome do radical + Carbilamina

Todavia, para nomear um isonitrilo, a regra usual abaixo também pode ser utilizada:

Isocianeto + de + nome do radical + a

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o butil, logo, essa cadeia
pode ser chamada de Butil-carbilamina (Iupac) ou Isocianeto de
butila (usual).

O radical ligado ao grupo de isocianeto é o isobutil, logo, essa cadeia pode ser chamada de
Isobutil-carbilamina (Iupac) ou Isocianeto de isobutila (usual).

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O radical ligado ao grupo de isocianeto é o hexil, logo, essa cadeia pode ser chamada de Hexil-
carbilamina (IUPAC) ou Isocianeto de hexila (usual).

PropriedadesFísicas e Químicas

✓ São compostos que apresentam um densidade inferior à densidade da água;

✓ São bastante solúveis em solventes pertencentes às funções orgânicas álcool e éter;

✓ A força intermolecular que prevalece nesses compostos é a dipolo permanente;

✓ Quando comparados a outros compostos orgânicos que apresentam massa molar
semelhante, eles apresentam ponto de fusão e de ebulição mais elevados;

✓ Os isonitrilos de cadeias menores são encontrados no estado líquido em temperatura
ambiente. Já os de cadeias maiores são sólidos nessa temperatura;

✓ Quando estão no estado líquido, são incolores;

✓ Apresentam um odor muito desagradável;

✓ São compostos químicos mais reativos do que os compostos denominados de nitrilos;

✓ Trata-se de compostos químicos muito utilizados em diversas sínteses orgânicas.

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Nitrocompostos

Nitrocomposto é um composto orgânico derivado da reação química entre o ácido nítrico (HNO3)
e um alcano (hidrocarboneto saturado de cadeia aberta) ou um aromático. Quando o ácido
nítrico reage com o alcano ou o aromático, ocorre uma reação de substituição na qual o ácido
perde um grupo hidroxila (OH), e o composto orgânico perde um hidrogênio:

Em seguida, temos a formação de uma molécula de água, resultante da união entre o OH e o H,
enquanto o grupo NO2 (que restou do ácido) liga-se no alcano ou no aromático, formando
o nitrocomposto.

Assim, a principal característica estrutural de um nitrocomposto é a presença de um ou mais
grupos nitro (NO2) ligados a um alcano ou a um aromático.

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Propriedades

✓ Com relação às propriedades físicas, podemos destacar:

✓ Em geral, são líquidos viscosos em temperatura ambiente (com exceção dos
nitrocompostos de massa molar baixa, que são líquidos fluidos);

✓ Possuem pontos de fusão e de ebulição elevados;

✓ São mais densos que a água;

✓ Em geral, são insolúveis em água, com exceção do nitrometano e do nitroetano;

✓ Quando formados por cadeia alifática, possuem um aroma agradável e não são
venenosos. Agora, se formados por cadeia aromática, são venenosos e possuem um
aroma desagradável;

✓ O tipo de força intermolecular que une suas moléculas é o dipolo permanente, já que
apresentam características polares.

Em relação às propriedades químicas, devemos saber que os nitrocompostos são bastante
reativos, ou seja, são utilizados em diversas reações orgânicas, como as reações de
substituição.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura oficial, proposta pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e
Aplicada), para os nitrocompostos é:

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Inicialmente, é interessante numerar a cadeia do nitrocomposto
(sempre a partir do carbono mais próximo do carbono que
apresenta o grupo nitro):

Ao numerar a cadeia do nitrocomposto, temos que nela há cinco átomos de carbono (prefixo
pent), apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an) e o grupo nitro no carbono 2. O nome
dessa estrutura é 2-nitropentano.

Inicialmente, é interessante numerar a cadeia do nitrocomposto (sempre a partir do carbono mais
próximo do carbono que apresenta o grupo nitro) seguindo até a extremidade que apresenta um
maior número de carbonos para a cadeia principal:

Ao numerar a cadeia do nitrocomposto, temos que nela há 5 átomos de carbono (prefixo pent),
apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an), dois radicais metil (nos carbonos de
número 3 e 4) e o grupo nitro no carbono 2. O nome dessa estrutura é 3,4-dimetil-2-nitropentano.

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Propriedades

O TNT (2,4,6- trinitrotolueno), usado em explosivos, é o nitrocomposto aromático mais conhecido

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Iminas

Imina é o grupo funcional que contém u m carbono ligado por meio de uma ligação dupla
a um átomo de nitrogênio, sendo este ligado a um grupo alquila ou arila. Esse grupo orgânico
é também conhecido como base de Schiff e recebeu esse nome graças a Hugo Schiff, um
italiano naturalizado descobridor dessa classe. A extração desse tipo de composto pode ser
feita por meio de síntese em que temos uma amina aromática com um composto carbonila
e que com a adição nucleofílica origina um hemiaminal. Essa última substância sofre uma
desidratação , tornando-se uma imina estável. Abaixo temos uma reação mostrando a obtenção
de uma base de Schiff.

Apesar de serem duas funções com rara incidência em concursos e vestibulares, é bastante útil
conhecermos seus grupos funcionais, pois de certa forma se assemelham às amidas e aminas,
respectivamente.

Imina: nitrogênio efetuando dupla ligação com o carbono.

As iminas são o produto da condensação do amoníaco ou uma amina primária com uma cetona
ou um aldeído. De forma análoga à dupla ligação dos alquenos, as iminas podem apresentar
isomeria Z/E. Cabe se esperar que os critérios de estabilidade relativa de um isômero
relacionado ao outro sejam os mesmos que com os alquenos (impedimento estérico).

Igualmente como na tautomeria ceto-enólica, também existe a tautomeria imina-enamina com
predomínio da primeira (a imina).

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Nomenclatura das Iminas

Os compostos de estrutura geral R-CH=N-R’ ou RR’’C=NR podem ser também denominados
como iminas N-substituídas ou como derivados ‘ilideno’ de uma amina R’-NH2

CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 - CH = NH

Hexilidenoazano
Hexan-1-imina
Hexilidenoamina

CH3 – CH = N – CH3

Etilideno(metil)azano
N – metiletanimina
N – metililidenoamina

Síntese

O mecanismo de formação da imina, de maneira simplificada, começa com a adição nucleófila
da amina sobre o carbonilo eletrófilo do aldeído ou cetona, formando-se um hemiaminal como
intermediário, o qual na continuação perde uma molécula de água para conduzir à imina.

A reação habitualmente requer catálise ácida. Além de ser uma reação de equilíbrio para
conduzi-la até o produto há de se eliminar a água do meio de reação azeotropicamente ou
mediante agentes desidratantes.

As formações de iminas está favorecida quando existe conjugação da ligação dupla carbono-
nitrogênio com algum substituinte, tipicamente grupos arilo. Nestes casos a imina é
relativamente estável.

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Propriedades físico-químicas das Iminas

As iminas apresentam o grupo CN em sua composição o que poderia contribuir para tornar
a molécula polar, porém no caso das nitrilas, embora elas possuam o grupo –CN com
alta polaridade, essa parte da molécula não é capaz de compensar a fração apolar da
substância, tornando - as insolúveis em água. As iminas se assemelham a s amidas terciárias
apresentando por isso propriedades bastantes semelhantes a esses compostos

Compostos sulfurados ou tiocompostos

Os compostos sulfurados ou tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais
átomos do elemento enxofre em sua estrutura.

Daí o uso do termo tio, que é uma palavra que vem do grego theion, que significa “enxofre”.

O enxofre pertence à família 16 da tabela periódica, vindo exatamente abaixo do elemento
oxigênio. Desse modo, como era de se esperar, os tiocompostos possuem características
parecidas com os compostos do elemento oxigênio. Observe abaixo:

Alguns tiocompostos mais conhecidos são: tióis, tioéteres, tioésteres, tiocetonase tiofenóis. Eles
são análogos respectivamente aos álcoois, éteres, ésteres, cetonas e fenóis.

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Os compostos sulfurados possuem um odor muito forte e desagradável, tanto que o metanotiol,
cuja fórmula foi representada acima, é considerado o composto com um dos piores cheiros do
mundo. Em razão desta propriedade, estes tiocompostos estão presentes em muitos aspectos de
nossa vida:

Botijões de gás: Nos botijões de gás é adicionado o mercaptana (tiól) butan-1-tiol, que confere
odor ao gás, denunciando quando há vazamentos e evitando possíveis explosões e acidentes.

Gás de mostarda: Este gás, que foi usado como arma em guerras, pode causar cegueira, edema
pulmonar, lesões na pele (produz bolhas dolorosas em todo o corpo do atingido) e asfixia. Ele é
um tioéter de nome 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano, cuja fórmula estrutural é:

Cl- CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl.

É um líquido volátil, extremamente tóxico, de odor semelhante à mistura de alho com mostarda.

Cebolas, cebolinhas e alho: No alho, na cebola e na cebolinha existe uma substância, cuja
fórmula é:

Ao cortar ou amassar o alho, suas enzimas transformam esta substância na alicina (estrutura
abaixo), que é responsável pelo odor característico deles.

Defesa de animais: Outro exemplo é o 3-metilbutan-1-tiol, substância presente no líquido que
cangambás (Mephitis mephitis) utilizam como arma de defesa.

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Ácidos sulfônicos

Os ácidos sulfônicos são compostos orgânicos sulfurados formados a partir de ácido sulfúrico e
hidrocarbonetos. São muito utilizados na produção de detergentes e corantes.

Os ácidos sulfônicos apresentam como característica estrutural a presença do grupo sulfônico
(SO3H) ligado a um carbono de uma cadeia carbônica (representada aqui por R).

Representação da estrutura geral de um ácido sulfônico

Esses ácidos são originados pela reação química entre um hidrocarboneto (composto formado
por átomos de carbono e hidrogênio) e o ácido sulfúrico (H2SO4).

Fórmula estrutural de uma molécula de ácido sulfúrico

Na reação de formação de um ácido sulfônico, um grupo hidroxila do ácido interage com um
hidrogênio do hidrocarboneto, o que forma uma molécula de água. Em seguida, o enxofre do
ácido liga-se diretamente ao carbono que perdeu o hidrogênio no hidrocarboneto.

Equação geral de formação de um ácido sulfônico

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Características

✓ Em temperatura ambiente, os ácidos sulfônicos são sólidos;

✓ Possuem moléculas polares;

✓ Suas moléculas são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio entre si;

✓ Possuem odor característico muito repugnante;

✓ Pontos de fusão e ebulição elevados, se comparado com outros compostos orgânicos;

✓ Apresentam alta solubilidade em água;

✓ Possuem alta reatividade com ácidos fortes.

Nomenclatura

A regra de nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada
(IUPAC) é a seguinte:

Ácido + prefixo (nº de carbonos) + infixo (tipo de ligações entre os carbonos) + sulfônico

Veja alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura de
ácidos sulfônicos:

1º) Ácido sulfônico com três átomos de carbono em sua estrutura.

Nesse ácido sulfônico, temos os seguintes componentes:

3 átomos de carbono = prefixo prop;

Ligações simples entre os carbonos = infixo an;

Presença do grupo sulfônico no carbono de número 2 (posição confirmada quando numeramos a
cadeia a partir do carbono da esquerda ou do carbono da direita).

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Assim, o nome do ácido sulfônico com três átomos de carbono é: ácido propan-2-sulfônico.

2º) Ácido sulfônico com seis átomos de carbono em sua estrutura

O ácido sulfônico em questão apresenta uma cadeia ramificada, logo, o primeiro passo é
demarcar a cadeia principal. Esta deve apresentar o maior número de carbonos possível e ter o
carbono ligado diretamente ao grupo sulfônico, como demonstrado a seguir:

Com a determinação da cadeia principal do ácido sulfônico, podemos visualizar os seguintes
componentes:

• 4 átomos de carbono na cadeia principal = prefixo but;

• Ligações simples entre os carbonos = infixo an;

• Presença do grupo sulfônico no carbono de número 2 (posição confirmada quando
numeramos a cadeia a partir do carbono da esquerda, que é o mais próximo do grupo);

• Presença de dois radicais metil (CH3) nos carbonos 2 e 3 da cadeia principal.

Assim, o nome do ácido sulfônico com seis átomos de carbonos é: ácido 2,3-dimetil-butan-2-
sulfônico.

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Utilizações

✓ Produção de detergentes;

✓ Produção de corantes orgânicos;

✓ Produção de derivados do benzeno;

✓ Produção de alguns medicamentos;

✓ Participa de sínteses orgânicas.

Tioálcoois, tióis ou mercaptanas

Os tioálcoois são mais conhecidos como tióis tratam-se de compostos orgânicos derivados do
álcool através da substituição do átomo de oxigênio pelo enxofre.

Junto ao nome do álcool coloca-se o prefixo tio, podendo-se utilizar o nome do hidrocarboneto
com a terminação tiol.

Características principais dos tioalcoóis

✓ São menos densos que a água;

✓ Apresentam caráter ácido intenso;

✓ São muito pouco solúveis na água;

✓ São compostos de baixa polaridade;

✓ O estado físico predominante é o gasoso.

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De uma forma geral, os tioalcoóis são utilizados em reservatórios de combustíveis gasosos, como
o gás de cozinha, para que, se houver algum vazamento, nós consigamos perceber. Isso é feito
porque esses compostos apresentam um cheiro repugnante. Aquele cheiro característico que
sentimos quando abrimos a válvula do fogão sem acender a chama não é do gás de cozinha,
mas, sim, do tioálcool presente no interior do botijão.

A semelhança entre um tioálcool e um álcool não se restringe apenas à estrutura. A nomenclatura
desses compostos difere apenas por um termo: o ti. Veja a regra de nomenclatura determinada
pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para os tioalcoóis:

Prefixo (no de carbonos) + infixo (tipo de ligações) +tiol

A cadeia do tioálcool representado acima não é ramificada, por isso, para realizar sua
nomenclatura, basta utilizar prefixo, infixo e o sufixo tiol. Porém, é necessário identificar o número
do carbono que abriga o grupo SH. Para isso, devemos numerar a cadeia a partir do carbono
mais próximo do grupo SH:

Como temos quatro carbonos, o prefixo é but; somente ligações simples, o infixo é an; e o grupo
SH (sufixo tiol) está localizado no carbono 2. Dessa forma, o nome desse tioálcool é:

Butan-2-tiol

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A cadeia do tioálcool representado acima é ramificada, por isso, devemos localizar a cadeia
principal, que deve conter o carbono ligado ao grupo SH e o maior número de carbonos possível.
Em seguida, numeramos a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo SH.

Ao delimitar a cadeia principal, observa-se um radical metil (CH3) no carbono 3 da cadeia. Como
a cadeia principal apresenta cinco carbonos, utilizamos o prefixo pent; somente ligações simples,
utilizamos o infixo an; e o grupo SH (sufixo tiol) está localizado no carbono 2. Dessa forma, o
nome desse tioálcool é:

3-metil-pentan-2-tiol

Os tioalcoóis ainda apresentam uma regra de nomenclatura usual, que é a seguinte:

Nome do radical + mercaptan ou mercaptana

Para realizar a nomenclatura usual de um tioálcool, devemos circular o grupo SH para poder
visualizar o radicalque está ligado a ele. Acompanhe os dois exemplos abaixo:

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Quando circulamos o grupo SH na fórmula acima, observamos o grupo (H3C-CH-CH3), que é o
radical isopropil.

Assim, para fornecer o nome usual desse tioálcool, basta escrever o nome do radical observado
seguido do termo mercaptan:

Isopropil-mercaptana

Tioéter ou Sulfeto

Um tioéter é um composto orgânico classificado como sulfurado pelo fato de apresentar átomos
de enxofre na sua composição (S). Antes de um estudo mais detalhado sobre o assunto, é
importante relembrar o que é um éter.

Os éteres são funções orgânicas oxigenadas que apresentam dois radicais orgânicos ligados a
um átomo de oxigênio. Veja um exemplo:

Já o tioéter sempre apresenta dois radicais orgânicos ligados a um átomo de enxofre, como
podemos observar no exemplo a seguir:

Por essa razão, podemos representar um tioéter com a seguinte fórmula geral:

A presença do átomo de enxofre como átomo central
favorece que os tioéteres tenham como principais
características a geometria angular e sejam
moléculas mais apolares. Isso se dá pelo fato de o
enxofre apresentar seis elétrons na camada de valência e utilizar apenas dois nas ligações
simples com os radicais. Assim, sobram quatro elétrons que não participam das ligações,
formando duas nuvens eletrônicas. De acordo com as regras de Gillespie, quando o átomo central
apresentar dois ligantes e duas nuvens sobrando, a geometria da molécula será angular.

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Como a maior parte da molécula (os radicais) do tioéter apresenta carbono e hidrogênio, ela é
considerada apolar, sendo, por isso, insolúvel em água. Esses compostos apresentam boa
solubilidade em solventes orgânicos.

A grande maioria dos tioéteres é sólida, mas os de cadeias menores são líquidos em temperatura
ambiente. As demais propriedades dos tióetes sempre são avaliadas comparando-os com um
éter orgânico. Por exemplo: possuem menores ponto de fusão e ebulição do que os éteres, além
de serem bem menos reativos.

A regra de nomenclatura IUPAC dos tioéteres é a seguinte:

Prefixo do radical menor + tio+ prefixo do radical maior + infixo do número de carbono + infixo mais + o

O radical menor é o metil (1 carbono) e o maior é o etil. No maior,
vamos retirar o il do etil e acrescentar an + o. Assim, a
nomenclatura desse composto será:

Metil-tioetano

O radical menor é o propil (carbono) e o maior é o pentil. No maior, vamos retirar o il do pentil e
acrescentar an + o. Assim, a nomenclatura desse composto será:

Propil-tiopentano

Propriedades dos tio éteres

✓ São compostos que, em geral, apresentam geometria molecular angular;

✓ Suas moléculas apresentam baixa polaridade;

✓ Não são solúveis em água;

✓ Apresentam boa solubilidade em solventes como aldeídos, cetonas e éteres;

✓ Em geral, são mais densos que a água;

✓ Os tioéteres com poucos carbonos (mais simples) são líquidos em temperatura ambiente,
e os tioéteres com um maior número de carbonos são sólidos;

✓ Seus pontos de fusão e de ebulição são baixos quando comparados com os éteres;

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✓ Apresentam baixa reatividade química, não participando, assim, de processos reacionais
(reações químicas)

Forma de obtenção

Em geral, os tioéteres são obtidos quando colocamos um haleto orgânico (composto formado,
geralmente, por um radical alquila ligado a um halogênio) para reagir com um sulfeto inorgânico,
como o sulfeto de sódio (Na2S).

A reação que ocorre entre o sulfeto e o haleto orgânico é de dupla troca. Nessa reação, o cátion
(Na+) do sulfeto une-se ao ânion (X-) do haleto, e o ânion (S-2) do sulfeto une-se ao radical (R)
alquila do haleto.

Quando o cloreto de metila (H3C-Cl), por exemplo, reage com o sulfeto de sódio, temos a
formação do sulfeto de metila, ou seja, um tioéter que apresenta dois radicais metil ligados ao
enxofre, e do cloreto de sódio.

Compostos Organometálicos

Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal
ligado a um átomo de carbono. Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são:
magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg).

Dentre os organometálicos mais comuns estão os organomagnésios, mais conhecidos como
compostos ou reagentes de Grignard, cujo metal ligado ao carbono é o magnésio, e ele, por
sua vez, está ligado a um halogênio, que pode ser um dos seguintes elementos da família 17 da
Tabela Periódica: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).

Os compostos organometálicos são normalmente tóxicos, pois possuem metais que se acumulam
no organismo e são mais solúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgânicos
que têm a presença desses metais. Um exemplo em que isso pode ser visto é quando garimpeiros
ou indústrias jogam compostos organometálicos em lagos e rios. Os resultados são graves
problemas para a saúde dos usuários dessas águas (tanto humanos como animais), como
também outros problemas ecológicos.

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A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos presentes em nosso dia a dia:

• Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl): esse composto pode ser usado como fungicida
na preservação de sementes. Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio,
ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso;

• Butil-lítio (H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li): esse composto é usado como iniciador de
polimerização para a produção de elastômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas;

• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse composto foi usado como
antidetonante na gasolina, pois aumentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto,
junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo para o meio ambiente, causando
a poluição da atmosfera. Esse chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente perigoso
porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordenação motora.

Assim, em seu lugar está sendo usado outro organometálico: o ferroceno, que possui em sua
estrutura dois anéis ciclopentadienila em cada lado de um ferro, conforme mostrado nas
estruturas químicas abaixo:

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Nomenclatura dos organometálicos

CH3
│
CH2
│
H3C ─ CH2 ─Al trietilalumínio
│
CH2
│
CH3

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ Li propil-lítio

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Se for um composto de Grignard, temos:

H3C ─ CH2 ─ MgCl Cloreto etil-magnésio

H2C ═ CH ─ MgBr Brometo de vinil-magnésio

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HORA DA PRÁTICA DE ALQUIMIA

INTRODUÇÃO À QUÍMICA

1) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:

a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários
b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.

2) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens nacompreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

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3) O número de elétrons pi que participa de uma ligação tripla entre átomos de carbono é igual a:

a) 2
b) 3
c) 4
d) 6
e) 8

4) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula a seguir.

Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula desse
composto?

a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10

5) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:

00. o carbono 1 tem hibridação sp3
01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
02. existem ao todo 4 ligações π (pi).
03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

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6) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal , uma ligação dupla entre os
carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3.
sobre este alceno e incorreto afirmar que apresenta:

a) quatro carbonos primários
b) dois carbonos terciários
c) um carbono quartenário
d) um carbono secundário
e) quatorze hidrogênios

7) No composto

As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são,
respectivamente:

a) 5, 2 e 3
b) 3, 5 e 2
c) 4, 3 e 5
d) 6, 4 e 4
e) 5, 6 e 5

8) Um hidrocarboneto cuja cadeia carbônica é formada por cinco carbonos, todos secundários,
tem nome de:

a) n-pentano.
b) 2-penteno.
c) ciclopentano.
d) metil-ciclobutano.
e) 1-penteno.

9) Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio Vargas”, Jô Soares afirma que “a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e
fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que é um hidrocarboneto:

a) aromático que apresenta atividade óptica.
b) aromático aquiral.
c) cíclico saturado.

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d) acíclico.
e) cíclico insaturado quiral.

10) Da refinação do Petróleo obtém-se a fração que constitui o GLP, cuja composição química
predominante consiste de hidrocarbonetos:

a) ramificados
b) alicíclicos
c) aromáticos
d) saturados
e) insaturados.

11) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:

a) C6H12
b) C5H12
c) C2H4
d) C5H10O
e) C5H10

12) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:

a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) cadeia carbônica mista e heterogênea
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) fórmula molecular C17H16ONF

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13) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre
elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Sua cadeia carbônica corresponde a um:

a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.

14) Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos insaturados com dupla ligação.
b) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
c) alifáticos insaturados com tripla ligação.
d) alifáticos saturados.
e) alicíclicos saturados.

15) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A
sua fórmula estrutural simplificada é:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

16) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea

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c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea

17) Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?

a) Acetileno
b) Eteno
c) Tolueno
d) Benzeno
e) Antraceno

18) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes
e loções para bronzear.

Classifica-se sua cadeia como:

a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

19) Classifique em V ou F as sentenças relacionadas aos carbonos numerados da seguinte
cadeia:

( ) os carbonos I, II e IV são primários
( ) o carbono III se classifica como secundário
( ) na cadeia há somente um carbono quaternário
( ) o carbono IV recebe a classificação de terciário
( ) existem 5 carbonos primários na cadeia

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20) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das
folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.

A fórmula estrutural do mirceno apresenta:

a) um carbono terciário.
b) cinco carbonos primários.
c) cadeia carbônica heterogênea.
d) cadeia carbônica saturada e ramificada.
e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.

21) Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao número de
carbonos primários presente nesta cadeia:

2,3- dimetilbutano

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

22) A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta
o desgaste do motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa
tendência a detonar. O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:

a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.

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b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.

23) Observe a fórmula:

isobutano

As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são respectivamente:

a) 3, 1 e 1
b) 3, 0 e 1
c) 2, 0 e 1
d) 3, 1 e 0
e) 3, 1 e 2

24) Indique na imagem a seguir a classificação para cada carbono, de acordo com o número de
ligações:

25) O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das poliamidas, que
são polímeros formados pela condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das
variedades desse polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de
caprolactana, cuja fórmula estrutural é:

Fórmula da caprolactana

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Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:

a) Fechada, insaturada, heterogênea,mononuclear.
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.
26) Considere as seguintes substâncias, suas fórmulas estruturais e aplicações:

1. Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl→ gás mostarda
2. HS — CH2 — CH — CH2 — OH → antídoto no envenenamento por arsênio
|
SH
CH3
|
3. H3C — CH — CH2 — CH2 — SH → cheiro desagradável do gambá
4. → anestésico
5. → Substância presente na fumaça do cigarro
Molécula de antraceno

O
||
6. H3C — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 → essência de abacaxi
Qual(is) dentre essas cadeias carbônicas pode(m) ser classificada (s) como uma cadeia alifática,
normal, saturada e heterogênea?

a) 1, 2, 3, 6.
b) Todas.
c) 4,5.
d) 1 e 6.
e) Somente 1.

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27) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido
por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
OH
|
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3 CH3
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:

a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

28) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em
margarinas, de fórmula

Fórmula do EDTA (ácido etilenodiaminotetracético
Apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada, homogênea.
b) acíclica, saturada, heterogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada, homogênea.

29) O benzopireno (estrutura representada abaixo) éum potente agente cancerígeno, presente
na fumaça de cigarros, carvão, e também na atmosfera das grandes cidades.

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Analise a estrutura e marque a alternativa correta que classifica a cadeia carbônica:

a) hidrocarboneto insaturado.
b) Hidrocarboneto alicíclico
c) hidrocarboneto saturado
d) alqueno insaturado

30) Dadas as fórmulas estruturais a seguir, qual delas possui cadeia carbônica homogênea,
insaturada e normal:

a) H3C– CH2– CH2– CH2–CH2–CH2Br
b) H2C=CH – CH2– CH2– CH2– CHO
c) H3C– CH2– CH2–CHO
d) H3C– CH2– CH2–CH2–O– CH2– CH2– CH3
e) H3C– C(CH3)2–CH2– CO–CH2–CH3

GABARITO
1 - C 2 - A 3 - C 4 - D 5 - VVFVV 6 - C 7 - D 8 - C 9 - B 10 - D
11 - A 12 - C 13 - A 14 - C 15 - E 16 - C 17 - B 18 - B 19 - FVVVV 20 - E
21 - D 22 - A 23 - B 24 - - 25 - C 26 - D 27 - D 28 - B 29 - A 30 - B

24)

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HIDROCARBONETOS

1) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike
Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves,
constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre
outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de São Luís. As reservas, segundo a
OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros
cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente.

Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)

A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre
alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são,
respectivamente,

a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.

2) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um
combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja
utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano
(C3H8 ), butano (C4H10 ) e pequenas quantidades de propeno (C3H6 ) e buteno (C4H8 ). Esses
compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e
diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia
carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que:

a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.

3) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno,
o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes
afirmações:

I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo
aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações
ressonantes.
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e só
reagem em condições enérgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do
benzeno e possui fórmula molecular C7H14.

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IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas.
Está correto apenas o que se afirma em:

a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) I, III e IV.
e) I e IV.

4) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes
atmosféricos de elevada toxidade.

Considere a seguinte mistura BTEX:

Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas
três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a
terceira continha uma mistura dos outros dois restantes.

Os compostos presentes na terceira fração são:

a) xileno e benzeno
b) benzeno e tolueno
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno

5) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo,
esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:

a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

6) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas
gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de
forma explosiva, causando até perda de potência.

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Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano:

a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano

7) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I.Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II.São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III.Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV.São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c)II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.

8) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."

Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma
mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12 , C12H10 , C18H18
c) C6H6 , C10H10 , C14H14

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d) C6H6 , C10H8 , C14H10

9) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica

a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada

10) O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz uma combustão menos poluente,
melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha e
óleo combustível. Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar,
o gás dissipa-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás natural,
podemos ainda afirmar:

a) É constituído principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e propano.
b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás Liquefeito de Petróleo).
c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos.
d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos de carbono.
e) É também chamado gás mostarda.

11) Além do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de óleo
em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no óleo, de
algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e
potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e podem ser
encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo, após absorção
por material particulado em suspensão na água, sofrem processo de decantação.

Um agente mutagênico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:

12) Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.

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c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

13) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos
alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de
seus componentes principais, o:

a) tolueno.
b) n-hexano.
c) heptano.
d) ciclohexano.
e) pentano.

14) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à compressão do
que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta são submetidas a
reações de "reforma catalítica" como a exemplificada a seguir:

Os nomes do reagente e do produto são, respectivamente,

a) i-octano e dimetil hexano.
b) octano e 6-metil heptano.
c) octano normal e 2,2-dimetil heptano.
d) n-octano e 2-metil heptano.
e) n-octano e i-hexano.

15) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A
fórmula molecular do octano é:

a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38

@profmessiasnobre
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16) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:

a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil
bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n

17) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos
diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido
obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por
hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto
aromático, constituído por um anel benzênico.

Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:

I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60°.

As afirmativas corretas são aquelas contidas em:

a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.

18) O petróleo em chamas produz muito mais fumaça negra do que qualquer um de seus derivados
utilizados como combustíveis de veículos - gasolina, querosene, óleo diesel. Isso porque o
petróleo bruto apresenta, em maior proporção,

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I. hidrocarbonetos de maior massa molar.
II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais ramificadas.
III. compostos orgânicos oxigenados, nitrogenados e sulfurados.

Está correto o que se afirma SOMENTE em:
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III

19) A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada ("batizada") com
solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela formação de resíduos nocivos aos
motores dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina é rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos
de carbono, escolha a opção cujo material, derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como
adulterante.

a) Gás natural (metano, um átomo de carbono).
b) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 átomos de carbono).
c) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono)
d) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 átomos de carbono)
e) Álcool hidratado (etanol, C2H6O)

20) A gasolina é uma mistura na qual predominam

a) hidrocarbonetos.
b) álcoois.
c) haletos orgânicos.
d) éteres.
e) cetonas.

21) Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

22) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A
fórmula molecular do octano é:

a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38

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147

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23) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear
III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.

24) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse
gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:

a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

25) A fórmula molecular do 2,3 – dimetil butano, é:

a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C4H10
e) C4H8

26) A substância de fórmula C8H16 representa um:

a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.

27) O 2-metilpent-2-eno tem fórmula molecular:

a) C6H12.
b) C6H10.
c) C5H12.
d) C5H10.
e) C5H8.

@profmessiasnobre
148

Química
Prof. Messias Nobre28) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike
Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves,
constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre
outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, segundo
a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de
metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente.
Fonte: Disponível em: Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)

A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre
alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de
carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são, respectivamente:

a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.

29) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica:

a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.

30) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos
alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de
seus componentes principais, o:

a) tolueno.
b) n-hexano.
c) heptano.
d) ciclohexano.
e) pentano.

GABARITO
1 - E 2 - B 3 – E 4 - C 5 - A 6 - B 7 - A 8 - D 9 - E 10 - A
11 - D 12 - E 13 - A 14 - D 15 - A 16 - E 17 - B 18 - D 19 - D 20 - A
21 - E 22 - A 23 - A 24 - A 25 - A 26 - B 27 - A 28 - E 29 - E 30 - A

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149

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FUNÇÕES OXIGENADAS

1) A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio formado
por uma molécula de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao realizar o processo de
fotossíntese.

De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções na molécula de sacarose:

a) álcool e fenol
b) álcool e éter
c) álcool e cetona
d) cetona e álcool
e) éter e cetona

2) Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em
utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.

A função orgânica que caracteriza esse composto é

a) álcool.
b) fenol.
c) ácido carboxílico.
d) benzeno.
e) cetona.

3) O eugenol, essência extraída do cravo, é utilizado em clínicas odontológicas como anestésico
eficaz no combate à dor de dente e como essência em cosméticos. Possui também efeitos
antibactericida e antisséptico, que são benéficos à pele e ajudam no combate a bactérias e
ferimentos, impedindo, assim, a ação de micro-organismos na pele.

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As classes funcionais presentes no eugenol são:

a) fenol e éter.
b) aldeído e fenol.
c) éter e álcool.
d) cetona e aldeído.
e) álcool e cetona.

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.

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5) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool?

a) A.
b) B.
c) C.
d) D.

6) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno
(isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido
de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química
como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois
insumos devem ser separados para comercialização individual.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado
para a separação da mistura, em escala industrial, é a

a) filtração.
b) ventilação.
c) decantação.
d) evaporação.
e) destilação fracionada.

7) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais
utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia

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152

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cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos
feromônios.

QUADROS , A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

8) A fórmula representa a estrutura do geranial, também conhecido como citral A, um dos compostos
responsáveis pelo aroma do limão.

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O geranial é um composto pertencente à função orgânica:

a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) ácido carboxílico.
e) aldeído.

9) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle
sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois
biopesticidas apresentados:

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a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

10) Alguns profissionais burlam a fiscalização quando adicionam quantidades controladas de solução
aquosa de hidróxido de sódio a tambores de leite de validade vencida. Assim que o teor de acidez,
em termos de ácido láctico, encontra-se na faixa permitida pela legislação, o leite adulterado
passa a ser comercializado. A reação entre o hidróxido de sódio e o ácido láctico pode ser
representada pela equação química:

A consequência dessa adulteração é o(a):

a) aumento do pH do leite.
b) diluição significativa do leite.
c) precipitação do lactado de sódio.
d) diminuição da concentração de sais.
e) aumento na concentração de íons H+.

11) A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua
produção no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como
esquematizado:

Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é:

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12) Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula CH3CO3H.
A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa
na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa
representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.)

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Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um
produto de uso doméstico. Esse odor é de:

a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa vidros.
b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica.
c) acetato de etila,ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte.
d) cloro, presente em produtos alvejantes.
e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre.

13) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa
ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação
entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de
baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador de acordo com a
reação química:

O função química presente no produto que representa o biodiesel é:

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.

14) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido
está mostrada abaixo, em que a parte a esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a
parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz
contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

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As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:

a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.

15) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado
como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A
degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de
microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação
são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa
o glifosato é:

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16) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos
alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo
e, cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema
nervoso periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma
medida preventiva contra esse tipo de intoxicação é não consumir conservas alimentícias que
apresentem a Iata estufada e odor de ranço, devido à formação da substância CH3CH2CH2COOH.
O composto químico identificado, no texto, é classificado como:

a) cetona.
b) aldeído.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.

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17) O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta
Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos
principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir.

Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica:

a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) éster.

18) A figura abaixo mostra a fórmula estrutural do composto que é retirado do óleo essencial da
canela sendo a responsável pelo sabor e aroma característico muito apreciado na culinária e
também na indústria de cosméticos.

Identifique a função orgânica presente nesta molécula.

a) Ácido carboxílico
b) Cetona
c) Éster
d) Éter
e) Aldeído

19) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de
determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido
etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo
grupamento pertencente à função química denominada:

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a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído

20) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos
mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um
analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta
corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na
estrutura é:

a) ; amina e ácido carboxílico.
b) ; éster e ácido carboxílico.
c) ; ácido carboxílico e éter.
d) ; éster e álcool.
e) ; éster e ácido carboxílico.

21) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais.
Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida
através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos
compostos I e II apresentados a seguir:

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente:

a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.

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22) O ácido málico é um composto orgânico encontrado em frutas, e que faz parte de diversos ciclos
biológicos, como o Ciclo de Krebs e o Ciclo de Calvin.

Sendo um ácido, esse composto pode reagir com bases, para a formação de sais. Dado 1 mol de
ácido málico e 1 mol de uma base inorgânica, foi realizada uma reação estequiométrica e sem
nenhum reagente em excesso. Qual base foi utilizada neste experimento?

a)
b)
c)
d)

23) A seguir, está representada a molécula do hormônio Testosterona, um hormônio característico no
desenvolvimento humano dos indivíduos do sexo masculino.

Observando a molécula é possível identificar a presença da(s) função(ões) orgânica(s):

a) Cetona e Aldeído
b) Aldeído e Álcool
c) Cetona e Álcool
d) Cetona e Fenol
e) Aldeído e Fenol

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24) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:

I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como
aberta, ramificada e insaturada;

II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas
2 carbonos com hibridização tipo sp² e os demais carbonos com hibridização sp³;

III) o composto é um álcool terciário.

Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos
regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível
nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é:

a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.
b) 3-metil-hex-2-en-2-ol.
c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol.
e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.

25) Observe a estrutura da fenolftaleína.

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função:

a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.

26) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres
derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel
variam com a composição do óleo vegetal ou do animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor
de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que

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resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos
de algumas fontes oleaginosas.

Qual das fontes oleaginosas apresentadasproduziria um biodiesel de maior resistência à
oxidação?

a) Milho
b) Palma
c) Canola
d) Algodão
e) Amendoim

27) O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações
ultravioletas (UV) (100–400 nm), radiações visíveis (400–800 nm) e radiações infravermelhas
(acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB
(280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode
provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é
visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações
até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela
radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível
queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de
absorção de três filtros solares orgânicos.

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Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma,
deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na
formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros
orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro
solar escolhido apresenta as funções orgânicas:

a) amina e ácido carboxílico.
b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.

28) Na indústria alimentícia, é comum designarem-se os aditivos de alimentos por meio e códigos,
formados geralmente por letras e algarismos romanos. Quando aparece no rótulo de um produto
alimentício a indicação “contém conservante P.I.”, isso significa que há benzoato de sódio, um sal
orgânico. Os reagentes que representam corretamente a reação de obtenção desse sal são:

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b)
c)
d)
e)

29) Leia o trecho da canção “Movido à água” (1986), de Itamar Assumpção.

Existe o carro movido à gasolina
Existe o carro movido a óleo diesel
Existe o carro movido a álcool
Existe o carro movido à eletricidade
Existe o carro movido a gás de cozinha
Eu descobri o carro movido à água
Quase eu grito eureka Eurico
Aí saquei que a água ia ficar uma nota
E os açudes iam tudo secar
Os rios não desaguariam mais no mar
Nem o mar mais virar sertão
Nem o sertão mais vira mar
Banho nem de sol
Chamei o anjo e devolvi a descoberta para o infinito
Aleguei ser um invento inviável
Só realizável por obra e graça do santo espírito
Agora eu tô bolando um carro movido a bagulhos
Dejetos, restos, detritos, fezes, três vezes estrume
Um carro de luxo movido a lixo.

A análise da letra da música de Assumpção, a partir de conhecimentos de química, mostra que:

a) os combustíveis apresentados no verso são hidrocarbonetos.
b) o consumo de água iria diminuir caso esta substância pudesse ser utilizada nos automóveis como
combustível.
c) é necessário encontrarmos alternativas para substituição da gasolina, tendo em vista o impacto
de sua queima para o ambiente.
d) a matéria orgânica presente no lixo poderia gerar metano, um gás combustível produzido a partir
do álcool.

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30) Diferente dos álcoois, o grupo “enol” é caracterizado pela presença de uma hidroxila ligada a um
carbono insaturado. Essa diferença, que parece pequena, possui uma enorme importância,
alterando as características e reatividade daquela hidroxila.
Abaixo, são listadas cinco estruturas orgânicas. Assinale a alternativa que contém apenas enóis.

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a) I, III e V
b) I e II
c) II, IV e V
d) I, II e V
e) V, apenas.

GABARITO
1 - B 2 - A 3 - A 4 – E 5 - C 6 - A 7 - A 8 - E 9 - B 10 - A
11 - E 12 - E 13 - B 14 – A 15 - B 16 - C 17 - A 18 - E 19 - A 20 - E
21 - B 22 - C 23 - C 24 – C 25 - D 26 - B 27 - B 28 - C 29 - C 30 - B

FUNÇÕES NITROGENADAS

1) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente
encontrada em pimentas e pimentões.

Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica:

a) álcool.
b) amina.
c) amida.
d) éster.
e) aldeído.

2) Os herbalistas chineses utilizam, há mais de 5000 anos, o extrato da planta Ma-Huang para o
tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato é a efedrina, cuja estrutura
química está representada abaixo.

a) é um ácido inorgânico forte e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.
b) possui a função orgânica amina e, em solução aquosa, apresentará pH básico.
c) é uma amida e, em solução aquosa, apresentará pH neutro.

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d) possui a função orgânica álcool e, em solução aquosa, apresentará pH ácido.
e) é uma base inorgânica forte e, em solução aquosa, apresentará pH básico.

3) A reação de Schoten-Bauman é um método prático de obtenção de compostos carbonilados,
como mostrado na reação abaixo:

O produto carbonilado obtido nesta reação pertence à família:

a) das aminas.
b) das amidas.
c) das nitrilas.
d) dos ácidos carboxílicos.
e) dos ésteres.

4) A imensa flora das Américas deu significativas contribuições a terapêutica, como a descoberta da
Iobelina (figura abaixo), molécula polifuncionalizada isolada da planta Lobelianicotinaefolia e
usada por tribos indígenas que fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma.

Sobre a estrutura química da Iobelina, é correto afirmar que:

a) possui uma amina terciária
b) possui um aldeído
c) possui três carbonos primários
d) possui uma amida
e) possui um fenol
f)
5) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.

"Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por
determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-
feira. Dentre eles, o Paracetamol 500mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que
um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos
comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificacão do Procon, o laboratório
já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio
Grande do Sul e Bahia.

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O medicamento Cetoconazol 200mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou
leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma
queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro
medicamento, o Atenolol 100mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o
controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia,
Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo"

http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014

As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas abaixo:

Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas
apresentam, em comum, o grupo funcional:

a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.

6) Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado a vários tipos de substâncias irritantes da pele, dos
olhos e das vias respiratórias, tais como o brometo de benzila, ou o gás clorobenzilideno
malononitrilo. Ao estimular os nervos da córnea, esses gases causam lacrimação, dor e mesmo
cegueira temporária. O uso crescente do gás lacrimogêneo, pelas polícias de todo o mundo,
inclusive no Brasil, nas manifestações de rua, como armade "controle de multidões" deve-se ao
fato de ser capaz de dispersar aglomerações, já que rapidamente provoca irritação ou
incapacitação sensorial – efeitos que normalmente desaparecem algum tempo depois de cessada
a exposição.

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Com relação ao brometo de benzila e ao gás clorobenzilideno malononitrilo, pode-se afirmar
corretamente que:

a) o nome do composto brometo de benzila é característico de um sal misto ou duplo.
b) pelo nome do gás clorobenzilideno malononitrilo constata-se a presença do grupo nitrilo, também
chamado de cianeto, – C ≡ N.
c) ao acionar o gás clorobenzilideno malononitrilo em direção à multidão, as moléculas se chocam
originando uma reação química, cujo produto causará lacrimação, dor e cegueira temporária.
d) pelo nome do composto brometo de benzila, constata-se a presença de um calcogêneo.

7) Os aminoácidos são substâncias de caráter anfótero devido à presença de grupos - NH2 e -
COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre si, ocorre a formação de um dipeptídeo com
eliminação de água. Desse modo, o grupo funcional presente na ligação peptídica é:

a) um fenol.
b) uma amida.
c) um éster.
d) uma amina.
e) um ácido carboxílico.

8) A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos,
resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo
(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa
reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*).
Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no
estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece
constante.

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual
são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis
pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

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Considere o seguinte espectro da luz visível.

Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a
300.000 km·s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da
forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência
igual a 4,8 × 1014 Hz são, respectivamente:

a) éster e .
b) álcool e .
c) amina e .
d) amina e .
e) éter e .

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9) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão
de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota
de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a
formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo
do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo:

a) carboxíla do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.

10) A levodopa é o princípio ativo de um medicamento para o tratamento do Mal de Parkinson. Sua
fórmula estrutural está representada a seguir.

Sobre a levodopa foram encontradas, em determinado texto, as seguintes informações.

I. A solução aquosa da levodopa apresenta caráter alcalino devido à presença de dois
grupamentos hidroxi.
II. A levodopa apresenta as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol.

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III. A fórmula molecular da levodopa é C9H11NO4

É correto apenas o que se afirma em:

a) I.
b) II.
c) I e II.
d) I e III.
e) II e III.

11) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga frequentemente receitada para pacientes
com transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato
está representada abaixo. A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2.
II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 x 10-5 mol dessa substância.
III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.

12) A metilamina e a etilamina são duas substâncias gasosas à temperatura ambiente que
apresentam forte odor, geralmente caracterizado como de peixe podre. Uma empresa pretende
evitar a dispersão desses gases e para isso adaptou um sistema de borbulhamento do gás
residual do processamento de carne de peixe em uma solução aquosa.
Um soluto adequado para neutralizar o odor da metilamina e etilamina é:

a) amônia.
b) nitrato de potássio.
c) hidróxido de sódio.
d) ácido sulfúrico.

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13) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser
obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina
primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é:

a) CH3NHCH2CH2CH2CO2H.
b) HOCH=CHCH2CH2CONH2.
c) CH2 (NH2 )CH2 CH=CHCO2H.
d) CH2 (NH2 )CH2CH2CH2CO2H.
e) CH2 (NH2 )CH(CH3 )CH2CO2H.

14) O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças
cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um
ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à
formação de um derivado solúvel em água.

GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e
nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).

O ácido de Brönsted-Lowry reage com:

a) a hidroxila alcoólica.
b) os anéis aromáticos.
c) as metilas terminais.
d) o grupamento amina.
e) o oxigênio do grupamento éter.

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15) Leia as afirmativas a seguir:

I. Quando uma molécula orgânica contém somente átomos de C e N, esta molécula é um
hidrocarboneto.
II. No Microsoft Windows, pode-se pressionar CTRL + Z para desfazer uma ação.
III. No exercício do direito de greve, o servidor público deve zelar pelas exigências específicas da
defesa da vida e da segurança coletiva.

Marque a alternativa CORRETA:

a) Nenhuma afirmativa está correta.
b) Está correta a afirmativa II, apenas.
c) Estão corretas as afirmativas I e II, apenas.
d) Estão corretas as afirmativas II e III, apenas.
e) Todas as afirmativas estão corretas.

16) A figura a seguir mostra a estrutura química do remdesivir, um profármaco de ação antiviral de
amplo espectro, com atividade in vitro observada contra diversos vírus de RNA, tais como o ebola,
o MERS-CoV e o SARS-CoV. Ele atua como um inibidor de RNA polimerase dependente de RNA,
comprometendo o processo de replicação do genoma viral.

De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do
remdesivir incluem:

a) amina, éster e cetona.
b) amida, amina e éter.
c) álcool, amida e ácido carboxílico.
d) aldeído, étere amina.
e) amina, álcool e éster.

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17) A cafeína é um alcalóide do grupo das xantinas, é um poderoso estimulante presente em cafés,
chás e alguns tipos de medicamentos e refrigerantes. Após observar atentamente a fórmula
estrutural da cafeína representada abaixo, pode-se afirmar que, EXCETO:

a) Possui grupamento característico das aminas.
b) A fórmula molecular da cafeína é C8H10O2N4.
c) Possui grupamento característico das cetonas.
d) Possui quatro ligações do tipo pi.
e) Possui duas funções nitrogenadas.

18) Sprays de ninidrina têm sido utilizados por peritos criminais para auxiliar na visualização de
impressões digitais. A ninidrina reage com os aminoácidos da impressão digital e forma um
produto azul-violeta, denominado púrpura de Ruhemann, que revela a impressão digital quando
iluminado. A partir dessas informações, da reação mostrada acima e sabendo-se que M(H) = 1
g/mol, M(C) = 12 g/mol, M(O) = 16 g/mol, julgue o item a seguir, considerando que o volume molar
de um gás ideal nas CNTP é igual a 22,7 L/mol.

Pelo menos uma das substâncias mostradas na reação é uma amida.

a) Certo
b) Errado

19) O ciclamato é usado como adoçante artificial não calórico em diversos alimentos e bebidas, é 30
vezes mais doce que a sacarose e não apresenta o sabor amargo da sacarina. Aparece na
composição dos produtos como ciclamato de sódio, ciclamato de cálcio e ácido ciclâmico. Em um
determinado alimento, foi encontrado 180 mg de ciclamato de sódio para cada 100 mL de solução
aquosa. Considerando a estrutura molecular do ciclamato de sódio, assinale a alternativa correta.
(Dados: massas atômicas em g.mol-1 : H = 1,0; C = 12,0; N = 14,0; O = 16,0; Na = 23,0 e S =
32,0).

a) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C6H12NSO3Na.
b) A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol.L-1 .
c) O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como funções orgânicas:
amina e sal sulfurado de sódio.
d) A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 g.L-1 .
e) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C6H6NSO3Na.

20) A gema do ovo é um dos principais reservatórios de colina, uma vitamina que, no cérebro, tem a
função de processar e guardar lembranças. A partir da colina, o neurotransmissor acetilcolina é
sintetizado. Esse neurotransmissor tem um papel importante no sistema nervoso central, ligado à
memória e à aprendizagem. Sabendo que a acetilcolina apresenta a seguinte fórmula estrutural:

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é correto afirmar que este composto:

a) apresenta um grupo ácido carboxílico.
b) é um éter
c) apresenta um grupo tetralquil amônio.
d) possui um carbono quaternário.
e) é uma amina secundária.

21) A gota ou artrite gotosa, chamada popularmente de reumatismo nos pés, é uma doença
inflamatória causada pelo excesso de ácido úrico no sangue, que causa muita dor nas
articulações. Os sintomas incluem o inchaço, a vermelhidão e a dor ao movimentar uma
articulação, sendo que a mais afetada, geralmente, é a do dedão do pé. O ácido úrico apresenta
duas estruturas equivalentes, sendo a forma enólica a menos estável:

De acordo com a forma enólica do ácido úrico, é correto afirmar que:

a) apresenta uma função éster.
b) é uma amina primária.
c) apresenta três ligações π.
d) possui um carbono quiral (assimétrico).
e) é um composto aromático.

22) O composto orgânico cuja estrutura é mostrada abaixo pertence à função orgânica chamada:

a) Nitrila
b) Fenol
c) Alcano
d) Amida
e) Hidrocarboneto

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23) Quanto a compostos orgânicos e a reações de caracterização, julgue o item:

Amida é a classe de compostos orgânicos formados na reação de uma amina com um aldeído,
em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo amino ou um grupo amino substituído.

a) Certo
b) Errado

24) É comum as estruturas dos compostos orgânicos apresentarem 2, 3 ou até 4 funções orgânicas.
Observe a seguinte estrutura:

As funções orgânicas representadas na estrutura acima são:

a) éster, amida, aldeído e amina.
b) éter, amida, cetona e amina.
c) éster, amida, ácido carboxílico e amina.
d) éter, amida, ácido carboxílico e amina.

25) Quanto às funções orgânicas mais comuns e às biomoléculas, julgue o seguinte item.

As aminas são compostos orgânicos formados na reação de uma amida com um ácido
carboxílico, no qual o grupo ―OH foi substituído pelo grupo amino, resultando no grupo
―CONR2.

a) Certo
b) Errado

26) A fórmula estrutural de um dos constituintes do jambu, erva típica da região Norte e muito
apreciada na culinária paraense, é a seguinte:

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Sobre esta substância, faz-se as seguintes afirmativas:

I- possui a função amina,
II- apresenta 7 carbonos com hibridação sp2 ,
III-possui 23 átomos de hidrogênio,
IV- pode apresentar isomeria óptica,
V- apresenta a função amida.

Estão corretos os itens:

a) I, III e IV.
b) I, II e III.
c) I, II e IV.
d) III, IV e V.
e) II, III e V.

27) Adoçantes são substâncias de origem natural ou sintética que vêm sendo utilizados em
substituição ao açúcar (sacarose). Integrante da primeira geração dos edulcorantes, o Aspartame,
descoberto em 1965, é cerca de 200 vezes mais doce que o açúcar comum. Porém, seu uso é
bastante controverso devido a efeitos do seu consumo regular. Com o passar dos anos, uma
segunda geração de adoçantes foi descoberta. Entre eles, está o Neotame, aproximadamente
7000 vezes superior à doçura da sacarose e 30 vezes à do Aspartame.

A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais do Aspartame e do Neotame:

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A alternativa que contém a função orgânica que NÃO está presente na estrutura do Aspartame
e do Neotame é:

a) amina
b) amida
c) álcool
d) éster
e) ácido carboxílico

28) Os produtos naturais apresentam compostos com mais de uma função orgânica. Nestes casos, é
necessário utilizar as regras de nomenclatura da IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) para identificá-las. Indique qual será o nome correto do composto representado na
figura abaixo:

a) 1,2-hidroxi-3-propanamina.
b) 3-aminopropan-1,2-diol.
c) 1-amino-2,3-propanodiol.
d) 1,2-hidroxi-3-aminopropano.
e) 1-aminopropan-2,3-diol.

29) A espermina é uma substância que é encontrada no fluido seminal e está representada abaixo.

Na estrutura dessa molécula, tem-se o seguinte:
a) duas aminas primárias e duas secundárias
b) duas aminas primárias e duas terciárias
c) duas aminas secundárias e duas terciárias
d) quatro aminas primárias
e) quatro aminas secundárias

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30) A carbonila é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio que são
ligados por ligação dupla. A carbonila entra na composição de várias classes de compostos
orgânicos. A classe de compostos orgânicos que tem o carbono sp2 da carbonila ligado ao grupo
amino, por ligação simples, a radicais derivados de hidrocarboneto é:

a) cetona
b) amida
c) aldeído
d) éster
e) ácido carboxílico

GABARITO
1 - C 2 - B 3 - B 4 - A 5 - C 6 - B 7 - B 8 - D 9 - A 10 - E
11 - A 12 - D 13 - D 14 - D 15 - D 16 - E 17 - C 18 - B 19 - C 20 - C
21 - E 22 - D 23 - B 24 - C 25 - B 26 - E 27 - C 28 - B 29 - A 30 - B

FUNÇÕES SULFURADAS

1) Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir:

H3C ─ CH2 ─ MgCl

a) cloreto de fenil magnésio
b) propil-magnésio-cloro
c) cloreto de etil-magnésio
d) etil-cloreto de magnésio
e) cloreto de magnésio etílico

2) Considere as reaçõesgenéricas a seguir:

R ─ X + Mg → R ─ MgX
R ─ MgX + RX →R ─ R+ MgX2

Com base nessas reações, complete as equações indicando os nomes de A e B.

H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2

a) brometo de metil-magnésio e butano.
b) brometo de etil-magnésio e etano.
c) brometo de magnésio etílico e butano.
d) brometo de magnésio etílico e etano.
e) brometo de etil-magnésio e butano

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3) O cheiro defensivo da jaritataca é em razão de uma mistura de substâncias, entre as quais estão
incluídas as seguintes:

SH CH3 SH
│ │ │
H2C ─ CH2 ─ CH ─ CH3 H2C ─ CH ═ CH ─ CH3

Qual das alternativas a seguir traz a nomenclatura correta desses compostos sulfurados
respectivamente?

a) 3-metil-1-butanotiol e 2-buteno-1-tiol.
b) 2-metil-4-butanotiol e 2-buteno-4-tiol.
c) 3,3-dimetil-1-propanotiol e 2-buteno-1-tiol.
d) 1,1-dimetil-3-propanotiol e 2-buteno-1-tiol.
e) 2-etil-4-butanotiol e 2-buteno-1-tiol.

4) O gás de cozinha é, fundamentalmente, uma mistura dos gases propano e butano. Para fazer
com que o consumidor detecte prontamente qualquer vazamento, são introduzidas no gás de
cozinha pequenas quantidades de tióis (mercaptanas). Essas substâncias têm um odor
extremamente desagradável, podendo ser detectadas baixíssimas concentrações delas no ar.
Uma das mercaptanas empregadas para esse fim [e o 1,1-dimetiletanotiol. Qual é a fórmula
estrutural dessa substância?

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5) Os tioéteres são representados por R ─ S ─ R, e sua nomenclatura é dada por:

sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a

Por exemplo:

H3C ─ S ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: Sulfeto de metilpropila

Com base nisso, indique o nome do tioéter: H3C ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH3:

a) sulfeto de etiletila.
b) sulfeto de propiletila.
c) sulfeto de dietila.
d) sulfeto de etilpropila.
e) sulfeto de butanila.

6) Qual das estruturas a seguir corresponde a um metil-tiofenol?

7) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado “agente-laranja", que atuava como desfolhante nas
árvores da floresta, foi destaque, pois essa substância e altamente cancerígena.

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As funções presentes na molécula desse composto são:

a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c) tiocomposto, cetona e álcool.
d) amina, ácido carboxílico e amida.
e) ácido carboxílico, éter e nitrocomposto.

8) O gênero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de algas marinhas. que são
amplamente distribuídas em todos os oceanos. A investigação química dessas algas tem sido
comentada em artigos científicos, resultando no isolamento de um número considerável de
substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substâncias isoladas
da alga citada.
DADOS: C-12; H-1; Br-80; O-16

Analisando a estrutura da substância, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as
funções orgânicas presentes na substância são, respectivamente:

a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.
b) 310 u - aldeído, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol.
d) 316 u - éster, haleto.
e) 320 u - éter, álcool.

9) Os radicais presentes na estrutura do ácido pícrico, representado a seguir, caracterizam as
funções

a) enol e amida
b) fenol e amina

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c) fenol e nitrocomposto
d) ácido carboxílico e amina
e) ácido carboxílico e nitrocomposto

10) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos
analgésicos e antiinflamatórios.

Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e
a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.

a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.

11) A degradação anaeróbica de matéria orgânica contendo enxofre pode levar à formação de
substâncias com odores altamente desagradáveis. Dentre essas substâncias estão o gás
sulfídrico (H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana (1-pentanotiol).

Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria molecular do gás sulfídrico e a
fórmula molecular do 1-pentanotiol.

a) Angular e .
b) Linear e .
c) Angular e .

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d) Angular e .
e) Tetraédrica e .

12) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na
indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca a leucemia. Conhecidos
como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em
determinados casos, efeito tóxico cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001.
Pela leitura do texto, é possível afirmar que:

I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono.
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados.

Está correto apenas o que se afirma em:

a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) l e Ill

13) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de intensidade
moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula espinhal e do cérebro.
O metronidazol possui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra os bacilos gram-negativos
anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na
cavidade oral.

O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções orgânicas:

a) amina e nitroderivado
b) fenol e nitrila
c) álcool e éter
d) álcool e amina
e) fenol e nitroderivado

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14) Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases extremamente inflamáveis. A fim de evitar
incêndios ou explosões, pequenas quantidades de mercaptana, composto orgânico volátil de odor
desagradável que contém enxofre, são adicionadas ao gás de cozinha para alertar os usuários
sobre o escapamento indevido dos gases. Identifique a alternativa que apresenta dois
componentes do gás de cozinha.

a)
b)
c)
d)
e)

15) Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos relacionada com a função
orgânica dos mesmos, fez as seguintes anotações:

I. Acetato de etila é um éter.
II. Butanal é um aldeído.
III. Butanona é uma cetona.
IV. Ciclo-hexanol é um álcool.
V. Cloreto de etanoíla é um ester.
VI. Cloreto de etila é um haleto de alquila.
VII. Tolueno é um fenol.

Dessas anotações:

a) 5 são corretas e 2 incorretas.
b) 4 são corretas e 3 incorretas.
c) 3 são corretas e 4 incorretas.
d) 2 são corretas e 5 incorretas.
e) 1 é correta e 6 são incorretas.

16) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir
álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.

Para produzir o composto pentan-3-ol, R e R´ devem ser:

a) etil e metil.
b) metil e metil.
c) etil e propil.
d) metil e propil.
e) etil e etil.

@profmessiasnobre
189

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17) Na bula de certo antiinflamatório Iê-se que esse medicamento é muito solúvel em metanol e
triclorometano, solúvel em etanoato de isopropila, etanol e tolueno, e pouco solúvel em 2-
propanol. É incorreto afirmar que na descrição feita há:

a) três álcoois.
b) um éster.
c) dois hidrocarbonetos.
d) um haletode alquila.
e) um hidrocarboneto aromático.

18) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil
mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros - cidade de São Paulo. Devido
ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal
substância fornece-lhe um odor desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula molecular
CORRETA desse composto.

a)
b)
c)
d)
e)

19) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira.

a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono
saturados com hibridização sp2, enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos
oxidrila (OH) ligados ao anel aromático.
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio,
R-O-R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer
parte de uma cadeia fechada.
c) Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos sulfurados de álcoois e ésteres.
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos
carboxílicos por um grupo alquila ou arila.

20) Considere as seguintes substâncias:

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190

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e as seguintes funções químicas:

a. ácido carboxílico;
b. álcool;
c. aldeído;
d. cetona;
e. éster;
f. éter.

A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:

a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

GABARITO
1 - C 2 - E 3 - A 4 - B 5 - C 6 - E 7 - B 8 - B 9 - C 10 - D
11 - D 12 - D 13 - D 14 - C 15 - B 16 - E 17 - C 18 - B 19 - D 20 - C

QUÍMICA ORGÂNICA - FUNÇÕES PRINCIPAIS

UNINASSAU

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