3 Aula - Fundamentos de Bioquimica - AMINOÁCIDOS

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ARA0009 – FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA
Aula 03: AMINOÁCIDOS
AULA 02: BIOQUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS
Bioquímica
SITUAÇÃO PROBLEMA
Os aminoácidos têm grande importância no organismo vivo, na qual são
constituídos por átomos específicos e suas ligações constituem uma
macromolécula de proteína. Possuem divisão em essenciais e em não
essenciais, na qual os não essenciais são aqueles sintetizados pelo organismo e
os essenciais que necessariamente precisamos obter através da dieta.
Aminoácidos são compostos que desempenham papéis importantes no
organismo, como melhora do desempenho físico e diminuição da perda
muscular.
Diante dos apontamentos, questionamos:
• Conseguimos sintetizar todos os aminoácidos existentes?
• Será que consumir aminoácidos em excesso é bom ou ruim para o nosso
organismo?
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Definição de aminoácidos
• São moléculas orgânicas formadas por C, O, H e N, alguns possuem S.
• Somente 20 são normalmente encontrados em proteínas.
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Estrutura básica
* Carbono α : o primeiro depois do grupo carboxila
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FUNÇÃO
Os aminoácidos são moléculas importantes que atuam
como subunidades na construção das proteínas.
As proteínas são macromoléculas essenciais para os seres
vivos, atuando, entre outras funções, na defesa do
organismo, na comunicação celular, no transporte de
substância, na movimentação e contração de certas
estruturas, e como catalisadores de reações
químicas (enzimas).
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Estrutura tridimensional
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Carbono quiral
Ácido láctico não é um aa. Esse fenômeno ocorre em todos os aa, exceto na glicina.
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Estereoisômeros
• O carbono α dá origem a duas 
formas de imagem especular não-
superpostas: estereoisômeros.
• Os dois estereoisômeros:
- L:laevus = esquerda
- D:dexter = direita
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Estereoisômeros
POLARIDADE DA CADEIA LATERAL
BASICIDADE/ALCALINIDADE DA CADEIA LATERAL 
ESSENCIALIDADE
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Polaridade da cadeia lateral
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Cadeias laterais apolares
• Essa cadeia não apresenta capacidade de doar ou receber e-. 
• Forma: ligação covalente.
• Não forma : ligações iônicas e pontes de hidrogênio.
• AA: alanina, valina, leucina,isoleucina, prolina, fenilalanina, 
triptofano e metionina.
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Cadeias laterais apolares
Leucina (Leu, L)
Conhecidos como BCAA(é
a sigla em inglês de
aminoácidos de cadeia
ramificada (branched chain
amino acids) , estão
envolvidos na reparação
muscular, aumento de
proteínas e durante
atividades físicas ajudam
na produção de energia.
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Cadeias laterais apolares
Prolina (Pro, P)
Serve para ajudar na
formação do colágeno,
que é importante para o
funcionamento adequado
das articulações, veias,
tendões e músculo
cardíaco. Além disso, o
colágeno também é
responsável pela firmeza
e elasticidade da pele,
prevenindo a flacidez.
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Cadeias laterais apolares
Alanina (Ala, A)
Envolvida no
metabolismo
para obtenção
de energia.
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Cadeias laterais apolares
Valina (Val, V)
Conhecidos como
BCAA(é a sigla em
inglês de
aminoácidos de
cadeia ramificada
(branched chain
amino acids) , estão
envolvidos na
reparação muscular,
aumento de
proteínas e durante
atividades físicas
ajudam na produção
de energia.
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Cadeias laterais apolares
Metionina (Mel, M)
Está envolvida na
resposta imunológica
do nosso corpo, sua
falta pode ocasionar a
queda de cabelo.
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Triptofano (Trp, W)
Utilizado na produção de
outros aminoácidos, alguns
pesquisadores afirmam
que bons níveis
de serotonina associado
com bons níveis do
triptofano garantem um
nível estável de ânimo em
uma pessoa, contribuindo
contra a depressão.
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Fenilalanina (Phe, F)
Atua na produção de
dopamina, um hormônio que
quando é liberado no
organismo promove a
sensação de bem estar,
prazer, euforia e felicidade,
melhorando a disposição
mental e combatendo os
sintomas característicos da
depressão.
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Isoleucina (Ile, I)
Conhecidos como BCAA(é
a sigla em inglês de
aminoácidos de cadeia
ramificada (branched chain
amino acids) , estão
envolvidos na reparação
muscular, aumento de
proteínas e durante
atividades físicas ajudam
na produção de energia.
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Cadeias laterais apolares
Treonina (Thr, T)
Está envolvido
na síntese
de colágeno e e
lastina.
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Cadeias laterais apolares
Cisteina (Cys, C)
É uma ilustre desconhecida
da manutenção da nossa
saúde. Tem importante papel
na detoxificação e no
combate aos radicais livres,
além de auxiliar na saúde
dos músculos, unhas e
cabelo.
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Cadeias laterais apolares
Tirosina (Tyr, Y)
Aminoácido responsável por
diversas funções no
organismo e que quando
chega no cérebro torna-se
precursora de alguns
neurotransmissores, como
dopamina, noradrenalina e
adrenalina, podendo ser
considerada, portanto, parte
essencial do sistema
nervoso.
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Cadeias laterais apolares
Histidina (His, H)
Diminuir a acidez no estômago,
melhorando as náuseas, e a
sensação de ardor sobretudo das
gestantes. Além disso,
a histidina serve para combater
as doenças circulatórias,
sobretudo do aparelho
cardiovascular porque é um
vasodilatador excelente.
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Cadeias laterais polares eletricamente neutras
• Não apresentam carga em pH neutro.
• Podem participar da formação de pontes de hidrogênio e dissulfeto.
• AA: serina, treonina, tirosina,cisteína,glutamina e asparagina.
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Cadeias laterais polares eletricamente neutras
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Glicina (Gly, G)
É o aminoácido mais abundante
no colágeno, uma proteína
estrutural que tem vários
benefícios para a saúde,
inclusive para a pele,
articulações e ossos. Ela pode
promover o sono e melhorar a
qualidade dele através de seus
efeitos calmantes no cérebro e
sua capacidade de reduzir a
temperatura corporal
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Cadeias laterais polares eletricamente neutras
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Serina (Ser, S)
Serve para aumentar
as defesas do
organismo, ajudar no
bom funcionamento do
sistema nervoso,
participar na
transformação de
gorduras e no
crescimento muscular.
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Cadeias laterais polares eletricamente neutras
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Asparagina (Asn, N)
Manter as células do sistema
nervoso saudáveis e contribuir
para a formação e manutenção
de ossos, pele, unha ou
cabelo, por exemplo. Além
disso,a asparagina também
serve para formar dentro do
organismo novas proteínas de
acordo com a necessidade do
organismo em cada momento.
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Cadeias laterais polares eletricamente neutras
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Glutamina (Gln, Q)
É um aminoácido
de importância fundamental
para muitas funções
homeostáticas e
funcionamento de inúmeros
tecidos do corpo,
particularmente o sistema
imunológico. Entretanto, em
estados catabólicos como
infecção, cirurgia, trauma,
queimadura e
imunossupressão, as reservas
de glutamina estão reduzidas.
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Basicidade/alcalinidade da cadeia lateralAULA 02: BIOQUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS
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Cadeia lateral ácida
• Presença de carboxila na cadeia lateral.
• São doadores de prótons.
• Possuem grupo carboxila carregado negativamente: COO- em pH neutro.
• AA: ácido glutâmico e ácido aspártico.
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Cadeia lateral ácida
Ácido Aspártico (Asp, D)
• Quando perdem prótons 
formam-se os ânions 
Glutamato e Aspartame.
É importante na produção e secreção
de hormonas como a hormona
luteinizante (LH) e a hormona do
crescimento (GH). A hormona
luteinizante é o mensageiro químico
que viaja desde a glândula pituitária
até os testículos para estimular a
produção de testosterona.
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Cadeia lateral ácida
Ácido Glutâmico (Glu, E)
• Quando perdem prótons 
formam-se os ânions 
Glutamato e Aspartame.
Tem papel fundamental no que
diz respeito ao bom
funcionamento do cérebro,
uma vez que é capaz de
estimular a memória e ajuda
na eliminação da amônia, que
é uma substância tóxica,
promovendo a desintoxicação
cerebral.
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Cadeia lateral básica
• São aceptores de prótons.
• Em pH fisiológico(neutro) as cadeias laterais encontram-se 
completamente ionizadas, com carga positiva.
• AA: histidina, lisina e arginina.
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Cadeia lateral básica
Lisina (Lys, K)
Ajuda na formação
do colágeno e no
fortalecimento dos
ossos e músculos.
Além disso, ela atua
na produção de
anticorpos,
contribuindo para a
proteção do
organismo contra
doenças e infecções.
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Cadeia lateral básica
Arginina (Arg, R)
melhora a memória,
ajuda na resistência
física, aumenta o
desempenho em
atividades físicas. É
utilizada como
suplemento para
treinos musculares.
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Essencialidade
• ISOLEUCINA, LEUCINA, LISINA, METIONINA,
FENILALANINA, TREONINA, TRIPTOFANO, VALINA E
HISTIDINA.
ESSENCIAIS
• TIROSINA E CISTEÍNA
CONDICIONALMENTE ESSENCIAIS
• ALANINA, ARGININA, ASPARAGINA, ÁCIDO ASPÁRTICO, 
CISTEÍNA, ÁCIDO GLUTÂMICO, GLUTAMINA, GLICINA, 
PROLINA, SERINA E TIROSINA.
NÃO ESSENCIAIS
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Propriedades
• FÍSICO-QUÍMICAS
• Maioria é solúvel em água.
• Pontos de fusão elevados: cerca de 300°C
• Caráter anfótero.
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Propriedades
• IONIZAÇÃO:
• Em pH fisiológico, os aa existem com íon dipolar, denominado 
Zwitterion (do alemão íon híbrido).
• Apresenta caráter ácido e básico ao mesmo tempo (anfótero).
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Ionização
* Constante de dissociação ácida.
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Tamponamento
• Capacidade de uma solução resistir a variações de pH.
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Referências
• CAMPBELL,M. K. Bioquímica, 3. ed. 
2000. (MATERIAL DIDÁTICO)
• LEHNINGER, A. Princípios de Bioquímica, 
5. ed. 2011.
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.