farmacognosia pura

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Assuntos por PAPS 
Utilize os textos para responder as questões 
TEMA DE AULA: PESQUISA E IDENTIFICAÇÃO DE ALCALÓIDES 
LAB-PAP-1289 
.1. Descreva de forma objetiva, qual foi o tipo de extração realizada na aula para pesquisa 
e identificação de alcaloides, abordando as espécies vegetais e as partes utilizadas. 
Podemos extrair alcaloides na forma: 
Sal solúvel em água →solução em meio aquoso ácido; 
Base livre solúvel em solventes orgânicos → solubilidade em diferentes solventes, dependente 
do pH do meio com a eliminação de interferentes lipofílicos (ceras e gorduras). 
A identificação de alcaloides é realizada, usualmente, pela detecção destes por meio dos 
reativos gerais de alcaloides (RGA), com os quais formam turvação a precipitação em meio 
ácido. 
Sabendo disso, descrito abaixo identifique se o método foi em meio ácido ou básico 
Fase de extração: (SEGUNDO O PRECONIZADO NO PAP 1289) 
1. Colocou-se cerca de 2 g da droga pulverizada (nesse caso, Folhas de Atropa 
belladonna Li1, conhecida popularmente como Beladona) poderíamos também 
fragmenta-la em tubo de ensaio 
2. Adicionou-se 20 ml de H2SO4 a 1% 
3. Ferveu-se por 2 min 
4. Filtrou-se por algodão 
5. Resfriou-se o filtrado 
6. Dividimos o filtrado em duas porções nominadas como: A e B. Conforme abaixo: 
 
1 Planta subarbustiva perene caracterizada por ter raiz carnosa fusiforme com numerosas ramificações de cor parda, do 
gênero Atropa da família Solanaceae, encontrada na Europa, Ásia Ocidental e no Norte de África (naturais dessa região), é 
também encontrada em algumas partes da América do Norte, mas não naturais dessa região, mas sim importadas das 
regiões naturalmente encontradas. Essa planta tem alto potencial tóxico. Em todas as suas partes (raiz, Caule e folhas) 
encontramos moléculas da classe dos alcaloides, sendo, no entanto, mais concentradas em seus frutos que possuem 
aparência escura e brilhante com sabor doce. Nessa planta encontramos altas concentrações de alcaloides derivados dos 
tropanos como: hiosciamina, atropina e escopolamina, sua ingestão pode causar estados comatosos e morte se mal 
administrada (alta dose), em doses tóxicas são conhecidos quadros alucinatórios e de delírio. 
 
 
2. Com base em seus conhecimentos sobre a estrutura dos alcaloides, descreva qual o 
objetivo em se adicionar H2SO4 (ácido sulfúrico) no meio de extração? Explique: 
Ao adicionar o H2SO (ácido sulfúrico) a 1%, diluído em H2O, formando um meio aquoso ácido, 
no pulverizado de Beladona, obtemos a formação de um sal solúvel em um solvente aquoso 
ácido. Sendo esse um dos métodos possíveis para extração de alcaloides. Isso ocorre, porque 
embora esses compostos sejam encontrados, nos vegetais, em maior concentração na sua 
forma combinada com ácidos orgânicos, e em menor concentração na forma livre que são 
insolúveis em meio aquoso, mas solúveis em solventes orgânicos (clorofórmio, éter e o 
benzeno), é, na sua forma de sal solúvel em meios aquosos ácidos. 
 
3. O reagente de Dragendorff é muito conhecido na farmacognosia para pesquisa e 
identificação de alcaloides. Explique qual o fundamento dessa reação com os alcaloides. 
O uso do reagente de Dragendorff, que um teste colorimétrico, favorece a turvação e ou a 
precipitação de alcaloides. Esse reagente na presença de alcaloides, forma precipitados, cuja 
cor (de amarelo à vermelho acastanhado) é indicativo varia de acordo com o tipo de composto. 
Isso ocorre porque em meio ácido aquosos (encontrado na amostra A) a adição do reagente 
de Dragendorff protona as aminas terciárias e quaternárias, se encontradas em alta 
concentração, levando a formação de um precipitado corado, conforme o observado no 
experimento. 
 
4. Busque na literatura científica uma molécula de algum alcaloide e desenhe ou 
represente em seu relatório, identificando com o nome dessa molécula e indicando o grupo 
amina. 
Nessa coloquem um alcaloide como a Nicotina, por exemplo. Busquem combinar para não 
colocarem o mesmo. 
 
 
 
Fórmula C10H14N2 
TEMA DE AULA: PESQUISA E CARACTERIZAÇÃO DAS 
CUMARINAS LAB-PAP-1290 
 
1. Faça um texto explicativo sobre a atuação da radiação ultravioleta para a pesquisa 
e identificação das cumarinas. Que tipo de reação acontece? Visualmente, o que se 
observa na amostra positiva para cumarinas? 
 
As cumarinas são heterosídeos2, apresentam diferentes e diversas propriedades, 
como ação anticoagulante observada no dicumarol, ou ação terapêutica observada 
em casos de vitiligo dos furano-derivados. As cumarinas puras apresentam 
característica fluorescente, e em meio alcalino, formando o ácido cis-o-
hidroxicinâmico, que sob a ação da radiação ultravioleta origina o isômero trans, se 
apresenta azul fluorescente e em luz natural pode se apresentar verde ou incolor. 
 
2. Relate o processo de microssublimação, utilizado na aula para pesquisa de 
cumarinas. 
A microssublimação ocorre, após o aquecimento da substância em estado sólido 
que, nessa condição, é vaporizada diretamente sem passar pelo estado 
intermediário, nesse caso não há a fusão, retornando ao seu estado inicial sólido, 
pela condensação do vapor. Assim, a fase inicial sólida é o sublimando e a fase final 
é o sublimado. Esse processo favorece a purificação dos sólidos voláteis, de forma 
a separá-los dos sólidos não voláteis. 
 
 
 
 
2 Os heterosídeos são osideos heterogêneos, assim, por hidrólise química ou enzimática, resultam oses e outros compostos 
de natureza diferente. A nova substância não osídica denomina-se aglicona. Cada heteróside tem um tipo de aglicona 
(núcleo fundamental). 
 
TEMA DE AULA: PESQUISA DE FLAVONOIDES 
LAB-PAP-1291 
 
1. Para a reação de Shinoda, explique qual a função do clorofórmio durante o processo 
de identificação? E qual a finalidade de se retirar a clorofila do meio? 
 
Essa reação baseia-se no fato de os derivados flavônicos de cor amarela reduzem-
se adquirindo coloração avermelhada ou, no caso dos antociânicos, azulada. Esse 
ensaio produz reação negativa para chalconas e isoflavonas. O uso do clorofórmio é 
utilizado para eliminar aa clorofila sensível às mudanças de pH das soluções e, que 
passam a ter, em meio ácido, a cor verde oliva e verde brilhante em meio alcalino, o 
que pode alterar o teste colorimétrico de Shinoda impedindo sua correta analise. 
 
2. Faça uma tabela que apresente seus resultados na identificação de antocianidinas. 
Na tabela deverá constar informações sobre: 
a. Planta / droga vegetal utilizada; 
b. Resultado da cor observada após reação; 
c. Flavonoide ou grupo de flavonoide identificado, através dessa reação de cor. 
 
 
 
 
 
 
 
3. Explique a influência do pH do meio, para a reação observada 
O cloreto de Cianidina, um sal vermelho (pH ácido), varia de coloração a partir da 
variação de pH do meio. Em pH 8 a coloração é violácea por causa da formação da 
anidrobase, cor que muda ao longo do tempo tornado-se incolor (conversão da 
anidrobase em pseudobase). Esta mesma solução incolor em pH maior que 12 torna-se 
azul pela formação do ânion da anidrobase. Acidificado (pH<4) o meio a solução a cor 
passa a vermelho pela regeneração do cloreto de Cianidina e, após algum tempo e 
alcalinizando o meio, os compostos são convertidos em Chalcona e a solução apresenta 
a cor amarela. 
 
 
 
Planta Cor observada Flavonoide observado 
Espirradeira Nerium oleander, 
família Apocynaceae 
Amarela Em solução alcalina (NaOH pH 8) do 
extrato obteve-se uma coloração 
Violeta 
Positivo para Antocianinas 
 
Em solução ácida (HCl) do extrato 
obteve-se uma coloração amarela 
Positivo para Flavona 
TEMA DE AULA: PESQUISA DE SAPONINAS 
LAB-PAP-1293 
 
1. Descreva a espécie ou as espécies / drogas vegetais utilizadas nessa prática. 
Smilax medica (raízes) conhecida como salsaparrilha, é uma espécie 
reconhecida como medicinal, encontrada em áreas de cerrado, especialmente 
na região Sudeste. 
2. Visualmente, qual a característicaobservada para comprovação da presença de 
saponinas nas amostras? 
Formação de espuma após sua decocção que é persistente (tempo maior que 
15 minutos). Sendo utilizados como critérios de inclusão de reação positiva a 
permanência da espuma e de sua exclusão o desaparecimento da espuma. 
3. Na sua opinião, por qual motivo a técnica extrativa utilizada foi a decocção? Em 
que se baseia esse método de extração? Qual a relação entre esse método de 
extração e a pesquisa das saponinas? 
Por apresentarem em sua estrutura uma aglicona/sapogenina (parte lipofílica) e 
outra parte hidrofílica constituída por um ou mais açúcares (estruturas polares e, 
portanto, solúveis em água), sendo a decocção utilizada para maior estabilidade 
da reação e evitar sua hidrolise. 
4. Analise a seguinte afirmação: “As saponinas são heterosídeos”. A afirmação 
está errada ou está correta? Justifique! 
CORRETA. Pela presença de aglicona que formada por uma cadeia linear 
composta por açúcares como a glicose, galactose, arabinose, xilose, fucose, 
ácido glucorônico e galacturônico. 
 
TEMA DE AULA: PESQUISA DE HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS 
LAB-PAP-1294 
1. Descreva o que são heterosídeos cardioativos, e traga pelo menos um exemplo, 
dessas moléculas. 
São drogas cardioativas, com estrutura esteroides, que possuem em sua 
composição glicosídeos (classe de substâncias caracterizadas pela união de 
moléculas glicídicas, as gliconas) cardiotônicos, que atuam diretamente no 
músculo cardíaco, sendo utilizados principalmente no tratamento da insuficiência 
cardíaca congestiva. Como exemplo temos a: Digoxina, Digitoxina, Gitoxina e 
Gitaloxina. 
 
 
2. Represente em forma de desenho um “núcleo esteroidal”, que está presente na 
estrutura de um heterosídeo cardioativo. 
 
 
 
 
3. Qual / quais das reações utilizadas no seu experimento? Descreve como 
procedeu, e os resultados visuais obtidos, seguido de sua conclusão. 
A. Reação de Kedde 
Nesta reação a dissociação do anel lactônico pentacíclico insaturado 
(cardenólido) quando em meio alcalino, se une iônicamente reagentes nitrados, 
como o ácido dinitrobenzóico ou pícrico, formando uma solução de coloração 
castanho avermelhado a vermelho-violeta, sendo assim considerada uma 
reação dita positiva para a presença de heterosídeos cardioativos. 
 
B. Reação de Keller-Kiliani 
Será considerada positiva a reação em que o anel castanho-avermelhado 
presente na região de contato das fases, tiver na camada acética o aparecimento 
gradual de uma coloração esverdeada. Além disso, essa reação será 
considerada positiva se ne extremidade glicídica apresentar em sua extremidade 
a presença de um desoxiaçúcar. Sendo que a presença de uma glucose ou outro 
açúcar, revela uma reação negativa, mesmo com a presença de desoxiaçúcares. 
 
 
 
 
i Tropano é um composto orgânico nitrogenado bi cíclico. É conhecido principalmente por um grupo de alcaloides 
derivados dele (chamados alcaloides tropanos), os quais incluem, entre outros, a atropina e a cocaína. 
 
 
Estrutura bi ciclica dos Tropanos