AOL 5 quimica medicinal

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20/11/2020 Ultra
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Pergunta 1 -- /1
As patentes são classificadas conforme o critério de patenteabilidade que considera a capacidade inventiva da nova 
proposta e a natureza do objeto relacionado à invenção. Considere os seguintes exemplos de invenções que um 
determinado pesquisador busca patentear:
 I. Um novo procedimento cirúrgico para tratamento de pedra nos rins;
 II. Um pró-fármaco baseado em um medicamento já existente.
 III. Um novo processo de produção de uma vacina.
É possível afirmar que se trata, respectivamente, de:
Uma patente de seleção, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Uma invenção patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
Uma invenção não-patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Resposta corretaUma invenção não-patenteável, uma patente de seleção e uma invenção patenteável.
Uma invenção patenteável, uma invenção não-patenteável e uma invenção patenteável.
Pergunta 2 -- /1
Os barbitúricos são fármacos empregados na terapia da epilepsia ou como sedativos. Na Figura 5, é possível ver os 
diferentes fármacos desta classe e as modificações moleculares mais presentes para o surgimento de fármacos 
cada vez mais eficazes e seguros.
Figura 5: Estrutura química dos diferentes barbitúricos.
Fonte: Shutterstock - 292074275
Considerando as modificações moleculares dos barbitúricos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG
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 I. Nenhuma das modificações químicas buscou inserir substituintes ligados aos nitrogênios da molécula.
PORQUE
 II. A inserção de grupos nos nitrogênios colabora para surgimento dos efeitos adversos do fármaco como o 
estimulante.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da 
primeira.
Resposta correta
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa 
correta da primeira.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições falsas.
Pergunta 3 -- /1
A meticilina (Figura 2) foi a primeira penicilina parcialmente sintética resistente às betalactamases, cujo mecanismo 
de resistente foi gerado pela inserção de do grupo metoxi na posição do anel aromático, a fim de proteger o grupo 
farmacofórico da molécula (anel lactâmico) (KOROLKOVAS, 1982). Este mecanismo de modificação molecular
Figura 2 – Estrutura química da meticilina
Fonte: Adaptado de PATRICK, 1995 (p. 176)
Avaliando esta modificação molecular no antibiótico, é possível afirmar que a alteração buscou:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_02_v1.JPG
Gerar um pró-fármaco da molécula
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Gerar um centro quiral na molécula.
Resposta corretaInserir um grupo volumoso na molécula.
Favorecer a forma não ionizada da molécula.
Alterar o coeficiente de partição da molécula.
Pergunta 4 -- /1
O modelo de chave-fechadura foi proposto por Emil Fischer em 1894 e representa a ação de fármacos em 
receptores como proteínas ou enzimas (Figura 1). Por meio desse modelo, Fischer conseguiu definir três tipos 
diferentes de resposta em um mesmo receptor biológico. Sobre esse modelo, avalia as afirmativas a seguir:
Figura 1 Representação do modelo chave-fechadura de reconhecimento do fármaco pelo receptor
Fonte: Adaptado de BARREIRO; BRAGA, 2008 (p. 21)
 I. Fármacos bloqueadores de receptores realizam todas as interações possíveis em sítios específicos em seus 
receptores.
 II. A interação de fármacos inespecíficos com receptores não pode ser explicada por este modelo.
 III. O agonista biológico do receptor é capaz de bloquear a resposta biológica.
 IV. A ligação do fármaco com seu sítio de ação pode ocorrer por interações dos tipos hidrofóbicas, eletrostáticas 
ou estéricas.
Estão corretas as afirmativas:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG
Resposta corretaII e IV.
I e II.
II e III.
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III e IV.
I e III.
Pergunta 5 -- /1
Considerando os diferentes fármacos de ação no sistema nervoso, sejam eles de ação central ou periférica; uma 
propriedade físico-química é fundamental nesses fármacos para os efeitos destas substâncias. Estamos falando 
da(o):
Hidrossolubilidade
Constante de ionização (pKa)
Resposta corretaLipossolubilidade
Estereoquímica
Tamanho da molécula
Pergunta 6 -- /1
A clorpromazina (Figura 6) é o principal agente antipsicótico empregado no tratamento da esquizofrenia. O fármaco 
atua em receptores dopaminérgicos dos tipos 2 ou 4. Considerando a estrutura e os dados da constante de inibição 
de receptores dopaminérgicos, avalie as afirmativas a seguir
Figura 6: Estruturaa química da clorpromazina.
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Fonte: Adaptado de MENEGATTI et al., 2004.
 I. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D2.
 II. A clorpromazina possui maior afinidade por receptores dopaminérgicos D4.
 III. Quanto maior a constante Ki, maior é a afinidade pelo receptor.
 IV. Quanto menor a razão entre as constantes Ki para receptores D2 e D4, maior será afinidade pelo receptor D2.
Estão corretas as afirmativas:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG
Resposta corretaI e IV.
I e III.
I e II.
III e IV.
II e III.
Pergunta 7 -- /1
A anfepramona (cloridrato) (Figura 3) é uma amplamente empregada no tratamento da obesidade, em muitos casos, 
de forma ilícita, por se tratar de um fármaco de uso controlado pelos seus efeitos anorexígenos. O fármaco atua em 
receptores da adrenalina no SNC provocando a sensação de saciedade. 
Figura 3: Estrutura química da anfepramona
Fonte: Adaptado de Drugbank. Disponível em
https://www.drugbank.ca/drugs/DB00937
. Acesso em 13/03/2020.
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_03_v1.JPG
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Sobre a anfepramona e seus efeitos adrenérgicos, é possível afirmar:
A anfepramona é um bloqueador adrenérgico.
Resposta corretaA anfepramona é um agonista adrenérgico.
A anfepramona é um estimulador da liberação de adrenalina.
A anfepramona é um agente colinérgico.
A anfepramona é um agente adrenérgico de ação indireta.
Pergunta 8 -- /1
Em 4 de maio de 2007, o governo brasileiro conseguiu um feito raro no contexto das patentes de medicamentos: o 
licenciamento compulsório do medicamento antirretroviral Efavirenz, configurando a quebra da patente do produto 
do laboratório Merck da Alemanha. Esta medida foi inédita no Brasil e possibilitou a produção nacional do 
medicamento, permitindo a redução de custo no tratamento contra o HIV oferecido pelo SUS. Sobre a propriedade 
intelectual e seus efeitos no acesso aos medicamentos, é correto afirmar:
As patentes permitem que o medicamento seja comercializado pelo laboratóriode forma monopólica, 
ampliando o acesso aos medicamentos.
Os medicamentos patenteados são mais caros, o que estimula a concorrência no mercado farmacêutico 
e amplia o acesso aos medicamentos.
Os órgãos governamentais não têm autonomia para interferir na concessão de patentes quando vierem a 
ser uma questão de saúde pública.
A concessão de uma patente inibe a concorrência no mercado e amplia o cesso aos medicamentos.
Resposta correta
O licenciamento compulsório possibilitou mais flexibilidade na produção e permitiu 
ampliar o acesso a medicamentos.
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Pergunta 9 -- /1
Os antimicrobianos são fármacos que promovem efeito letal ou impedem o crescimento de bactérias no homem e 
em animais. Estes medicamentos possuem diferentes mecanismos de ação. Um fármaco que age impedindo a 
formação de uma determinada substância na bactéria por uma semelhança a um substrato é conhecido como:
Inibidor competitivo
Inibidor enzimático
Inibidor da síntese de DNA
Inibidor seletivo
Resposta corretaAntimetabólito
Pergunta 10 -- /1
Os anestésicos locais possuem estruturas cujos principais grupos estão representados na Figura 4. Na porção 
hidrófila, os anestésicos podem apresentar diferentes perfis de ionização, dependendo dos grupos químicos 
inseridos em suas partes lipofílica ou hidrofílica; gerando diferenças no seu perfil de passagem por membranas. 
Destaca-se que a parte lipofílica está relacionada com a facilidade de passagem do anestésico por membranas, 
chegando ao SNC; enquanto a parte hidrofílica da molécula ajuda na sua solubilidade em medicamentos injetáveis.
Figura 4: Estrutura química básica dos anestésicos locais.
Fonte: Adaptado de KOROLKOVAS, 1982 (p. 364)
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Considerando possíveis alterações químicas dos anestésicos locais e seus efeitos na passagem por membranas, 
assinale a alternativa correta:
BQ04_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_04_v1.JPG
A inserção de grupos polares na parte lipófila do anestésico favorece sua passagem por membranas.
A retirada de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas.
Alterações que deixam a parte hidrófila da molécula mais carregada favorecem a passagem por 
membranas.
A substituição do anel aromático por uma cadeia carbônica simplificada favorece sua passagem por 
membranas.
A inserção de substituintes apolares na parte hidrófila favorece a passagem por membranas