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Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) Centro de Tecnologia e Geociências (CTG) Departamento de Engenharia Química (DEQ) Química Industrial - Bioquímica Aplicada Discentes: Fábio, Gabriel, Maria Eduarda e Samyra CARACTERIZAÇÃO DE LIPÍDIOS Resumo. Nesse contexto, este trabalho objetivou-se em analisar as características de solubilidade, saponicidade (reações de hidrólise ácida e alcalina) e propriedades físico-químicas dos lipídios. A obtenção dos resultados foram satisfatórios, pois chegamos o discernimento de que os lipídios têm melhor solubilidade em compostos orgânicos e que a formação de sabão através de KOH é possível através de um binômio tempo x temperatura correto. Palavras chave: lipídios, saponicidade, sabão Introdução Os lipídios são substâncias orgânicas (biomoléculas) oleosas ou gordurosas, eles constituem uma classe de compostos com estrutura bastante variada, caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por serem praticamente insolúveis em água. Eles exercem diversas funções biológicas, como componentes de membranas, isolantes térmicos e reservas de energia; eles próprios ou seus derivados também participam em algumas funções de vitaminas e hormônios. Muitos lipídios são compostos anfipáticos, ou seja, apresentam na molécula uma porção polar, hidrofílica, e uma porção apolar, hidrofóbica. Eles podem ser classificados em lipídios que possuem ácidos graxos em sua composição, chamados de lipídios saponificáveis, e lipídios que não possuem ácidos graxos, os lipídios não saponificáveis Os ácidos graxos são as unidades fundamentais da maioria dos lipídios. Eles possuem um grupo carboxila único e uma "cauda" hidrocarbonada não-polar. Os lipídios mais abundantes e simples que contém ácidos graxos como unidades fundamentais são os triacilgliceróis ou triglicerídeos. Aqueles que contém apenas um tipo de ácido graxo são chamados de simples e os que contêm dois ou três tipos de ácido graxo são chamados de mistos. Procedimento Experimental 1 - Solubilidade Deve-se enumerar 5 tubos de ensaio e adicionar ao tubos 2 mL dos solventes utilizados na prática. A partir desta adição, deve-se adicionar a estes tubos 1 mL de óleo vegetal e observar a solubilidade antes de agitar e após a agitação da mistura. Imagem 1: H20 com o óleo vegetal antes da agitação. Imagem 2: Etanol com o óleo vegetal antes da agitação. Imagem 3: Éter etílico com o óleo vegetal antes da agitação. Imagem 4: Clorofórmio com o óleo vegetal antes da agitação. Imagem 5: Acetona com o óleo vegetal antes da agitação. Imagem 6: Solventes com o óleo vegetal após a agitação. 2 - Reação de Saponificação Deve ser preparada a solução alcoólica de hidróxido de potássio a 20% a partir da mistura de 10 mL da solução aquosa de KOH 40% e 10 mL de álcool etílico em um Erlenmeyer de 125 mL, juntamente com 5 mL do óleo vegetal. Imagem 7: Solução alcoólica de hidróxido de potássio com o óleo vegetal. Após este processo, deve submeter este sistema ao banho-maria fervente e quando atingir o ponto de ebulição retirar amostras deste sistema e adicionar ao tubo de ensaio contendo 2 mL de água destilada. Imagem 8: Amostra da primeira retirada. Imagem 9: Amostra da segunda retirada (contendo sabão). 3 - Separação de ácidos graxos Deve-se adicionar a um tubo de ensaio 4 mL da amostra contendo sabão (amostra 2) e acrescentar 2 gotas de fenolftaleína. Após este processo, deve-se acrescentar HCl até a viragem do indicador, sempre agitando o tubo de ensaio. Ao fim, deve-se observar a separação da amostra em duas fases. Imagem 10: Amostra após a adição de indicador. Imagem 11: Amostra após a viragem, apresentando duas fases. 4 - Separação de sabão por saponificação Deve-se adicionar a um tubo de ensaio 2 mL da amostra que continha sabão, juntamente com 10 mL da solução saturada de NaCl. Imagem 12: Amostra após a adição da solução saturada de NaCl apresentando a separação do sabão. 5 - Ressaponificação Deve-se adicionar a um tubo de ensaio contendo água destilada quente, 4 gotas da solução do sobrenadante da parte 3 (separação de ácidos graxos). Após este processo, deve-se adicionar ao tubo de ensaio a solução de NaOH 1,0 mol/L gota a gota até a solubilização da parte oleosa. Imagem 13: Amostra antes da adição da solução de NaOH. Imagem 14: Amostra durante a adição da solução de NaOH. Imagem 14: Solução após a adição da solução de NaOH. 6 - Formação de sabão insolúveis Deve-se adicionar a um tubo de ensaio 1 mL da solução final da parte 5 (ressaponificação), juntamente com 1 mL de água destilada de 4 gotas de CaCl2. a 1%. Imagem 15: Solução após a adição das gotas de CaCl2. Resultados e Discussão Tendo seguido todo o procedimento experimental, foi possível chegar aos principais resultados e conclusões. No teste de solubilidade, o resultado é expresso na tabela abaixo com cada solvente específico. No solvente água, após a adição, notou-se que o óleo ficou submerso a água, após agitação continuou imiscível. Na acetona, sedimentou-se para baixo com aspecto gelatinoso e após agitação se expressou em uma única fase. No etanol, sedimentou-se para o fundo com aspecto de gotas e após a agitação, apresentou turbidez e pequenas bolhas, uma mistura heterogênea bifásica. No éter, sedimentou-se para o fundo, após a agitação observado uma mistura homogênea, turva e densa. Por último, no clorofórmio ficou inicialmente acima e após a agitação, se tornou uma fase homogênea e sem turbidez. Fazendo o comparativo, o solvente clorofórmio e éter seriam os mais indicados para a homogeneização, tendo o éter como mais favorável a reação com formação de produtos semelhantes ao sabão. Seguindo agora, para a reação de saponificação, o aquecimento da solução preparada, adicionou-se 2 gotas no tubo de ensaio 1 no qual não formou espuma suficiente, apenas 10 minutos depois formou-se o sabão com a agitação do tubo, caracterizado pela presença de espuma (Figura x). A solução após retirada do banho-maria permaneceu amarelada (transparente) e homogênea (Figura x). Pode-se analisar que para a reação de saponificação ocorrer foi necessário encontrar o binômio temperatura x tempo exato e ideal. Utilizada a solução anterior, a separação de ácidos graxos se caracteriza por ocorrer uma reação exotérmica após a adição de HCl, observada também a reação de neutralização pois a solução tinha presente o indicador róseo transformada em uma solução incolor e bifásica. Em fatores teóricos, esta separação ocorreu a quebra da molécula do sabão para a formação de ácidos graxos, através da reação de neutralização, formando sal e água. A reação de salificação, é uma das mais simples reações que ocorreu no processo, apenas formando uma mistura bifásica. A reação está expressa abaixo e se caracterizou pela formação de um haleto metálico e uma base forte. KOH + NaCl → KCl + NaOH A reação de resssaponificação, utilizou um total de 30 gotas de NaOH, a sua caracterização está expressa abaixo. Neste processo ocorre a solubilização do óleo devido a adição de íons de Na+ que inviabiliza os ácidos graxos, além disso também ocorre uma reação de dupla troca, sendo caracterizada pelo surgimento de água. R-COOH + NaOH → R-COO-Na+ + H2O Por fim, a última reação foi a de sabões insolúveis, no qual foi adicionada 12 gotas de CaCl2 formando um sabão sem espuma porém com ação semelhante ao com, isto ocorre devido a presença de do íon divalente Ca²+, através da seguinte reação. Figura x: equação da formação de sabões insolúveis Conclusão Tendo sido realizado todo o procedimento experimental, pode-se chegar às seguintes conclusões. Os óleos e gorduras apresentam melhor solubilidade em compostos orgânicos, principalmente aqueles que apresentam haletos como Clorofórmio e cadeias insaturadas presentes no Éter. Ambos compostos não são inflamáveis e comumente utilizados na indústria química. O preparo do sabãoutilizando KOH deve ser estabelecido o binômio tempo x temperatura correto, pois caso ocorra uma retirada precoce ou posterior não há o surgimento de sabão. A separação de ácidos graxos é um ótimo teste para verificar o pH daquela solução, além de analisar se o produto está conforme o necessário. O restante das soluções tem co-dependência com o sabão feito de KOH, por isso durante o preparo deste é importante se ter todos os cuidados necessários para formação dos outros produtos. Além disso, essa mesma solução apresentou uma versatilidade grande pois dependente do solvente, formam compostos solúveis e insolúveis, também envolvendo uma grande escala de pigmentos de cores e densidades. Conclui-se que a caracterização de lipídios é uma ótimo teste para verificação de compostos essenciais, nos quais refletem sua grande variedade tanto laboratorialmente quanto na perspectiva industrial. Já que os estes compostos estão presentes em nossa rotina e em diversos produtos consumidos pelo humano. Referências 1. MARZZOCO, Anita; TORRES, Bayardo B. Bioquímica Básica. 3.ed. Rio de Janeiro, Guanabara Koogan, 2007. 2. VOET, Donald; VOET. Judith G. et al. Bioquímica. 3.ed. Porto Alegre, Artmed, 2006. 3. LEE J. D. Química Inorgânica não tão concisa. 5.ed. Ed. Edgard Blúcher. 4. ATKINS, P. W; JONES, L. Princípios de química questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3.ed. Porto Alegre:Bookman, 2006.