LISTA DE EXERCICIOS 1

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE 
CENTRO DE EDUCAÇÃO E SAÚDE 
UNIDADE ACADÊMICA DE BIOLOGIA E QUÍMICA 
Lista de Exercícios – Química Orgânica II 
Assunto: NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS DERIVADOS DO BENZENO 
Profa. Dra. Jacqueline do Carmo Barreto 
1. Defina o padrão de substituição dos compostos abaixo como: orto-, meta- ou para- substituído, nomeie-os em seguida: 
a) b) c) 
d) 
e) f) 
g) h) 
 
 
2. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos aromáticos: 
a) (E)-1-Fenil-1-buteno 
b) (Z)-2-Fenil-2-buteno 
c) Álcool o-clorobenzílicojkmhjul;poo 
d) p-Clorofenol 
e) Ácido 2-Nitrobenzóico 
f) p-Diisopropilbenzeno 
g) 2,4,6-Tribromoanilina 
h) m-Nitroacetofenona 
i) 4-Bromo-3-etilfenol 
 
3. Nomeie os compostos de acordo com a nomenclatura IUPAC: 
a) b) c) 
 
 
d) e) f) 
 
 
g) h) i) 
 
 
 
4. Represente as estruturas de ressonância do nitrobenzeno e do anisol para demonstrar o seu efeito retirador ou doador 
de elétrons. Qual desses substituintes desempenha cada um desses papéis? 
 
5. Relacione os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade em reações de substituição eletrofílica em aromáticos 
(do menos reativo para o mais reativo); 
a) Nitrobenzeno, fenol, tolueno, benzeno. 
b) Fenol, benzeno, clorobenzeno, ácido benzóico. 
c) Benzeno, bromobenzeno, benzaldeído, anilina. 
6 Nomeie os compostos aromáticos abaixo: 
a) CH3
NO2 
b) Cl
Cl 
c) SO3H
Br 
d) SO3H
Br 
e) 
Br
CO2H
 
f) CO2H
Cl 
g) CH3
O 
 
7. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade em reações de substituição eletrofílica: 
a) Clorobenzeno, o-diclorobenzeno, benzeno 
b) p-Bromonitrobenzeno, nitrobenzeno, fenol 
c) Fluorobenzeno, benzaldeído, o-xileno 
d) Benzonitrila, p-metilbenzonitrila, p-metoxibenzonitrila 
 
8. O ácido acetilsalicílico (nome comum) é produzido a partir da acetilação do ácido salicílico com anidrido acético em meio ácido. 
Para o ácido salicílico responda as seguintes questões: 
a) Qual o padrão de substituição do ácido salicílico (dizer se é orto, meta ou para)? 
b) Qual a sua fórmula molecular? 
c) Qual o nome oficial da IUPAC do ácido salicílico? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9. Desenhe a estrutura dos seguintes derivadps do benzeno: 
 
a) Benzaldeído e) o-bromo-fenol i) Ácido Benzenossulfônico 
b) Ácido m-hidroxi-benzóico f) Clorobenzeno j) p-hidroxi-benzonitrila 
c) Benzonitrila g) 1,3,5-triclorobenzeno k) Anisol 
d) Tolueno h) Nitrobenzeno l) Benzofenona 
10. Quais os tipos de reações de Substituição Eletrofílica em Aromáticos sofrem o benzeno e seus derivados? 
Cite exemplos: 
 
 
“O único homem educado é aquele que 
aprendeu como aprender, como adaptar-se 
à mudança; o homem que tenha 
compreendido que nenhum acontecimento 
é seguro, e que somente o processo de 
buscar o conhecimento dá uma base para 
a segurança.” 
Carl Rogers